DE69023954T2 - Flüssig-Kristall-Zusammensetzung und deren Anwendung in einer Flüssigkristall-Vorrichtung. - Google Patents
Flüssig-Kristall-Zusammensetzung und deren Anwendung in einer Flüssigkristall-Vorrichtung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Flüssigkristallmischung und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Mischung verwendet wird, und insbesondere eine neue Flüssigkristallmischung mit verbessertem Ansprechverhalten gegenüber einem elektrischen Feld und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird, für die Anwendung bei einem Flüssigkristall-Anzeigegerät, einem optischen Flüssigkristall-Verschluß usw.
- Flüssigkristallvorrichtungen sind bisher auf verschiedenen Gebieten als elektrooptische Vorrichtung angewandt worden. Bei den meisten Flüssigkristallvorrichtungen, die in der Praxis angewandt worden sind, werden verdrillte nematische Flüssigkristalle (TN-Flüssigkristalle; TN = "twisted nematic") verwendet, wie sie in "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" von M. Schadt und W. Helfrich, "Applied Physics Letters", Bd. 18, Nr. 4 (15. Febr. 1971), 5. 127-128, gezeigt sind.
- Diese Vorrichtungen basieren auf der dielektrischen Ausrichtungswirkung eines Flüssigkristalls und nutzen die Wirkung aus, daß die mittlere Molekülachsenrichtung wegen der dielektrischen Anisotropie der Flüssigkristallmoleküle als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld in eine bestimmte Richtung gerichtet wird. Man sagt, daß der Grenzwert der Ansprechgeschwindigkeit in der Größenordnung von Millisekunden liegt, was für viele Anwendungen zu langsam ist. Andererseits ist ein Einfachmatrixsystem der Ansteuerung für die Anwendung auf eine flache Anzeige mit großer Fläche im Hinblick auf Kosten, Produktivität usw. in Kombination in hohem Maße erfolgversprechend. Bei dem Einfachmatrixsystem ist eine Elektrodenanordnung vorhanden, bei der Abtastelektroden und Signalelektroden in einer Matrix angeordnet sind, und wird zur Ansteuerung ein Zeitmultiplex-Ansteuerungssystem angewandt, bei dem ein Adressensignal aufeinanderfolgend, periodisch und selektiv an die Abtastelektroden angelegt wird und vorgeschriebene Datensignale unter Synchronisierung mit dem Adressensignal parallel selektiv an die Signalelektroden angelegt werden.
- Wenn der vorstehend erwähnte TN-Flüssigkristall in einer Vorrichtung mit einem solchen Ansteuerungssystem verwendet wird, wird an Bereiche, wo eine Abtastelektrode angewählt wird und keine Signalelektroden angewählt werden, oder an Bereiche, wo keine Abtastelektrode angewählt wird und eine Signalelektrode angewählt wird, (wobei diese Bereiche sogenannte "halbangewählte Stellen" sind) ein bestimmtes elektrisches Feld angelegt. Wenn die Differenz zwischen einer an die angewählten Stellen angelegten Spannung und einer an die halbangewählten Stellen angelegten Spannung ausreichend groß ist und ein Schwellenwert der Spannung, der erforderlich ist, um zu ermöglichen, daß Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu einem elektrischen Feld ausgerichtet oder orientiert werden, auf einen dazwischenhegenden Wert eingestellt wird, arbeiten Anzeigevorrichtungen normal. Tatsächlich nimmt jedoch im Fall einer Erhöhung der Zahl (N) der Abtastzeilen die Zeit (Tastverhältnis), während der bei der Abtastung einer ganzen Bildfläche (entsprechend einem Vollbild) an eine angewählte Stelle ein wirksames elektrisches Feld angelegt wird, proportional zu LIN ab. Infolgedessen ist bei wiederholter Durchführung der Abtastung die Spannungsdifferenz eines Effektivwertes, der an eine angewählte Stelle und nicht angewählte Stellen angelegt wird, um so geringer, je größer die Zahl der Abtastzeilen ist. Dies führt als Ergebnis zu den unvermeidbaren Nachteilen, daß der Bildkontrast vermindert wird oder Überlagerung (Störung, Interferenz) oder Übersprechen auftritt. Diese Erscheinungen werden als im wesentlichen unvermeidbare Probleme angesehen, die auftreten, wenn ein Flüssigkristall, der keine Bistabilität hat (d.h., Flüssigkristallmoleküle sind als stabiler Zustand horizontal bzw. parallel zu der Elektrodenoberfläche orientiert und sind nur in dem Fall senkrecht zu der Elektrodenoberfläche orientiert, daß tatsächlich ein elektrisches Feld angelegt wird), unter Anwendung eines Zeitspeicherungseffekts angesteuert (d.h. wiederholt abgetastet) wird. Zur Überwindung dieser Nachteile sind schon das Spannungsmittelungsverfahren, das Zweifrequenzen-Ansteuerungsverfahren, das Mehrfachmatrixverfahren usw. vorgeschlagen worden. Kein Verfahren reicht jedoch aus, um die vorstehend erwähnten Nachteile zu überwinden. Als Folge besteht gegenwärtig der Zustand, daß die Entwicklung einer großen Bildfläche oder einer hohen Packungsdichte in bezug auf Anzeigeelemente verzögert ist, weil es schwierig ist, die Zahl der Abtastzeilen ausreichend zu erhöhen.
- Zur Überwindung der Nachteile bei solchen bekannten Flüssigkristallvorrichtungen ist von Clark und Lagerwall (z.B. Japanische offengelegte Patentanmeldung Nr. 56-107216, US-Patentschrift Nr. 4367924 usw.) die Anwendung von Flüssigkristallvorrichtungen mit Bistabilität vorgeschlagen worden. In diesem Fall werden als Flüssigkristalle mit Bistabilität im allgemeinen ferroelektrische Flüssigkristalle mit einer chiralen smektischen C-Phase (SmC*) oder H-Phase (SmH*) verwendet. Diese Flüssigkristalle haben bistabile Zustände, d.h., sie haben bezüglich eines daran angelegten elektrischen Feldes einen ersten und einen zweiten optisch stabilen Zustand. Infolgedessen sind die bistabilen Flüssigkristallmoleküle im Unterschied zu optischen Modulationsvorrichtungen, bei denen die vorstehend erwähnten TN-Flüssigkristalle verwendet werden, bezüglich eines bzw. des anderen elektrischen Feldvektors zu einem ersten und einem zweiten optisch aktiven Zustand orientiert. Ferner hat diese Flüssigkristallart die Eigenschaft (Bistabilität), daß sie als Reaktion auf ein angelegtes elektrisches Feld einen der zwei stabilen Zustände annimmt und den resultierenden Zustand in Abwesenheit eines elektrischen Feldes beibehält.
- Solch ein ferroelektrischer Flüssigkristall (nachstehend manchmal als "FLC" abgekürzt) hat zusätzlich zu der vorstehend beschriebenen Eigenschaft, daß er Bistabilität zeigt, eine ausgezeichnete Eigenschaft, d.h. eine hohe Ansprechgeschwindigkeit. Dies liegt daran, daß die spontane Polarisation des ferroelektrischen Flüssigkristalls und ein angelegtes elektrisches Feld in direkter Wechselwirkung miteinander stehen, so daß sie einen Übergang der Orientierungszustände hervorrufen. Die resultierende Ansprechgeschwindigkeit ist um 3 bis 4 Dezimalstellen höher als die Ansprechgeschwindigkeit, die auf die Wechselwirkung zwischen der dielektrischen Anisotropie und einem elektrischen Feld zurückzuführen ist.
