NO179408B - Flytende krystallblanding - Google Patents

Flytende krystallblanding Download PDF

Info

Publication number
NO179408B
NO179408B NO902017A NO902017A NO179408B NO 179408 B NO179408 B NO 179408B NO 902017 A NO902017 A NO 902017A NO 902017 A NO902017 A NO 902017A NO 179408 B NO179408 B NO 179408B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
liquid crystal
prepared
crystal mixture
mixture
ferroelectric liquid
Prior art date
Application number
NO902017A
Other languages
English (en)
Other versions
NO902017L (no
NO902017D0 (no
NO179408C (no
Inventor
Shosei Mori
Takao Takiguchi
Takashi Iwaki
Yoko Yamada
Takeshi Togano
Masataka Yamashita
Masahiro Terada
Kazuharu Katagiri
Original Assignee
Canon Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2016557A external-priority patent/JPH0372466A/ja
Application filed by Canon Kk filed Critical Canon Kk
Publication of NO902017D0 publication Critical patent/NO902017D0/no
Publication of NO902017L publication Critical patent/NO902017L/no
Publication of NO179408B publication Critical patent/NO179408B/no
Publication of NO179408C publication Critical patent/NO179408C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3463—Pyrimidine with a carbon chain containing at least one asymmetric carbon atom, i.e. optically active pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Deposition Of Substances Of Which Semiconductor Devices Are Composed (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Oppfinnelsens område og beslektet
teknikkens stand
Den foreliggende oppfinnelse angår en flytende krystallblanding som inneholder minst to mesomorfiske forbindelser, og mer spesielt en flytende krystallblanding med forbedret respons overfor et elektrisk felt.
Innretninger med flytende krystaller er hittil blitt anvendt som elektro-optiske innretninger på forskjellige områder. For de fleste flytende krystallinnretninger som har funnet praktisk anvendelse anvendes flytende krystaller av TN-typen (tvundne nematiske), som beskrevet i "Voltage-Dependent Optical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal" av M. Schadt og W. Helfrich "Applied Physics Letters" vol. 18, nr. 4 (februar 15, 1971) s. 127-128 .
Disse innretninger er basert på den dielektriske opprettingsvirkning ("alignment"-effekt) for en flytende krystall og utnytter den virkning at den gjennomsnittlige molekylære akseretning blir rettet i en spesifikk retning som reaksjon på et påført elektrisk felt på grunn av de flytende krystallmolekylers dielektriske anisotropi. Det hevdes at grensen for responshastigheten er av størrelses-ordenen millisekunder, hvilket er for langsomt for en rekke anvendelser. Derimot er et enkelt drivgrunnmassesystem høyst lovende for anvendelse, i forbindelse med en flat frem-viser med stort areal på grunn av en kombinasjon av pris og produktivitet etc. I det enkle grunnmassesystem, et elektrodearrangement hvori avsøkende elektroder og signalelektroder er anordnet i en grunnmasse, og for driving anvendes et multipleksdrivskjerna hvor et adressesignal sekvensielt, periodisk og selektivt tilføres til de av-søkende elektroder og foreskrevne datasignaler anvendes selektivt parallelt med signalelektrodene synkront med adressesignalet.
Når den ovennevnte flytende krystall av TN-type anvendes i en innretning for et slikt drivsystem, blir et visst elektrisk felt påført på områder hvor en avsøkende elektrode er valgt og signalelektroder ikke er valgt,
eller på områder hvor en avsøkende elektrode ikke er valgt og en signalelektrode er valgt (disse områder er såkalte "halvvalgte punkter"). Dersom forskjellen mellom en spenning påført på de valgte punkter og en spenning på-ført på de halvvalgte punkter er tilstrekkelig stor og et spenningsterskelnivå som er nødvendig for å gjøre det mulig for de flytende krystallmolekyler å rette seg ut eller orienteres perpendikulært på et elektrisk felt inn-stilles på en verdi mellom disse, vil displayinnretningene normalt kunne operere. Efterhvert som antallet (N) av av-søkende linjer øker, vil i virkeligheten en tid ("duty"-forhold) under hvilken et effektivt elektrisk felt påføres på ett utvalgt punkt når et helt bildeområde (svarende til én ramme) avsøkes, avta med et forhold av l/N. Jo større antallet av avsøkende linjer er,desto mindre er derfor spenningsforskjellen mellom en effektiv verdi påført på et utvalgt punkt og ikke-utvalgte punkter når avsøkning ut-føres gjentatte ganger. Resultatet er at dette fører til uunngåelige ulemper ved at bildekontrasten minsker eller ved at det forekommer interferens eller "crosstalk". Disse fenomener betraktes som i det vesentlige uunngåelige problemer som gir seg til kjenne når en flytende krystall som ikke har noen bistabilitet (dvs. at flytende krystallmolekyler er horisontalt orientert med hensyn til elektrodeoverflaten som stabil tilstand og er vertikalt orientert med hensyn til elektrodeoverflaten bare når et elektrisk felt blir effektivt påført) drives (dvs. avsøkes gjentatte ganger) ved å gjøre bruk av en tidslagringsvirkning. For å overvinne disse ulemper er spenningsgjennomsnittsmetoden, to-frekvensdrivmetoden, flergrunnmassemetoden, etc. allerede blitt foreslått. Imidlertid er en hvilken som helst metode ikke tilstrekkelig til å overvinne de ovennevnte ulemper. Resultatet er at det for tiden er teknikkens stilling at utviklingen av et stort bildeområde
eller høy pakningsdensitet med hensyn til displayelementer er blitt forsinket fordi det er vanskelig å øke antallet av avsøkningslinjer tilstrekkelig.
For å overvinne ulemper ved slike flytende krystallinnretninger i henhold til teknikkens stand er anvendelse av flytende krystallinnretninger med bistabilitet blitt foreslått av Clark og Lagerwall (f.eks. japansk utlagt patent-søknad nr. 56-107216, U.S.P. nr. 4367924, etc.) I dette tilfelle blir fordi de flytende krystaller har bistabilitet, ferroelektriske flytende krystaller med chiral smektisk C-fase (SmC<*>) eller H-fase (SmH<*>) i alminnelighet anvendt. Disse flytende krystaller har bistabile tilstander av første og annen optisk stabile tilstander med hensyn til et elektrisk felt påført på disse. Til forskjell fra optiske modulasjonsinnretninger i hvilke de ovennevnte flytende krystaller av TN type anvendes, blir derfor de bistabile flytende krystallmolekyler orientert til første og andre optisk stabile tilstander med hensyn til henholdsvis den ene og den annen av elektriske feltvektorer. Denne type av flytende krystall har dessuten den egenskap (bistabilitet) at den inntar den ene eller den annen av de to stabile tilstander som reaksjon på et påført elektrisk felt og bevarer den erholdte tilstand i fravær av et elektrisk felt.
I tillegg til den ovenfor beskrevne egenskap at den oppviser bistabilitet har en slik ferroelektrisk flytende krystall (herefter av og til forkortet med "FLC") en ut-merket egenskap, og nærmere bestemt en høyhastighets-respons. Dette skyldes at den spontane polarisering av den ferroelektriske flytende krystall og et påført elektrisk felt innvirker direkte på hverandre slik at en overgang av orienteringstilstander induseres. Den resulterende responshastighet er hurtigere enn responshastigheten som skyldes den gjensidige påvirkning mellom dielektrisk anisotropi og et elektrisk felt, med 3 til 4 sifre.
En ferroelektrisk flytende krystall har således potensielt meget utmerkede karakteristika, og dersom disse egenskaper utnyttes, er det mulig å tilveiebringe vesentlige forbedringer hva gjelder flere av de ovennevnte problemer med de vanlige innretninger av TN-type. Spesielt er an-vendelsen for en optisk høyhastighetlukker og en display med høy densitet og et stort bilde forventet. Av denne grunn er utstrakt forskning blitt utført hva gjelder flytende krystallmaterialer som oppviser ferroelektrisitet. Ferroelektriske flytende krystallmaterialer som hittil er blitt utviklet, kan imidlertid ikke sies å tilfredsstille tilstrekkelige karakteristika som er krevet av en flytende krystallinnretning, innbefattende lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, høyhastighetsrespons etc. Mellom en responstid T ., størrelsen av spontan polarisering Ps og viskositet eksisterer den følgende relasjon: 7"= 7/(Ps.E), hvor E
er en påført spenning. En høyresponshastighet kan derfor oppnås ved (a) å øke den spontane polarisering Ps, (b) ved å senke viskositeten ^ eller (c) ved å øke den påførte spenning E. Imidlertid har drivspenningen en viss øvre grense under hensyntagen til driving med IC, etc, og den bør fortrinnsvis være så lav som mulig. Det er derfor i virkeligheten nødvendig å senke viskositeten eller å øke den spontane polarisering.
