DE68917545T2 - 2-(Acylimino)-thiazolidin-Herbizide. - Google Patents

2-(Acylimino)-thiazolidin-Herbizide.

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DE68917545T2
DE68917545T2 DE68917545T DE68917545T DE68917545T2 DE 68917545 T2 DE68917545 T2 DE 68917545T2 DE 68917545 T DE68917545 T DE 68917545T DE 68917545 T DE68917545 T DE 68917545T DE 68917545 T2 DE68917545 T2 DE 68917545T2
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Description

  • Die Erfindung betrifft bestimmte herbicide 2-(Acylimino)thiazolidin-Verbindungen, Zusammensetzungen, und Verfahren zu deren Verwendung.
  • Das US-Patent 4 664 694 offenbart bestimmte Thiazolidinone als Pflanzenwachstumsregulatoren. In Chem. Abs. 84 Nr. 3, (1976), 456, Abstr.-Nr.: 17206d sind synthetische Verfahren zur Herstellung von Thiazolidinen offenbart. Sowohl DE-A 2 644 425 als auch BE-A 855 217 offenbaren herbicide Benzothiazoline.
  • Es gibt eine Anzahl von unterschiedlichen Herbicid-Typen, die zur Zeit im Handel erhältlich sind, und diese zerfallen in zwei allgemeine Kategorien. Bei den Kategorien handelt es sich um die Vorauflaufherbicide und die Nachauflaufherbicide. Die Vorauflaufherbicide werden gewöhnlich dem Erdboden einverleibt oder darauf aufgebracht, bevor die Unkrautpflanzen aus dem Erdboden kommen, und die Nachauflaufherbicide werden gewöhnlich auf die Oberfläche der Pflanzen aufgebracht, nachdem die Unkräuter und andere unerwünschte Pflanzen aus dem Erdboden gekommen sind. Einige Herbicide sind sowohl als Vorauflauf- als auch als Nachauflaufherbicide wirksam. Die Iminothiazolidine der Erfindung fallen in diese Kategorie.
  • Die Verbindungen der Erfindung haben die folgende Formel:
  • in der
  • W für Sauerstoff oder Schwefel steht;
  • in der X für folgendes steht: Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Perhalogenmethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Trifluormethylthio, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Tetrafluorethoxy, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Phenoxy, Pyridyloxy, halogen-substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, trifluormethyl-substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyloximinomethyl, Benzyloximinomethyl, 1-(C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl)oximinoethyl und 1- Benzyloximinoethyl;
  • in der Y für folgendes steht: Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Perhalogenmethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Tetrafluorethoxy, Methylsulfonyl und Trifluormethylsulfonyl;
  • in der Z für Wasserstoff oder Fluor steht, wenn Y für Wasserstoff steht, oder für Wasserstoff steht, wenn Y für etwas anderes als Wasserstoff steht;
  • in der R&sub1; für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Chlormethyl steht;
  • in der A für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -C&sub2;H&sub4;- oder
  • steht, wobei R&sub3; und R&sub4; unabhängig für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy stehen; und
  • in der R&sub2; für folgendes steht: C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; Carbo(C&sub1;&submin;&sub6;)- Alkoxy; Carbo(C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxy- (C&sub1;&submin;&sub2;-alkylen); C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, wenn m für 1 steht; C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, wenn m für 0 steht; C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy; C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit bis zu 2 Methyl-Gruppen; C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl; Phenyl; substituiertes Phenyl mit folgenden Substituenten: C&sub1;&submin;&sub4;- Alkyl, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylthio oder Cyano; Phenoxy; halogen-substituiertes Phenoxy; Styryl; p-Chlorphenylsulfonyl; C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkylcarbonyl; Naphthyl; Benzoyl; halogen-substituiertes Benzoyl; eine polycyclische aliphatische Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen; Amino; Mono- oder Di-(C&sub1;&submin;&sub4;)-alkylamino; C&sub3;&submin;&sub8;-Alkinyl; Cyano; Benzyl; oder einen 5 bis 6 Atome enthaltenden gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring, der 1 bis 2 aus Sauerstoff und Schwefel ausgewählte Heteroatome enthält, gegebenenfalls substituiert mit 1 bis 3 Methyl-Gruppen und/oder mit 1 bis 2 Oxo- Gruppen; und
  • in der m für 0 oder 1 steht;
  • unter der Voraussetzung, daß:
  • (a) wenn A für -NH- steht und R&sub2; für Phenyl oder substituiertes Phenyl steht, W dann nicht für Sauerstoff steht; und
  • (b) wenn A für Sauerstoff steht und R&sub2; für substituiertes Phenyl steht, die Substituenten am Phenyl-Ring keine metadirigierenden elektronenanziehenden Gruppen sind; und
  • (c) wenn R&sub2; für Cyano oder C&sub3;&submin;&sub8;-Alkinyl steht und m für 1 steht, A dann für -CH&sub2;- steht.
  • Vorzugsweise stehen Y und Z für Wasserstoff.
  • Bei einer bevorzugten Untergruppe von Verbindungen der Erfindung steht X für Halogen, Nitro, Perhalogenmethyl, Di- oder Trifluormethyl, Difluormethyl oder Tetrafluorethoxy und Y und Z stehen jeweils für Wasserstoff; oder Y steht für Wasserstoff und Z für Fluor; oder Y steht für 5-Halogen oder 5-Trifluormethyl.
