DE68913724T2

DE68913724T2 - Blaugrünfarbstoffe in Farbstoffdonor-elementen für thermische Farbstoffübertragung.

Info

Publication number: DE68913724T2
Application number: DE68913724T
Authority: DE
Inventors: Wilhelmus Janssens; Luc Jerome Vanmaele
Original assignee: Agfa Gevaert NV
Current assignee: Agfa Gevaert NV
Priority date: 1989-04-25
Filing date: 1989-04-25
Publication date: 1994-09-22
Anticipated expiration: 2009-04-26
Also published as: DE68913724D1; EP0394563A1; JPH0315594A; EP0394563B1; US5021393A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffdonatorelemente für den Einsatz nach den thermischen Farbstoffübertragungsverfahren und insbesondere Farbstoffdonatorelemente, die Blaugrünfarbstoffe mit einem guten Farbton und einer vorteilhaften Beständigkeit enthalten.
Thermische Farbstoffübertragungsverfahren sind ausgearbeitet worden, um Abdrücke elektronischer Musterinformationssignale erstellen zu können, z. B. von Bildern, die mit einer Farbvideokamera elektronisch erzeugt wurden. Zur Erstellung solcher Abdrücke kann das elektronische Bild unter Verwendung von Farbfiltern einem Farbauszug unterzogen werden. Die so erhaltenen Farbauszüge können anschließend in elektrische Signale umgewandelt werden, die sich zur Bildung elektrischer Signale für Blaugrün, Purpur und Gelb verarbeiten lässen. Die sich daraus ergebenden elektrischen Farbsignale können darauf einem thermischen Drucker übermittelt werden. Zur Erstellung des Abdrucks wird ein Farbstoffdonatorelement mit wiederholten einzelnen Blöcken von Blaugrün-, Purpur- und Gelbfarbstoff in schichtseitiger Berührung mit einem Empfangsbogen gebracht und das erhaltene Sandwich wird zwischen einen Thermodruckkopf und eine Schreibwalze eingeführt. Der Thermodruckkopf, der mit einer Vielzahl von nebeneinanderliegenden wärmeerzeugenden Widerständen versehen ist, kann der Rückseite des Farbstoffdonatorelementes auf selektive Art und Weise Wärme zuführen. Dazu wird er nacheinander den elektrischen Signalen für Blaugrün, Purpur und Gelb entsprechend erwärmt, so daß Farbstoff aus den selektiv erwärmten Bereichen des Farbstoffdonatorelementes auf den Empfangsbogen übertragen wird und auf diesem Bogen ein Muster bildet, dessen Form und Dichte dem Muster bzw. der Intensität der dem Farbstoffdonatorelement zugeführten Wärme entsprechen.
Das Farbstoffdonatorelement umfaßt üblicherweise einen sehr dünnen Träger, z. B. einen Polyesterträger, auf den beidseitig eine Klebe- oder Haftschicht aufgetragen wurde, wobei eine Klebe- oder Haftschicht mit einer Gleitschicht überzogen wurde, die für eine geschmierte Oberfläche sorgt, über die der Thermodruckkopf ohne Abriebgefahr gleiten kann, und wobei die andere Klebeschicht auf der entgegengesetzten Trägerseite überzogen wurde mit einer Farbstoff-Bindemittel-Schicht, die die Druckfarbstoffe enthält in einer Form, die sich in wechselnden Mengen in Abhängigkeit von der dem Farbstoffdonatorelement zugeführten Menge Wärme, wie bereits erwähnt, freisetzen läßt.
Es ist eine Vielzahl von Farbstoffen bekannt, die sich für den Einsatz nach den thermischen Farbstoffübertragungsverfahren eignen. Dazu zählen die Farbstoffe, die in z. B. EP-A 209 990, EP-A 209 991, EP-A 216 483, EP-A 218 397, EP-A 227 095, EP-A 227 096, EP-A 229 374, EP-A 257 577, EP-A 257 580, JP 84/78894, JP 84/78895, JP 84/78896, JP 84/227 490, JP 84/227 948, JP 85/27594, JP 85/30391, JP 85/229 787, JP 85/229 789, JP 85/229 790, JP 85/229 791, JP 85/229 792, JP 85/229 793, JP 85/229 795, JP 86/41596, JP 86/268 493, JP 86/268 494, JP 86/268 495 und JP 86/284 489 beschrieben sind.
Manche bekannte Farbstoffe für die thermische Farbstoffübertragung haben eine Spektralabsorption und einen Extinktionskoeffizienten, die nicht völlig ausreichen, oder sie sind ungenügend beständig gegenüber Licht.
Für andere Einsatzzwecke als die thermische Farbstoffübertragung sind aus EP-A 0 095 899 Naphthochinondiimid-Farbstoffe bekannt. Sie bilden sich unter Verwendung von Carbamoylnaphthalin-Farbstoffvorläuferverbindungen in einem fotografischen Silberhalogenidmaterial durch Kreuzoxidation beim Entwicklen des Silberhalogenids. In Research Disclosure 22 219 (Oktober 1982), S. 350-352, werden farbstoffbildende Carbamoylnaphthalin- und Carbamoyldiphenylamin-Farbstoffvorläufer und Carboximidfarbstoffe für den gleichen Zweck beschrieben.
Aus US-A 4 390 606 sind farbstoffbildende p-Sulfamoyldiphenylamin- Farbstoffvorläufer bekannt, die durch Kreuzoxidation die Bildung eines Sulfonimidfarbstoffbilds in einem fotografischen Silberhalogenidmaterial und in einem fotografischen Silberhalogenidverfahren ermöglichen, ohne daß eine Kupplungsreaktion erforderlich ist, Der erhaltene Farbstoff ist ein 1,4-Chinondiiminfarbstoff, dessen Wasserstoffatom der 1-Imino-Funktion substituiert worden ist durch eine Sulfonylgruppe, die eine C&sub1;&sub0;-C&sub2;&sub0;- Alkylgruppe, eine Benzyl-, Aryl- oder substituierte Arylgruppe trägt.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Farbstoffdonatorelement zur Verfügung zu stellen, das in seiner Farbstoff- Bindemittel-Schicht einen Blaugrünfarbstoff mit einem guten Farbton und einer vorteilhaften Lichtbeständigkeit enthält.
Diese und weitere Aufgaben werden dadurch bewältigt, daß ein Farbstoffdonatorelement für den Einsatz nach den thermischen Farbstoffübertragungsverfahren bereitgestellt wird, das einen Träger umfaßt, auf den eine Farbstoff-Bindemittel-Schicht angebracht wurde, die einen von einem polymeren Bindemittelharz unterstützten Blaugrünfarbstoff enthält, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Blaugrünfarbstoff 1,4-Chinondiimin ist oder ein 1,4-Chinondiimin, das an der Chinonringstruktur ein anelliertes aromatisches Ringsystem, ein substituiertes aromatisches Ringsystem, ein aliphatisch-cyclisches Ringsystem, ein substituiertes aliphatisch-cyclisches Ringsystem, ein heterocyclisches Ringsystem oder substituiertes heterocyclisches Ringsystem trägt, wobei das Wasserstoffatom der 1-Imino-Funktion substituiert wurde durch eine Carboxylacylgruppe, eine substituierte Carboxylacylgruppe, eine Alkylestergruppe, eine substituierte Alkylestergruppe, eine Arylestergruppe, eine substituierte Arylestergruppe, eine Carbamoylgruppe, eine substituierte Carbamoylgruppe, eine substituierte Phosphonogruppe, eine substituierte Phosphinylgruppe, eine substituierte Sulfonylgruppe, eine Sulfogruppe, eine substituierte Sulfogruppe, eine Sulfamoylgruppe oder eine substituierte Sulfamoylgruppe, wobei das Wasserstoffatom der 4-Imino- Funktion durch eine p-Aminoarylgruppe oder eine substituierte p-Aminoarylgruppe substituiert wurde.