En ferroelektrisk, chiral, smektisk flytende krystall med en stor spontan polarisering tilveiebringer i alminnelighet et stort internt elektrisk felt i en celle forårsaket av den spontane polarisering og er ansvarlig for å forårsake flere begrensninger hva gjelder konstruksjonen av innretningen som gir bistabilitet. Dessuten vil en altfor stor spontan polarisering kunne for-ventes å adfølge en økning i viskositet, slik at en bemerkelsesverdig økning i responshastigheten ikke vil kunne oppnås som et resultat.
Det antas dessuten at arbeidstemperaturen for en aktuell displayinnretning er 5-40°C, og responshastigheten forandres med en faktor på ca. 20, slik at den i virkeligheten overskrider det område som kan reguleres ved hjelp av drivspenning og frekvens.
Som beskrevet ovenfor krever kommersialiseringen av
en ferroelektrisk flytende krystallinnretning et ferroelektrisk, chiralt, smektisk, flytende krystallmateriale med lav viskositet, høyhastighetsrespons og lav temperatur-
avhengighet for responshastigheten.
I DE Al 3518734 omtales mesomorfiske forbindelser
egnet som komponenter i blandinger av flytende krystaller og som tilsvarer formelen (I) angitt for én type av meso-forfiske forbindelser som inngår i den flytende krystallblanding ifølge den foreliggende oppfinnelse.
I EP A2 293910 redegjøres det for en flytende krystallblanding som inneholder en mesomorfisk forbindelse som ifølge den europeiske patentpublikasjon er representert ved en formelen med betegnelsen (1). Den kjente mesomorfiske forbindelse er forskjellig fra den forbindelse som obligatorisk inngår i den flytende krystallblanding ifølge den foreliggende oppfinnelse og som har en halogen-, cyan- eller methyl-substituert fenylgruppe og ikke en usubstituert fenylgruppe som tilfellet er for forbindelsen redegjort for i EP A2 293910. Denne strukturforskjell fører til en bemerkelsesverdig forskjell i ytelser mellom flytende krystallblandinger som inneholder den ene eller den annen av de to nevnte forbindelser. Nærmere bestemt oppviste de flytende krystallblandinger ifølge den foreliggende oppfinnelse over-legne responsegenskaper sammenlignet med de tilsvarende blandinger i henhold til EP A2 293910 som hver inneholder forbindelsen med usubstituert fenylgruppe.
I EP A2 268198 og i EP A2 308794 redegjøres det for
en forbindelse som har et usubstituert fenyl-pyrimidinyl-skjelett istedenfor et substituert fenyl-pyrimidinyl-skjellett som inneholdt i de mesomorfiske forbindelser med formelen (I) som inngår i de flytende krystallblandinger ifølge den foreliggende oppfinnelse.
Oppsummering av oppfinnelsen
Det tas ved oppfinnelsen sikte på å tilveiebringe en flytende krystallblanding/spesielt en ferroelektrisk,
chiralt, smektisk flytende krystallblanding som inneholder minst to mesomorfiske forbindelser,og er egnet for å anvendes i en praktisk ferroelektrisk flytende krystallinnretning som har høy responshastighet og en mindre temperaturavhengighet for responshastigheten.
I henhold til den foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en flytende krystallblanding som er kjennetegnet ved at den omfatter minst én mesomorfisk forbindelse som er representert ved formelen (I):
hvori og R2 henholdsvis betegner en lineær eller forgrenet alkylgruppe med 1-16 carbonatomer som er istand til å ha en substituent, Y1 betegner -C00-, -0C0-, -CH20- eller -OCH2-, Z1 betegner en enkeltbinding, -0-, -C00-, -0C0-eller -0C00-, og X betegner et halogen, cyanogruppe eller methylgruppe, og minst én mesomorfisk forbindelse som er representert ved den følgende formel (II) eller formel (III):
Formel (II):
hvori R^ og R^ begge betegner en lineær eller forgrenet optisk inaktiv alkylgruppe med 1-18 carbonatomer sam kan ha C^-C^-alkoxygrupper, Z2 og Z^ betegner begge en enkeltbinding, -0-, -0C0-, -C00 eller -0C00-, og p og q er henholdsvis 0, 1 eller 2.
Formel (III)<*>.
-hvori Rc- betegner en lineær eller forgrenet alkylgruppe
med 1-18 carbonatomer som kan ha en substituent, Y2 betegner en enkeltbinding, -C00-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -CH20-, -0CH2~ eller -CH=CH-C0O-, Z^ betegner en enkeltbinding, -0-, -C00-eller -OCO-, Z^ betegner -0CH2~, -C00CH2~, -OCO- eller
Disse og andre formål, særtrekk og fordeler ved den foreligende oppfinnelse vil fremstå tydelig av den følgende beskrivelse av de foretrukne utførelsesformer sett i sammen-heng med de ledsagende tegninger.
Kortfattet beskrivelse av tegningene
Fig. 1 viser et skjematisk tverrsnittsriss gjennom en fremvisningsinnretning hvor hvilken en ferroelektrisk flytende krystall anvendes, og Fig. 2 og 3 viser skjematisk perspektivriss av en inn-retningscelle for å illustrere operasjonsprinsippet for en ferroelektrisk flytende krystallinnretning.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
Foretrukne eksempler på forbindelser som inngår i de flytende krystallblandinger ifølge oppfinnelsen og er representert ved den ovennevnte generelle formel (I), kan innbefatte dem som er representert ved de følgende formler (I-a) og (I-b):
I de ovenstående.formler (I-a) og (I-b) er R.^ R2, X og Z1 de samme som i den generelle formel (I). En spesielt foretrukken klasse av forbindelser blant de forbindelser som er representert ved de ovenstående formeler (I-a) og (I-b), kan innbefatte dem som er representert ved den følgende formel (I-c):
I den ovennevnte formel (I) kan R1 fortrinnsvis være en gruppe av (i) nedenfor, og R2 kan fortrinnsvis være en gruppe valgt fra de følgende grupper (i) til (iv).
(i) n-alkylgruppe med 1-16 carbonatomer,
hvori m er 1-7 og n er 2-9, med det forbehold at 3 < m+n < 14 (optisk aktiv eller uaktiv), hvori r er 0-7, s er 0 eller 1, og t er 1-14, med det forbehold at 1 = r+s+t = 14 (optisk aktiv eller uaktiv), hvori x er 1 - 14. Her betegner <*> et optisk aktivt sentrum. I den ovennevnte formel (I) kan dessuten foretrukne eksempler på X innbefatte halogener, som fluor, klor og brom, og blant disse er fluor spesielt foretrukket . I den ovennevnte formel (I) kan dessuten foretrukne eksempler på Z^ innbefatte en enkeltbinding, -0-, -C00- og -OCO-, og blant disse er en enkeltbinding eller -0- spesielt foretrukket.
Foretrukne eksempler på forbindelsene representert ved den ovennevnte formel (II) kan innbefatte dem som er representert ved de følgende formeler (II-a) til (II-e):
I de ovenstående formler (II-a) til (II-e) er R3,
R4, Z2 og Z3 de samme som i den generelle formel (II). Foretrukne eksempler på Z2 og Z3 kan innbefatte dem av de følgende kombinasjoner (II-i) til (II-viii): (II-i) Z.2 er en enkeltbinding og Z3 en enkeltbinding,
■ (II-ii) <Z>2 er en enkeltbinding og Z3 er -O-,
(II-iii) Z2 er en enkeltbinding og Z3 er -OCO-,
(II-iv) <Z>2 er en enkeltbinding og Z3 ér -C00-,
(II-v) Z2 er -0- og Z3 er en enkeltbinding,
(II-vi) Z2 er -0- og Z3 er -0-,
(II-vii) Z2 er -0- 0g Z3 er -OCO-, 0g
(II-Viii) Z2 er -0- 0g Z3 er -C00-.
I de ovenstående formler (II-a) til (II-e) kan dessuten hver av R3 og R^ fortrinnsvis være en lineær eller forgrenet alkylgruppe med 4-14 carbonatomer som er istand til å ha en Cj-C12 alkylsubstituent. Spesielt foretrukne eksempler på R3 og R^ kan innbefatte dem av de følgende
kombinasjoner (II-ix) til (II-xi):
(II-ix) R3 er en n-alkylgruppe med 4-14 carbonatomer
og R^ en n-alkylgruppe med 4-14 carbonatomer,
(II-x) R3 er en alkylgruppe med 4-14 carbonatomer, og
R4 er
hvori u er 0-7 og R^ betegner en lineær eller forgrenet alkylgruppe,
(II-xi) R3 er en n-alkylgruppe, og R^ er
hvori y er 0-7, u er 0 eller 1, og Rg betegner en lineær eller forgrenet alkylgruppe.
