DE68922735T2

DE68922735T2 - Farbstoffdonorelement zur Anwendung in der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung.

Info

Publication number: DE68922735T2
Application number: DE68922735T
Authority: DE
Inventors: Wilhelmus Janssens; Luc Jerome Vanmaele
Original assignee: Agfa Gevaert NV
Current assignee: Agfa Gevaert NV
Priority date: 1989-12-12
Filing date: 1989-12-12
Publication date: 1996-01-18
Anticipated expiration: 2009-12-13
Also published as: EP0432313B1; JPH03189193A; US5084435A; DE68922735D1; EP0432313A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Doppel-Arylazoanilin- Farbstoffe für den Einsatz bei der Farbstoffübertragung durch Thermosublimation.
Farbstoffübertragung durch Thermosublimation ist ein Aufzeichnungsverfahren, nach dem ein Farbstoffdonatorelement, das mit einer Farbstoffschicht, die sublimierbare, wärmeübertragungsfähige Farbstoffe enthält, versehen ist, mit einem Empfangsbogen in Berührung gebracht und auf selektive Art und Weise einem Musterinformationssignal entsprechend erwärmt wird unter Verwendung eines Thermodruckkopfs, der mit einer Vielzahl von nebeneinanderliegenden wärmeerzeugenden Widerständen versehen ist, so daß Farbstoff aus den selektiv erwärmten Bereichen des Farbstoffdonatorelementes auf den Empfangsbogen übertragen wird und auf diesem Bogen ein Muster bildet, dessen Form und Dichte dem Muster bzw. der Intensität der dem Farbstoffdonatorelement zugeführten Wärme entspricht.
Ein Farbstoffdonatorelement für den Einsatz bei der Farbstoffübertragung durch Thermosublimation umfaßt üblicherweise einen sehr dünnen Träger, z. B. einen Polyesterträger, auf dem an einer Seite oder an beiden Seiten eine Klebe- oder Haftschicht aufgebracht werden kann, wobei die eine Klebe- oder Haftschicht mit einer Gleitschicht überzogen wird, die für eine geschmierte Oberfläche sorgt, über die der Thermodruckkopf ohne Abriebgefahr gleiten kann, und wobei die andere Klebeschicht an der anderen Seite des Trägers mit einer Farbstoffschicht, die die Druckfarbstoffe enthält, überzogen wird.
Die Farbstoffschicht kann eine einfarbige Farbstoffschicht sein, oder sie kann aufeinanderfolgende wiederholte Flächen unterschiedlicher Farbstoffe, wie z. B. Blaugrün-, Purpur- und Gelbfarbstoff, enthalten. Außer den Flächen, die diese Farbstoffe in den drei Grundfarben enthält, kann eine Fläche mit einem schwarzen Farbstoff häufig in der Form eines Gemisches aus mehreren Farbstoffen bereitgestellt werden. Wenn ein Farbstoffdonatorelement, das drei oder mehrere Farbstoffe enthält, eingesetzt wird, läßt sich ein Mehrfarbenbild erhalten, indem die Verfahrensschritte der Farbstoffübertragung für jede Farbe nacheinander durchgeführt werden.
Jeder Farbstoff kann in solch einer Farbstoffschicht verwendet werden, vorausgesetzt, daß er sich leicht unter der Einwirkung von Wärme auf die Farbstoffbildempfangsschicht des Empfangsbogens übertragen läßt.
Typische und spezifische Beispiele für Farbstoffe für den Einsatz bei der Farbstoffübertragung durch Thermosublimation wurden in z. B. EP 209 990, EP 209 991, EP 216 483, EP 218 397, EP 227 095, EP 227 096, EP 229 374, EP 235 939, EP 247 737, EP 257 577, EP 257 580, EP 258 856, EP 279 330, EP 279 467, EP 285 665, US 4 743 582, US 4 753 922, US 4 753 923, US 4 757 046, US 4 769 360, US 4 771 035, JP 84/78 894, JP 84/78 895, JP 84/78 896, JP 84/227 490, JP 84/227 948, JP 85/27 594, JP 85/30 391, JP 85/229 787, JP 85/229 789, JP 85/229 790, JP 85/229 791, JP 85/229 792, JP 85/229 793, JP 85/229 795, JP 86/41 596, JP 86/268 493, JP 86/268 494, JP 86/268 495 und JP 86/284 489 beschrieben.