Das erfindungsgemäße Farbstoffdonatorelement umfaßt einen Träger, auf den beidseitig eine Klebeschicht aufgetragen wurde, wobei eine Klebeschicht mit einer Gleitschicht überzogen wurde, die dem Kleben des Thermodruckkopfes auf dem Farbstoffdonatorelement vorbeugt, und wobei die andere Klebeschicht auf der entgegengesetzten Trägerseite überzogen wurde mit einer Farbstoff-Bindemittel-Schicht, die die Druckfarbstoffe in unterschiedlich gefärbten Farbstoff-Bindemittel-Flächen enthält in einer Form, die sich in wechselnden Mengen in Abhängigkeit von der dem Farbstoffdonatorelement zugeführten Menge Wärme, wie bereits erwähnt, freisetzen läßt, wobei in diesen unterschiedlich gefärbten Farbstoff- Bindemittel-Flächen auch Blaugrünfarbstoff-Bindemittel-Flächen einbegriffen sind, deren Blaugrünfarbstoffe zu der Klasse der 1,4-Chinondiimine gehören oder der 1,4-Chinondiimine, die an der Chinonringstruktur ein anelliertes aromatisches Ringsystem, ein substituiertes aromatisches Ringsystem, ein aliphatisch-cyclisches Ringsystem, ein substituiertes aliphatisch- cyclisches Ringsystem, ein heterocyclisches Ringsystem oder substituiertes heterocyclisches Ringsystem tragen, wobei das Wasserstoffatom der 1-Imino- Funktion substituiert wurde durch eine Carboxylacylgruppe, eine substituierte Carboxylacylgruppe, eine Alkylestergruppe, eine substituierte Alkylestergruppe, eine Arylestergruppe, eine substituierte Arylestergruppe, eine Carbamoylgruppe, eine substituierte Carbamoylgruppe, eine substituierte Phosphonogruppe, eine substituierte Phosphinylgruppe, eine substituierte Sulfonylgruppe, eine Sulfogruppe, eine substituierte Sulfogruppe, eine Sulfamoylgruppe oder eine substituierte Sulfamoylgruppe, wobei das Wasserstoffatom der 4-Imino-Funktion durch eine p-Aminoarylgruppe oder eine substituierte p-Aminoarylgruppe substituiert wurde.
Einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gemäß entsprechen die Blaugrünfarbstoffe der folgenden allgemeinen Formel I :
in der bedeuten :
R¹ und R², gleich oder verschieden, je eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe, oder R1 und R² zusammen die Atome, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Rings oder eines substituierten heterocyclischen Rings erforderlich sind, oder R¹ und/oder R² gemeinsam mit R³ die Atome, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen anellierten Rings oder eines substituierten heterocyclischen anellierten Rings erforderlich sind,
R³ einen Substituenten in ortho- oder meta-Stellung, und zwar ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe, eine Acylaminogruppe, eine substituierte Acylaminogruppe, eine -CONH-R'-Gruppe oder eine -SO&sub2;NH-R'-Gruppe, in der R' eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet, oder R³ gemeinsam mit R¹ und/oder R² die Atome, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen anellierten Rings oder eines substituierten heterocyclischen anellierten Rings erforderlich sind,
Z Wasserstoffatome oder die Atome, die zur Vervollständigung eines anellierten aromatischen Ringsystems, eines aliphatisch-cyclischen Ringsystems oder eines heterocyclischen Ringsystems erforderlich sind,
R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe, eine -NHCO-R"-Gruppe, eine -NHSO&sub2;-R"-Gruppe, eine -CONH-R"-Gruppe, eine -SO&sub2;NH-R"-Gruppe oder eine -SO&sub3;-R"-Gruppe, in der R" eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet,
Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom wie ein Chloratom, eine Cyanogruppe, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub8;- Alkyloxygruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine -NHCO-R&sup6;-Gruppe, eine -NHCOO-R&sup6;-Gruppe, eine -NHCON-R&sup6;R&sup7;-Gruppe, eine -SO&sub2;NH-R&sup6;-Gruppe, eine -NHSO&sub2;-R&sup6;-Gruppe, eine -COOR&sup6;-Gruppe oder eine -CON-R&sup6;R&sup7;-Gruppe, in der R&sup6; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet, wobei R&sup7; einer der für R&sup6; aufgeführten Bedeutungen entspricht und R&sup6; und R&sup7; gleichbedeutend sind oder nicht,
R&sup5; eine einwertige Funktion, die einer der folgenden Formeln entspricht :
in denen :
R&sup8; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine substituierte Aralkylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe, eine Alkyloxygruppe, eine substituierte Alkyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine substituierte Aryloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine substituierte Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe, eine substituierte Arylthiogruppe, eine Aminogruppe oder eine substituierte Aminogruppe bedeutet,
oder R&sup8; und R&sup4; zusammen einen heterocyclischen anellierten Ring vervollständigen, und
R&sup9; einer der für R&sup8; aufgeführten Bedeutungen entspricht ; und R&sup8; und R&sup9; sind gleichbedeutend oder nicht oder R&sup8; und/oder R&sup9; bedeuten die Atome, die zur Vervollständigung eines fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rings erforderlich sind.
Repräsentative Beispiele für die 1,4-Chinondiimin- Blaugrünfarbstoffe, die sich für den erfindungsgemäßen Einsatz eignen, werden in der nachstehenden Tabelle 1 aufgelistet. TABELLE 1
Die Blaugrünfarbstoffe für den erfindungsgemäßen Einsatz können durch Kondensation einer p-Phenylendiaminverbindung oder einer nitrososubstituierten aromatischen Verbindung mit einem auf geeignete Art und Weise N-substituierten 1-Aminonaphthalin oder Anilin oder mit einem N-unsubstituierten 1-Aminonaphthalin oder Anilin hergestellt werden. Die Synthese der erfindungsgemäßen Blaugrünfarbstoffe wird anhand der nachstehenden Herstellungsbeispiele näher erläutert. Sonstige Farbstoffe für den erfindungsgemäßen Einsatz können auf ähnliche Art und Weise zubereitet werden.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 1 : Blaugrünfarbstoff C.01