  • Vorzugsweise steht m für 0.
  • Bei einer weiteren bevorzugten Untergruppe von Verbindungen der Erfindung steht m für 0 und R&sub2; für C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub6;- Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkylen, Di-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino oder einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring, der 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält.
  • Bei einer weiteren bevorzugten Untergruppe von Verbindungen der Erfindung steht m für 1; Z für Sauerstoff; Schwefel, CH&sub2; oder -NH-; und R&sub2; für C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;- Carboalkoxy; C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkylen, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, Halogenphenoxy, p-Chlorphenylsulfonyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkylcarbonyl, halogen-substituiertes Phenyl oder einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring, der 1 oder 2 Schwefel- oder Sauerstoffatome enthält.
  • Bei einer weiteren bevorzugten Untergruppe von Verbindungen der Erfindung steht W für Sauerstoff; X für Trifluormethyl oder Halogen; Y für Wasserstoff; Z für Wasserstoff; R&sub1; für Ethyl; und R&sub2; für C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, wenn m für 1 steht; C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, wenn m für 0 steht; C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, Di-(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)amino, halogen-substituiertes Phenyl, halogen-substituiertes Phenoxy, p-Chlorphenylsulfonyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkylen oder einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring, der 1 oder 2 Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält.
  • Die Bezeichnung "Alkyl" bezieht sich auf unverzweigte und verzweigte Ketten acyclischer Hydrocarbyl-Reste, wobei die Anzahl der Kohlenstoffatome bei jeder Verwendung der Bezeichnung mit angegeben ist (d.h. entweder für sich oder als Teil der Definition eines anderen Restes, z.B. "Halogenalkyl", "Alkylthio", etc.). Beispiele für Alkyl- Gruppen sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n- Butyl-, Isobutyl-, sek-Butyl-, tert-Butyl- und die verschiedenen Pentyl-, Hexyl-, etc. Reste. Die Bezeichnung "Iso-C&sub5;H&sub1;&sub1;" (Isoamyl oder Isopentyl) bezeichnet die Gruppe 3-Methylbutyl. Die Bezeichnung "sek-C&sub5;H&sub1;&sub1;" bezeichnet die 2-Pentyl-Gruppe.
  • Die Bezeichnung "Carboalkoxy" bezieht sich auf Reste mit der Struktur
  • - -O-A, in der A für eine Alkyl-Gruppe mit der angegebenen Anzahl Kohlenstoffatome steht.
  • Beispiele für derartige Gruppen sind Carbomethoxy, Carboethoxy und dgl.
  • Die Bezeichnung "Alkenyl" und "Alkinyl" bezieht sich auf unverzweigte und verzweigte Ketten mono- oder poly-ungesättigter acyclischer Hydrocarbyl-Reste mit der angegebenen Anzahl an Kohlenstoffatomen. Beispiele für derartige Gruppen sind Vinyl, Allyl, Isopropenyl, Isobutenyl, Propargyl und dgl.
  • Die Bezeichnung "Cycloalkyl" bezieht auf gesättigte cyclische Hydrocarbyl-Reste mit der angegebenen Anzahl an Kohlenstoffatom und umfaßt Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl.
  • Die Bezeichnung "Halogenalkyl" bezieht sich auf eine Alkyl- Gruppe mit der angegebenen Anzahl an Kohlenstoffatomen, die mit einem oder mehreren Halogen-Atomen, die gleich oder unterschiedlich sein können, substituiert ist. Wenn nicht einzeln angegeben, soll sich die Bezeichnung "Halogenalkyl" auf Alkyl-Gruppen beziehen, die von Monohalogenalkyl bis zu vollständig substituierten Halogenalkyl-Gruppen reichen. Beispiele für Halogenalkyl-Gruppen sind Chlormethyl, Dichlormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Chlorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,2,2- Trifluor-1-methylethyl und dgl. Die Bezeichnung "Perhalogenmethyl bezieht sich auf vollständig halogenierte Methyl-Gruppen wie Trifluormethyl, Trichlormethyl, Dichlorfluormethyl und dgl.
  • Bei den von den Definitionen für R&sub2; umfaßten heterocyclischen Ringen kann es sich um gesättigte oder mono- oder diungesättigte Ringe handeln. Derartige Ringe enthalten ein oder zwei Sauerstoff- oder Schwefelatome, Beispiele sind Furanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolanyl, 1,3-Dioxoanyl, 1,4-Dioxoanyl, Tetrahydrothienyl und dgl., gegebenenfalls substituiert mit 1 bis 3 Methyl-Gruppen. Außerdem oder alternativ zur Methyl-Substitution kann der heterocyclische Ring ein oder mehrere Sauerstoffatome aufweisen, die durch Doppelbindungen an Kohlenstoff- oder Schwefelatome im Ring gebunden sind.
  • Polycyclische aliphatische Gruppen umfassen sowohl bi- als auch tricyclische Gruppen mit der angegebenen Anzahl an Kohlenstoffatomen, beispielsweise die tricyclische Adamantyl-Gruppe.
  • Wenn angegeben ist, daß ein Phenyl-Ring di- oder weitersubstituiert sein kann, können die Substituenten gleich oder unterschiedlich sein und sind aus den im einzelnen angegebenen Gruppen ausgewählt. Wenn keine konkrete Substitutionsstellung am Phenyl-Ring angegeben ist, soll dies bedeuten, daß der Substituent oder die Substituenten an jeder Stellung im Ring substituiert sein können.