Arylazoanilin-Farbstoffe wurden für den Einsatz bei der Farbstoffübertragung durch Thermosublimation in EP 218 397 beschrieben. Diese Arylazoanilin-Farbstoffe bergen aber den bedeutenden Nachteil einer Nachsublimation in sich, d. h. nachdem der Farbstoff auf den Empfangsbogen übertragen worden ist, sublimiert mit der Zeit erneut ein Teil des Farbstoffes vom Farbstoffbild auf einen Papierbogen oder irgendein Substrat, der bzw. das die Farbstoffempfangsschicht berührt.
Aus US 3 912 712 sind disperse Diazofarbstoffe bekannt, in denen zwei Azobenzol-Moleküle miteinander verbunden sind. Diese Farbstoffe eignen sich zum Färben synthetischer Fasern.
Eine Aufgabe der Erfindung ist es Arylazoanilin-Farbstoffe für den Einsatz bei der Farbstoffübertragung durch Thermosublimation mit einer verringerten Nachsublimationswert bereitzustellen.
Weitere Aufgaben lassen sich der nachstehenden Beschreibung entnehmen.
Der vorliegenden Erfindung gemäß wird ein Farbstoffdonatorelement für den Einsatz bei der Farbstofftübertragung durch Thermosublimation bereitgestellt, das einen Träger mit darauf aufgebracht einer Farbstoffschicht umfaßt, die einen Doppel-Arylazoanilin-Farbstoff enthält, der zwei oder mehrere Arylazoanilin-Farbträgereinheiten, die durch chemische Bindungen oder verbindende Gruppen miteinander verknüpft sind, enthält.
Insbesondere können erfindungsgemäße Farbstoffe durch folgende Formel dargestellt werden :
in der :
R¹ Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Allylgruppe bedeutet, und R² eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe bedeutet, oder R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoff, mit dem sie verknüpft sind, die Atome, die zum Schließen eines fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlich sind, bilden, oder ein fünf- oder sechsgliedriger heterocyclischer Ring durch R¹ und/oder R², den Stickstoff, mit dem sie verknüpft sind, und einen oder beide Kohlenstoffatome des Phenylringes in ortho- Stellung zu diesem Stickstoffatom gebildet werden kann ;
R³ eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Carbonylaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Sulfonylaminogruppe bedeutet ;
n gleich 0, 1 oder 2 ist wenn n 2 ist, können die R³-Substituenten gleich oder verschieden sein ;
Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet ;
R¹', R²', R³', n' und Ar' je irgendeiner der R¹, R², R³, n bzw. Ar beigemessenen Bedeutungen entsprechen können ;
X ein verbindendes Glied darstellt, das eine chemische Bindung, ein zweiwertiges Atom wie O, S, N, oder eine zweiwertige Atomgruppe wie SO&sub2;, SO&sub2;NH, NHCONH, oder eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe wie Alkylen oder Arylen, sein kann.
Zu den Beispielen für Ar- und Ar'-Substituenten zählen Halogen, eine Nitro-, Nitril-, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkoxyund Aryloxygruppe. Zwei oder mehrere Substituenten können miteinander verknüpft sein, so daß sie einen mit dem aromatischen Ring verschmolzenen anellierten fünf- oder sechsgliedrigen Ring bilden.