Foretrukne eksempler på forbindelsene representert ved den ovennevnte generelle formel (III) kan innbefatte dem som er representert ved de følgende formler: (III-a) til (III-f):
I de ovenstående formler (III-a) til (III-f) er R5, Z^, Zj. og 1 de samme som i den generelle formel (III) . Spesielt foretrukne forbindelser blant forbindelsene representert ved de ovenstående formler (III-a) til (III-f) kan innbefatte dem som er representert ved formlene (III-a)
til (III-c).
Dessuten kan i de ovenstående formler (III-a) til (III-f) foretrukne eksempler på Z. og Z,. innbefatte dem av de følgende kombinasjoner (III-i) til (III-v): (III-i) Z^ er en enkeltbinding og Z^ er -OCH^-, .(III-ii) Z4 er en enkeltbinding og Z^ er -COOCH2~, (III-iii) Z4 er en enkeltbinding og Z^ er -OCO-, (III-iv) Z4 er -0- og Z5 er -OCH2-,
(III-v) Z4 er -0- og Z^ er -COOCH2r. Representative reaksjonsskjemaer for fremstilling av de mesomorfiske forbindelser representert ved den ovenstående formel (I) er vist nedenfor.
(Tilfellet når Y1 er -C00- eller -CH20-)
(Tilfellet når Y^ er -OCO- eller -OCH2~)
Spesifikke eksempler på de mesomorfiske forbindelser representert ved den ovennevnte generelle formel (I) kan innbefatte dem som er vist ved hjelp av de følgende strukturformler :
Forbindelsene representert ved formelen (II) kan syntetiseres ved hjelp av fremgangsmåter som beskrevet f.eks. i øst-tysk patent nr. 95892 (1973) og i japansk patentpublikasjon (KOKOKU) 5434/1987. For eksempel kan forbindelsen representert ved den følgende formel: syntetiseres i henhold til det følgende reaksjonsskjerna:
I de ovenstående formler er R3, R^, p og q de samme som definert tidligere.
Et representativt eksempel på syntese av en forbindelse representert ved formelen (II) er beskrevet nedenfor.
Synteseeksempel 1
(Syntese av forbindelsen i henhold til Eksempel nr. 2-54 vist nedenfor)
En oppløsning av 1,83 g (9,6 mmol) p-toluensulfonsyre-klorid i 5 ml pyridin ble dråpevis tilsatt til en oppløsning av 1,06 g (8,0 mmol) 5-methoxyhexanol i 5 ml pyridin under 5°C på et isholdig vannbad. Efter omrøring i 6 timer ved romtemperatur ble reaksjonsblandingen sprøytet inn i 100 ml kaldt vann, og efter at den var blitt surgjort med 6 N saltsyre, ble den ekstrahert med isopropylether. Det organiske lag ble vasket med vann og tørket med vannfritt magnesiumsulfat, hvorefter løsningsmidlet ble destillert av under oppnåelse av 5-methoxyhexyl-p-toluensulfonat.
2,06 g (6,41 mmol) 5-decyl-2-(p-hydroxyfenyl)-pyrimidin og 0,61 g kaliumhydroxyd ble separat tilsatt til 10 ml dimethylformamid, og blandingen ble omrørt i 40 min ved 100°C. Til blandingen ble det ovenfor fremstilte 5-methoxyhexyl-p-toluensulf onat tilsatt, efterfulgt av 4 timers omrøring under oppvarming ved 100°C. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen helt over i 10 0 ml kaldt vann og ekstrahert med benzen, hvorefter vasking med vann, tørking med vannfritt magnesiumsulfat og avdestillering av løsningsmidlet ble foretatt under oppnåelse av et blekgult, oljeaktig produkt. Produktet ble renset ved kolonnekromatografi (silikagel - ethylacetat/benzen =1/9) og rekrystallisert fra hexan under oppnåelse av 1,35 g 5-decyl-2-[4-(5'-methoxyhexyloxy)-feny1J pyrimidin.
Faseovergangstemperatur ( °C)
Kryst.: krystallfase,
Smc: smektisk C-fase
SmA: smektisk A-fase og
Iso.: isotropisk fase.
Spesifikke eksempler på de mesomorfiske forbindelser representert ved den ovennevnte generelle formel (II) kan innbefatte dem som er vist ved hjelp av de følgende strukturformler:
Forbindelsene representert ved formelen (III) kan syntetiseres ved anvendelse av slike prosesser som er beskrevet f.eks. i japanske utlagte patentsøknader (KOKAI) 22042/1988 og 122651/1988. Representative eksempler på syntese av forbindelsene er vist nedenfor.
Synteseeksempel 2
(Syntese av forbindelsen i henhold til Eksempel 3-28 vist nedenfor)
1,00 g (4,16 mM) p-2-fluoroctyloxyfenol ble oppløst i en blanding av 10 ml pyridin og 5 ml toluen, og en oppløsning av 1,30 g (6,00 mM) trans-4-n-pentylcyclohexancarbonylklorid<: >ble tilsatt dråpevis til denne i 20-40 min ved under 5°C. Efter tilsetningen ble blandingen omrørt over natten ved romtemperatur under oppnåelse av et hvitt bunnfall.
Efter reaksjonen ble reaksjonsproduktet ekstrahert
med benzen, og det erholdte benzenlag ble vasket med destillert vann, efterfulgt av tørking med magnesiumsulfat og avdestillering av benzenet, rensing ved hjelp av silikagelkolonnekromatografi og rekrystallisasjon fra ethanol/ methanol under oppnåelse av 1,20 g (2,85 mM) trans-4-n-pentylcyclohexancarboxylsyre-p-2-fluoroktyloxyfenyl-ester.
(Utbytte: 6 8,6 %)
NMR data (ppm)
0,83 - 2,83 ppm (34H, m)
4,00 - 4,50 ppm (2H, q)
7,11 ppm (4H, s)
IR data (cm-<1>)
3456, 2928, 2852, 1742, 1508, 1470, 1248,
1200, 1166, 1132, 854.
Faseovergangstemperatur (UC)
S3 - Sg: faser av høyere orden enn SmC<*>,
SmC<*>: chiral smektisk C-fase og
Ch.: kolesterinfase
Synteseeksempel 3
(Syntese av forbindelsen i henhold til Eksempel 3-85)
I en beholder som var blitt tilstrekkelig spylt med nitrogen ble 0,40 g (3,0 mmol) av (-)-2-fluorethanol og 1,00 g (13 mmol) tørt pyridin fylt og tørket i 30 min under avkjøling på et isbad. 0,69 g (3,6 mmol) p-toluensulfonyl-klorid ble tilsatt til oppløsningen, og blandingen ble om-rørt i 5 timer~ Efter reaksjonen ble 10 ml N HC1 tilsatt, og den erholdte blanding ble utsatt for ekstraksjon to ganger med 10 ml methylenklorid. Ekstraktvæsken ble vasket én gang med 10 ml destillert vann og tørket med en korrekt mengde av vannfritt natriumsulfat, efterfulgt av avdestillering av løsningsmidlet under oppnåelse av 0,59 g (2,0 mmol)
(+)-2-fluorheptyl-p-toluensulfonat.
Utbyttet var 66%, og produktet oppviste de følgende optiske rotasjons- og IR-data:
Optisk rotasjon:
[00<p6*4> +2.59 grader (c = 1, CHCI3)
tpC] 4356 +9*58 Srader (c = 1' CHC13^
IR (cm-<1>):
2900, 2850, 1600, 1450, 1350, 1170, 1090
980, 810, 660, 550
0,43 g (1,5 mmol) av det således oppnådde (+)-fluor-heptyl-p-toluensulfonat og 0,28 g (1,0 mmol) 5-octyl-2-(4-hydroxyfenyl)-pyrimidin ble blandet med 0,2 ml 1-butanol, efterfulgt av tilstrekkelig omrøring. Til oppløsningen ble en tidligere oppnådd alkalisk oppløsning av 0,048 g (1,2 mmol) natriumhydroxyd i 1,0 ml 1-butanol hurtig tilsatt, efterfulgt av 5,5 timers oppvarming under tilbakeløp. Efter reaksjonen ble 10 ml destillert vann tilsatt, og blandingen ble ekstrahert én gang med 10 ml benzen og én gang med 5 ml benzen, efterfulgt av tørking med en egnet mengde av vannfritt natriumsulfat, avdestillering av løsningsmidlet og rensing ved anvendelse av silikagelkolonnekromatografi (kloroform) under oppnåelse av 0,17 g (0,43 mmol) av produktet (+)-5-octyl-2-L4-(2-fluoroheptyloxy)-fenylJpyrimidin.
Utbyttet var 43%, og produktet oppviste de følgende optiske rotasjons- og IR-data.