  • Wenn A für Sauerstoff steht, sollten jedoch die Substituenten an einem Phenyl-Ring für R&sub2; keine meta-dirigierenden elektronenanziehenden Gruppen wie Nitro- oder Cyano sein. In diesem Fall kann der Phenyl-Ring mit ortho-/para- dirigierenden Gruppen (sogar vom elektronenanziehenden Typ) wie Halogen, Alkoxy oder Alkyl substituiert sein.
  • Die Bezeichnung "Herbicid" bedeutet, wie sie hier verwendet wird, eine Verbindung oder Zusammensetzung, die das Wachstum von Pflanzen nachteilig modifiziert oder bekämpft. Die Bezeichnung "herbicid wirksame Menge" bedeutet jede Menge einer derartigen Verbindung oder Zusammensetzung, die einen nachteilig modifizierenden Effekt auf das Wachstum von Pflanzen ausübt. Mit "Pflanzen" sind keimende Saat, hervorkommende Sämlinge und bestehende Vegetation gemeint, einschließlich der Wurzeln und der obererdigen Teile. Die bekämpfenden und modifizierenden Wirkungen umfassen alle Abweichungen von der normalen Entwicklung, beispielsweise die Abtötung, die Entwicklungshemmung, die Entlaubung, die Austrocknung, die Regulation, die Verkümmerung, die Bestockung, die Blätterverbrennung, den Zwergwuchs und dgl.
  • Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Erfindung wirksame Herbicide sind, die Vorauflauf- und/oder Nachauflaufherbicide Wirkungen gegen verschiedene Typen von Unkräutern einschließlich breitblättriger und grasartiger Unkräuter besitzen. Wie im folgenden angegeben, eignen sich einige Verbindungen gut zur Bekämpfung von Unkräutern in bestimmten Anpflanzungen wie Reis, Weizen, Mais und Baumwolle.
  • Daher betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, bei dem im allgemeinen eine herbicid wirksame Menge einer hier beschriebenen Verbindung entweder vor oder nach dem Aufkommen einer derartigen Vegetation auf einen Standort aufgebracht wird, an dem die Bekämpfung einer derartigen Vegetation erwünscht ist. Nach einem weiteren Aspekt betrifft die Erfindung auch herbicide Zusammensetzungen, die eine herbicid wirksame Menge einer hier beschriebenen Verbindung zusammen mit einem zur Verwendung mit Herbiciden geeigneten inerten Verdünnungsmittel oder Trägermittel enthalten.
  • Die Verbindungen der Erfindung können durch die Umsetzung eines 2-Iminothiazolidins mit einem Acylierungsmittel, einem Isocyanat (wenn W für Sauerstoff steht und A für -NH- steht) oder einem Isothiocyanat (wenn W für Schwefel steht und A für -NH- steht) in Gegenwart einer geeigneten Base hergestellt werden, und zwar gemäß der folgenden Reaktion Base
  • wobei Hal für Halogen steht, insbesondere für Chlor oder Brom. Wenn ein Acylierungsmittel in dieser Stufe verwendet wird, wird die Umsetzung vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 0 bis etwa 10ºC ausgeführt. Wenn ein Isocyanat oder ein Isothiocyanat verwendet wird, wird die Umsetzung im allgemeinen bei Raumtemperatur unter Stickstoff oder einem anderen geeigneten Inertgas durchgeführt.
  • Die Ausgangs-2-Iminothiazolidine können mit jedem der verschiedenen zweckmäßigen Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise offenbart das US-Patent 4 565 083 verschiedene Verfahren zur Herstellung von Verbindungen dieses allgemeinen Typs, einschließlich der Cyclisierung eines Isothiocyanats und der Umsetzung eines Iminothiazolidins mit einem substituierten Phenylfluorid. Nach einem weiteren Verfahren, nämlich wie in der Anmeldung mit der Nr. _ von Frank X. Woolard und Charles Kezerian, betitelt mit "Process for Production of 2-Iminothiazolidines and Oxazolidines", die gleichzeitig hiermit eingereicht wurde, beschrieben, können diese Zwischenprodukte durch Umsetzung eines geeignet substituierten Phenylcyanamids in einem geeigneten Lösungsmittel (beispielsweise Toluol oder Methylethylketon) mit einem Episulfid und einer Base gemäß der folgenden Reaktion hergestellt werden: Base
  • Die Ausgangs-Phenylcyanamide können mit einer Anzahl von verschiedenen Verfahren hergestellt werden. Diese Verbindungen sind in der Literatur bekannt. Vergleiche beispielsweise Organic Synthesis, Band IV, S. 172 und die deutsche Patentanmeldung (OLS) 3 538 128.
  • Die folgenden Beispiel veranschaulichen die Herstellung von Verbindungen dieses Verfahrens.