a) Zu 50 mL Aceton gibt man 10 g (55,7 mmol) 1-Aminonaphthalinhydrochlorid zu. Das Gemisch wird im Eisbad unter Stickstoffatmosphäre gestellt und 9 mL Pyridin werden zugegeben. Langsam und unter Rühren wird 1 Äquivalent (4,3 mL) Methansulfonylchlorid zugetropft. Man rührt noch weitere 30 min. Danach wird das Gemisch unter Rühren in 200 mL 1 n Chlorwasserstoffsäure gegossen. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, mit entmineralisiertem Wasser zur Säurefreiheit gewaschen und getrocknet.
Ausbeute : 8,8 g 1-(N-Methansulfonyl)aminonaphthalin.
b) 2,0 g (9 mmol) 1-(N-Methansulfonyl)aminonaphthalin werden in 20 mL Ethylacetat gelöst. Die Lösung wird unter Stickstoffatmosphäre bis auf 0 ºC gekühlt (erste Lösung). 4,8 g Natriumcarbonat werden in 15 mL entmineralisiertem Wasser gelöst und 10 mL Ethylacetat und 2 g N,N-Diethyl-p-phenylendiaminmonohydrochlorid (1,1 Äquivalent) werden zugegeben (zweite Lösung).
Die wäßrige Phase wird sofort der ersten Lösung zugegeben.
Eine Lösung von 14,8 g Kaliumcyanoferrat(III) in 35 mL entmineralisiertem Wasser wird angesetzt (dritte Lösung).
Innerhalb etwa 2 h werden der ersten Lösung unter Rühren die organische Phase der zweiten Lösung und die dritte Lösung einzeln zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird noch weitere 30 min gerührt.
Das Reaktionsprodukt wird mit einem Gemisch aus gleichen Mengen Methylenchlorid und Wasser extrahiert, mit Wasser gewaschen, und anschließend mit einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung zur Säurefreiheit gewaschen. Schließlich wird die Lösung über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Die Reinigung erfolgt durch Säulenchromatografie.
Ausbeute : 3,0 g Blaugrünfarbstoff C.01.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 2 : Blaugrünfarbstoff C.02

Das Herstellungsverfahren für Blaugrünfarbstoff C.02 ist dem im Herstellungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren ähnlich, jedoch wird p-Tolylsulfonylchlorid anstelle von Methansulfonylchlorid eingesetzt.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 3 : Blaugrünfarbstoff C.06

Das Herstellungsverfahren für Blaugrünfarbstoff C.06 ist dem im Herstellungsbeispiel 1 b) beschriebenen Verfahren ähnlich, jedoch wird Naphthosultam anstelle von 1-(N-Methansulfonyl)aminonaphthalin eingesetzt.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 4 : Blaugrünfarbstoff C.07

a) Zu 50 mL Aceton werden 10 g (56 mmol) 1-Aminonaphthalinhydrochlorid zugegeben. Man gibt dem Gemisch 9 mL (56 mmol) Pyridin zu und stellt es darauf im Eisbad. 6 mL (1 Äquivalent) Dimethylaminosulfonylchlorid werden zugegeben. Das Gemisch wird dann unter Rückfluß erhitzt und 2 h stehengelassen. Darauf wird das Reaktionsprodukt mit einem Gemisch aus Ethylacetat und 1 n Chlorwasserstoffsäure extrahiert, mit einer gesättigten Natriumchloridlösung zur Säurefreiheit gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Ausbeute : 11 g 1-(N-Dimethylaminosulfonyl)aminonaphthalin.
b) Das Herstellungsverfahren für Blaugrünfarbstoff C.07 ist dem im Herstellungsbeispiel 1 b) beschriebenen Verfahren ähnlich, jedoch wird 1-(N-Dimethylaminosulfonyl)aminonaphthalin anstelle von 1-(N-Methansulfonyl)aminonaphthalin eingesetzt.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 5 : Blaugrünfarbstoff C.08

a) Das Herstellungsverfahren für 5-(N-Methansulfonyl)amino-1-naphthol ist dem im Herstellungsbeispiel 1 a) beschriebenen Verfahren ähnlich, jedoch wird 5-Amino-1-naphthol anstelle von 1-Aminonaphthalinhydrochlorid eingesetzt.
b) Zu 63,8 g Kaliumcarbonat und 220 mL Ethanol werden 50 g (0.22 mol) 5-(N-Methansulfonyl)amino-1-naphthol zugegeben. 27,4 mL Benzylbromid werden zugetropft. Das Gemisch wird bei Zimmertemperatur über Nacht gerührt. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren in 1 L 1 n Chlorwasserstoffsäure gegossen. Das Reaktionsprodukt wird mit 1 L Ethylacetat extrahiert, mit entmineralisiertem Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Der ölige Rückstand wird durch Säulenchromatografie gereinigt.
Ausbeute 23 g 1-(N-Methansulfonyl)amino-5-benzyloxynaphthalin.
c) Der nächste Verfahrensschritt bei der Synthese des Blaugrünfarbstoffes C.08 ist dem im Herstellungsbeispiel 1 b) beschriebenen Schritt ähnlich, jedoch wird 1-(N-Methansulfonyl)amino-5-benzyloxynaphthalin anstelle von 1-(N-Methansulfonyl)aminonaphthalin eingesetzt.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 6 Blaugrünfarbstoff C.14