Ein besonders bevorzugter R³(')-Substituent ist eine Hydroxylgruppe in ortho-Stellung zum Azoverbindungsglied.
Die der obengenannten Formel entsprechenden Doppel- Arylazoanilin-Farbstoffe weisen in der Regel ein Absorptionsmaximum im Bereich von 410 bis 550 nm auf und sind nützlich beim Druck orangengelber Schattierungen.
Neben der Verringerung der Nachsublimation ergeben die neuen Farbstoffe ebenfalls höhere Übertragungsdichten als die Monoarylazoanilin-Farbstoffe bei gleichbleibender Farbstoff- Auftragsmenge.
Die Farbstoffschicht wird vorzugsweise gebildet, indem einem geeigneten Lösemittel oder Lösemittelgemisch die Farbstoffe, das polymere Bindemittelmedium und eventuelle sonstige Bestandteile beigemischt werden, die Ingredienzien gelöst oder dispergiert werden zur Bildung einer Beschichtungsmasse, die auf einen gegebenenfalls im voraus mit einer Klebe- oder Haftschicht versehenen Träger aufgetragen wird und getrocknet.
Die Stärke der so erhaltenen Farbstoffschicht beträgt in der Regel circa 0,2 bis 5,0 um, vorzugsweise 0,4 bis 2,0 um, und das Gewichtsverhälnis von Farbstoff zu Bindemittel variiert in der Regel zwischen 9:1 und 1:3, vorzugsweise zwischen 2:1 und 1:2.
Als polymeres Bindemittel können folgende Stoffe dienen Cellulosederivate, wie Ethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Ethylhydroxycellulose, Ethylhydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Methylcellulose, Cellulosenitrat, Celluloseacetatformiat, Celluloseacetathydrogenphthalat, Celluloseacetat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetatpentanoat, Celluloseacetatbenzoat und Cellulosetriacetat; Harze vom Typ Vinyl und deren Abkömmlingen, wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Vinylchlorid/Vinylacetat- Copolymer, Polyvinylbutyral, Vinylbutyral/Vinylacetal/Vinylalkohol- Copolymer, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetoacetal und Polyacrylamid; von Acrylaten und Acrylatabkömmlingen abgeleitete Polymere und Copolymere, wie Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat und Styrol/Acrylat-Copolymere; Polyesterharze; Polycarbonate; Styrol/Acrylnitril-Copolymer; Polysulfone; Polyarylenoxid; Organosilikone, wie Polysiloxane; Epoxydharze und Naturharze, wie arabisches Gummi.
Die Beschichtungsschicht kann noch weitere Zutaten enthalten, wie Aushärtemittel, Konservierungsmittel usw., diese und sonstige Ingredienzien wurden ausführlicher in EP 133 011, EP 133 012, EP 111 004 und EP 279 467 beschrieben.
Als der Träger für das Farbstoffdonatorelement kann irgendein Material dienen, vorausgesetzt, daß es maßhaltig ist und den einschlägigen Temperaturen, d. h. bis zu 400 ºC über einen Zeitraum von bis 20 ms, widerstehen kann, und dennoch genügend dünn ist, um die der einen Seite zugeführte Wärme an den Farbstoff auf der anderen Seite weiterzuleiten, damit die Übertragung zum Empfangsbogen innerhalb solcher kurzen Zeiträume, typisch im Bereich von 1 bis 10 ms, durchgeführt werden kann. Zu solchen Materialien zählen Polyesterfolien oder -feinfolien, wie Poly(ethylenterephthalat), Polyamid, Polyacrylat, Polycarbonat, Celluloseester, fluoriertes Polymeres, Polyether, Polyacetal, Polyolefin, Polyimid, Pergamin und Kondensorseidenpapier. Ein polyethylenterephthalathaltiger Träger wird bevorzugt. In der Regel beträgt die Trägerstärke 2 bis 30 um. Bei Bedarf kann der Träger mit einer Klebe- oder Haftschicht überzogen werden.