- Ein ferroelektrischer Flüssigkristall hat somit möglicherweise ganz hervorragende Eigenschaften, und es ist durch Ausnutzung dieser Eigenschaften möglich, bei vielen der vorstehend erwähnten Probleme der herkömmlichen TN-Vorrichtungen wesentliche Verbesserungen zu erzielen. Vor allem wird die Anwendung auf einen mit hoher Geschwindigkeit arbeitenden optischen Verschluß und auf eine Anzeigevorrichtung mit einer hohen Dichte und einem großen Bild erwartet. Aus diesem Grund sind ausgedehnte Untersuchungen über Flüssigkristallsubstanzen, die Ferroelektrizität zeigen, durchgeführt worden. Es kann jedoch nicht behauptet werden, daß ferroelektrische Flüssigkristallsubstanzen, die bisher entwickelt worden sind, den Eigenschaften, die für eine Flüssigkristallvorrichtung erforderlich sind, einschließlich Tieftemperatur-Betriebsverhalten, hohe Ansprechgeschwindigkeit usw. ausreichend genügen. Zwischen der Ansprechzeit τ, dem Betrag der spontanen Polarisation Ps und der Viskosität η besteht die folgende Beziehung: τ = η/(Ps E), worin E die angelegte Spannung ist. Eine hohe Ansprechgeschwindigkeit kann folglich erhalten werden, indem (a) die spontane Polarisation Ps erhöht wird, (b) die Viskosität η vermindert wird oder (c) die angelegte Spannung E vergrößert wird. Die Steuerspannung hat jedoch im Hinblick auf die Ansteuerung mit einem integrierten Schaltkreis usw. eine bestimmte Obergrenze und sollte erwünschtermaßen möglichst niedrig sein. Infolgedessen ist es tatsächlich notwendig, die Viskosität η zu vermindern oder die spontane Polarisation Ps zu erhöhen.
- Ein ferroelektrischer chiraler smektischer Flüssigkristall mit einer großen spontanen Polarisation liefert in einer Zelle im allgemeinen ein großes inneres elektrisches Feld, das durch die spontane Polarisation gegeben ist, und neigt dazu, dem Aufbau der Vorrichtung, durch den Bistabilität erzielt wird, viele Zwangsbedingungen aufzuerlegen. Ferner besteht die Neigung, daß eine übermäßig große spontane Polarisation eine Erhöhung der Viskosität begleitet, so daß als Ergebnis keine beachtliche Vergrößerung der Ansprechgeschwindigkeit erzielt werden kann.
- Ferner ändert sich die Ansprechgeschwindigkeit unter der Annahme, daß die Betriebstemperatur einer wirklichen Anzeigevorrichtung 5 bis 40 ºC beträgt, um einen Faktor von etwa 20, so daß sie tatsächlich den Bereich überschreitet, der durch Steuerspannung und Frequenz steuerbar ist.
- Wie vorstehend beschrieben wurde, erfordert die Kommerzialisierung einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischung, die eine niedrige Viskosität, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine geringe Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.
- In der DE-A 3 518 734 und der EP-A 0 293 910 sind ferroelektrische Flüssigkristallmischungen offenbart, die eine mesomorphe Verbindung umfassen, die eine Cyclohexylgruppe und einen Phenylpyridinanteil in ihrem strukturellen Kern hat. Gemäß der DE- A 3 518 734 kann der Phenylring einen Fluorsubstituenten haben.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Flüssigkristallmischung, vor allem eine ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischung, für die Bereitstellung einer praktisch anwendbaren ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung und eine Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung verwendet wird und die eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine geringere Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt, bereitzustellen.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine mesomorphe Verbindung, die durch die nachstehende Formel (I) wiedergegeben wird:
- worin R&sub1; eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet; R&sub2; eine optisch aktive oder inaktive Gruppe bezeichnet, die aus den folgenden Gruppen (i) bis (iv) ausgewählt ist:
- (i) n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen;
- worin m 1 bis 7 ist und n 2 bis 9 ist, wobei vorausgesetzt ist, daß 3 ≤ m + n ≤ 14;
- worin r 0 bis 7 ist, s 0 oder 1 ist und t 1 bis 14 ist, wobei vorausgesetzt ist, daß 1 ≤ r + s + t ≤ 14; und
- worin x 1 bis 14 ist und * ein optisch aktives Zentrum bezeichnet;
- Y&sub1; -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet; Z&sub1; eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO- oder -OCOO- bezeichnet und X ein Halogen, eine Cyangruppe oder eine Methylgruppe bezeichnet; und mindestens eine mesomorphe Verbindung umfaßt, die durch die folgende Formel (III) wiedergegeben wird:
- worin R&sub5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; Y&sub2; eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH=CH-COO- bezeichnet; Z&sub4; eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet;
- Z&sub5; -OCH&sub2;-, -COOCH&sub2;-, -OCO- oder
- bezeichnet;
- bezeichnet; l 1 bis 12 ist und k 1 bis 4 ist.
- Ferner wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine Flüssigkristallmischung bereitgestellt, die mindestens eine mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
- worin R&sub1; eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnet; R&sub2; eine optisch aktive oder inaktive Gruppe bezeichnet, die aus den folgenden Gruppen (i) bis (iv) ausgewählt ist:
- (i) n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen;
- worin m 1 bis 7 ist und n 2 bis 9 ist, wobei vorausgesetzt ist, daß 3 ≤ m + n ≤ 14;
- worin r 0 bis 7 ist, s 0 oder 1 ist und t 1 bis 14 ist, wobei vorausgesetzt ist, daß 1 ≤ r + 5 + t ≤ 14; und
- worin x 1 bis 14 ist und * ein optisch aktives Zentrum bezeichnet;
- Y&sub1; -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet; Z&sub1; eine Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO- oder -OCOO- bezeichnet und X ein Halogen, eine Cyangruppe oder eine Methylgruppe bezeichnet;
- mindestens eine mesomorphe Verbindung, die durch die folgende Formel (II) wiedergegeben wird:
- worin R&sub3; und R&sub4; je eine lineare oder verzweigte, optisch inaktive Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkoxygruppe haben kann, bezeichnen; Z&sub2; und Z&sub3; je eine Einfachbindung, -O-, -OCO-, -COO- oder -OCOO- bezeichnen und p und q jeweils 0, 1 oder 2 bedeuten; und
- mindestens eine mesomorphe Verbindung umfaßt, die durch die folgende Formel (III) wiedergegeben wird:
- worin R&sub5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bezeichnet; Y&sub2; eine Einfachbindung, -COO-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH=CH-COO- bezeichnet; Z&sub4; eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet; Z&sub5; -OCH&sub2;-, -COOCH&sub2;-, -OCO- oder
- bezeichnet;
- bezeichnet; l 1 bis 12 ist und k 1 bis 4 ist.
- Durch die vorliegende Erfindung werden ferner Flüssigkristallvorrichtungen bereitgestellt, die ein Paar Substrate und irgendeine der vorstehend beschriebenen Flüssigkristallmischungen, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfassen.
- Diese und andere Aufgaben, Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden bei einer Berücksichtigung der folgenden Beschreibung der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung in Verbindung mit den beigefügten Zeichnungen klarer werden.
- Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der ein ferroelektrischer Flüssigkristall verwendet wird; und
- Figuren 2 und 3 sind schematische perspektivische Zeichnungen einer Ausführungsform einer Vorrichtungszelle zur Erläuterung des Betriebsprinzips einer ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung.
- Bevorzugte Beispiele für die Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (I-a) und (I-b) wiedergegeben werden:
- In den vorstehenden Formeln (I-a) und (I-b) sind R&sub1;, R&sub2;, X und Z&sub1; dieselben wie in der allgemeinen Formel (I). Eine besonders bevorzugte Klasse von Verbindungen unter den Verbindungen, die durch die vorstehenden Formeln (I-a) und (I-b) wiedergegeben werden, kann die einschließen, die durch die folgende Formel (I-c) wiedergegeben werden:
- In der vorstehend erwähnten Formel (I) ist R&sub1; eine Gruppe (i), die nachstehend gezeigt ist, und ist R&sub2; eine Gruppe, die aus den folgenden Gruppen (i) bis (iv) ausgewählt ist:
- (i) n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen;
- worin m 1 bis 7 ist und n 2 bis 9 ist, wobei vorausgesetzt ist, daß 3 ≤ m + n ≤ 14 (optisch aktiv oder inaktiv);
- worin r 0 bis 7 ist, s 0 oder 1 ist und t 1 bis 14 ist, wobei vorausgesetzt ist, daß 1 ≤ r + 5 + t ≤ 14 (optisch aktiv oder inaktiv); und
- worin x 1 bis 14 ist. Hierin bezeichnet * ein optisch aktives Zentrum.