a) 10,0 g (55,7 mmol) 1-Aminonaphthalinhydrochlorid werden in 200 mL Ethylacetat gelöst (erste Lösung).
29,5 g Natriumcarbonat werden in 100 mL entmineralisiertem Wasser gelöst und 200 mL Ethylacetat und 12,3 g N,N-Diethyl-p-phenylendiaminmonohydrochlorid (1,1 Äquivalent) werden zugegeben (zweite Lösung).
Die wäßrige Phase wird sofort der ersten Lösung zugegeben.
Eine Lösung von 92,8 g Kaliumcyanoferrat(III) in 300 mL entmineralisiertem Wasser wird angesetzt (dritte Lösung).
Innerhalb etwa 2 h werden der ersten Lösung unter Rühren bei Zimmertemperatur die organische Phase der zweiten Lösung und die dritte Lösung einzeln zugetropft. Das Reaktionsprodukt wird mit Ethylacetat extrahiert, mit Wasser gewaschen, darauf mit einer gesättigten wäßrigen Natriumchloridlösung zur Säurefreiheit gewaschen. Schließlich wird die Lösung über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Ausbeute : 16,0 g 1-Imino-4-[N-(p-diethylaminophenyl)imino]-1,4-naphthochinon.
b) 2,0 g (6,6 mmol) 1-Imino-4-[N-(p-diethylaminophenyl)imino]-1,4-naphthochinon werden in 20 mL Dichlorethan gelöst. Langsam wird 0,72 mL Phenylisocyanat zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 5 min bei Zimmertemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wird eingeengt. Reinigung erfolgt durch Säulenchromatografie.
Ausbeute : 3,6 g Blaugrünfarbstoff C.14.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 7 : Blaugrünfarbstoff C.15

Das Herstellungsverfahren für Blaugrünfarbstoff C.15 ist dem im Herstellungsbeispiel 6 beschriebenen Verfahren ähnlich, jedoch wird n-Butylisocyanat anstelle von Phenylisocyanat eingesetzt.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 8 : Blaugrünfarbstoff C.09

2.0 g (6.6 mmol) 1-Imino-4-[N-(p-diethylaminophenyl)imino]-1,4-naphthochinon werden in 20 mL Methylenchlorid gelöst. Man gibt der Lösung 0,53 mL Pyridin zu. 1,36 mL Diphenylchlorphosphat werden zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 5 min bei Zimmertemperatur gerührt. Dem Reaktionsgemisch wird eine zusätzliche Menge von 0,13 mL Diphenylchlorphosphat zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht stehengelassen. Das Reaktionsprodukt wird mit einem Gemisch aus gleichen Mengen Methylenchlorid und entmineralisiertem Wasser extrahiert, anschließend zur Säurefreiheit mit Wasser gewaschen, und über Natriumsulfat getrocknet. Das Produkt wird eingeengt. Die Reinigung erfolgt durch Säulenchromatografie.
Ausbeute 2,0 g Blaugrünfarbstoff C.09.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 9 : Blaugrünfarbstoff C.05

a) Das Herstellungsverfahren für 1-Imino-2,5-dimethoxy-4-[N-(p-diethylaminophenyl)imino]-1,4-chinon ist dem im Herstellungsbeispiel 6 a) beschriebenen Verfahren ähnlich, jedoch wird 2,5-Dimethoxyanilin anstelle von 1-Aminonaphthalinhydrochlorid eingesetzt.
b) 2,0 g (6,4 mmol) 1-Imino-2,5-dimethoxy-4-[N-(p-diethylaminophenyl)imino]-1,4-chinon werden in 10 mL Methylenchlorid gelöst. 0,89 mL Triethylamin und 0,5 mL Methansulfonylchlorid werden zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 10 min bei Zimmertemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wird mit einem Gemisch aus gleichen Mengen Methylenchlorid und entmineralisiertem Wasser extrahiert, anschließend mit einer gesättigten Natriumchloridlösung zur Säurefreiheit gewaschen, und über Natriumsulfat getrocknet. Das Produkt wird eingeengt. Die Reinigung erfolgt durch Säulenchromatografie.
Ausbeute 1,5 g Blaugrünfarbstoff C.05.