    • BEISPIEL 1 Herstellung von 2-(4-Fluorbenzoylimino)-3-(3-trifluormethyl)phenyl-5-ethylthiazolidin (hier Verbindung 12)
  • 3-Trifluormethylphenylcyanamid (62,24 g, 0,334 Mol), 1,2- Butanepisulfid (29,48 g, 0,334 Mol) und K&sub2;CO&sub3; (46,16 g, 0,334 Mol) wurden mit 500 ml Methylethylketon in einem mit einem Heizmantel, einem mechanischen Rührer und einem mit einem Stickstoffgasspüler ausgerüsteten Rückflußkühler versehenen Kolben kombiniert. Die Lösung wurde gerührt und auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach 3 h wurde die Lösung auf Raumtemperatur gekühlt, filtriert und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum unter Erhalt eines trüben Öls entfernt. Das Öl wurde in 300 ml Ethylacetat aufgenommen und zweimal mit 200 ml H&sub2;O und 150 ml gesättigter NaCl gewaschen. Es wurde dann getrocknet (über Na&sub2;SO&sub4;) und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum unter Erhalt von 73,99 g (81 %) des Produkts als klarem gelben Öl entfernt. Das Produkt wurde spektroskopisch als 2-Imino-3-(3-trifluormethyl)phenyl-5- ethylthiazolidin identifiziert.
  • Zu einem mit einem Magnetrührer, einem Thermometer und einem Druckausgleichszugabetrichter mit einem Stickstoffgasspüler versehenen Kolben wurden 2,50 g (9,1 mMol) des oben hergestellten Thiazolidins, 1,27 ml (9,1 mMol) Triethylamin und 25 ml Benzol gegeben. Die Lösung wurde gerührt und auf 10ºC gekühlt. Danach wurden 1,07 g (9,1 mMol) p-Fluorbenzoylchlorid in 10 ml Benzol tropfenweise über einen Zeitraum von 5 min zugegeben während die Lösung unter Stickstoff gerührt wurde bis die Zugabe beendet war. Die Suspension wurde dann mit 50 ml 3%iger wäßriger HCl, zweimal mit 50 ml Wasser, und mit 50 ml Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet (über MgSO&sub4;) und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum unter Erhalt von 3,62 g (100 %) des Produkts als dickem blass-gelbem Öl entfernt. Das Öl wurde spektroskopisch als die Zielverbindung identifiziert.
    • BEISPIEL 2 Herstellung von 2-(N-Isopropylcarbamoyl)imino-3-(3-trifluormethyl)phenyl-5- ethylthiazolidin (hier Verbindung 3)
  • 2 g (7,3 mMol) 2-Imino-3-(3-trifluormethyl)phenyl-5-ethylthiazolidin, das gemäß dem in Absatz (1) von Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde, und 0,72 ml (0,62 g, 7,3 mMol) Isopropylisocyanat wurden in 30 ml Acetonitril kombiniert und über Nacht unter Stickstoff bei Raumtemperatur gerührt. Es wurden einige weitere Tropfen des Isocyanats zugegeben und die Lösung wurde zusätzliche 1,5 h gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum unter Erhalt eines gelborangen Sirups entfernt, der auf einer Silica-Säule in 1:1 Ethylacetat/Hexanen chromatographiert wurde, und zwar unter Erhalt von 1,41 g (54 % der theoretischen Ausbeute) des Produkts als caramelfarbenem Sirup. Die Struktur wurde spektroskopisch bestätigt.
    • BEISPIEL 3 Herstellung von 2-(Isopropoxycarbonyl)imino-3-(3-trifluormethyl)phenyl-5- ethylthiazolidin (hier Verbindung 4)
  • In einen mit einem Rührer, einem Thermometer und einem Druckausgleichszugabetrichter mit einem Stickstoffgasspüler versehenen 500 ml Rundkolben wurden 18,30 g (66,7 mMol) 2- Imino-3-(3-trifluormethyl)phenyl-5-ethylthiazolidin, das nach dem in Absatz (1) von Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde, und 200 ml Benzol plus 5,41 ml (5,28 g, 66,7 mMol) Pyridin gegeben. Der Inhalt wurde unter Rühren auf 5ºC gekühlt. Danach wurden 7,60 ml (66,7 mMol) Chlorameisensäureisopropylester in 50 ml Benzol tropfenweise mit einer derartigen Rate zugegeben, daß die Temperatur nicht über 10ºC stieg (etwa 18 min). Dann wurde bei 5ºC 0,5 h weiter gerührt, wobei nach dieser Zeit die gaschromatographische Analyse den vollständigen Ablauf der Umsetzung zeigte. Die Reaktionssuspension wurde in einen Trenntrichter gegeben und mit 4 x 125 ml Wasser, 1 x 125 ml 3%iger HCl und 1 x 125 ml Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet (über MgSO&sub4;) und das Lösungsmittel wurde unter Vakuum unter Erhalt von 23,18 g (97 %) des Produkts als klarem leicht gelborangem Öl entfernt. Die Struktur wurde spektroskopisch bestätigt.
  • Tabelle I zeigt repräsentative Verbindungen der Erfindung. TABELLE I Verb. Nr. Physikalische Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; dicker Sirup wachsartiger Feststoff TABELLE I (Fortsetzung) Verb. Nr. Physikalischer Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; dicker Sirup wachsartiger Feststoff TABELLE I (Fortsetzung) Verb. Nr. Physikalische Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; trans wachsartiger Feststoff dicker Sirup TABELLE I (Fortsetzung) Verb. Nr. Physikalischer Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; Schaum dicker Sirup TABELLE I (Fortsetzung) Verb. Nr. Physikalische Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; wachsartiger Feststoff dicker Sirup TABELLE I (Fortsetzung) Verb. Nr. Physikalische Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; Cyclopentyl dicker Sirup wachsartiger Feststoff TABELLE I (Fortsetzung) Verb. Nr. Physikalische Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; &alpha;-Naphthyl dicker Sirup wachsartiger Feststoff glasartiger Feststoff TABELLE I (Fortsetzung) Verb. Nr. Physikalische Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; trans dicker Sirup glasartiger Feststoff wachsartiger Feststoff TABELLE I (Fortsetzung) Verb. Nr. Physikalische Konstante Fp.ºC oder nD³&sup0; Adamanyl trans wachsartiger Feststoff dicker Sirup (-) Bezeichnet eine Elektronenbindung, d.h. m = 0.