- Ferner können bevorzugte Beispiele für X in der vorstehend erwähnten Formel (I) Halogene wie z.B. Fluor, Chlor und Brom einschließen, unter denen Fluor besonders bevorzugt wird.
- Des weiteren können bevorzugte Beispiele für Z&sub1; in der vorstehend erwähnten Formel (I) eine Einfachbindung, -O-, -COO- und -OCO- einschließen, unter denen eine Einfachbindung oder -Obesonders bevorzugt wird.
- Bevorzugte Beispiele für die Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (II) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (II-a) bis (II-e) wiedergegeben werden:
- In den vorstehenden Formeln (II-a) bis (II-e) sind R&sub3;, R&sub4;, Z&sub2; und Z&sub3; dieselben wie in der allgemeinen Formel (II). Bevorzugte Beispiele für Z&sub2; und Z&sub3; können die folgenden Kombinationen (II- i) bis (II-viii) einschließen:
- (II-i) Z&sub2; ist eine Einfachbindung, und Z&sub3; ist eine Einfachbindung,
- (II-ii) Z&sub2; ist eine Einfachbindung, und Z&sub3; ist -O-,
- (II-iii) Z&sub2; ist eine Einfachbindung, und Z&sub3; ist -OCO-,
- (II-iv) Z&sub2; ist eine Einfachbindung, und Z&sub3; ist -COO-,
- (II-v) Z&sub2; ist -O-, und Z&sub3; ist eine Einfachbindung,
- (II-vi) Z&sub2; ist -O-, und Z&sub3; ist -O-,
- (II-vii) Z&sub2; ist -O-, und Z&sub3; ist -OCO-, und
- (II-viii) Z&sub2; ist -O-, und Z&sub3; ist -COO-.
- Ferner kann in den vorstehenden Formeln (II-a) bis (II-e) jedes von R&sub3; und R&sub4; vorzugsweise eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen sein, die einen C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkoxysubstituenten haben kann. Besonders bevorzugte Beispiele für R&sub3; und R&sub4; können die folgenden Kombinationen (II-ix) bis (II-xi) einschließen:
- (II-ix) R&sub3; ist eine n-Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, und R&sub4; ist eine n-Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen,
- (II-x) R&sub3; ist eine n-Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, und R&sub4; ist
- worin u 0 bis 7 ist und R&sub6; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnet,
- (II-xi) R&sub3; ist eine n-Alkylgruppe, und R&sub4; ist
- worin y 0 bis 7 ist, u 0 oder 1 ist und R&sub6; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bezeichnet.
- Bevorzugte Beispiele für die Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (III) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Formeln (III-a) bis (III-f) wiedergegeben werden:
- In den vorstehenden Formeln (III-a) bis (III-f) sind R&sub5;, Z&sub4;, Z&sub5; und l dieselben wie in der allgemeinen Formel (III). Besonders bevorzugte Verbindungen unter den Verbindungen, die durch die vorstehenden Formeln (III-a) bis (III-f) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die Formeln (III-a) bis (III-c) wiedergegeben werden.
- Ferner können bevorzugte Beispiele für Z&sub4; und Z&sub5; in den vorstehenden Formeln (III-a) bis (III-f) die folgenden Kombinationen (III-i) bis (III-v) einschließen:
- (III-i) Z&sub4; ist eine Einfachbindung, und Z&sub5; ist -OCH&sub2;-,
- (III-ii) Z&sub4; ist eine Einfachbindung, und Z&sub5; ist -COOCH&sub2;-,
- (III-iii) Z&sub4; ist eine Einfachbindung, und Z&sub5; ist -OCO-,
- (III-iv) Z&sub4; ist -O-, und Z&sub5; ist -OCH&sub2;-,
- (III-v) Z&sub4; ist -O-, und Z&sub5; ist -COOCH&sub2;-.
- Nachstehend sind typische Reaktionsschemas für die Herstellung der mesomorphen Verbindungen gezeigt, die durch die vorstehende Formel (I) wiedergegeben werden.
- (Fall, wo Y&sub1; -COO- oder -CH&sub2;O- ist)
- Besondere Beispiele für die mesomorphen Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (I) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln gezeigt werden.
- Die Verbindungen, die durch die Formel (II) wiedergegeben werden, können durch Verfahren synthetisiert werden, wie sie z.B. durch die Ostdeutsche Patentschrift (DDR-Patentschrift) 95892 (1973) und die Japanische Patentpublikation (KOKOKU) 5434/1987 offenbart sind. Beispielsweise kann die Verbindung, die durch die folgende Formel wiedergegeben wird:
- durch das folgende Reaktionsschema synthetisiert werden.
- Im vorstehenden sind R&sub3;, R&sub4;, p und q dieselben wie vorstehend definiert.
- Nachstehend wird ein typisches Beispiele für die Synthese einer Verbindung, die durch die Formel (II) wiedergegeben wird, beschrieben.
- Eine Lösung von 1,83 g (9,6 mmol) p-Toluolsulfonsäurechlorid in 5 ml Pyridin wurde tropfenweise zu einer Lösung von 1,06 g (8, mmol) 5-Methoxyhexanol in 5 ml Pyridin bei weniger als 5 ºC auf einem Eiswasserbad hinzugegeben. Nach 6stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung in 100 ml kaltes Wasser eingespritzt und nach Ansäuern mit 6 n Salzsäure mit Isopropylether extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet, worauf Abdestillieren des Lösungsmittels folgte, um 5-Methoxyhexyl-p-toluolsulfonat zu erhalten.
- Separat wurden 2,0 g (6,41 mmol) 5-Decyl-2-(p-hydroxyphenyl)pyrimidin und 0,61 g Kaliumhydroxid zu 10 ml Dimethylformamid hinzugegeben, und die Mischung wurde 40 min lang bei 100 ºC gerührt. Der Mischung wurde das vorstehend hergestellte 5-Methoxyhexyl-p-toluolsulfonat zugesetzt, worauf 4stündiges Rühren unter Erhitzen bei 100 ºC folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 100 ml kaltes Wasser gegossen und mit Benzol extrahiert, worauf Waschen mit Wasser, Trocknen mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten, wobei ein schwachgelbes, öliges Produkt erhalten wurde. Das Produkt wurde durch Säulenchromatographie (Kieselsäuregel - Ethylacetat/Benzol = 1/9) gereinigt und aus Hexan umkristallisiert, wobei 1,35 g 5-Decyl-2-[4-(5'-methoxyhexyloxy)phenyl)-pyrimidin erhalten wurden. Phasenübergangstemperatur (ºC)
- Krist.: Kristallphase,
- SmC: smektische C-Phase,
- SmA: smektische A-Phase, und
- Iso.: isotrope Phase.
- Besondere Beispiele für die mesomorphen Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (II) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln gezeigt werden.
- Die Verbindungen, die durch die Formel (III) wiedergegeben werden, können durch Verfahren synthetisiert werden, wie sie z.B. durch die Japanischen Offengelegten Patentanmeldungen (KOKAI) 22042/1988 und 122651/1988 offenbart sind. Typische Beispiele für die Synthese der Verbindungen sind nachstehend gezeigt.
- 1,00 g (4,16 mmol) p-2-Fluoroctyloxyphenol wurden in einer Mischung aus 10 ml Pyridin und 5 ml Toluol gelöst, und eine Lösung von 1,30 g (6,0 mmol) trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonylchlorid wurde in 20 bis 40 min bei weniger als 5 ºC tropfenweise dazugegeben. Nach der Zugabe wurde die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, wobei ein weißer Niederschlag erhalten wurde.
- Nach der Reaktion wurde das Reaktionsprodukt mit Benzol extrahiert, und die resultierende Benzolschicht wurde mit destilliertem Wasser gewaschen, worauf Trocknen mit Magnesiumsulfat und Abdestillieren des Benzols, Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie und Umkristallisieren aus Ethanol/Methanol folgten, wobei 1,20 g (2,85 mmol) trans-4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-p-2-fluoroctyloxyphenylester erhalten wurden (Ausbeute: 68,6 %).