HERSTELLUNGSBEISPlEL 10 : Blaugrünfarbstoff C.30

Das Herstellungsverfahren für Blaugrünfarbstoff C.30 ist dem im Herstellungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahren ähnlich, jedoch wird 2-Amino-5-diethylaminotoluolhydrochlorid anstelle von N,N-Diethyl-p-phenylendiaminmonohydrochlorid eingesetzt.
Die Farbstoff-Bindemittel-Schicht wird vorzugsweise gebildet, indem einem geeigneten Lösemittel oder Gemisch daraus das Bindemittelharz und sonstige eventuelle Bestandteile beigemischt werden, die Ingredienzien gelöst oder dispergiert werden zur Bildung einer Zusammensetzung, die auf einen gegebenenfalls im voraus mit einer Klebeschicht versehenen Träger aufgetragen und getrocknet wird.
Geeignete Lösemittel, mit denen sich die erfindungsgemäßen Blaugrünfarbstoffe lösen oder dispergieren lassen, sind u.a. Ethylmethylketon, Aceton, Ethylacetat, Methylacetat, Propylacetat, Isopropylacetat, Butylacetat, Ethylformiat, Methylpropionat, Ethylpropionat, Diethylketon, Diethylcarbonat, n-Propylmethylketon, Diisopropylether, Dichlorethan, Cyclohexan, Ligroin, Benzol, Xylol, Nitromethan, Tetrahydrofuran und Toluol. Es können auch Gemische aus diesen Lösemitteln eingesetzt werden.
Die Zusammensetzung, die diese Blaugrünfarbstoffe, ein Bindemittelharz und wenigstens eines der vorstehenden Lösemittel enthält, kann unter Verwendung von Druckverfahren, wie ein Tiefdruckverfahren, oder unter Verwendung von Beschichtungsverfahren auf den Träger aufgetragen werden.
Als Bindemittelharz kommen folgende Stoffe in Betracht : Cellulosederivate, wie Ethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Ethylhydroxycellulose, Ethylhydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Methylcellulose, Celluloseacetat, Celluloseacetatformiat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetatpentanoat, Celluloseacetathexanoat, Celluloseacetatheptanoat, Celluloseacetatbenzoat, Celluloseacetathydrogenphthalat, Cellulosetriacetat und Cellulosenitrat ; Harze vom Typ Vinyl, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetoacetal und Polyacrylamid; von Acrylaten und Acrylatabkömmlingen abgeleitete Polymere und Copolymere, wie Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat und Styrol/Acrylat-Copolymere; Polyesterharze; Polycarbonate; Poly(styrol-coacrylnitril); Polysulfone; Polyphenylenoxid: Organosilikone, wie Polysiloxane; Epoxidharze und Naturharze, wie arabisches Gummi.
Das Bindemittelharz kann der Farbstoff-Bindemittel-Schicht in weit variierenden Verhältnissen beigemischt werden. In der Regel erzielt man zufriedenstellende Ergebnisse mit einem Bindemittelharzauftrag von 0,1 bis 5 g pro m² beschichteten Träger.
Außer den erfindungsgemäßen Blaugrünfarbstoffen kann in der Farbstoff-Bindemittel-Schicht des Farbstoffdonatorelementes der vorliegenden Erfindung irgendein Farbstoff verwendet werden, vorausgesetzt, daß er sich unter der Einwirkung von Wärme auf den Empfangsbogen übertragen läßt. Dazu eignen sich die Farbstoffe, die z. B. in EP-A 209 990, EP-A 209 991, EP-A 216 483, EP-A 218 397, EP-A 227 095, EP-A 227 096, EP-A 229 374, EP-A 257 577, EP-A 257 580, JP 84/78894, JP 84/78895, JP 84/78896, JP 84/227 490, JP 84/227 948, JP 85/27594, JP 85/30391, JP 85/229 787, JP 85/229 789, JP 85/229 790, JP 85/229 791, JP 85/229 792, JP 85/229 793, JP 85/229 795, JP 86/41596, JP 86/268 493, JP 86/268 494, JP 86/268 495 und JP 86/284 489 beschrieben sind.
Die Farbstoff-Bindemittel-Schicht enthält 0.05 bis 1 g Farbstoff pro m².
Die Farbstoff-Bindemittel-Schicht kann noch weitere Bestandteile enthalten, wie z. B. Aushärtemittel, Konservierungsmittel und sonstige Ingredienzien, die ausführlich in EP-A 0 133 011, EP-A 0 133 012 und EP-A 0 111 004 beschrieben worden sind.
Als der Träger für das Farbstoffdonatorelement kann irgendein Material benutzt werden, vorausgesetzt, daß es maßhaltig ist und den einschlägigen Temperaturen, d. h. bis zu 400 ºC über einen Zeitraum von bis 20 ms, widerstehen kann, und dennoch genügend dünn ist, um die der einen Seite zugeführte Wärme weiter zum Farbstoff auf der anderen Seite zu übertragen, damit die Übertragung zum Empfangsbogen innerhalb solcher kurzen Zeiträume, typisch im Bereich von 1 bis 10 ms, durchgeführt werden kann. Zu solchen Materialien zählen Polyester, wie Polyethylenterephthalat, Polyamide, Polyacrylate, Polycarbonate, Celluloseester, fluorierte Polymere, Polyether, Polyacetale, Polyolefine, Polyimide, Pergamin und Kondensorseidenpapier. Ein polyethylenterephthalathaltiger Träger wird bevorzugt. In der Regel beträgt die Trägerstärke 2 bis 30 um. Bei Bedarf kann der Träger mit einer Klebe- oder Haftschicht überzogen werden.
Wenn die Farbstoff-Bindemittel-Schicht aufeinanderfolgende wiederholte Flächen unterschiedlicher Farbstoffe, wie z. B. Blaugrün-, Purpur- und Gelbfarbstoff, aufweist, wird sie vorzugsweise unter Verwendung von Druckverfahren, wie einem Tiefdruckverfahren, auf den substrierten Träger aufgetragen. Wenn die Farbstoff-Bindemittel-Schicht eine einfarbige Blaugrünschicht ist, kann sie nach gängigen Beschichtungsverfahren auf den Träger aufgetragen werden.
Eine Farbstoffsperrschicht, die ein hydrophiles Polymeres enthält, kann zwischen dem Träger und der Farbstoff-Bindemittel-Schicht des Farbstoffdonatorelementes angebracht werden, um die Farbstoffübertragungsdichten zu verbessern, indem verhindert wird, daß Farbstoff in der falschen Richtung auf den Träger übertragen wird. In der Regel erhielt man zufriedenstellende Ergebnisse mit einer Sperrschicht auf Basis von Gelatine, Polyacrylamid, Polyisopropylacrylamid, Butylmethacrylat-bepfropfter Gelatine, Ethylmethacrylat-bepfropfter Gelatine, Ethylacrylat-bepfropfter Gelatine, Cellulosemonoacetat, Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyethylenimin, Polyacrylsäure, einem Gemisch aus Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, einem Gemisch aus Polyvinylalkohol und Polyacrylsaüre oder einem Gemisch aus Cellulosemonoacetat und Polyacrylsäure. Geeignete Sperrschichten sind z. B. in EP 227 091 und EP 228 065 beschrieben. Bestimmte hydrophile Polymere, wie z. B. die in EP 227 091 beschriebenen Polymeren, weisen auch eine zulängliche Haftung am Träger und an der Farbstoff-Bindemittel-Schicht auf, so daß auf eine separate Klebe- oder Haftschicht verzichtet werden kann. Diese besonderen hydrophilen Polymeren, die in einer einzelnen Schicht im Farbstoffdonatorelement benutzt werden, bewältigen folglich eine Doppelaufgabe und werden deshalb als Farbstoffsperr-/haftschichten bezeichnet.