Die Farbstoffschicht des Farbstoffdonatorelementes kann auf den Träger gegossen werden oder unter Verwendung eines Druckverfahrens, wie eines Tiefdruckverfahrens, darauf gedruckt werden.
Eine Farbstoffsperrschicht, die ein hydrophiles Polymeres enthält, kann in dem Farbstoffdonatorelement zwischen dessen Träger und der Farbstoffschicht eingesetzt werden, um die Farbstoffübertragungsdichten zu verbessern, indem verhindert wird, daß Farbstoff in der falschen Richtung zum Träger übertragen wird. Die Farbstoffsperrschicht kann irgendein hydrophiles Material, das sich für das verfolgte Ziel eignet, enthalten. In der Regel erhielt man zufriedenstellende Ergebnisse mit Gelatine, Polyacrylamid, Polyisopropylacrylamid, Butylmethacrylat-bepfropfter Gelatine, Ethylmethacrylat-bepfropfter Gelatine, Ethylacrylat-bepfropfter Gelatine, Cellulosemonoacetat, Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyethylenimin, Polyacrylsäure, einem Gemisch aus Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, einem Gemisch aus Polyvinylalkohol und Polyacrylsaüre oder einem Gemisch auf Cellulosemonoacetat und Polyacrylsäure. Geeignete Farbstoffsperrschichten sind z. B. in EP 227 091 und EP 228 065 beschrieben Bestimmte hydrophile Polymere, wie z. B. die in EP 227 091 beschriebenen Polymeren, weisen auch eine zulängliche Haftung am Träger und an der Farbstoffschicht auf, so daß auf eine separate Klebe- oder Haftschicht verzichtet werden kann. Diese besonderen hydrophilen Polymeren, die in einer einzelnen Schicht im Donatorelement benutzt werden, bewältigen folglich eine Doppelaufgabe und werden deshalb als Farbstoffsperr/haftschichten bezeichnet.
Die Rückseite des Farbstoffdonatorelementes wird vorzugsweise mit einer Gleitschicht überzogen, um zu vermeiden, daß der Druckkopf auf dem Farbstoffdonatorelement kleben würde. Eine derartige Gleitschicht enthält ein Schmiermaterial, wie ein Tensid, eine Schmierflüssigkeit, ein festes Schmiermittel oder Gemische daraus, mit oder ohne polymeres Bindemittel. Die Tenside können alle bekannten Mittel sein, wie Carboxylate, Sulfonate, Phosphate, aliphatische Aminsalze, aliphatische quaternäre Ammoniumsalze, Polyoxyethylenalkylether, Polyethylenglykolfettsäureester und aliphatische C&sub2;-C&sub2;&sub0;-Fluoralkylsäuren. Zu den Beispielen für Schmierflüssigkeiten zählen Silikonöle, synthetische Öle, gesättigte Kohlenwasserstoffe und Glykole. Zu den Beispielen für feste Schmiermittel zählen mehrere höhere Alkohole wie Stearylalkohol, Fettsäuren und Fettsäureester. Geeignete Gleitschichten werden in z. B. EP 138 483, EP 227 090, US 4 567 113, US 4 572 860 und US 4 717 711 beschrieben.
Der Träger für den mit dem Farbstoffdonatorelement benutzten Empfangsbogen kann eine Klarsichtfolie aus z. B. Poly(ethylenterephthalat), ein Polyethersulfon, ein Polyimid, ein Celluloseester und ein Poly(vinylalkohol-co-acetal) sein. Der Träger kann ebenfalls ein reflektierender Träger sein wie z. B. barytbeschichtetes Papier, polyethylenbeschichtetes Papier oder weißer Polyester, d. h. weißpigmentierter Polyester.