Optisk rotasjon:
[ oC]* 5' 6 +0.4<4> grader (c = 1, CHCI3)
toq435<4> +4'19 grader (c = 1, CHCI3)
IR (cm-<1>)
2900, 2850, 1600, 1580, 1420, 1250
1160, 800, 720, 650, 550.
Spesifikke eksempler på de mesomorfiske forbindelser representert ved den ovennevnte generelle formel (III) kan innbefatte dem som er vist ved hjelp av de følgende strukturformler:
Det flytende krystallmateriale ifølge den foreliggende oppfinnelse kan fås ved å blande minst §n art av forbindelsen representert ved formelen (I) og minst én art av en annen mesomorfisk forbindelse i korrekte forholdsvise mengder. Det flytende krystallmateriale ifølge den foreliggende oppfinnelse kan fortrinnsvis fremstilles som et ferroelektrisk flytende krystallmateriale, spesielt et ferroelektrisk chiralt, smektisk, flytende krystallmateriale.
Spesifikke eksempler på en annen mesomorfisk forbindelse som beskrevet ovenfor og som er forskjellig fra forbindelsene representert ved formlene (II) og (III) kan innbefatte dem som er betegnet ved hjelp av de følgende strukturformler:
Ved fremstilling av den flytende krystallblanding i henhold til den foreliggende oppfinnelse som omfatter minst én mesomorfisk forbindelse representert ved formelen (I)sammen med minst én mesomorfisk forbindelse med formelen (II) eller (III), er det ønskelig å blande 1-300, fortrinnsvis 2-200, vektdeler av en mesomorfisk forbindelse med formelen (I) med 100 vektdeler av restan av den flytende krystallblanding av en annen forbindelse enn forbindelsen med formelen (I).
Når to eller flere arter av forbindelsene representert ved formelen (I) anvendes, kan dessuten to eller flere arter av forbindelsen med formelen (I) anvendes i en samlet mengde av 1-500, fortrinnsvis 2-200, vektdeler pr. 100 vektdeler av resten av den flytende krystallblanding av en annen enn forbindelsen med formelen (I).
Ved fremstilling av den flytende krystallblanding ifølge den foreliggende oppfinnelse som omfatter mesomorfiske forbindelser representert ved formelen (I) og med formelen (II) eller (III) sammen med en annen mesomorfisk forbindelse, er det ønskelig å blande 1-300, fortrinnsvis 2-200, vektdeler av hver av den mesomorfiske forbindelse med formelen (I) og med formelen (II) eller (III) med 100 vektdeler av resten av den flytende krystallblanding av en annen forbindelse enn forbindelsene med formlene (I) , (II) og (III) .
Når dessuten to eller flere arter av én eller begge
av forbindelsene representert ved formlene (I) og enten (II) eller (III) anvendes, kan de to eller flere arter av forbindelsene med formlene (I) og enten (II) eller (III) anvendes i en samlet mengde av 1-500, fortrinnsvis 2-200, vektdeler pr. 100 vektdeler av resten av den flytende krystallblanding av en annen forbindelse enn forbindelsene med formlene (I), (II) , og (III).
Ved fremstilling av den flytende krystallblanding ifølge den foreliggende oppfinnelse som omfatter mesomorfiske forbindelser representert ved formlene (I), (II) og (III) sammen med en annen mesomorfisk forbindelse, er det ønskelig å blande 1-300, fortrinnsvis 2-200, vektdeler av hver av mesomorfiske forbindelser med formlene (I), (II) og (III) med 10 0 vektdeler av resten av den flytende krystallblanding av andre enn forbindelsene med formlene (I), (II) og (III).
Når dessuten to eller flere arter av én eller to eller samtlige av forbindelsene representert ved formlene (I), (II) og (III) anvendes, kan de to eller flere arter av forbindelsene med formlene (I), (II) og (III) anvendes i en samlet mengde av 1-500, fortrinnsvis 2-200, vektdeler pr. 100 vektdeler av resten av den flytende krystallblanding som utgjøres av andre enn forbindelsen med formlene (I), (II) og (III).
En ferroelektrisk flytende kryst^linnretning kan fortrinnsvis fremstilles ved å oppvarme den flytende krystallblanding fremstilt som beskrevet ovenfor, i en isotropisk væske under vakuum, fylling av en tom celle som omfatter et par av motsatt anordnede elektrodeplater, med blandingen, gradvis av-kjøling av cellen for å danne et flytende krystallag og gjenoppretting av det normale trykk.
Fig. 1 viser skjematisk et tverrsnitt gjennom en ut? førelsesform av den ferroelektriske flytende krystallinnretning fremstilt som beskrevet ovenfor, for å forklare dens oppbygning.
Den ferroelektriske flytende krystallirinretning innbefatter et ferroelektrisk flytende" krystallag 1 anordnet mellom et par glas substrater 2 på hvert av hvilke en gjennomsiktig elektrode 3 og et isolerende opprettingskontrollag 4 befinner seg. Leder-
tråder 6 er tilkoplet til elektrodene for å påføre en drivspenning på det flytende krystallag 1 fra en krafttilførsel 7. På utsiden av substratene 2 er et par polarisatorer 8 anordnet for å modulere innfallende lys IQ fra en lyskilde 9 i samarbeide med den flytende krystall 1 for å gi modulert lys I.
Hvert av de to glassubstrater 2 er belagt med en gjennomsiktig elektrode 3 som omfatter en film av ln203, Sn02 eller ITO (indium-tinn-oxyd) for å danne en elektrodeplate.
Dessuten er et isolerende opprettingskontrollag 4 dannet på denne ved å gni en film av en polymer, som f.eks. polyimid, med trådduk eller acetatfiberpodet duk for å bringe de
flytende krystallmolekyler opprettet i gnidningsretningen.
Det er dessuten også mulig å bygge opp opp- eller utrettingskontrollaget av to lag,
f.eks. ved først å danne et isolerende lag av et uorganisk materiale, som f.eks. siliciumnitrid, siliciumnitrid som inneholder hydrogen, siliciumcarbid, siliciumcarbid som inneholder hydrogen, siliciumoxyd, bornitrid, bornitrid som inneholder hydrogen, ceriumoxyd, aluminiumoxyd, zirkonium-oxyd, titanoxyd eller magnesiumfluorid, og på dette å danne et utrettingskontrollag av et organisk isolerende materiale, som f.eks. polyvinylalkohol, polyimid, polyamid-imid, polyester-imid, polyparaxylylen, polyester, polycarbonat, poly-vinylacetal, polyvinylklorid, polyvinylacetat, polyamid, polystyren, celluloseharpiks, melaminharpiks, ureaharpiks, acrylharpiks eller fotoresistharpiks. Det er alternativt også mulig å anvende et enkelt lag av uorganisk, isolerende utrettingskontrollag eller av organisk, isolerende utrettingskontrollag. Et uorganisk, isolerende utrettingskontrollag kan dannes ved dampavsetning, men et organisk, isolerende utrettingskontrollag kan dannes ved påføring av et valgt organisk isolerende materiale eller utgangsmateriale for dette i en konsentrasjon av 0,1-20, fortrinnsvis 0,2-10, vekt% ved spinnebelegning, neddyppingsbelegning, silketrykking, påsprøytingsbelegning eller rullebelegning, efterfulgt av herding eller størkning under på forhånd beskrevne herde-betingelser (f.eks. ved oppvarming). Det isolerende utrettingskontrollag kan ha en tykkelse av vanligvis 50 Å - lyUm, fortrinnsvis 100-3000 Å, og enda mer foretrukket 100-1000 Å. De to glassubstrater 2 med gjennomsiktige elektroder 3 (som her inklusivt kan betegnes som "elektrodeplater") og dessuten med isolerende utrettingskontrollag 4 holdes på en foreskreven (men valgfri) avstand med et avstandsstykke 5. For eksempel kan en slik celleopp-
bygning med en foreskreven avstand dannes ved "sandwiching"
av avstandsstykker av silikaperler eller aluminaperler med en foreskreven diameter sammen med to glassplater og derefter forsegle deres omkrets med f.eks. et epoxykleber middel. Alternativt kan en polymerfilm eller glassfiber
også anvendes som et avstandsstykke. Mellom de to glassplater blir en ferroelektrisk flytende krystall forseglet for å tilveiebringe et ferroelektrisk flytende krystallag 1 med en tykkelse av i alminnelighet 0,5-20^um, fortrinnsvis l-5^um.
De gjennomsiktige elektroder 3 er forbundet med den eksterne krafttilførsel 7 via ledertrådene 6. Dessuten anvendes polarisatorer 8 på utsiden av glassubstratene 2. Innretningen vist på Fig. 1 er av en transmisjonstype og er forsynt med en lyskilde 9.