    • Untersuchung der herbiciden Wirkung
  • Die Verbindungen der Tabelle I wurden wie folgt auf herbicide Wirkung untersucht.
  • Die herbicide Wirkung wurde durch den Vergleich des Ausmaßes der Unkrautbekämpfung auf Versuchsbeeten, die mit den Verbindungen behandelt worden waren, mit der auf gleichen nicht behandelten Kontrollbeeten bestimmt. Alle wurden mit 4,0 lb/A (4,48 kg/ha) auf Vorauflauf- und Nachauflaufuntersuchungsbeete aufgebracht. Es wurde ein Sprühvolumen von 80 gal/A (748,3 l/ha) verwendet. Die Nachauflaufbeete wurden 12 Tage vor der Behandlung eingesät. Die Vorauflaufbeete wurden einen Tag vor der Behandlung eingesät. Während der Dauer der Untersuchung wurden, um das Blätterwerk nicht naß zu machen, die Vorauflaufbeete überkopf bewässert und die Nachauflaufbeete über den Erdboden bewässert.
  • Die Unkrautsamen wurden auf einem Beet mit einer Einsähtiefe von 0,5 Zoll (1,3 cm) eingepflanzt. Der Erdboden für die Beete wurde unter Verwendung von Lehmboden hergestellt, der mit 17-17-17-Düngemittel (N-P&sub2;O&sub5;-K&sub2;O, bezogen auf das Gewicht) und Captan 80W-Fungicid angereichert war. Die folgenden Versuchsunkräuter wurden verwendet: Üblicher Name Wissenschaftlicher Name Grüner Fuchsschwanz Wassergras Wildhafer Einjährige Purpurwinde Samtblatt Wildsenf Gelbes Nußriedgras Setaria viridis Echinochloa crusgalli Avena fatua Impomoea purpurea Abutilon theophrasti Brassica kaber Cyprus esculentus
  • Die Sprühlösungen wurden hergestellt, indem 240 mg der Versuchsverbindung in 20 ml Aceton, das 1 % Polyoxyethylensorbitanmonolaurat-Emulgiermittel enthielt, gelöst wurden, und dann 20 ml Wasser zu der erhaltenen Lösung gegeben wurden. Die Stammlösungen wurden unter Verwendung eines linearen Sprühtisches aufgebracht. Die Vorauflaufbeete wurden auf das Niveau des Nachauflaufblattwerkbaldachins gebracht, indem die Beete auf einen Holzblock gesetzt wurden.
  • Sowohl bei der Vorauflauf- als auch der Nachauflaufuntersuchung wurde ungefähr 18 Tage nach der Behandlung das Ausmaß der Unkrautbekämpfung mit dem Auge bewertet und als Prozentsatz der Bekämpfung im Vergleich zum Wachstum der gleichen Art auf einem unbehandelten Kontrollbeet des gleichen Alters aufgezeichnet. Die Bewertungsskala reicht von 0 bis 100 %, wobei 0 keiner Wirkung mit einem der unbehandelten Kontrolle entsprechenden Pflanzenwachstum entspricht und 100 der vollständigen Abtötungen entspricht.
  • Die Ergebnisse sind in der unten angegebenen Tabelle aufgelistet. TABELLE II GEWÄCHSHAUS-HERBICID-VERSUCHSERGEBNISSE Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf. TABELLE II (Fortsetzung) Aufbringung Prozent Schädigung Verb. Nr. Rate (lb/A) Verf.
    • Weitere Herbicid-Untersuchung
  • Die Verbindungen, die in den oben beschriebenen Untersuchungen eine gute Wirkung zeigten, wurden einer oder mehreren anschließenden Untersuchungen unterzogen, die beispielsweise mit unterschiedlichen Unkräutern, geringeren Auftragungsmengen, variierenden Aufbringungsverfahren und/oder Selektivität bezüglich der Anpflanzungen verbunden waren. Die in diesen Versuchen verwendeten Unkräuter umfaßten sowohl die in den gerade beschriebenen Versuchen verwendeten als auch eine Anzahl von anderen, beispielsweise eine oder mehrere Arten von Raigras (Lolium), Sorghum, Signalgras (Brachiaria), Spitzklette (Xanthium), Sesbania, Cassia, Alopecurus, Hafer (Avena), Blaugras (Poa), Matricaria, Vogelmiere (Stellaria), Labkraut (Galium) und Veilchen (Viola). Bei den Pflanzen, die verschiedentlich bei diesen Untersuchungen verwendet wurden, handelte es sich beispielsweise um Baumwolle (Gossypium hirsutum), Sojabohne (Glycine max), Mais (Zea maize), Milo (Sorghum bicolor), Weizen (Tritium aestivum), Zuckerrübe (Beta vulgaris), Reis (Oryza sativa), Karotte (Daucus carota) und Gerste (Hordeum vulgare)
  • Insgesamt zeigten die einer weiteren Untersuchung unterworfenen Verbindungen unterschiedliche Wirkung in Abhängigkeit von der Verbindung und der verwendeten Untersuchung. Einige Verbindungen zeigten eine bessere Wirkung bei der Bekämpfung von Gräsern, andere bei der Bekämpfung von breitblättrigen Unkräutern. Einige Verbindungen zeigten eine bessere Wirkung bei der Vorauflaufaufbringung, andere bei der Nachauflaufaufbringung. Einige Verbindungen zeigten bei nahezu allen Aufbringungstypen gute Wirkung. Einige Verbindungen zeigten bei Versuchen bei Aufbringungsmengen, die bis runter zu 0,06 Pfund pro Acre (0,065 kg/ha) reichten, eine gute Bekämpfung.