- NMR-Daten (ppm)
- 0,83 - 2,83 ppm (34 H, m)
- 4,00 - 4,50 ppm (2 H, q)
- 7,11 ppm (4 H, s)
- IR-Daten (cm&supmin;¹)
- 3456, 2928, 2852, 1742, 1508, 1470, 1248, 1200, 1166, 1132, 854. Phasenübergangstemperatur (ºC)
- S&sub3; bis S&sub6;: Phasen höherer Ordnung als SmC*,
- SmC*: chirale smektische C-Phase, und
- Ch.: cholesterische Phase.
- In einen Behälter, dessen Atmosphäre ausreichend durch Stickstoff ersetzt worden war, wurden 0,40 g (3,0 mmol) (-)-2-Fluorheptanol 20 und 1,00 g (13 mmol) trockenes Pyridin eingefüllt und 30 min lang unter Kühlung auf einem Eisbad getrocknet. In die Lösung wurden 0,69 g (3,6 mmol) p-Toluolsulfonylchlorid hineingegeben, und die Mischung wurde 5 Stunden lang gerührt. Nach der Reaktion wurden 10 ml 1 n HCl zugesetzt, und die resultierende Mischung wurde zweimal mit 10 ml Methylenchlorid extrahiert. Die Extraktflüssigkeit wurde einmal mit 10 ml destilliertem Wasser gewaschen und mit einer geeigneten Menge wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, worauf das Lösungsmittel abdestilliert wurde, wobei 0,59 g (2,0 mmol) (+)-2-Fluorheptyl-p-toluolsulfonat erhalten wurden.
- Die Ausbeute betrug 66 %, und, das Produkt zeigte die folgenden Daten der optischen Drehung und IR-Daten.
- Optische Drehung:
- [α] 6,4 +2,59 Grad (c = 1, CHCl&sub3;)
- [α] 6 +9,58 Grad (c = 1, CHCl&sub3;)
- IR (cm&supmin;¹)
- 2900, 2850, 1600, 1450, 1350, 1170, 1090, 980, 810, 660, 550
- 0,43 g (1,5 mmol) des auf diese Weise erhaltenen (+ )-2-Fluorheptyl-p-toluolsulfonats und 0,28 g (1,0 mmol) 5-Octyl-2-(4-hydroxyphenyl)-pyrimidin wurden mit 0,2 ml 1-Butanol vermischt, worauf ausreichend gerührt wurde. Der Lösung wurde schnell eine vorher erhaltene alkalische Lösung von 0,048 g (1,2 mmol) Natriumhydroxid in 1,0 ml Butanol zugesetzt, worauf 5,5 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt wurde. Nach der Reaktion wurden 10 ml destilliertes Wasser zugesetzt, und die Mischung wurde je einmal mit 10 ml Benzol und 5 ml Benzol extrahiert, worauf Trocknen mit einer geeigneten Menge wasserfreiem Natriumsulfat, Abdestillieren des Lösungsmittels und Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Chloroform) folgten, wobei 0,17 g (0,43 mmol) des gewünschten (+ )-5-Octyl-2-[4-(2-fluorheptyloxy)-phenyl]-pyrimidins erhalten wurden.
- Die Ausbeute betrug 43 %, und das Produkt zeigte die folgenden Daten der optischen Drehung und IR-Daten.
- Optische Drehung:
- [α] 5,6 +0,44 Grad (c = 1, CHCl&sub3;)
- [α] 2,4 +4,19 Grad (c = 1, CHCl&sub3;)
- IR (cm&supmin;¹)
- 2900, 2850, 1600, 1580, 1420, 1250, 1160, 800, 720, 650, 550.
- Besondere Beispiele für die mesomorphen Verbindungen, die durch die vorstehend erwähnte allgemeine Formel (III) wiedergegeben werden, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln gezeigt werden.
- Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann erhalten werden, indem mindestens eine Spezies der Verbindung, die durch die Formel (I) wiedergegeben wird, und mindestens eine Spezies einer anderen mesomorphen Verbindung in geeigneten Anteilen vermischt werden. Die Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise als ferroelektrische Flüssigkristallmischung und vor allem als ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallmischung formuliert werden.
- Besondere Beispiele für eine andere mesomorphe Verbindung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, die von den Verbindungen, die durch die Formeln (II) und (III) wiedergegeben werden, verschieden ist, können die einschließen, die durch die folgenden Strukturformeln bezeichnet werden.
- Bei der Formulierung der Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung, die mesomorphe Verbindungen, die durch die Formeln (I) und (III) wiedergegeben werden, zusammen mit einer anderen mesomorphen Verbindung umfaßt, ist es erwünscht, daß je 1 bis 300 Masseteile und vorzugsweise je 2 bis 200 Masseteile der mesomorphen Verbindungen der Formeln (I) und (III) mit 100 Masseteilen des Restes der Flüssigkristallmischung, der von den Verbindungen der Formeln (I) und (III) verschieden ist, vermischt werden.
- Ferner können in dem Fall, daß zwei oder mehr Spezies von einer oder von zwei der Verbindungen, die durch die Formeln (I) und (III) wiedergegeben werden, verwendet werden, die zwei oder mehr Spezies der Verbindungen der Formeln (I) und (III) in einer Gesamtmenge von 1 bis 500 Masseteilen und vorzugsweise von 2 bis 200 Masseteilen pro 100 Masseteile des Restes der Flüssigkristallmischung, der von den Verbindungen der Formeln (I) und (III) verschieden ist, verwendet werden.
- Bei der Formulierung der Flüssigkristallmischung gemäß der vorliegenden Erfindung, die mesomorphe Verbindungen, die durch die Formeln (I), (II) und (III) wiedergegeben werden, zusammen mit einer anderen mesomorphen Verbindung umfaßt, ist es erwünscht, daß je 1 bis 300 Masseteile und vorzugsweise je 2 bis 200 Masseteile der mesomorphen Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) mit 100 Masseteilen des Restes der Flüssigkristallmischung, der von den Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) verschieden ist, vermischt werden.
- Ferner können in dem Fall, daß zwei oder mehr Spezies von einer der Verbindungen oder aller Verbindungen, die durch die Formeln (I), (II) und (III) wiedergegeben werden, verwendet werden, die zwei oder mehr Spezies der Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) in einer Gesamtmenge von 1 bis 500 Masseteilen und vorzugsweise von 2 bis 200 Masseteilen pro 100 Masseteile des Restes der Flüssigkristallmischung, der von den Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) verschieden ist, verwendet werden.
- Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann vorzugsweise hergestellt werden, indem die in der vorstehend beschriebenen Weise hergestellte Flüssigkristallmischung unter Vakuum zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt wird, eine Leerzelle, die ein Paar Elektrodenplatten, die mit Abstand gegenüberliegend angeordnet sind, umfaßt, mit der Mischung gefüllt wird, die Zelle nach und nach abgekühlt wird, um eine Flüssigkristallschicht zu bilden, und der Normaldruck wiederhergestellt wird.
- Figur 1 ist eine schematische Schnittzeichnung einer Ausführungsform der wie vorstehend beschrieben hergestellten ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung zur Erläuterung ihrer Struktur.
- Unter Bezugnahme auf Figur 1 umfaßt die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1, die zwischen einem Paar Glassubstraten 2 angeordnet ist, auf denen sich je eine lichtdurchlässige Elektrode 3 und eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 befinden. Mit den Elektroden sind Anschlußleitungen 6 verbunden, um an die Flüssigkristallschicht 1 von einer Stromquelle 7 eine Steuerspannung anzulegen. Außerhalb der Substrate 2 ist ein Paar Polarisatoren 8 angeordnet, um Licht I&sub0;, das von einer Lichtquelle 9 her einfällt, unter Zusammenwirkung mit dem Flüssigkristall 1 zu modulieren und moduliertes Licht I zu erzeugen.