Zur Vorbeugung gegen unausreichende Adsorption des übertragenen Farbstoffes am Träger des Empfangsbogens muß dieser Träger beschichtet werden mit einer Sonderoberfläche, einer Farbstoffbildempfangsschicht, in die der Farbstoff leichter diffundieren kann. Die Farbstoffbildempfangsschicht kann z. B. ein Polycarbonat, ein Polyurethan, einen Polyester, ein Polyamid, Polyvinylchlorid, Poly(styrol-co-acrylnitril), Polycaprolacton oder Gemische daraus enthalten. Geeignete Farbstoffbildempfangsschichten sind in z. B. EP 133 011, EP 133 012, EP 144 247, EP 227 094 und EP 228 066 beschrieben.
Zur Verbesserung der Lichtechtheit und der sonstigen Beständigkeiten aufgezeichneter Bilder können in die Empfangsschicht Ultraviolettabsorptionsmittel, Singlett-Sauerstofflöschmittel, wie HALS-Verbindungen (Hindered Amine Light Stabilizers) und/oder Oxidationsschutzmittel eingearbeitet werden.
Die Farbstoffschicht des Farbstoffdonatorelementes oder die Farbstoffbildempfangsschicht des Empfangsbogens kann ebenfalls ein Trennmittel, das nach der Übertragung die Trennung des Farbstoffdonatorelementes vom Farbstoffempfangselement fördert, enthalten. Die Trennmittel können ebenfalls in einer separaten Schicht auf wenigstens einem Teil der Farbstoffschicht oder der Empfangsschicht aufgebracht werden. Als Trennmittel werden feste Wachse, fluor- oder phosphathaltige Tenside, und Silikonöle benutzt. Geeignete Trennmittel sind in z. B. EP 133 012, JP 85/19138 und EP 227 092 beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffdonatorelemente werden zur Erzeugung eines Farbstoffübertragungsbilds eingesetzt. Solches Verfahren umfaßt folgende Schritte : die Farbstoffschicht des Donatorelementes wird in schichtseitiger Berührung mit der Farbstoffempfangsschicht des Empfangsbogens gebracht und von der Rückseite des Donatorelementes aus wird bildgemäß beheizt. Die Übertragung des Farbstoffes wird z. B. erreicht, indem mehrere ins lang bei einer Temperatur von 400 ºC beheizt wird.
Wenn das Verfahren nur für eine einzelne Farbe durchgeführt wird, erhält man ein einfarbiges gelbes Farbstoffübertragungsbild, das sich aus wenigstens einem erfindungsgemäßen Farbstoff zusammensetzt. Ein Mehrfarbenbild läßt sich erhalten unter Verwendung eines Farbstoffdonatorelementes, das drei oder mehrere Grundfarbenfarbstoffe enthält, von denen sich ein Farbstoff aus wenigstens einem erfindungsgemäßen gelben Farbstoff zusammensetzt, wobei die eingangs beschriebenen Verfahrensschritte für jede Farbe nacheinander durchgeführt werden. Nachdem der erste Farbstoff übertragen worden ist, werden die Elemente getrennt. Ein zweites Farbstoffdonatorelement (oder eine weitere Fläche des Donatorelementes mit einer unterschiedlichen Farbstofffläche) wird darauf im Register mit dem Farbstoffempfangselement kombiniert, und der Arbeitsvorgang wird wiederholt. Die dritte Farbe und gegebenenfalls weitere Farben lassen sich auf die gleiche Art und Weise erhalten.
Statt der Thermodruckköpfe können Laserlicht, infrarotes Blitzlicht oder beheizte Nadeln als Wärmequelle, die die Wärmeenergie zuführt, eingesetzt werden. Einsatzfähige Thermodruckköpfe, mit denen Farbstoff der erfindungsgemäßen Farbstoffdonatorelemente auf einen Empfangsbogen übertragen werden kann, sind auf dem Markt erhältlich.
Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert, allerdings ohne daß sich ihr Schutzumfang darauf beschränkt. HERSTELLUNGSBEISPIEL 1 : Synthese des Farbstoffes I Farbstoff I
20 g Diphenylcarbonat und 29,2 g N-Ethyl,N-(2-aminoethyl)anilin zusammen werden bei 120 ºC geschmolzen. Diesem Gemisch wird 1,14 g 4-Dimethylaminopyridin zugegeben. Nach 30minütigem Rühren wird das Gemisch gekühlt. Das Reaktionsgemisch wird aus 250 ml Ethanol umkristallisiert, bis auf Zimmertemperatur gekühlt, filtriert und getrocknet. Man erhält 22,9 g N,N'-Bis-[2-(N-ethyl,N-phenyl)aminoethyl]harnstoff (Ausbeute : 69 %).
3,9 g Anilin werden in 10 mL Wasser und in 10 mL konzentrierter Salzsäure gelöst und auf 5 ºC gekühlt. Eine Lösung von 3,15 g NaNO&sub2; in 15 mL Wasser wird zugetropft, wobei die Temperatur im Bereich von 5 bis 10 ºC gehalten wird. Die erhaltene Diazoniumlösung wird 1 h gerührt.
7,08 g des im ersten Schritt erhaltenen Harnstoffes werden in 170 mL Essigsäure gelöst. 42,5 mL Wasser und 85 g Natriumacetat werden zugegeben und das Gemisch wird auf 5 ºC gekühlt. Die Diazoniumlösung wird zugetropft. Das erhaltene Gemisch wird 1 h bei 5 ºC gerührt. Darauf wird das Reaktionsprodukt in 300 mL Ethanol gerührt, 15 min unter Rückfluß erhitzt und warm filtriert. Das Reaktionsprodukt wird 4mal mit 100 mL Ethanol, 6mal mit 100 mL Wasser und einmal mit 100 mL Ethanol gewaschen. Das ausgefallene Produkt wird bei 50 ºC getrocknet und aus 900 mL Ethanol umkristallisiert. Man erhält 5,9 g Farbstoff I (Ausbeute : 52 %).
λmax des im Methanol gelösten Farbstoffes I beträgt 412 nm und &epsi;max beträgt 109 680. HERSTELLUNGSBEISPIEL 2 : Synthese des Farbstoffes II Farbstoff II
50,8 g N-Ethylanilin und 48,8 g 1,6-Dibromhexan und 25,2 g Natriumcarbonat zusammen werden in 500 mL Toluol gelöst. Das Gemisch wird gerührt und gleichzeitig bei 115 ºC unter Rückfluß erhitzt. Über Nacht wird noch weiter unter Rückfluß erhitzt. Das ausgefallene Produkt wird filtriert und in 1,25 L Ethylacetat gerührt. Die Ethylacetatphase wird mit 500 mL Wasser und 20 mL Essigsäure gewaschen. Das Filtrat und die Ethylacetatphase werden mit einer gesättigten Natriumchloridlösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird dadurch abgescheiden, daß es bei vermindertem Druck eingeengt wird. Man erhält 45,4 g N,N'-Diethyl-N,N'-diphenyl-1,6-diaminohexan (Ausbeute : 70 %).
3,17 g Anilin werden in 10 mL Wasser und 10 mL konzentrierter Salzsäure gelöst und auf 0 bis 5 ºC gekühlt. Eine Lösung von 2,6 g NaNO&sub2; in 13 mL Wasser wird zugetropft, wobei die Temperatur im Bereich von 0 bis 20 ºC gehalten wird. Die erhaltene Diazoniumlösung wird 1 h gerührt.
5 g N,N'-Diethyl-N,N'-diphenyl-1,6-diaminohexan werden in 180 mL Essigsäure gelöst. 36 mL Wasser und 72 g Natriumacetat werden zugegeben und das Gemisch wird auf Eisbad gerührt. 2,2 Eq. der Diazoniumlösung werden zugetropft, wobei die Temperatur unter 20 ºC gehalten wird. Das erhaltene Gemisch wird über Nacht stehengelassen. Das ausgefallene Produkt wird filtriert, getrocknet und zerrieben, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Reaktionsprodukt wird durch Säulenchromatographie mit Hexan- Dichlormethan als Elutionsmittel gereinigt. Man erhält 3,5 g Farbstoff II (Ausbeute : 43 %).
λmax des im Methanol gelösten Farbstoffes II beträgt 415 nm und &epsi;max beträgt 56 921.