  • Im Hinblick auf die Schädigung der Anpflanzungen, zeigten nahezu alle untersuchten Verbindungen, selbst bei relativ geringen Aufbringungsmengen, eine unannehmbare Schädigung von Zuckerrüben. Einige Verbindungen zeigten eine gute Breitbandwirkung, jedoch eine verhältnismäßig geringe Selektivität, was zur Schädigung von sowohl Unkräutern als auch Anpflanzungen in den gleichen Versuchen führte. Andere Verbindungen zeigten unterschiedliche Selektivität für bestimmte Anpflanzungen, insbesondere Getreide, beispielsweise Weizen, Reis und Mais, am bemerkenswertesten im Hinblick auf Reis, nämlich mit verschiedenen Aufbringungsverfahren. Eine Anzahl von Verbindungen zeigte auch Selektivität bei der Bekämpfung von Unkräutern in Gegenwart von Baumwolle.
  • In der Praxis kann eine reine Verbindung als Herbicid verwendet werden. Im allgemeinen jedoch werden die Verbindungen zuerst mit einem oder mehreren inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, die für die herbicide Verwendung geeignet sind, formuliert, bevor sie aufgebracht werden.
  • Die Zusammensetzungen oder Formulierungen, die eine hier beschriebene Verbindung enthalten, können in jeder einer Anzahl von festen oder flüssigen Formen vorliegen. Beispiele für feste Formen sind Stäube, Körner, Tabletten, Pulver und dgl. Beispiele für flüssige Formen sind emulgierbare Konzentrate, fließfähige Formen und Pasten. Diese Zusammensetzungen können zusätzlich zum wirksamen Bestandteil oder Bestandteilen verschiedene Träger oder Verdünnungsmittel, oberflächenwirkame Mittel (Benetzungsmittel, Dispersionsmittel und/oder Emulgiermittel), Lösungsmittel (Wasser oder organische Lösungsmittel wie aromatische Lösungsmittel oder chlorierte aliphatische Lösungsmittel), Haftmittel, Verdickungsmittel, Bindemittel, Antischaummittel und andere hier erwähnte Substanzen enthalten. Bei den festen Trägern oder Verdünnungsmitteln, die in derartigen Zusammensetzungen oder Formulierungen enthalten sind, kann es sich beispielsweise um zermahlene natürliche Mineralien wie Kaoline, Aluminiumoxid, Calciumcarbonat, Siliciumdioxid, Kieselgur, Ton etc., gemahlene synthetische Mineralien wie verschiedene Silicate und Aluminosilicate und gemahlene Pflanzenprodukte wie Borke, Maismehl, Sägemehl, Cellulosepulver und dgl. handeln.
  • Zur Herstellung von festen Zusammensetzungen werden die wirksamen Substanzen mit festen Trägern oder Verdünnungsmitteln wie den oben erwähnten gemischt und das Gemisch wird auf die geeignete Größe gemahlen. Körner können hergestellt werden, indem eine wirksame Verbindung in einem organischen Lösungsmittel gelöst und das Gemisch beispielsweise durch Zerstäuben auf absorbierendes granuliertes inertes Material wie Siliciumdioxid aufgebracht wird. Zur Unterstützung der Aufbringung der Verbindung auf die festen Teilchen können Haftmittel verwendet werden. Pellets oder Körner können durch Extrusion mit geeigneten Trägern und Bindemitteln hergestellt werden.
  • Benetzbare Pulver, fließfähige Formen und Pasten werden erhalten, indem eine wirksame Verbindung mit einem oder mehreren Dispersionsmitteln und/oder festen Trägern oder Verdünnungsmitteln gemischt und vermahlen wird. Ebenfalls enthalten sein können Benetzungsmittel und/oder Dispersionsmittel, beispielsweise Lignine, Methylcellulose, Naphthalinsulfonsäure-Derivate, Fettalkoholsulfate und verschiedene Typen von Alkali- und Erdalkalimetall-Salzen von Fettsäuren.
  • Emulgierbare Konzentrate werden im allgemeinen erhalten, indem die wirksame Verbindung in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Butanol, Cyclohexanon, Xylolen oder höher siedenden aromatischenen Kohlenwasserstoffen, gelöst wird. Um Suspensionen oder Emulsionen in Wasser zu erhalten, werden im allgemeinen ebenfalls Benetzungsmittel zugegeben.