- Jedes der zwei Glassubstrate 2 wird mit einer lichtdurchlässigen Elektrode 3, die aus einem Film aus In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2; oder ITO (Indiumzinnoxid) besteht, beschichtet, um eine Elektrodenplatte zu bilden. Ferner wird darauf eine isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht 4 gebildet, indem ein Film aus einem Polymer wie z.B. Polyimid mit Mull bzw. Gaze oder mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben wird, um die Flüssigkristallmoleküle in der Reibrichtung auszurichten. Ferner ist es auch möglich, die Ausrichtungseinstellungsschicht aus zwei Schichten zu bilden, indem z.B. zunächst eine isolierende Schicht aus einer anorganischen Substanz wie z.B. Siliciumnitrid, wasserstoffhaltigem Siliciumnitrid, Siliciumcarbid, wasserstoffhaltigem Siliciumcarbid, Siliciumoxid, Bornitrid, wasserstoffhaltigem Bornitrid, Ceroxid, Aluminiumoxid, Zirkoniumoxid, Titanoxid oder Magnesiumfluorid gebildet wird und darauf eine Ausrichtungseinstellungsschicht aus einer organischen isolierenden Substanz wie z.B. Polyvinylalkohol, Polyimid, Polyamidimid, Polyesterimid, Polyparaxylylen, Polyester, Polycarbonat, Polyvinylacetal, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyamid, Polystyrol, Celluloseharz, Melaminharz, Harnstoffharz, Acrylharz oder Photoresistharz gebildet wird. Es ist alternativ auch möglich, eine einzige Schicht in Form einer anorganischen isolierenden Ausrichtungseinstellungsschicht oder einer organischen isoherenden Ausrichtungseinstellungsschicht zu verwenden. Eine anorganische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann durch Aufdampfung gebildet werden, während eine organische isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht gebildet werden kann, indem eine Lösung einer organischen isolierenden Substanz oder einer Vorstufe davon in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Masse% und vorzugsweise 0,2 bis 10 Masse% mittels Schleuderbeschichtung, Tauchbeschichtung, Siebdruck, Spritzauftrag oder Walzenauftrag aufgetragen wird, wonach unter vorgeschriebenen Härtungsbedingungen (z.B. durch Erhitzen) vernetzt oder gehärtet wird. Die isolierende Ausrichtungseinstellungsschicht kann eine Dicke von im allgemeinen 50 Å bis 1 Mikrometer, vorzugsweise 100 bis 3000 Å und insbesondere 100 bis 1000 Å haben. Die zwei Glassubstrate 2 mit lichtdurchlässigen Elektroden 3 (die hierin zusammen als "Elektrodenplatten" bezeichnet werden können) und ferner mit ihren isolierenden Ausrichtungseinstellungsschichten 4 werden durch einen Abstandshalter 5 derart gehalten, daß sie einen vor geschriebenen (jedoch beliebigen) Zwischenraum haben. Solch ein Zellenaufbau mit einem vorgeschriebenen Zwischenraum kann beispielsweise gebildet werden, indem Abstandshalter aus Siliciumdioxid- oder Aluminiumoxidperlen mit einem vorgeschriebenen Durchmesser zwischen zwei Glasplatten angeordnet werden und ihr Rand bzw. Umfang dann z.B. mit einem Epoxidharzklebstoff abgedichtet wird. Alternativ kann als Abstandshalter auch ein Polymerfilm oder ein Glasfaserstoff verwendet werden. Zwischen den zwei Glasplatten wird ein ferroelektrischer Flüssigkristall eingeschlossen, um eine ferroelektrische Flüssigkristallschicht 1 mit einer Dicke von im allgemeinen 0,5 bis 20 Mikrometern und vorzugsweise 1 bis 5 Mikrometern zu bilden.
- Die lichtdurchlässigen Elektroden 3 sind durch die Anschlußleitungen 6 mit der äußeren Stromquelle 7 verbunden. Ferner sind außerhalb der Glassubstrate 2 Polarisatoren 8 angebracht. Die in Figur 1 gezeigte Vorrichtung ist von durchlässiger Bauart und ist mit einer Lichtquelle 9 versehen.
- Figur 2 ist eine schematische Abbildung einer ferroelektrischen Flüssigkristallzelle (Flüssigkristallvorrichtung) zur Erläuterung ihres Betriebs. Die Bezugszahlen 21a und 21b bezeichnen Substrate (Glasplatten), auf denen jeweils eine lichtdurchlässige Elektrode aus z.B. In&sub2;O&sub3;, SnO&sub2;, ITO (Indiumzinnoxid) usw. angeordnet ist. Ein Flüssigkristall in einer SmC*-Phase (chiralen smektischen C-Phase) oder einer SmH*-Phase (chiralen smektischen H-Phase), in dem Flüssigkristallmolekülschichten 22 senkrecht zu den Oberflächen der Glasplatten ausgerichtet sind, ist dazwischen angeordnet und hermetisch abgeschlossen. Ausgezogene Linien 23 zeigen Flüssigkristallmoleküle. Jedes Flüssigkristallmolekül 23 hat ein Dipolmoment (P ) 24 in einer zu seiner Achse senkrechten Richtung. Die Flüssigkristallmoleküle 23 bilden in der Richtung, in der sich die Substrate erstrecken, kontinuierlich eine schraubenförmige Struktur (Helixstruktur). Wenn zwischen den auf den Substraten 21a und 21b gebildeten Elektroden eine Spannung angelegt wird, die höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wird eine schraubenförmige Struktur des Flüssigkristallmoleküls 23 gelockert oder abgewickelt, wodurch die Richtung, in der die einzelnen Flüssigkristallmoleküle 23 ausgerichtet sind, derart verändert wird, daß alle Dipolmomente (P ) 24 in die Richtung des elektrischen Feldes gerichtet werden. Die Flüssigkristallmoleküle 23 haben eine längliche Gestalt und zeigen Brechungsanisotropie zwischen ihrer langen und ihrer kurzen Achse. Es ist deshalb leicht zu verstehen, daß zum Beispiel dann, wenn auf der oberen und der unteren Oberfläche der Glasplatten Polarisatoren in der Art von gekreuzten Nicols, d.h., derart, daß sich ihre Polarisationsrichtungen kreuzen, angeordnet sind, die auf diese Weise angeordnete Flüssigkristallzelle als optische Flüssigkristall-Modulationsvorrichtung wirkt, deren optische Eigenschaften sich in Abhängigkeit von der Polarität einer angelegten Spannung ändern.
- Wenn die Flüssigkristallzelle ferner in einer ausreichend geringen Dicke (z.B. weniger als etwa 10 Mikrometer) hergestellt wird, ist die schraubenförmige Struktur der Flüssigkristallmoleküle sogar in Abwesenheit eines elektrischen Feldes abgewikkelt, so daß eine nicht schraubenförmige Struktur bereitgestellt wird, wodurch das Dipolmoment einen der zwei Zustände annimmt, d.h., einen Zustand Pa in einer Richtung 34a nach oben oder einen Zustand Pb in einer Richtung 34b nach unten, wie es in Figur 3 gezeigt ist, so daß ein bistabiler Zustand erhalten wird. Wenn an eine Zelle mit den vorstehend erwähnten Eigenschaften ein elektrisches Feld Ea oder Eb angelegt wird, das höher als ein bestimmter Schwellenwert ist, wobei sich Ea und Eb hinsichtlich ihrer Polarität unterscheiden, wie es in Figur 3 gezeigt ist, wird das Dipolmoment in Abhängigkeit von dem Vektor des elektrischen Feldes Ea oder Eb entweder in die Richtung 34a nach oben oder in die Richtung 34b nach unten ausgerichtet. Dementsprechend werden die Flüssigkristallmoleküle entweder in einem ersten stabilen Zustand 33a oder in einem zweiten stabilen Zustand 33b orientiert.
- Wenn der vorstehend erwähnte ferroelektrische Flüssigkristall als optisches Modulationselement verwendet wird, können zwei Vorteile erzielt werden. Der erste besteht darin, daß die Ansprechgeschwindigkeit sehr hoch ist. Der zweite Vorteil ist, daß die Orientierung des Flüssigkristalls Bistabilität zeigt. Der zweite Vorteil wird z.B. unter Bezugnahme auf Figur 3 näher erläutert. Wenn das elektrische Feld Ea an die Flüssigkristallmoleküle angelegt wird, werden sie in den ersten stabilen Zustand 33a ausgerichtet. Dieser Zustand wird selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Andererseits werden die Flüssigkristallmoleküle in den zweiten stabilen Zustand 33b ausgerichtet, wodurch die Richtungen der Moleküle verändert werden, wenn das elektrische Feld Eb, dessen Richtung der Richtung des elektrischen Felds Ea entgegengesetzt ist, an die Moleküle angelegt wird. Dieser Zustand wird gleichermaßen selbst dann in stabiler Weise beibehalten, wenn das elektrische Feld beseitigt wird. Ferner befinden sich die Flüssigkristallmoleküle in den jeweiligen Ausrichtungszuständen, solange die Feldstärke des angelegten elektrischen Feldes Ea oder Eb einen bestimmten Schwellenwert nicht überschreitet.