Fig. 2 viser en skjematisk illustrering av en ferroelektrisk flytende krystallcelle (innretning) for å forklare hvorledes denne opereres. Henvisningstallene 21a og 21b betegner substrater (glassplater) på hvilke.henholdsvis en gjennomsiktig elektrode av f.eks. ^20^, SnC^, ITO (indium-tinn-oxyd) etc. er anordnet. En flytende krystall av en SmC<*->fase (chiral smektisk C-fase) eller SmH<*->fase (chiral smektisk H-fase) i hvilken flytende krystallmolekyl-lag 22 er utrettet perpendikulært på glassplatenes overflater, er hermetisk anordnet mellom disse. De heltrukne linjer 23 viser flytende krystallmolekyler. Hvert flytende krystallmolekyl 23 har et dipolmoment (Pj_) 24 i en retning perpendikulær på dets akse. De flytende krystallmolekyler 23 danner kontinuerlig en skruelinjestruktur i substratenes utstrekningsretning. Når en spenning som er høyere enn en viss terskelspenning påføres mellom elektrodene dannet på substratene 21a og 21, blir en skruelinjestruktur for det flytende krystallmolekyl 23 viklet ut eller frigjort slik at utretningsretningen for de respektive flytende krystallmolekyler 23 endres, slik at alle dipolmomenter (P() 24 rettes i retningen til det elektriske felt. De flytende krystallmolekyler 23 har en langstrakt form og oppviser brytende anisotropi mellom deres lange akse og deres korte akse. Det vil derfor lett forstås at når for eksempel polarisatorer anordnet i et tverr-nikolforhold, dvs. med deres polariserende retninger slik at de krysser hverandre, er anordnet på de øvre og nedre overflater av glassplatene, vil den flytende krystallcelle som er anordnet på denne måte, funksjonere som en optisk flytende krystallmoduleringsinn-retning for hvilken optiske egenskaper varierer i avhengighet av polariteten til en påført spenning.
Når dessuten den flytende krystallcelle gjøres tilstrekkelig tynn (f.eks. mindre enn lO^um), blir skruelinje-strukturen for de flytende krystallmolekyler viklet ut slik at det fås en ikke-skruelinjestruktur selv i fravær av et elektrisk felt, hvorved dipolmomentet inntar én av to tilstander, dvs. Pa i en øvre retning 34a eller Pb i en nedre retning 34b, som vist på Fig. 3, hvorved fås en bistabil tilstand. Når et elektrisk felt Ea eller Eb som er høyere enn et visst terskelnivå og forskjellige fra hverandre hva gjelder polaritet, som vist på Fig. 3, påføres på en celle som har de nevnte egenskaper, blir dipolmomentet rettet enten i den øvre retning 34a eller i den nedre retning 34b av-hengig av vektoren for det elektriske felt Ea eller Eb. I overensstemmelse hermed blir de flytende krystallmolekyler orientert enten i en første stabil tilstand 33a eller i en annen stabil tilstand 33b.
Når den ovennevnte ferroelektriske flytende krystall anvendes som et optisk moduleringselement, er det mulig å oppnå to fordeler. Den første er at responshastigheten er ganske hurtig. Den annen er at orienteringen for den flytende krystall viser bistabilitet. Den annen fordel vil bli nærmere forklart, f.eks. med henvisning til Fig. 3. Når det elektriske felt Ea påføres på de flytende krystallmolekyler, blir de orientert i den første stabile tilstand 33a. Denne tilstand beholdes stabil . selv dersom det elektriske felt fjernes. På den annen side blir når det elektriske felt Eb hvis retning er motsatt i forhold til retningen til det elektriske felt Ea, påføres på disse,
de flytende krystallmolekyler orientert til den annen stabile tilstand 33b, hvorved retningene til molekyler endres. Denne tilstand blir på lignende måte stabilt beholdt selv dersom det elektriske felt fjernes. Så lenge størrelsen til det elektriske felt Ea eller Eb som påføres ikke er over en viss terskelverdi, blir dessuten de flytende krystallmolekyler bragt i de respektive orienteringstilstander.
Eksempel 1
2-fluor-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)-fenyl-trans-4-n-propylcyclohéxylcårbbxylat (Eksempelforbindelse nr. 1-2) representert ved den ovenstående formel ble syntetisert på følgende måte: 0,50 g (1,52 mM) 2-fluor-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)-fenol ble oppløst i 10 ml pyridin og omrørt på et vannbad som inneholdt is. Til oppløsningen ble 0,34 g (1,82 mM) trans-4-n-propylcyclohexancarbonylklorid dråpevis tilsatt, efterfulgt av omrøring i 5 timer på det isholdige vannbad. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen helt inn i vann, surgjort med konsentrert saltsyre og ekstrahert med methylenklorid. Det organiske lag ble vasket med vann,=efterfulgt av tørking med natriumsulfat, avdestillering av løsningsmidlet, rensing ved silikagelkolonnekromatografi og rekrystallisasjon fra ethanol/ethylacetatblandingsløsningsmiddel under oppnåelse av 0,44 g (0,92 mM) av den tilsiktede forbindelse (Utbytte: 60,3%). Faseovergangstemperatur ( °C) E ksempel 2 2-fluor-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)-fenyl-trans-4-n-pentylcyclohexylcarbozylat (Eksempelforbindelse nr. 1-8) representert ved den ovenstående formel ble syntetisert på følgende måte: 0,39 g (1,80 mM) trans-4-n-pentylcyclohexylcarbonyl-klorid ble dråpevis tilsatt til 0,50 g (1,52 mM) 2-fluor-4-(5-decyl-2-pyrimidinyl)--fenyl oppløst i 4 ml pyridin på et isbad. Efter tilsetningen ble isvannbadet fjernet, og den erholdte blanding ble omrørt i 30 min ved romtemperatur,
efterfulgt av ytterligere omrøring i 2 timer ved 40-50°C på et vannbad. Efter reaksjonen ble reaksjonsblandingen helt inn i 10 0 ml isvann for utfelling av en krystall. Krystallen ble utvunnet ved filtrering og oppløst i ethyl-acetat, efterfulgt av vasking med 2N saltsyre og vann, tørking med natriumsulfat og avdestillering av løsnings-midlet. Den erholdte krystall ble renset ved silikagelkolonnekromatografi (eluent: toluen) og rekrystallisert fra ethanol i en fryser under oppnåelse av 0,45 g (0,88 mM) av den tilsiktede forbindelse (Utbytte: 58,2%).
Faseovergangstemperatur ( °C)
Eksempel 3
En flytende krystallblanding A ble fremstilt ved å blande de følgende forbindelser i de respektive angitte forholdsvise mengder:
Den flytende krystallblanding A ble ytterligere blandet med Eksempelforbindelse nr. 1-2 i de nedenfor angitte forholdsvise mengder for å få en flytende krystallblanding B.
To 0,7 mm tykke glassplater ble skaffet og respektivt belagt med en ITO-film for å danne en elektrode for spennings-påtrykking, og denne ble ytterligere belagt med et isolerende lag av dampavsatt' Si°2* Pa det isolerende lag ble en 0,2% oppløsning av silankoplingsmiddel (KBM-6 02. tilgjengelig fra Shinetsu Kagaku K.K.) i isopropylalkohol på-ført ved spinnebelegning med en hastighet på 20 00 r/min i 15 s og utsatt for varmherdebehandling ved 120°C i 20 min.
Dessuten ble hver glassplate som var forsynt med en ITO-film og behandlet på den ovenfor beskrevne måte, belagt med en 1,5% oppløsning av polyimidharpiksutgangsmateriale (SP-510, tilgjengelig fra Toray K.K.) i dimethylacetamid ved anvendelse av et spinnebelegningsapparat som roterte med 2000 r/min, i 15 s. Derefter ble belegningsfilmen utsatt for varmherding ved 300°C i 60 min under oppnåelse av en film med en tykkelse av ca. 250 Å. Belegningsfilmen ble gnidd med acetatfiberforsynt duk. De to glassplater som var blitt behandlet på denne måte, ble vasket med isopropylalkohol. Efter at aluminaperler med en gjennomsnittlig partikkelstørrelse av 2,0^um var blitt spredd på én av glassplatene, ble de to glassplater forbundet med hverandre ved hjelp av et bindeforseglingsmiddel (Lixon Bond, fra Chisso K.K.) slik at deres gnidde retninger var parallelle med hverandre, og oppvarmet i 60 min ved 100°C for å danne en tom celle. Celleavstanden viste seg å være ca. 2,um
målt med en Berek-kompensator.
Den flytende krystallblanding B ble derefter oppvarmet i en isotrop væske og injisert i den ovenfor fremstilte celle under vakuum og ble, efter forsegling, gradvis avkjølt med en hastighet på 20°C/h til 25°C for fremstilling av en ferroelektrisk flytende krystallinnretning.
Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av en optisk responstid (tiden fra spen-ningspåtrykking inntil transmitansendringen når 90% av maksimumet under påtrykking av en topp-til-toppspenning Vpp av 20 V i kombinasjon med rettvinkelpolarisatorer av krysset nikol).
Resultatene er vist nedenfor.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytervirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter avslutningen av spenningspåtrykkingen.
Sammenliqningseksempel 1
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding A fremstilt i Eksempel 3 ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger:
Det vil forstås ved en undersøkelse mellom eksempel 3 og sammenligningseksempel 1 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding B
ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 4
En flytende krystallblanding C ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelse ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsen nr. 1-2 i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen C ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble målt for å fastslå responstiden og iakttagelsen av en brytertilstand, dvs. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd:
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter at spenningspåføringen var opphørt.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 4 og Sammenligningseksempel 1 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding C ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 5
En flytende krystallblanding D ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsen nr. 1-2 i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen D ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble målt for å fastslå responstiden og iakttagelsen av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter avslutning av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 5 og Sammenligningseksempel 1 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding D i henhold til den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy response-hastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 6
En flytende krystallblanding E ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsen nr.1-2 i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen E ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responshastighet og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en god brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 6 og Sammenligningseksempel 1 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding E i henhold til den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperas jonskarakteristikk, en høy responshastighet og nedsatt temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 7
En flytende krystallblanding F ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsen nr. 1-2 i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen F ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 7 og Sammenligningseksempel 1 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding F ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lav-liggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 8
En flytende krystallblanding G ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelse nr. 1-2 i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen G ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av svartiden og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 8 og Sammenligningseksempel 1 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding G i henhold til den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy svarhastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for svarhastigheten.
Eksempel 9
En flytende krystallblanding H ble fremstilt ved å blande de følgende forbindelser i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
Den flytende krystallblanding H ble dessuten blandet med Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 i de forholdsvise mengder som er angitt nedenfor, for å få en flytende krystallblanding I.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen I ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av svartid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 2
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding H fremstilt i henhold til Eksempel 9 ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens svartid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 9 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding I i henhold til den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy svarhastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for svarhastigheten.
Eksempel 10
En flytende krystallblanding J ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 9, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 fremstilt i henhold til Eksempel 9 i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen J ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
10 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende ki<y>ystallinnretning hvori den flytende krystallblanding J ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en nedsatt temperturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 11
En flytende krystallblanding K ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 9, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 fremstilt i henhold til Eksempel 9 i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen K ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble vist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
11 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding K ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 12
En flytende krystallblanding L ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 9, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 fremstilt i henhold til Eksempel 9
i de respektivt angitte forholdsvise mengder.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen L ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnåddv
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 12 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding L ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 13
En flytende krystallblanding M ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 9, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 fremstilt i henhold til Eksempel 9
i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen M ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
13 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding M ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 14
En flytende krystallblanding N ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 9, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 fremstilt i henhold til Eksempel 9 i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen N ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
14 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende krystallirmretning hvori den flytende krystallblanding N ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lav-teraperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 15
En flytende krystallblanding 0 ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 9, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 fremstilt i- henhold til Eksempel 9 i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 0 ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 15 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 0 ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 16
En flytende krystallblanding P ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 9, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 fremstilt i henhold til Eksempel 9 i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen P ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc', på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da dessuten innretningen ble drevet, ble en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
16 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding P ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviser en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 17
En flytende krystallblanding Q ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 9, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-16 og 1-34 fremstilt i- Eksempel 9 i de respektivt angitte mengdeforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen Q ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Da innretningen ble drevet, ble dessuten en klar brytningsvirkning iakttatt, og god bistabilitet ble oppvist efter opphør av spenningspåtrykkingen.
Det vil forstås med en sammenligning mellom Eksempel
17 og Sammenligningseksempel 2 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding Q i henhold til den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 18
En tom celle ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3 ved anvendelse av en 2% vandig oppløsning av polyvinylalkoholharpiks (PVA-117 fra Kuraray K.K.) istedenfor 1,5% oppløsningen av polyimidharpiksforløper i dimethylacetamid på hver elektrodeflate. En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt ved å fylle den tomme celle med den flytende krystallblanding B fremstilt i Eksempel 3. Den flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av optisk responstid på samme måte som i Eksempel 3. Resultatene er vist nedenfor.
Eksempel 19
En tom celle ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at SiG^-laget ble sløyfet for å danne et opprettingskontrollag bestående av polyimidharpiks-laget alene på hver elektrodeplate. En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt ved å fylle den tomme celle med den flytende krystallblanding B fremstilt i Eksempel 3. Den flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av optisk responstid på samme måte som i Eksempel 3. Resultatene er vist nedenfor.
Det fremgår av de ovenstående Eksempler 18 og 19 at også ved forskjellige innretningsoppbygninger ga inn-retningene som inneholder den ferroelektriske flytende krystallblanding B ifølge den foreliggende oppfinnelse, en bemerkelsesverdig forbedret operasjonskarakteristikk ved en lavere temperatur og også en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempler 20- 22
2-fluor-4-(5-octyl-2-pyrimidinyl)-fenyl-trans-4-n-propylcyclohexylcarboxylat (Eksempel 20, Eksempelforbindelse nr. 1-104), 2-fluor-4-(5-undecyl-2-pyrimidinyl)-fenyl-trans-4-n-propylcyclohexylcarboxylat (Eksempel 21, Eksempelforbindelse nr. 1-3) og 2-fluor-4-(5-undecyl-2-pyrimidinyl)-fenyl-trans-4-n-pentylcyclohexylcarboxylat (Eksempel 22, Eksempelforbindelse nr. 1-107) ble syntetisert på lignende måte som i Eksempel 1 eller Eksempel 2. Hver eksempelforbindelse viste henholdsvis den følgende faseover-gangsserie.
Eksempel 20
Faseovergangstemperatur ( °C)
Eksempel 21
'*■ Q Faseovergangstemperatur ( C) Eksempel 22 Faseovergangstemperatur (°C)
Eksempel 23
En flytende krystallblanding R ble fremstilt ved å blande de følgende forbindelser i det respektivt angitte mengdeforhold.
Den flytende krystallblanding R ble dessuten blandet med de følgende eksempelforbindelser i de nedenfor angitte mengdeforhold under erholdelse av en flytende krystallblanding 23-R. En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 23-R ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd. 15o o on
Sammenligningseksempel 3
En flytende krystallblanding 23-Rb ble fremstilt ved
å sløyfe bare Eksempelforbindelsene nr. 1-2 og 1-109 fra den flytende krystallblanding 23-R fremstilt i Eksempel 23, men ellers på samme måte som i Eksempel 23.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 23-Rb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger:
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 23 og Sammenligningseksempel 3 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 23-R i henhold til den foreliggende oppfinnelse, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 24
En flytende krystallblanding 24-R ble fremstilt ved
å blande Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-109, 2-16, 2-24, 2-54 og 2-67 og den flytende krystallblanding R anvendt i Eksempel 23 i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3 bortsett fra at blandingen 24-R ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responsetid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 4
En flytende krystallblanding 24-Rb ble fremstilt ved å sløyfe bare Eksempelforbindelsene nr. 1-2 og 1-109 fra den flytende krystallblanding 24-R fremstilt i Eksempel 24, men ellers på samme måte som i Eksempel 24.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flyende krystallblanding 24-Rb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 24 og Sammenligningseksempel 4 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 24-R i henhold til den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 25
En flytende krystallblanding 25-R ble fremstilt ved
å blande Eksempelforbindelsene nr. 1-2 og 1-109 og den flytende krystallblanding R anvendt i Eksempel 24 i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 25-R ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 5
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding R anvendt i Eksempel 25 ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
1 1cO/n OcOfi
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 25 og Sammenligningseksempel 5 at en ferroelektrisk flytende krystallirmretning hvori den flytende krystallblanding 25-R ifølge den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy respons- .. hastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten .
Eksempel 2 6
En flytende krystallblanding 26-R ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 23, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-109, 2-16, 2-24, 2-65, 2-67, 3-69 og 2-94 fremstilt i Eksempel 23 i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 26R ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flyende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
26 og Sammenligningseksempel 5 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding<* >ifølge den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 27
En flytende krystallblanding 27-R ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 23, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-109, 2-16, 6-24, 2-54, 2-67, 3-69 og 3-94 fremstilt i Eksempel 23 i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 27-R ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Eksempel 28
En flytende krystallblanding 28-R ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 23, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-109, 2-16, 2-24, 2-54, 2-67, 3-69 og 3-94 fremstilt i Eksempel 23, i de respektivt angitte vektforhold.