HERSTELLUNGSBEISPIEL 3

Ein Farbstoffdonatorelement für den Einsatz bei der Farbstoffübertragung durch Thermosublimation wird wie folgt hergestellt :
Eine Lösung von 50 g des nachstehend angegebenen Farbstoffes und 50 g Bindemittel [B1 = Poly(styrol-co-acrylnitril) oder B2 = Poly(vinylacetat-co-vinylchlorid)] in 10 mL Methylethylketon wird angesetzt. Aus dieser Lösung wird eine Schicht mit einer Naßstärke von 100 um auf eine 5 um starke Polyethylenterephthalatfolie aufgetragen. Die erhaltene Schicht wird durch Abdampfen des Lösemittels getrocknet.
Als Empfangselement dient ein handelsübliches von der Fa. HITACHI Ltd. geliefertes Material vom Typ VY S100A.
Das Farbstoffdonatorelement wird in Verbindung mit dem Empfangselement in einem von der Fa. HITACHI Ltd. gelieferten Farbvideodrucker vom Typ VY 100A gedruckt.
Der Empfangsbogen wird vom Farbstoffdonatorelement getrennt und die maximale Farbdichte (Dmax) des aufgenommenen Farbstoffbilds auf dem Empfangsbogen wird an einem MACBETH-RD919-Dichtemeßgerät gemessen.
Die Farbdichten des übertragenen Bilds werden durch ein Rot- (Dr), Grün- (Dg) und Blaufilter (Db) an einem MACBETH-RD919- Dichtemeßgerät in Status-A-Betriebsweise gemessen.
Die Nachsublimation wird auf die folgende Art und Weise geprüft : die Farbstoffschicht wird in schichtseitiger Berührung mit einem Normalpapier gebracht ; die aufeinandergelegte Teile werden 20 h bei 60 ºC zwischen zwei Papierbögen unter Glasscheiben von 20 x 30 cm mit darauf einem 1-kg-Gewicht angeordnet. Danach wird die Dichte des auf das Papier übertragenen Farbstoffes (DNachsub) gemessen.
Diese Versuche werden für jeden der nachstehend angegebenen Farbstoffe wiederholt. TABELLE 1 Farbstoff Bindemittel
Unterschiedsprüfungen werden mit den folgenden Monoarylazoanilinfarbstoffe durchgeführt :
Die Ergebnisse sind nachstehend aufgelistet : TABELLE 2 Farbstoff Bindemittel
Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß die Doppel- Arylazoanilin-Farbstoffe eine geringere Nachsublimation als die Monoarylazoaniline sowie einen Anstieg der Übertragungsdichte, und fast keine Spektralverschiebung erbringen.

Claims

1. Farbstoffdonatorelement für den Einsatz bei der Farbstoffübertragung durch Thermosublimation, das einen Träger mit darauf aufgebracht einer Farbstoffschicht umfaßt, die einen Doppel- Arylazoanilin-Farbstoff enthält, der zwei oder mehrere Arylazoanilin-Farbträgereinheiten, die durch chemische Bindungen oder verbindende Gruppen miteinander verknüpft sind, enthält.

2. Farbstoffdonatorelement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Doppel-Arylazoanilin-Farbstoff der nachstehenden Formel entspricht :

in der :

R¹ Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Allylgruppe bedeutet, und R² eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylengruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe bedeutet, oder R¹ und R² zusammen mit dem Stickstoff, mit dem sie verknüpft sind, die Atome, die zum Schließen eines fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ringes erforderlich sind, bilden, oder ein fünf- oder sechsgliedriger heterocyclischer Ring durch R¹ und/oder R², den Stickstoff, mit dem sie verknüpft sind, und einen oder beide Kohlenstoffatome des Phenylringes in ortho- Stellung zu diesem Stickstoffatom gebildet werden kann ;

R³ eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Alkoxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Carbonylaminogruppe, eine substituierte oder unsubstituierte Sulfonylaminogruppe bedeutet

n gleich 0, 1 oder 2 ist ; wenn n 2 ist, können die R³-Substituenten gleich oder verschieden sein ;

Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bedeutet ;

R¹', R²', R³', n' und Ar' je irgendeiner der R¹, R², R³, n bzw. Ar beigemessenen Bedeutungen entsprechen können ;

X ein verbindendes Glied darstellt, das eine chemische Bindung, ein zweiwertiges Atom, eine zweiwertige Atomgruppe oder eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe sein kann.

3. Farbstoffdonatorelement nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R¹, R², R¹', und R²', je eine Alkylgruppe (gleich oder verschieden) bedeuten, n und n' je gleich 0 sind, Ar und Ar' je Phenyl bedeuten und X NHCONH oder eine Alkylengruppe bedeutet.

4. Farbstoffdonatorelement nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Absorption des Doppel- Arylazoanilin-Farbstoffs im Bereich von 410 bis 550 nm liegt.

5. Farbstoffdonatorelement nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoffschicht als Bindemittel Poly(styrol-co-acrylnitril) oder Poly(vinylacetat-co- vinylchlorid) enthält.

6. Farbstoffdonatorelement nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger sich aus Poly(ethylenterephthalat) zusammensetzt.

7. Einsatz eines Farbstoffdonatorelements nach irgendeinem der vorstehenden Ansprüche in einem Farbstoffübertragungsverfahren durch Thermosublimation.