Die Rückseite des Farbstoffdonatorelementes ist vorzugsweise mit einer Gleitschicht überzogen, um zu vermeiden, daß der Druckkopf auf dem Farbstoffdonatorelement kleben würde. Eine derartige Gleitschicht enthält ein Schmiermaterial, wie ein Tensid, eine Schmierflüssigkeit, ein festes Schmiermittel oder Gemische daraus, mit oder ohne Polymerbindemittel. Die Tenside können alle bekannten Mittel sein, wie Carboxylate, Sulfonate, Phosphate, aliphatische Aminsalze, aliphatische quaternäre Ammoniumsalze, Polyoxyethylenalkylether, Polyethylenglykolfettsäureester und aliphatische C&sub2;-C&sub2;&sub0;-Fluoralkylsäuren. Zu den Beispielen für Schmierflüssigkeiten zählen Silikonöle, synthetische Öle, gesättigte Kohlenwasserstoffe und Glykole. Zu den Beispielen für feste Schmiermittel zählen mehrere höhere Alkohole wie Stearylalkohol, Fettsäuren und Fettsäureester. Geeignete Gleitschichten werden in z. B. EP-A 0 138 483, EP-A 0 227 090, US-A 4 567 113, US-A 4 572 860 und US-A 4 717 711 beschrieben.
Das Farbstoffdonatorelement kann in der Form eines Bogens oder einer Endlosrolle oder eines endlosen Bands eingesetzt werden.
Der Träger des in Verbindung mit dem Farbstoffdonatorelement zu benutzenden Empfangsbogens kann eine Klarsichtfolie aus z. B. Polyethylenterephthalat, einem Polyethersulfon, einem Polyimid, einem Celluloseester und einem Poly(vinylalkohol-co-acetal) sein. Der Träger kann ebenfalls ein reflektierender Träger sein wie z. B. barytbeschichtetes Papier, polyethylenbeschichtetes Papier und weißer Polyester, d.h. weißpigmentierter Polyester.
Zur Vorbeugung gegen unausreichende Adsorption des übertragenen Farbstoff am Träger des Empfangsbogens muß dieser Träger mit einer Sonderoberfläche beschichtet werden, wohlbekannt als Farbstoffbildempfangsschicht, in die der Farbstoff leichter diffundieren kann. Die Farbstoffbildempfangsschicht kann z. B. ein Polycarbonat, ein Polyurethan, einen Polyester, ein Polyamid, ein Polyvinylchlorid, ein Poly(styrol-co-acrylnitril), ein Polycaprolacton und Gemische daraus enthalten. Geeignete Farbstoffbildempfangsschichten sind in z. B. EP-A 0 133 011, EP-A 0 133 012, EP-A 0 144 247, EP-A 0 227 094, und EP-A 0 228 066 beschrieben.
Zur Verbesserung der Lichtechtheit und der sonstigen Beständigkeiten der aufgenommenen Bilder können in die Farbstoffbildempfangsschicht Ultraviolettabsorptionsmittel und/oder Oxidationsschutzmittel eingearbeitet werden.
Der Einsatz eines Trennmittels, das nach der Übertragung die Trennung des Empfangsbogens vom Farbstoffdonatorelement fördert, ist wohlbekannt. Feste Wachse, fluor- oder phosphathaltige Tenside, und Silikonöle eignen sich als Trennmittel. Ein geeignetes Trennmittel ist in z. B. EP-A 0 133 012, JP 85/19138 und EP-A 0 227 092 beschrieben.
Wenn die Farbstoffübertragung nur für eine einzelne Farbe durchgeführt wird, erhält man ein einfarbiges Blaugrünfarbstoffübertragungsbild, das sich aus wenigstens einem erfindungsgemäßen Farbstoff zusammensetzt. Ein Mehrfarbenbild läßt sich erhalten unter Verwendung eines Farbstoffdonatorelementes, das drei oder mehrere Hauptfarbenfarbstoffe enthält, von denen einer wenigstens einen erfindungsgemäßen Farbstoff enthält, wobei die eingangs beschriebenen Verfahrensschritte für jede Farbe nacheinander durchgeführt werden. Das beschriebene Sandwich aus Farbstoffdonatorelement mit Empfangsbogen bildet sich dann bei drei oder mehreren Gelegenheiten im Laufe der Zeit, in der vom Thermodruckkopf Wärme zugeführt wird. Nachdem der erste Farbstoff übertragen worden ist, werden die Elemente getrennt. Ein zweites Farbstoffdonatorelement oder eine weitere Fläche des Farbstoffdonatorelementes mit einer unterschiedlichen Farbstofffläche wird darauf im Register mit dem Empfangsbogen kombiniert, und der Arbeitsvorgang wird wiederholt. Die dritte Farbe und gegebenenfalls weitere Farben lassen sich auf die gleiche Art und Weise erhalten.
Außer den Thermodruckköpfen können Laserlicht, infrarotes Blitzlicht oder beheizte Nadeln als Wärmequelle, die die Wärmeenergie zuführt, eingesetzt werden. Einsatzfähige Thermodruckköpfe, mit denen Farbstoff der erfindungsgemäßen Farbstoffdonatorelemente auf einen Empfangsbogen übertragen werden kann, sind auf dem Markt erhältlich. Geeignete Thermodruckköpfe sind z. B. der Thermokopf FTP-040 MCS001 der Fa. FUJITSU, der Thermokopf F415 HH7-1089 der Fa. TDK und der Thermokopf KE 2008-F3 der Fa. ROHM.
Es wird angenommen, daß die erfindungsgemäßen blaugrünen 1,4-Chinondiimine, deren Wasserstoffatom der 1-Imino-Funktion durch eine substituierte Phosphonogruppe, eine substituierte Phosphinylgruppe, eine substituierte Sulfonylgruppe, eine Sulfogruppe, eine substituierte Sulfogruppe, eine Sulfamoylgruppe oder eine substituierte Sulfamoylgruppe substituiert wurde, und deren Wasserstoffatom der 4-Imino-Funktion durch eine p-Aminoarylgruppe oder eine substituierte p-Aminoarylgruppe substituiert wurde, neue Blaugrünfarbstoffe sind. Es versteht sich, daß diese neuen Blaugrünfarbstoffe, außer deren Einsatz bei den eingangs beschriebenen thermischen Farbstoffübertragungsverfahren, irgendeine andere geeignete Anwendung finden als Farbstoff, wie in einer Schicht, die zu einem fotografischen Material gehört, das wenigstens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht enthält, oder in nicht-fotografischen Materialien, wie Glas, Geweben und synthetischen Materialien. Diese 1,4-Chinondiimin-Farbstoffe weisen einen guten blaugrünen Farbton und eine hohe Lichtbeständigkeit auf. Wenn geeignete wasserlösliche Gruppen, wie z. B. Sulfo- und Carboxylgruppen, in das Molekül der Farbstoffe eingeführt sind, eignen sich diese Farbstoffe ebenfalls für den Einsatz in Farben, Lackfarben, Klarlacke, Tinten und dergleichen mehr.
Bevorzugte neue Blaugrünfarbstoffe entsprechen der eingangs aufgeführten allgemeinen Formel I, in der R&sup5; eine einwertige Funktion bedeutet, die einer der folgenden Formeln entspricht :
in der R&sup8; und R&sup9; je einer der eingangs festgelegten Bedeutungen entsprechen.
Die vorliegende Erfindung wird durch das nachstehende Beispiel näher erläutert.