Sammenli<g>nin<g>seksempel 6
En flytende krystallblanding 27-Rb ble fremstilt ved bare å sløyfe eksempelforbindelsene nr. 1-17, 1-61 og 1-45 fra det flytende krystallmateriale 27-R fremstilt i Eksempel 27, men fremstillingen ble ellers gjort på samme måte som i Eksempel 27.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 27-Rb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger:
Det vil forstås ut fra en sammenligning mellom Eksempel 27 og Sammenligningseksempel 6 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning under anvendelse av den flytende krystallblanding 27-R ifølge den foreliggende oppfinnelse oppviser 3en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en nedsatt temperaturavhengighet for responshastigheten.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 2 8-R ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 7
En flytende krystallblanding 28-Rb ble fremstilt ved
å sløyfe bare Eksempelforbindelsene nr. 1-11, 1-49 og 1-55 fra den flytende krystallblanding 28-R fremstilt i Eksempel 28. Ellers var fremstillingen på samme måte som i Eksempel 28.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 28-Rb ble injisert i en celle.
De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 28 og Sammenligningseksempel 7 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 28-R ifølge den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 29
En flytende krystallblanding 29-R ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 23, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-109, 2-16, 2-24, 2-54, 2-67, 3-69 og 3-94:fremstilt i Eksempel 23, i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 29-R ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd
Sammenligningseksempel 8
En flytende krystallblanding 29rRb ble fremstilt ved bare å sløyfe Eksempelforbindelsene nr. 1-20, 1-72 og 1-80 fra den flytende krystallblanding 29-R fremstilt i Eksempel 29. Ellers fant fremstillingen sted på samme måte som i Eksempel 29.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 29-Rb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
2 9 og Sammenligningseksempel 8 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 2 9-R i henhold til den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy-responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 3 0
En flytende krystallblanding S ble fremstilt ved å blande de følgende forbindelser i de respektivt angitte vektforhold.
Den flytende krystallblanding S ble ytterligere blandet med de følgende eksempelforbindelser i de angitte vektforhold for fremstilling av en flytende krystallblanding 30-S.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 30-S ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc.
på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 9
En flytende krystallblanding 30-Sb ble fremstilt ved bare å sløyfe Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16 og 1-34 fra den flytende krystallblanding 30-S fremstilt i Eksempel 30. Ellers fant fremstillingen sted på samme måte som i Eksempel 30.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 30-Sb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
30 og Sammenligningseksempel 9 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 30-S
i henhold tilden foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 31
En flytende krystallblanding 31-S ble fremstilt ved
å blande Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25 og 2-29 og den flytende krystallblanding S anvendt i Eksempel 30, i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 31-S ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 10
En flytende krystallblanding 31-Sb ble fremstilt ved bare å sløyfe Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16 og 1-34 fra den flytende krystallblanding 31-S fremstilt i Eksempel 31. Ellers ble fremstillingen foretatt på samme måte som i Eksempel 31.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 31-Sb ble innsprøytet i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 31 og Sammenligningseksempel 10 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 31-S ifølge oppfinnelsen ble anvendt,oppviste en forbedret lavtemperå-tur operas jonskarakteristikk , en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 3 2
En flytende krystallblanding 32-S ble fremstilt ved
å blande Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16 og 1-34 og den flytende krystallblanding S som ble anvendt i Eksempel 30, i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i-Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 32-S ble anvendt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt-for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 11
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding S som ble anvendt i Eksempel 32, ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
32 og Sammenligningseksempel 11 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 32-S ifølge den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 33
En flytende krystallblanding 33-S ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 30, bortsett fra at de følgende Eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16, 2-15, 2-19, 2-25, 2-29,
3-7, 3-13 og 3-92 fremstilt i Eksempel 30, i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 33-S ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
33 og Sammenligningseksempel 11 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 33-S ifølge den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 34
En flytende krystallblanding 34-S ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 30, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25, 2-29, 3-7, 3-13 og 3-92 fremstilt i Eksempel 30, i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 34-S ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskaråkteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 12
En flytende krystallblanding 34-Sb ble fremstilt ved bare å sløyfe Eksempelforbindelsene nr. 1-48, 1-53 og 1-71 fra den flytende krystallblanding 34-R fremstilt i Eksempel 34. Fremstillingen ble ellers utført på samme måte som i Eksempel 34.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 34-Sb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følaer.
Det vil forstås mellom en sammenligning mellom Eksempel 34 og Sammenligningseksempel 12 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 34-S i henhold til den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 35
En flytende krystallblanding 35-S ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 30, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25, 2-29, 3-7, 3-13 og 3-92 fremstilt i Eksempel 30, i de respektivt angitte mengdeforhold.
Eri ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 35-S ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 13
En flytende krystallblanding 35 Sb ble fremstilt ved bare å sløyfe eksempelforbindelsene nr. 1-4, 1-8, 1-49, 1-63 og 1-86 fra den flytende krystallblanding 35-S fremstilt i Eksempel 35. Ellers ble fremstillingen foretatt på samme måte som i Eksempel 35.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 35-Sb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel 35 og Sammenligningseksempel 13 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 35-S
ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 36
En flytende krystallblanding 36-S ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 30, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25, 2-29, 3-7, 3-13 og 3-92 fremstilt i Eksempel 30, i de respektivt angitte mengdeforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 36-S ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
36 og Sammenligningseksempel 5 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 36-S ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 37
En flytende krystallblanding 37-S ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 30, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25, 2-29, 3-7, 3-13 og 3-92 fremstilt i Eksempel 30, i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 37-S ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responshastighet og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 14
En flytende krystallblanding 37-Sb ble fremstilt ved bare å sløyfe Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-7, 1-38, 1-54 og 1-87 fra den flytende krystallblanding 37-S fremstilt i Eksempel 37. Ellers ble fremstillingen utført på samme måte som i Eksempel 37.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 37-Sb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås fra en sammenligning mellom Eksempel
37 og Sammenligningseksempel 14 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 37-S ifølge den foreliggende oppfinnelse anvendes, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Eksempel 38
En flytende krystallblanding 38-S ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 30, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-25,
2-29, 3-7, 3-13 og 3-92 fremstilt i Eksempel 30, i det respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 38-S ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytnde krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc. på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resultater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 15
En flytende krystallblanding 3 8-Sb ble fremstilt ved bare å sløyfe eksempelforbindelsene nr. 1-49 og 1-71 fra den flytende krystallblanding 38-S fremstilt i Eksempel 38. Fremstillingen ble ellers foretatt på samme måte som i Eksempel 38.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 38-Sb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som følger.
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
38 og Sammenligningseksempel 15 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 38-S ifølge den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperas jonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten .
Eksempel 39,
En flytende krystallblanding 39-S ble fremsitlt på samme måte som i Eksempel 30, bortsett fra at de følgende eksempelforbindelser ble anvendt istedenfor Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-9, 1-16, 1-34, 2-15, 2-19, 2-29, 3-7 og 9-92 fremstilt i Eksempel 30, i de respektivt angitte vektforhold.
En ferroelektrisk flytende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at blandingen 39-S ble anvendt. I den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble et monodomene med en god og jevn opprettingskarakteristikk iakttatt. Den ferroelektriske flytende krystallinnretning ble utsatt for måling av responstid og iakttagelse av en brytningstilstand etc.
på samme måte som i Eksempel 3, hvorved de følgende resul-
tater ble oppnådd.
Sammenligningseksempel 16
En flytende krystallblanding 39-Sb ble fremstilt ved bare å sløyfe Eksempelforbindelsene nr. 1-2, 1-21, 1-90 og 1-9 4 fra den flytende krystallblanding 39-S fremstilt i Eksempel 39. Ellers ble fremstillingen foretatt på samme måte som i Eksempel 39.
En ferroelektrisk flyende krystallinnretning ble fremstilt på samme måte som i Eksempel 3, bortsett fra at den flytende krystallblanding 39-Sb ble injisert i en celle. De målte verdier for innretningens responstid var som
Det vil forstås ved en sammenligning mellom Eksempel
39 og Sammenligningseksempel 16 at en ferroelektrisk flytende krystallinnretning hvori den flytende krystallblanding 39-S ifølge den foreliggende oppfinnelse ble anvendt, oppviste en forbedret lavtemperaturoperasjonskarakteristikk, en høy responshastighet og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.
Som beskrevet ovenfor tilveiebringes i henhold til
den foreliggende oppfinnelse en ferroelektrisk flytende krystallblanding. En ferroelektrisk flytende krystallinnretning som inneholder blandingen, oppviser en god brytningskarakteristikk, en forbedret lavtemperaturoperas jonskarakteristikk og en minsket temperaturavhengighet for responshastigheten.