- Wenn solch eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die zwischen einem Paar Elektrodenplatten eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung, wie sie vorstehend beschrieben wurde, umfaßt, in Form einer Einfachmatrix-Anzeigevorrichtung gebildet ist, kann die Vorrichtung durch ein Ansteuerverfahren angesteuert werden, wie es in den Japanischen Offengelegten Patentanmeldungen (KOKAI) Nr. 193426/1984, 193427/1984, 156046/1985, 156047/1985 usw. offenbart ist.
- Die vorliegende Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf Beispiele näher erläutert. Es versteht sich jedoch, daß die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele eingeschränkt ist. Synthesebeispiel 4
- 2-Fluor-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)-phenyl-trans-4-n-propylcyclohexylcarboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-2), das durch die vorstehende Formel wiedergegeben wird, wurde in der folgenden Weise synthetisiert.
- 0,50 g (1,52 mmol) 2-Fluor-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)-phenol wurden in 10 ml Pyridin gelöst und auf einem Eiswasserbad gerührt. Der Lösung wurden tropfenweise 0,34 g (1,82 mmol) trans-4-n-Propylcyclohexancarbonylchlorid zugesetzt, worauf 5stündiges Rühren auf dem Eiswasserbad folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen, mit konz. Salzsäure angesäuert und mit Methylenchlorid extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen, worauf Trocknen mit Natriumsulfat, Abdestillieren des Lösungsmittels, Reinigung durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie und Umkristallisieren aus einer Ethanol/Ethylacetat-Lösungsmittelmischung folgten, wobei 0,44 g (0,92 mmol) der gewünschten Verbindung erhalten wurden (Ausbeute: 60,3 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)
- N: nematische Phase. Synthesebeispiel 5
- 2-Fluor-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)-phenyl-trans-4-n-pentylcyclohexylcarboxylat (Beispielverbindung Nr. 1-8), das durch die vorstehende Formel wiedergegeben wird, wurde in der folgenden Weise synthetisiert.
- 0,39 g (1,80 mmol) trans-4-n-Pentylcyclohexylcarbonylchlorid wurden tropfenweise zu 0,50 g (1,52 mmol) 2-Fluor-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)-phenol, die in 4 ml Pyridin gelöst waren, auf einem Eiswasserbad hinzugegeben. Nach der Zugabe wurde das Eiswasserbad entfernt, und die resultierende Mischung wurde 30 min lang bei Raumtemperatur gerührt, worauf 2stündiges weiteres Rühren bei 40 bis 50 ºC auf einem Wasserbad folgte. Nach der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 100 ml Eiswasser gegossen, wobei Kristalle ausgefällt wurden. Die Kristalle wurden durch Filtrieren gewonnen und in Ethylacetat gelöst, worauf Waschen mit 2 n Salzsäure und Wasser, Trocknen mit Natriumsulfat und Abdestillieren des Lösungsmittels folgten. Die resultierenden Kristalle wurden durch Kieselsäuregel-Säulenchromatographie (Elutionsmittel: Toluol) gereinigt und in einem Gefrierraum aus Etha nol umkristallisiert, wobei 0,45 g (0,88 mmol) der gewünschten Verbindung erhalten wurden (Ausbeute: 58,2 %). Phasenübergangstemperatur (ºC)
- Eine Flüssigkristallmischung A wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils gezeigten Anteilen vermischt wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
- Die Flüssigkristallmischung A wurde ferner in den nachstehend gezeigten Anteilen mit der Beispielverbindung Nr. 1-2 vermischt, um eine Flüssigkristallmischung B herzustellen. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung A
- Es wurden zwei 0,7 mm dicke Glasplatten bereitgestellt und je mit einem ITO-Film beschichtet, um eine Elektrode zum Anlegen von Spannung zu bilden, die ferner mit einer isolierenden Schicht aus aufgedampftem SiO&sub2; beschichtet wurde. Auf die isolierende Schicht wurde durch 15sekündige Schleuderbeschichtung mit einer Drehzahl von 2000 U/min eine 0,2%ige Lösung eines Silan-Haftmittels (KBM-602, erhältlich von Shinetsu Kagaku K.K.) in Isopropylalkohol aufgebracht und 20 Minuten lang einer Heißhärtungsbehandlung bei 120 ºC unterzogen.
- Ferner wurde jede Glasplatte, die mit einem ITO-Film versehen und in der vorstehend beschriebenen Weise behandelt worden war, durch eine Schleuderbeschichtungsvorrichtung, die 15 Sekunden lang mit 2000 U/min rotierte, mit einer 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe (SP-510, erhältlich von Toray K.K.) in Dimethylacetamid beschichtet. Danach wurde der Beschichtungsfilm 60 min lang einer Heißhärtung bei 300 ºC unterzogen, wobei ein etwa 250 Å dicker Film erhalten wurde. Der Beschichtungsfilm wurde mit einem acetatfaserbesetzten Tuch gerieben. Die zwei auf diese Weise behandelten Glasplatten wurden mit Isopropylalkohol gewaschen. Nachdem Aluminiumoxidperlen mit einer mittleren Teilchengröße von 2,0 Mikrometern auf einer der Glasplatten verteilt worden waren, wurden die zwei Glasplatten mit einem Kleb- und Abdichtungsmittel (Lixon Bond, erhältlich von Chisso K.K.) derart aufeinandergebracht, daß ihre Reibrichtungen zueinander parallel waren, und zur Bildung einer Leerzelle 60 min lang bei 100 ºC erhitzt. Durch Messung mit einem Berek-Kompensator wurde gefunden, daß der Zellenzwischenraum etwa 2 Mikrometer betrug.
- Dann wurde die Flüssigkristallmischung B zu einer isotropen Flüssigkeit erhitzt und unter Vakuum in die vorstehend hergestellte Zelle eingespritzt und nach Abdichtung allmählich mit einer Geschwindigkeit von 20 ºC/Stunde auf 25 ºC abgekühlt, um eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung herzustellen.
- Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde einer Messung der optischen Ansprechzeit (Zeit vom Anlegen der Spannung bis zu dem Zeitpunkt, in dem die Änderung des Durchlässigkeitsgrades 90 % des Maximalwertes erreicht, unter Anlegen einer Spitze-Spitze-spannung Vpp von 20 V in Kombination mit im rechten Winkel gekreuzten Nicol-Polarisatoren) unterzogen.
- Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die in Beispiel 1 hergestellte Flüssigkristallmischung A in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt. Ansprechzeit (µs)
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung B, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung C wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß anstelle der Beispielverbindung Nr. 1-2 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung A
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung C verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 1 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristalivorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung C, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung D wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß anstelle der Beispielverbindung Nr. 1-2 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung A
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung D verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 1 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung D, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung E wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß anstelle der Beispielverbindung Nr. 1-2 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung A
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung E verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 1 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristailvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung E, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung F wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß anstelle der Beispielverbindung Nr. 1-2 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung A
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung F verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 5 und Vergleichsbeispiel 1 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung F, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung G wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß anstelle der Beispielverbindung Nr. 1-2 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung A
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung G verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 6 und Vergleichsbeispiel 1 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung G, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung H wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils gezeigten Anteilen vermischt wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
- Die Flüssigkristallmischung H wurde ferner in den nachstehend gezeigten Anteilen mit den Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 vermischt, um eine Flüssigkristallmischung 1 herzustellen. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- 10. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung 1 verwendet wurde. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die in Beispiel 7 hergestellte Flüssigkristallmischung H in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrich-25 tung waren wie folgt. Ansprechzeit (µs)
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 7 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung I, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung J wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung J verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 8 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung J, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung K wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung K verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristalivorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine. deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 9 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung K, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung L wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung L verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 10 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung L, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung M wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung M verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 11 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung M, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung N wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung N verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich. zwischen Beispiel 12 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung N, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung O wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung O verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtüng eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 13 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung O, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung P wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung P verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 14 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung P, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung Q wurde in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 7 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-16 und 1-34 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung H
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung Q verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Ferner wurde während der Ansteuerung der Vorrichtung eine deutliche Umschaltwirkung beobachtet, und nach Beendigung des Anlegens der Spannung wurde eine gute Bistabilität gezeigt. Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 15 und Vergleichsbeispiel 2 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung Q, die die beiden Verbindungen gemäß den allgemeinen Formeln (I) und (III) enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur- Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, wobei für jede Elektrodenplatte anstelle der 1,5%igen Lösung einer Polyimidharzvorstufe in Dimethylacetamid eine 2%ige wäßrige Lösung eines Polyvinylalkoholharzes (PVA-117, erhältlich von Kuraray K.K.) verwendet wurde. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 1 hergestellten Flüssigkristallmischung B gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (µs)
- Eine Leerzelle wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die SiO&sub2;-Schicht weggelassen wurde, um auf jeder Elektrodenplatte eine Ausrichtungseinstellungsschicht zu bilden, die nur aus der Polyimidharzschicht bestand. Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde hergestellt, indem die Leerzelle mit der in Beispiel 1 hergestellten Flüssigkristallmischung B gefüllt wurde. Die Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der optischen Ansprechzeit unterzogen. Die Ergebnisse sind nachstehend gezeigt. Ansprechzeit (µs)
- Wie aus den vorstehenden Beispielen 16 und 17 ersichtlich ist, lieferten die Vorrichtungen, die die ferroelektrische Flüssigkristallmischung B gemäß der vorliegenden Erfindung enthielten, auch im Fall anderer Vorrichtungsstrukturen jeweils ein beträchtlich verbessertes Betriebsverhalten bei einer niedrigeren Temperatur und auch eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- 2-Fluor-4-(5-octyl-2-pyrimidinyl)-phenyl-trans-4-n-propylcyclohexylcarboxylat (Synthesebeispiel 6, Beispielverbindung Nr. 1- 104), 2-Fluor-4-(5-undecyl-2-pyrimidinyl)-phenyl-trans-4-n-propylcyclohexylcarboxylat (Synthesebeispiel 7, Beispielverbindung Nr. 1-3) und 2-Fluor-4-(5-undecyl-2-pyrimidinyl)-phenyl-trans- 4-n-pentylcyclohexylcarboxylat (Synthesebeispiel 8, Beispielverbindung Nr. 1-107) wurden ähnlich wie in Synthesebeispiel 4 oder Synthesebeispiel 5 synthetisiert. Jede Beispielverbindung zeigte jeweils die folgende Phasenübergangsreihe. Synthesebeispiel 6 (Beispielverbindung Nr. 1-104) Phasenübergangstemperatur (ºC) Synthesebeispiel 7 (Beispielverbindung Nr. 1-3) Phasenübergangstemperatur (ºC) Synthesebeispiel 8 (Beispielverbindung Nr. 1-107)
- Eine Flüssigkristallmischung R wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils gezeigten Anteilen vermischt wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
- Die Flüssigkristallmischung R wurde ferner in den nachstehend gezeigten Anteilen mit den folgenden Beispielverbindungen vermischt; um eine Flüssigkristallmischung 18-R herzustellen. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung R
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung 18-R verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Eine Flüssigkristallmischung 18-Rb wurde hergestellt, indem aus der in Beispiel 18 hergestellten Flüssigkristallmischung 18-R nur Beispielverbindungen Nrn. 1-2 und 1-109 ausgelassen wurden, wobei ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 18 vorgegangen wurde.
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung 18-Rb in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt. Ansprechzeit (µs)
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 18 und Vergleichsbeispiel 3 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung 18-R, die die mesomorphen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung 19-R wurde in derselben Weise wie in Beispiel 18 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 18 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-109, 2-16, 2- 24, 2-54, 2-67, 3-69 und 3-94 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung R
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung 19-R verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Eine Flüssigkristallmischung 19-Rb wurde hergestellt, indem aus der in Beispiel 19 hergestellten Flüssigkristallmischung 19-R nur Beispielverbindungen Nrn. 1-11, 1-49 und 1-55 ausgelassen wurden, wobei ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 19 vorgegangen wurde.
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung 19-Rb in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit dervorrichtung, waren wie folgt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 19 und Vergleichsbeispiel 4 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung 19-R, die die mesomorphen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung 20-R wurde in derselben Weise wie in Beispiel 18 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 18 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-109, 2-16, 2- 24, 2-54, 2-67, 3-69 und 3-94 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung R
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß, die Mischung 20-R verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichturig wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgen den Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Eine Flüssigkristallmischung 20-Rb wurde hergestellt, indem aus der in Beispiel 20 hergestellten Flüssigkristallmischung 20-R nur Beispielverbindungen Nrn. 1-20, 1-72 und 1-80 ausgelassen wurden, wobei ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 20 vorgegangen wurde.
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung 20-Rb in eine Zelle eingespritzt. wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt. Ansprechzeit (µs)
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 20 und Vergleichsbeispiel 5 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung 20-R, die die mesomorphe Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung 5 wurde hergestellt, indem die folgenden Verbindungen in den jeweils gezeigten Anteilen vermischt wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
- Die Flüssigkristallmischung S wurde ferner in den nachstehend gezeigten Anteilen mit den folgenden Beispielverbindungen vermischt, um eine Flüssigkristallmischung 21-S herzustellen. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung 21-S verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Eine Flüssigkristallmischung 21-Sb wurde hergestellt, indem aus der in Beispiel 21 hergestellten Flüssigkristallmischung 21-S nur Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-9, 1-16 und 1-34 ausgelassen wurden, wobei ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 21 vorgegangen wurde.
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung 21-Sb in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 21 und Vergleichsbeispiel 6 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung 21-S, die die mesomorphen Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit
- Eine Flüssigkristallmischung 22-S wurde in derselben Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 21 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25, 2-29, 3-7, 3-13 und 3-92 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung S
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung 22-S verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Eine Flüssigkristallmischung 22-Sb wurde hergestellt, indem aus der in Beispiel 22 hergestellten Flüssigkristallmischung 22-S nur Beispielverbindungen Nrn. 1-4, 1-8, 1-49, 1-63 und 1-86 ausgelassen wurden, wobei ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 22 vorgegangen wurde.
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung 22-Sb in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt.
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 22 und Vergleichsbeispiel 7 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die. Flüssigkristallmischung 22-S, die die mesomorphe Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten&sub1; eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung 23-S wurde in derselben Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 21 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25, 2-29, 3-7, 3-13 und 3-92 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung S
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung 23-S verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der.Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Eine Flüssigkristallmischung 23-Sb wurde hergestellt, indem aus der in Beispiel 23 hergestellten Flüssigkristallmischung 23-S nur Beispielverbindungen Nrn. 1-49 und 1-71 ausgelassen wurden, wobei ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 23 vorgegangen wurde.
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung 23-Sb in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt. Ansprechzeit (µs)
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 23 und Vergleichsbeispiel 8 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung 23-S, die die mesomorphe Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit.