BEISPIEL

Ein Farbstoffdonatorelement wird auf die folgende Art und Weise hergestellt.
Um zu vermeiden, daß das Farbstoffdonatorelement auf dem Thermodruckkopf kleben würde, wird auf die Rückseite eines 5-um- Polyethylenterephthalatträgers zuerst eine Lösung zur Bildung einer Gleitschicht aufgetragen, wobei diese Lösung 10 g Styrol/Acrylnitril- Copolymer mit 104 Einheiten Styrol und 53 Einheiten Acrylnitril, welches Copolymere mit dem Warenzeichen LURAN 378 P von der Fa. BASF AG, D-6700 Ludwigshafen, Deutschland, verkauft wird, 10 g 1%ige Lösung Polysiloxan/Polyether-Copolymer, das mit dem Warenzeichen TEGOGLIDE 410 von der Fa. TH. GOLDSCHMIDT AG, D-4300 Essen 1, Goldschmidtstraße 100, Deutschland, verkauft wird, und eine genügende Menge Ethylmethylketon- Lösemittel, mit der das Gesamtgewicht der Lösung auf 100 g gebracht wird, enthält. Mit dieser Lösung wird eine Schicht mit einer Naßschichtstärke von 15 um unter Verwendung einer Tiefdruckpresse gedruckt. Die erhaltene Schicht wird durch Abdampfen des Lösemittels getrocknet.
50 mg Farbstoff, wie in der nachstehenden Tabelle 2 angegeben wird, und eine Menge Bindemittelharz, beide wie in der gleichen Tabelle 2 festgelegt wird, werden in 10 ml Ethylmethylketon gelöst. Die erhaltene tintenähnliche Zusammensetzung wird mit einer Naßschichtstärke von 100 um unter Verwendung von einem Rakel auf die Vorderseite des Polyethylenterephthalatträgers aufgetragen und getrocknet.
Als Empfangsbogen dient ein handelsübliches HITACHI-Material (für Tinte ausgelegtes VY-S100A-Papier).
Das Farbstoffdonatorelement wird in Verbindung mit dem Empfangsbogen in einem HITACHI-VY-100A-Farbvideodrucker gedruckt.
Der Empfangsbogen wird von dem Farbstoffdonatorelement getrennt und die Dichte (Dmax) des aufgenommenen Blaugrünfarbstoffbilds wird mit einem MACBETH-Dichtemeßgerät, Modell RD919, in Status-A-Betriebsweise im Durchlicht gemessen.
Der Extinktionskoeffizient und λmax des Farbstoffes werden mit Methanol bestimmt und die Lichtbeständigkeit des Farbstoffes wird auf die folgende Art und Weise geprüft: der Empfangsbogen, der den übertragenen Farbstoff unterstützt, wird in 3 Streifen verteilt; der erste Streifen wird 5 h, der zweite 15 h und der dritte 30 h in einem XENOTEST-Gerät (Warenzeichen), Modell 50, der Fa. HANAU QUARZLAMPEN GmbH, Hanau, Deutschland, dem Weißlicht und ultravioletter Strahlung ausgesetzt; abermals wird die Dichte gemessen und der prozentuale Dichteverlust vom Dmax abgeleitet.
Die Nebenabsorption des Farbstoffes wird unter Verwendung eines Rot-, Grün- und Blaufilters gemessen.
Die Versuche und Messungen werden für jeden der in der Tabelle 2 aufgeführten Farbstoffe wiederholt. Die erhaltenen Ergebnisse sind darin aufgelistet. Alle Farbstoffe werden, wie eingangs erwähnt, in Ethylmethylketon gelöst, mit Ausnahme des Farbstoffes C.05, der in Dichlorethan gelöst wurde. TABELLE 2 Farbstoff Bindemittel Menge (mg) Dmax Extinktionskoeffizient λmax (nm) Nebenabsorption Rot Grün Blau Prozentualer Dichteverlust CSA bedeutet Styrol/Acrylnitril-Copolymer mit 104 Einheiten Styrol und 53 Einheiten Acrylnitril, das mit dem Warenzeichen LURAN 378 P von der obengenannten Fa. BASF AG verkauft wird CN bedeutet Cellulosenitrat CAB bedeutet Celluloseacetatbutyrat mit einem Acetylgehalt von 29,5 % und einem Butyrylgehalt von 17 % (Tg : 161 ºC; Schmelzbereich 230-240 ºC)VCV bedeutet Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymer (85:15), das mit dem Warenzeichen SOLVIC 513 P von der Fa. SOLVAY & CIE. S.A., rue du Prince Albert 33, B-1050 Brüssel, Belgien, verkauft wird.

Claims

1. Farbstoffdonatorelement für den Einsatz nach den thermischen Farbstoffübertragungsverfahren, das einen Träger umfaßt, auf den eine Farbstoff-Bindemittel-Schicht angebracht wurde, die einen von einem polymeren Bindemittelharz unterstützten Blaugrünfarbstoff enthält, dadurch gekennzeichnet, daß dieser Blaugrünfarbstoff ein 1,4-Chinondiimin ist oder 1,4-Chinondiimin, das an der Chinonringstruktur ein anelliertes aromatisches Ringsystem, ein substituiertes aromatisches Ringsystem, ein aliphatisch-cyclisches Ringsystem, ein substituiertes aliphatisch- cyclisches Ringsystem, ein heterocyclisches Ringsystem oder substituiertes heterocyclisches Ringsystem trägt, wobei das Wasserstoffatom der 1-Imino- Funktion substituiert wurde von einer Carboxylacylgruppe, einer substituierten Carboxylacylgruppe, einer Alkylestergruppe, einer substituierten Alkylestergruppe, einer Arylestergruppe, einer substituierten Arylestergruppe, einer Carbamoylgruppe, einer substituierten Carbamoylgruppe, einer substituierten Phosphonogruppe, einer substituierten Phosphinylgruppe, einer substituierten Sulfonylgruppe, einer Sulfogruppe, einer substituierten Sulfogruppe, einer Sulfamoylgruppe oder einer substituierten Sulfamoylgruppe, wobei das Wasserstoffatom der 4-Imino- Funktion von einer p-Aminoarylgruppe oder einer substituierten p-Aminoarylgruppe substituiert wurde.