Claims (11)

1. Flytende krystallblanding, karakterisert ved at den omfatter minst én mesomorfisk forbindelse med den følgende formel (I): hvori Ri og R2 begger er en lineær eller forgrenet alkylgruppe med 1-16 karbona tomer som kan ha en substituent, Y1 er -C00-, -OCO-, -CH20- eller -OCH2-, Z1 er en enkeltbinding, -0-, -C00-, -OCO- eller -0C00-, og X er et halogen, cyanogruppe eller metylgruppe, og minst én mesomorfisk forbindelse med den følgende formel (II): hvori R3 og R4 begge er en lineær eller forgrenet, optisk inaktiv alkylgruppe med 1-18 karbonatomer som kan ha C-L-C^-alkok-sygrupper, Z2 og Z3 er begge en enkeltbinding, -0-, -OCO-, -C00- eller -0C00-, og p og q er henholdsvis 0, 1 eller 2.
2. Flytende krystallblanding, karakterisert ved at den omfatter minst én mesomorfisk forbindelse med den følgende formel (I): hvori Rx og R2 begge er en lineær eller forgrenet alkylgruppe med 1-16 karbonatomer som kan ha en substituent; Yx er -C00-, -OCO-, -CH20- eller -0CH2-, Z1 er en enkeltbinding, -0-, -C00-, -OCO eller -0C00-, og X er et halogen, cyanogruppe eller metylgruppe, og minst én mesomorfisk forbindelse med den følgende formel (III): hvori R5 er en lineær eller forgrenet alkylgruppe med 1-18 karbonatomer som kan ha en substituent, Y2 er en enkeltbinding, -C00-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -CH20-, -0CH2- eller -CH=CH-C00-, Z4 er en enkeltbinding, -0-, -C00- eller -OCO-, Z5 er -0CH2-, -C00CH2-, -OCO eller -0-f CH24k-0-CH2-, 4.
3. Flytende krystallblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den dessuten omfatter minst én mesomorfisk forbindelse med den følgende formel (III): hvori R5 er en lineær eller forgrenet alklgruppe med 1-18 karbonatomer som kan ha en substituent, Y2 er en enkeltbinding, -C00-, -OCO-, -COS-, -SCO-, -CH20-, -0CH2- eller -CH=CH-C00-, Z4 er en enkeltbinding, -0-, -C00- eller -OCO-, Z5 er -0CH2-, -C00CH2-, <->OCO- eller -0-fCH2->£-0-CH2-,
4. Flytende krystallblanding ifølge krav 1-3, karakterisert ved at den mesomorfiske forbindelse med formelen (I) er representert ved en hvilken som helst av de følgende formler (1-1) til (1-116):
5. Flytende krystallblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den omfatter en annen mesomorfisk forbindelse enn dem som er representert ved formlene (I) og (II) og omfatter 1-300 vektdeler hver av en forbindelse med formelen (I) og en forbindelse med formelen (II) pr. 100 vektdeler av den nevnte andre mesomorfiske forbindelse.
6. Flytende krystallblanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den omfatter en annen mesomorfisk forbindelse enn dem som er representert ved formlene (I) og (II) og to eller flere arter av forbindelser fra hver av den i det minste ene gruppe av forbindelser med formlene (I) og (II) i en samlet mengde av 1-500 vektdeler pr.
100 vektdeler av den nevnte andre mesomorfiske forbindelse.
7. Flytende krystallblanding ifølge krav 2, karakterisert ved at den omfatter en annen mesomorfisk forbindelse enn dem som er representert ved formlene (I) og (III) og omfatter 1-300 vektdeler av hver av en forbindelse med formelen (I) og en forbindelse med formelen (III) pr. 100 vektdeler av den nevnte andre mesomorfiske forbindelse.
8. Flytende krystallblanding ifølge krav 2, karakterisert ved at den omfatter en annen mesomorfisk forbindelse enn dem som er representert ved formlene (I) og (III) og to eller flere arter av forbindelser fra hver av den i det minste ene gruppe av forbindelser med formlene (I) og (III) i en samlet mengde av 1-500 vektdeler pr. 100 vektdeler av den nevnte andre mesomorfiske forbindelse.
9. Flytende krystallblanding ifølge krav 3, karakterisert ved at den omfatter en annen mesomorfisk forbindelse enn dem som er representert ved formlene (I), (II) og (III) og omfatter 1-300 vektdeler av hver av en forbindelse med formelen (I), en forbindelse med formelen (II) og en forbindelse med formelen (III) pr. 100 vektdeler av den nevnte andre mesomorfiske forbindelse.
10. Flytende krystallblanding ifølge krav 3, karakterisert ved at den omfatter en annen mesomorfisk forbindelse enn dem som er representert ved formlene (I), (II) og (III) og to eller flere arter av forbindelser fra hver av den i det minste ene gruppe av forbindelser med formlene (I), (II) og (III) i en samlet mengde av 1-500 vektdeler pr. 100 vektdeler av den nevnte andre mesomorfiske forbindelse.
11. Flytende krystallblanding ifølge krav 1-10, karakterisert ved at den har en chiral smektisk fase.
NO902017A 1989-05-08 1990-05-07 Flytende krystallblanding NO179408C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11568289 1989-05-08
JP2016557A JPH0372466A (ja) 1989-05-08 1990-01-26 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO902017D0 NO902017D0 (no) 1990-05-07
NO902017L NO902017L (no) 1990-11-09
NO179408B true NO179408B (no) 1996-06-24
NO179408C NO179408C (no) 1996-10-02

Family

ID=26352921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO902017A NO179408C (no) 1989-05-08 1990-05-07 Flytende krystallblanding

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0401522B1 (no)
AT (1) ATE131160T1 (no)
AU (1) AU624239B2 (no)
CA (1) CA2016106C (no)
DE (1) DE69023954T2 (no)
NO (1) NO179408C (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59209402D1 (de) * 1991-06-14 1998-08-13 Rolic Ag Phenylpyridine
DE59209855D1 (de) * 1991-11-08 2000-09-07 Rolic Ag Zug Fettsäureester, welche einen Pyrimidinring enthalten als Komponenten flüssigkristalliner Gemische
GB2305431B (en) * 1994-07-01 1998-11-25 Secr Defence Liquid crystal compounds, mixtures and devices
GB9413324D0 (en) * 1994-07-01 1994-08-24 Secr Defence Liquid crystal compounds, mixtures and devices
US6413448B1 (en) 1999-04-26 2002-07-02 Displaytech, Inc. Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3500909A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidine
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
DE3787253D1 (de) * 1986-11-20 1993-10-07 Hoffmann La Roche Ferroelektrische Flüssigkristalle.
EP0293910B1 (en) * 1987-06-04 1994-02-02 Canon Kabushiki Kaisha Liquid crystal composition and liquid crystal device containing same
ATE100132T1 (de) * 1987-09-19 1994-01-15 Hoechst Ag Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen.
DE3731639A1 (de) * 1987-09-19 1989-03-30 Hoechst Ag Fluessigkristalline phenylpyrimidin-cyclohexancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmischungen

Also Published As

Publication number Publication date
NO902017L (no) 1990-11-09
AU5477590A (en) 1990-11-08
DE69023954D1 (de) 1996-01-18
DE69023954T2 (de) 1996-06-13
EP0401522A1 (en) 1990-12-12
CA2016106C (en) 2000-03-28
AU624239B2 (en) 1992-06-04
NO902017D0 (no) 1990-05-07
NO179408C (no) 1996-10-02
EP0401522B1 (en) 1995-12-06
CA2016106A1 (en) 1990-11-08
ATE131160T1 (de) 1995-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2801279B2 (ja) 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
EP0364923B1 (en) Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
EP0293910B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal device containing same
EP0301511A1 (en) Optically active compound and liquid crystal composition containing same
EP0640676B1 (en) Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
EP0641850B1 (en) Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
JP2763339B2 (ja) 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
EP0356672B1 (en) Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
EP0347942B1 (en) Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
JP2692947B2 (ja) 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子
EP0462578B1 (en) Mesomorphic compound for use in liquid crystal composition and liquid crystal device and display apparatus using same
NO178575B (no) Mesomorfisk forbindelse, flytende krystallblanding av minst to mesomorfiske forbindelser, og flytende krystallinnretning som omfatter en slik blanding
NO179408B (no) Flytende krystallblanding
EP0301602B1 (en) Ferroelectric liquid crystal composition
EP0326086B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal device using same
US5238601A (en) Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
JP2974353B2 (ja) 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子
EP0683158B1 (en) Optically active compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method
EP0469893B1 (en) Fluorinated pyrimidine-phenyl optically active compounds and liquid crystal compositions thereof
EP0418922B1 (en) Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
EP0644249B1 (en) Optically inactive, mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the compositon, liquid crystal apparatus and display method
EP0347944B1 (en) Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
EP0347940B1 (en) Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
EP0350935B1 (en) Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same
JPH08151578A (ja) 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、液晶装置