- Eine Flüssigkristallmischung 24-S wurde in derselben Weise wie in Beispiel 21 hergestellt, außer daß anstelle der in Beispiel 21 verwendeten Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25, 2-29, 3-7, 3-13 und 3-92 die folgenden Beispielverbindungen in jeweils angegebenen Anteilen verwendet wurden. Beispielverbindung Nr. Strukturformel Masseteile Mischung S
- Eine ferroelelctrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Mischung 24-S verwendet wurde. Bei der ferroelektrischen Flüssigkristallvorrichtung wurde eine Monodomäne mit einem guten und gleichmäßigen Ausrichtungsverhalten beobachtet. Die ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 einer Messung der Ansprechzeit und einer Beobachtung des Umschaltzustands usw. unterzogen, wodurch die folgenden Ergebnisse erhalten wurden. Ansprechzeit (µs)
- Eine Flüssigkristallmischung 24-Sb wurde hergestellt, indem aus der in Beispiel 24 hergestellten Flüssigkristallmischung 24-S nur Beispielverbindungen Nrn. 1-2, 1-21, 1-90 und 1-94 ausgelassen wurden, wobei ansonsten in derselben Weise wie in Beispiel 24 vorgegangen wurde.
- Eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, außer daß die Flüssigkristallmischung 24-Sb in eine Zelle eingespritzt wurde. Die Meßwerte der Ansprechzeit der Vorrichtung waren wie folgt. Ansprechzeit (µs)
- Wie aus dem Vergleich zwischen Beispiel 24 und Vergleichsbeispiel 9 ersichtlich ist, zeigte eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, bei der die Flüssigkristallmischung 24-S, die die mesomorphe Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, verwendet wird, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten, eine hohe Ansprechgeschwindigkeit und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit. Wie vorstehend beschrieben wurde, werden gemäß der vorliegenden Erfindung eine ferroelektrische Flüssigkristallmischung und eine ferroelektrische Flüssigkristallvorrichtung, die die Mischung enthält, bereitgestellt, wobei die Vorrichtung ein gutes Umschaltverhalten, ein verbessertes Tieftemperatur-Betriebsverhalten und eine verminderte Temperaturabhängigkeit der Ansprechgeschwindigkeit zeigt.
Claims (12)
1. Flüssigkristallmischung, die
mindestens eine mesomorphe Verbindung, die durch die folgende
Formel (I) wiedergegeben wird:
worin R&sub1; eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen
bezeichnet; R&sub2; eine optisch aktive oder inaktive Gruppe
bezeichnet, die aus den folgenden Gruppen (i) bis (iv) ausgewählt ist:
(i) n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen;
worin m 1 bis 7 ist und n 2 bis 9 ist, wobei vorausgesetzt ist,
daß 3 ≤ m + n ≤ 14;
worin r 0 bis 7 ist, s 0 oder 1 ist und t 1 bis 14 ist, wobei
vorausgesetzt ist, daß 1 ≤ r + 5 + t ≤ 14; und
worin x 1 bis 14 ist und * ein optisch aktives Zentrum
bezeichnet;
Y&sub1; -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet; Z&sub1; eine
Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO- oder -OCOO- bezeichnet und X ein
Halogen, eine Cyangruppe oder eine Methylgruppe bezeichnet; und
mindestens eine mesomorphe Verbindung umfaßt, die durch die
folgende Formel (III) wiedergegeben wird:
worin R&sub5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen bezeichnet; Y&sub2; eine Einfachbindung, -COO-,
-OCO-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH=CH-COO-
bezeichnet; Z&sub4; eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet;
Z&sub5; -OCH&sub2;-, -COOCH&sub2;-, -OCO- oder
bezeichnet;
bezeichnet; l 1 bis 12
ist und k 1 bis 4 ist.
2. Flüssigkristallmischung, die mindestens eine mesomorphe
Verbindung, die durch die folgende Formel (I) wiedergegeben wird:
worin R&sub1; eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen
bezeichnet; R&sub2; eine optisch aktive oder inaktive Gruppe
bezeichnet, die aus den folgenden Gruppen (1) bis (iv) ausgewählt ist:
(i) n-Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen;
worin m 1 bis 7 ist und n 2 bis 9 ist, wobei vorausgesetzt ist,
daß
3 ≤ m + n ≤ 14;
worin r 0 bis 7 ist, s 0 oder 1 ist und t 1 bis 14 ist, wobei
vorausgesetzt ist, daß 1 ≤ r + 5 + t ≤ 14; und
worin x 1 bis 14 ist und * ein optisch aktives Zentrum
bezeichnet;
Y&sub1; -COO-, -OCO-, -CH&sub2;O- oder -OCH&sub2;- bezeichnet; Z&sub1; eine
Einfachbindung, -O-, -COO-, -OCO- oder -OCOO- bezeichnet und X ein
Halogen, eine Cyangruppe oder eine Methylgruppe bezeichnet;
mindestens eine mesomorphe Verbindung, die durch die folgende
Formel (II) wiedergegeben wird:
worin R&sub3; und R&sub4; je eine lineare oder verzweigte, optisch
inaktive Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die eine
C&sub1;- bis C&sub1;&sub2;-Alkoxygruppe haben kann, bezeichnen; Z&sub2; und Z&sub3; je eine
Einfachbindung, -O-, -OCO-, -COO- oder -OCOO- bezeichnen und p
und q jeweils 0, 1 oder 2 bedeuten; und
mindestens eine mesomorphe Verbindung umfaßt, die durch die
folgende Formel (III) wiedergegeben wird:
worin R&sub5; eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18
Kohlenstoffatomen bezeichnet; 2 eine Einfachbindung, -COO-,
-OCO-, -COS-, -SCO-, -CH&sub2;O-, -OCH&sub2;- oder -CH=CH-COO-
bezeichnet; Z&sub4; eine Einfachbindung, -O-, -COO- oder -OCO- bezeichnet;
Z&sub5; -OCH&sub2;-, -COOCH&sub2;-, -OCO- oder
bezeichnet;
bezeichnet; l 1 bis 12
ist und k 1 bis 4 ist.
3. Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 und 2, bei
der die mesomorphe Verbindung gemäß Formel (I) durch irgendeine
der folgenden Formeln (1-1) bis (1-116) wiedergegeben wird:
4. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1, die eine andere
somorphe Verbindung umfaßt, die von denen, die durch die
Formeln (I) und (III) wiedergegeben werden, verschieden ist, und
pro 100 Masseteile der erwähnten anderen mesomorphen Verbindung
je 1 bis 300 Masseteile einer Verbindung der Formel (I) und
einer Verbindung der Formel (III) umfaßt.
5. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 1, die eine andere
mesomorphe Verbindung, die von denen, die durch die Formeln (I)
und (III) wiedergegeben werden, verschieden ist, und zwei oder
mehr Spezies von Verbindungen aus jeder von mindestens einer
Gruppe von Verbindungen der Formeln (I) und (III) in einer
Gesamtmenge von 1 bis 500 Masseteilen pro 100 Masseteile der
erwähnten anderen mesomorphen Verbindung umfaßt.
6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, die eine andere
mesomorphe Verbindung umfaßt, die von denen, die durch die
Formeln (I), (II) und (III) wiedergegeben werden, verschieden ist,
und pro 100 Masseteile der erwähnten anderen mesomorphen
Verbindung je 1 bis 300 Masseteile einer Verbindung der Formel (I),
einer Verbindung der Formel (II) und einer Verbindung der
Formel (III) umfaßt.
7. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 2, die eine andere
mesomorphe Verbindung, die von denen, die durch die Formeln (I),
(II) und (III) wiedergegeben werden, verschieden ist, und zwei
oder mehr Spezies von Verbindungen aus jeder von mindestens
einer
Gruppe von Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) in
einer Gesamtmenge von 1 bis 500 Masseteilen pro 100 Masseteile
der erwähnten anderen mesomorphen Verbindung umfaßt.
8. Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 7,
die eine chirale smektische Phase hat.
9. Flüssigkristallvorrichtung, die ein Paar Elektrodenplatten
und eine Flüssigkristallmischung nach einem der Ansprüche 1 bis
8, die zwischen den Elektrodenplatten angeordnet ist, umfaßt.
10. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 9, die ferner auf
den Elektrodenplatten eine Ausrichtungseinstellungsschicht
aufweist.
11. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 10, bei der die
Ausrichtungseinstellungsschicht einer Reibbehandlung unterzogen
worden ist.
12. Flüssigkristallvorrichtung nach Anspruch 9, bei der das Paar
Elektrodenplatten mit einem Abstand dazwischen angeordnet sind,
der ausreichend gering ist, um die schraubenförmige Struktur
des Flüssigkristalls zu lockern bzw. abzuwickeln.
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