2. Ein Farbstoffdonatorelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Blaugrünfarbstoff der folgenden allgemeinen Formel I entspricht :

in der bedeuten :

R¹ und R², gleich oder verschieden, je eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe, oder R¹ und R² zusammen die Atome, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen Rings oder eines substituierten heterocyclischen Rings erforderlich sind, oder R¹ und/oder R² gemeinsam mit R³ die Atome, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen anellierten Rings oder eines substituierten heterocyclischen anellierten Rings erforderlich sind,

R³ einen Substituenten in ortho- oder meta-Stellung, und zwar ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe, eine Acylaminogruppe, eine substituierte Acylaminogruppe, eine -CONH-R'-Gruppe oder eine -SO&sub2;NH-R'-Gruppe, in der R' eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet, oder R³ gemeinsam mit R¹ und/oder R² die Atome, die zur Vervollständigung eines heterocyclischen anellierten Rings oder eines substituierten heterocyclischen anellierten Rings erforderlich sind,

Z Wasserstoffatome oder die Atome, die zur Vervollständigung eines anellierten aromatischen Ringsystems, eines aliphatisch-cyclischen Ringsystems oder eines heterocyclischen Ringsystems erforderlich sind,

R&sup4; ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine Nitrogruppe, eine Cyangruppe, eine -NHCO-R"-Gruppe, eine -NHSO&sub2;-R"-Gruppe, eine -CONH-R"-Gruppe, eine -SO&sub2;NH-R"-Gruppe oder eine SO&sub3;-R"-Gruppe, in der R" eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet,

Y ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine C&sub1;-C&sub8;- Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine C&sub1;-C&sub8;- Alkyloxygruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkyloxygruppe, eine -NHCO-R&sup6;-Gruppe, eine -NHCOO-R&sup6;-Gruppe, eine -NHCON-R&sup6;R&sup7;-Gruppe, eine SO&sub2;NH-R&sup6;-Gruppe, eine -NHSO&sub2;-R&sup6;-Gruppe, eine -COOR&sup6;-Gruppe oder eine -CON-R&sup6;R&sup7;-Gruppe, in der R&sup6; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet, wobei R&sup7; einer der für R&sup6; aufgeführten Bedeutungen entspricht und R&sup6; und R&sup7; gleichbedeutend sind oder nicht,

R&sup5; eine einwertige Funktion, die einer der folgenden Formeln entspricht :

in denen :

R&sup8; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine substituierte C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine substituierte Aralkylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe, eine Alkyloxygruppe, eine substituierte Alkyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine substituierte Aryloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine substituierte Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe, eine substituierte Arylthiogruppe, eine Aminogruppe oder eine substituierte Aminogruppe bedeutet,

oder R&sup8; und R&sup4; zusammen einen heterocyclischen anellierten Ring vervollständigen, und

R&sup9; einer der für R&sup8; aufgeführten Bedeutungen entspricht ; und R&sup8; und R&sup9; sind gleichbedeutend oder nicht oder R&sup8; und/oder R&sup9; bedeuten die Atome, die zur Vervollständigung eines fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rings erforderlich sind.

3. Ein Farbstoffdonatorelement nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß auf dessen Rückseite eine Gleitschicht, die ein Schmiermittel enthält, aufgetragen wurde.

4. Ein Farbstoffdonatorelement nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen dem Träger und der Farbstoff-Bindemittel-Schicht eine Farbstoffsperrschicht angebracht wurde.

5. Ein Farbstoffdonatorelement nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger Polyethylenterephthalat enthält.

6. Ein Farbstoffdonatorelement nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es aufeinanderfolgende wiederholte Flächen unterschiedlicher Farbstoffe aufweist.

7. 1,4-Chinondiimin-Blaugrünfarbstoffe und 1,4-Chinondiimin- Farbstoffe, die an der Chinonringstruktur ein anelliertes aromatisches Ringsystem, ein substituiertes aromatisches Ringsystem, ein aliphatisch- cyclisches Ringsystem, ein substituiertes aliphatisch-cyclisches Ringsystem, ein heterocyclisches Ringsystem oder ein substituiertes heterocyclisches Ringsystem tragen, dadurch gekennzeichnet, daß das Wasserstoffatom der 1-Imino-Funktion substituiert worden ist von einer substituierten Phosphonogruppe, einer substituierten Phosphinylgruppe, einer Sulfogruppe, einer substituierten Sulfogruppe, einer Sulfamoylgruppe, einer substituierten Sulfamoylgruppe oder von einer Sulfonylgruppe, die substituiert worden ist von einer Alkenylgruppe, einer substituierten Alkenylgruppe, einer heterocyclischen Gruppe, einer substituierten heterocyclischen Gruppe, einer Alkyloxygruppe, einer substituierten Alkyloxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer substituierten Aryloxygruppe, einer Alkylthiogruppe, einer substituierten Alkylthiogruppe, einer Arylthiogruppe, einer substituierten Arylthiogruppe, einer Aminogruppe oder einer substituierten Aminogruppe, und daß das Wasserstoffatom auf der 4-Imino-Funktion von einer p-Aminoarylgruppe oder einer substituierten p-Aminoarylgruppe substituiert worden ist.

8. Ein Blaugrünfarbstoff nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß er der in Anspruch 2 aufgeführten allgemeinen Formel I enspricht, in der die Symbole R¹, R², R³, Z, R&sup4; und Y den in Anspruch 2 bekanntgegebenen Bedeutungen entsprechen und R&sup5; eine einwertige Funktion ist, die einer der folgenden Formeln entspricht :

in denen bedeuten

R&sup9; eine der in Anspruch 2 daran beigemessenen Bedeutungen,

R&sup8; eine Alkenylgruppe, eine substituierte Alkenylgruppe, eine heterocyclische Gruppe, eine substituierte heterocyclische Gruppe, eine Alkyloxygruppe, eine substituierte Alkyloxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine substituierte Aryloxygruppe, eine Alkylthiogruppe, eine substituierte Alkylthiogruppe, eine Arylthiogruppe, eine substituierte Arylthiogruppe, eine Aminogruppe oder eine substituierte Aminogruppe, oder

R&sup8; und R&sup9; die Atome, die zur Vervollständigung eines fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rings erforderlich sind.