  • Es ist möglich, hochkonzentrierte flüssige Zusammensetzungen zu verwenden, die bis zu etwa 95 Gew.-% der wirksamen Verbindung enthalten, oder sogar die wirksame Verbindung alleine, wenn es sich bei diesen Verbindungen um Flüssigkeiten handelt, und zwar wenn die Verbindung in Form einer feinverteilten Flüssigkeit unter Verwendung von verschiedenen Zerstäubungsausrüstungen aufgebracht wird, beispielsweise mittels Flugzeug-Pflanzenbesprüh-Verfahren. Für andere Zwecke jedoch enthalten die verschiedenen Typen von Zusammensetzungen, für die diese Verbindungen verwendet werden können, unterschiedliche Mengen der Verbindung, nämlich gemäß dem Zusammensetzungstyp und der beabsichtigten Verwendung.
  • Im allgemeinen können die Zusammensetzungen 0,1 bis 95 % der wirksamen Verbindung enthalten, noch bevorzugter 0,5 bis 90 %. Einige tvpische Zusammensetzungen enthalten eine wirksame Verbindung wie folgt: benetzbare Pulver, fließfähige Formen und Pasten - 20 bis 90 % wirksame Verbindung; Öl, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen und emulgierbare Konzentrate - 5 bis 90 % wirksame Verbindung; wäßrige Suspensionen - 10 bis 50 % wirksame Verbindung; Stäube und Pulver - 1 bis 25 % wirksame Verbindung; Körner und Pellets - 1 bis 20 % wirksame Verbindung.
  • Die Aufbringungsmenge der wirksamen Verbindung auf einen Standort, an dem bekampft werden soll, hängt von der Wirksamkeit der Verbindung und/oder der Zusammensetzung und der Natur der zu bekämpfenden Samen und Pflanzen ab und variiert von etwa 0,05 bis etwa 50 Pfund pro Acre (etwa 0,06 bis etwa 56 kg/ha).
  • Zusätzlich zu der wirksamen Verbindung und den verschiedenen zur Herstellung der oben erwähnten Zusammensetzungen und Formulierungen verwendeten Mittel können die Zusammensetzungen auch eine oder mehrere andere wirksame Verbindungen des hier erwähnten Typs so wie andere pesticide Mittel wie Herbicide, Fungicide, Insecticide, Acaraicide, Nematocide, Bactericide und Pflanzenwachstumsregulatoren enthalten. Die Zusammensetzungen können auch Bodendesinfektionsmittel oder -begasungsmittel und außerdem Düngemittel enthalten, wodurch die Bereitstellung von Mehrzweck- Zusammensetzungen möglich wird, die eine oder mehrere der hier beschriebenen Verbindungen sowie gegebenenfalls andere Pesticide und auch Düngemittel enthalten, die alle zur Verwendung am gleichen Standort bestimmt und formuliert sind.
  • Die Zusammensetzungen, die eine oder mehrere der beschriebenen wirksamen Verbindungen in einer herbicid wirksamen Menge enthalten, können auf jede herkömmliche Weise auf die Pflanze oder den Standort, die/auf dem bekämpft werden soll, aufgebracht werden. So können Pulver und verschiedene flüssige Zusammensetzungen, welche die wirksame Verbindung enthalten, durch Verwendung von Pulverstäubern, Ausleger- und Handsprühern und Sprühstäubern aufgebracht werden, oder aus Flugzeugen als Nebel oder Sprays aufgebracht werden. Wenn sie auf die letzte Weise aufgebracht werden, sind sie in sehr niedrigen Dosen wirksam. Zur Modifizierung oder Bekämpfung des Wachstums von keimenden Samen oder hervorkommenden Sämlingen können flüssige Zusammensetzungen mit herkömmlichen Verfahren auf den Erdboden aufgebracht werden und im Erdboden bis zu einer Tiefe von 1/2 Zoll unterhalb der Erdoberfläche verteilt werden. Die Zusammensetzungen müssen nicht mit den Erdteilchen vermischt werden, sondern können lediglich durch Besprengen auf die Oberfläche des Erdbodens aufgebracht werden.
  • Die wirksame Verbindungen enthaltenden Zusammensetzungen können auch durch Zugabe zum Berieselungswasser aufgebracht werden, das dem zu behandelnden Feld zugeführt wird. Dieses Aufbringungsverfahren erlaubt das Eindringen der Verbindungen in den Erdboden, wenn das Wasser darin absorbiert wird. Beispiele für typische Zusammensetzungen Öl Inhaltsstoff Gew.-% Wirksame Verbindung Öl-Lösungsmittel-schweres aromatisches Naphtha Emulgierbares Konzentrat Wirksame Verbindung Kerosin Emulgiermittel (Gemisch aus langkettigen ethoxylierten Polyethern mit langkettigen Sulfonaten Emulgierbares Konzentrat Wirksame Verbindung Kerosin Emulgiermittel (Gemisch aus langkettigen ethoxylierten Polyethern mit langkettigen Sulfonaten Stäube und/oder Pulver Inhaltsstoff Gew.-% Wirksame Verbindung Attapulgit-Tonerde-Pulver Natriumligninsulfonat Natriumdioctylsulfosuccinat

Claims (11)

1. Verbindung mit der folgenden Formel:
in der
W für Sauerstoff oder Schwefel steht;
in der X für folgendes steht: Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Perhalogenmethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Trifluormethylthio, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Tetrafluorethoxy, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Phenoxy, Pyridyloxy, halogen-substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, trifluormethyl-substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyloximinomethyl, Benzyloximinomethyl, 1-(C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl)oximinoethyl und 1-Benzyloximinoethyl;
in der Y für folgendes steht: Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Perhalogenmethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Tetrafluorethoxy, Methylsulfonyl und Trifluormethylsulfonyl;
in der Z für Wasserstoff oder Fluor steht, wenn Y für Wasserstoff steht, oder für Wasserstoff steht, wenn Y für etwas anderes als Wasserstoff steht;
in der R&sub1; für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Chlormethyl steht;
in der A für Sauerstoff, Schwefel, -NH-, -C&sub2;H&sub4;- oder
steht, wobei R&sub3; und R&sub4; unabhängig für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy stehen; und
in der R&sub2; für folgendes steht: C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl; Carbo(C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxy; Carbo(C&sub1;&submin;&sub6;)-Alkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;-alkylen); C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, wenn m für 1 steht; C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, wenn m für 0 steht; C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy; C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiert mit bis zu 2 Methyl-Gruppen; C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl; Phenyl; substituiertes Phenyl mit folgenden Substituenten: C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Halogen, Trifluormethyl, Nitro, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylthio oder Cyano; Phenoxy; halogen-substituiertes Phenoxy; Styryl; p-Chlorphenylsulfonyl; C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkylcarbonyl; Naphthyl; Benzoyl; halogen-substituiertes Benzoyl; eine polycyclische aliphatische Gruppe mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen; Amino; Mono- oder Di-(C&sub1;&submin;&sub4;)-alkylamino; C&sub3;&submin;&sub8;-Alkinyl; Cyano; Benzyl; oder einen 5 bis 6 Atome enthaltenden gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring, der 1 bis 2 aus Sauerstoff und Schwefel ausgewählte Heteroatome enthält, gegebenenfalls substituiert mit 1 bis 3 Methyl-Gruppen und/oder mit 1 bis 2 Oxo-Gruppen; und
in der m für 0 oder 1 steht;
unter der Voraussetzung, daß:
(a) wenn A für -NH- steht und R&sub2; für Phenyl oder substituiertes Phenyl steht, W dann nicht für Sauerstoff steht; und
(b) wenn A für Sauerstoff steht und R&sub2; für substituiertes Phenyl steht, die Substituenten am Phenyl- Ring keine meta-dirigierenden elektronenanziehenden Gruppen sind; und
(c) wenn R&sub2; für Cyano oder C&sub3;&submin;&sub8;-Alkinyl steht und in für 1 steht, A dann für -CH&sub2;- steht.
2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Y und Z für Wasserstoff stehen.
3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei X für Halogen, Nitro, Perhalogenmethyl, Di- oder Trifluormethoxy, Difluormethyl oder Tetrafluorethoxy steht und Y und Z für Wasserstoff stehen.
4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei X für Halogen, Nitro, Perhalogenmethyl, Di- oder Trifluormethoxy, Difluormethyl oder Tetrafluorethoxy steht, Y für Wasserstoff steht und Z für Fluor steht.
5. Verbindung nach Anspruch 1, wobei X für Halogen, Nitro, Perhalogenmethyl, Di- oder Trifluormethoxy, Difluormethyl oder Tetrafluorethoxy steht und Y für 5- Halogen oder 5-Trifluormethyl steht.
6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 - 5, wobei m für 0 steht.
7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei m für 0 steht und R&sub2; für C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, C&sub3;&submin;&sub6;- Cycloalkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy- (C&sub1;&submin;&sub2;)- alkylen, Di-C&sub1;&submin;&sub4;-alkylamino oder einen 5- oder 6- gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält.
8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei m für 1 steht, Z für Sauerstoff, Schwefel, CH&sub2; oder -NH- steht, und R&sub2; für C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;- Carboalkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkylen, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, Halogenphenoxy, p-Chlorphenylsulfonyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub2;&submin;&sub4;- Halogenalkylcarbonyl, halogen-substituiertes Phenyl oder einen 5- bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring steht, der 1 bis 2 Schwefel- oder Sauerstoffatome enthält.
9. Verbindung nach Anspruch 1, wobei W für Sauerstoff steht, X für Trifluormethyl oder Halogen steht, Y für Wasserstoff steht, Z für Wasserstoff steht, R&sub1; für Ethyl steht und R&sub2; für folgendes steht: C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub2;&submin;&sub6;-Alkenyl, C&sub1;&submin;&sub5;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, wenn m für 1 steht, C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkyl, wenn m für 0 steht, C&sub3;&submin;&sub6;-Cycloalkyl, Di-(C&sub1;&submin;&sub4;-alkyl)amino, halogen-substituiertes Phenyl, halogen-substituiertes Phenoxy, p-Chlorphenylsulfonyl, C&sub2;&submin;&sub4;-Halogenalkylcarbonyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy, C&sub1;&submin;&sub6;-Carboalkoxy-(C&sub1;&submin;&sub2;)-alkylen oder einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring, der 1 oder 2 Sauerstoff- oder Schwefelatome enthält.
10. Herbicide Zusammensetzung, die (a) eine herbicid wirksame Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 und (b) ein für Herbicide geeignetes inertes Verdünnungsinittel oder Trägermittel enthält.
11. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, bei dem auf die Vegetation oder deren Standort eine herbicid wirksame Menge einer Verbindung oder Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 - 10 aufgebracht wird.
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