DE69308187T2 - Farbstoffgebendes Element, enthaltend Dicyanovinylanilinfarbstoffe - Google Patents
Farbstoffgebendes Element, enthaltend DicyanovinylanilinfarbstoffeInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-aryl-N-alkyl- substituierte Dicyanovinylanilinfarbstoffe und solche Farbstoffe enthaltende farbstoffgebende Elemente zur Anwendung nach thermischen Farbstoffübertragungsverfahren.
- Thermische Farbstoffübertragungsverfahren umfassen die thermische Farbstoffsublimationsübertragung, ebenfalls als thermische Farbstoffdiffusionsübertragung bezeichnet. Dies ist Aufzeichnungsverfahren, in dem ein farbstoffgebendes Element, das mit einer Farbstoffschicht mit sublimierenden, thermisch übertragbaren Farbstoffen versehen ist, in Kontakt mit einem Empfangsbogen gebracht und auf selektive Art und Weise gemäß einem Musterinformationssignal durch einen thermischen Druckkopf, der mit vielfältigen, nebeneinander angeordneten, wärmeerzeugenden Widerständen versehen ist, erhitzt wird, so daß Farbstoff von den auf selektive Art und Weise erhitzten Bereichen des farbstoffgebenden Elements auf der Empfangsbogen übertragen wird und darauf ein Muster bendet, dessen Form und Dichte dem Muster und der Intensität der auf das farbstoffgebende Element angebrachten Wärme entsprechen.
- Ein farbstoffgebendes Element zur Anwendung gemäß der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung enthält normalerweise einen sehr dünnen Träger, z.B. einen Polyesterträger, der auf einer Seite mit einer die Druckfarben enthaltenden Farbstoffschicht überzogen ist. Üblicherweise wird zwischen den Träger und die Farbstoffschicht eine Klebe- oder Haftschicht eingearbeitet. Die gegenüberliegende Seite wird normalerweise mit einer Gleitschicht überzogen, so daß eine geschmierte Oberfläche entsteht, auf der sich der thermische Druckkopf ohne Abriebgefahr entlangbewegen kann. Zwischen den Träger und die Gleitschicht kann eine Klebeschicht eingearbeitet werden.
- Die Farbstoffschicht kann eine monochrome Farbstoffschicht sein oder kann sequentielle, sich wiederholende Bereiche, die je einen unterschiedlichen Farbstoff mit z.B. einem cyan-, Magenta-, Gelb- und gegebenenfalls Schwarzfarbton umfassen, enthalten. Falls ein farbstoffgebendes Element mit drei oder mehr Hauptfarbstoffen verwandt wird, kann ein Mehrfarbenbild dadurch erhalten werden, daß die Stufen des Farbstoffübertragungsverfahrens nacheinander für jede Farbe durchgeführt werden.
- Viele der vorgeschlagenen Farbstoffe für den Gebrauch bei der Farbstoffübertragung durch Thermosublimation bieten keine befriedigende Leistung, weil sie bei angemessenen Gießverhältnissen inadäquate Übertragungsdensitäten ergeben oder weil sie inadäquate spektrale Eigenschaften für subtraktive Farbsysteme oder einen schwachen Lichtwiderstand aufweisen.
- Gelbfarbstoffe der Klasse der Dicyanovinylanilinfarbstoffe werden in den US 4 833 123 und EP 271 861 beschrieben. Gelbfarbstoffe der Klasse der Tricyanovinylanilinfarbstoffe werden ebenfalls für den Gebrauch in der thermischen Übertragungsaufzeichnung in der JP 84/78 895 beschrieben.
- Die US 3 189 641 beschreibt zur Färbung von Textilien eingesetzte Gelbdicyanovinylanilinfarbstoffe, die auf dem Anilinstickstoffatom eine mit einer Dicyanovinylgruppe substituierte Arylgruppe enthalten.
- In dieser Farbstoffklasse haben die N,N-dialkylsubstituierten Verbindungen gute spektrale Absorptionseigenschaften aber leider ebenfalls einen schwachen Lichtwiderstand.
- Die EP 483801 beschreibt Gelbfarbstoffmischungen zur Anwendung im thermischen Farbstoffübertragungsdruck, wobei die Mischung einen Gelbdicyanovinylanilinfarbstoff enthält.
- Erfindungsgemäß sind Dicyanovinylanilinfarbstoffe gefunden, in denen die Aminogruppe der Anilinfunktion eine nicht durch eine Dicyanovinylgruppe substituierte Arylgruppe und eine gegebenenfalls substituierte, durch ein sekundäres Kohlenstoffatom direkt mit der Aminogruppe verbundene Kohlenwasserstoffgruppe trägt.
- Bevorzugte erfindungsgemäße Dicyanovinylanilinfarbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel (I) :
- in der bedeuten :
- X Wasserstoff oder einen Substituenten,
- Aryl eine Phenylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe, ausgenommen eine mit einer Dicyanovinylgruppe substituierte Phenylgruppe, und
- R¹ und R² (gleich oder verschieden) eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine substituierte Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine substituierte Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine substituierte Alkenylgruppe, eine Arylalkenylgruppe, eine substituierte Arylalkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine substituierte Arylgruppe, oder in der R¹ und R² zusammen eine fünf- oder sechsgliedrige, gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe vervollständigen, oder in der R¹ und R² zusammen einen fünf- oder sechsgliedrigen, gegebenenfalls substituierten, heterocyclischen Ring vervollständigen.
- Die vorliegende Erfindung verschafft ebenfalls ein farbstoffgebendes Element zur Anwendung nach thermischen Farbstoffübertragungsverfahren, wobei dieses Element einen Träger und eine darauf befindliche Farbstoffschicht mit einem Bindemittel und wenigstens einem Dicyanovinylanilinfarbstoff enthält, wobei die Aminogruppe der Anilinfunktion des Farbstoffes eine nicht durch eine Dicyanovinylgruppe substituierte Arylgruppe und eine gegebenenfalls substituierte, durch ein sekundäres Kohlenstoffatom direkt mit der Aminogruppe verbundene Kohlenwasserstoffgruppe trägt.
- Die vorliegende Erfindung verschafft ebenfalls ein farbstoffgebendes Element zur Anwendung nach thermischen Farbstoffübertragungsverfahren, wobei dieses Element einen Träger und eine darauf befindliche Farbstoffschicht mit einem Bindemittel und wenigstens einem Dicyanovinylanilinfarbstoff enthält, wobei der Farbstoff der obigen allgemeinen Formel (I) entspricht.
- Die vorliegende Erfindung verschafft ebenfalls ein Verfahren zur bildmäßigen Erhitzung eines farbstoffgebenden Elements, das einen Träger und eine darauf befindliche Farbstoffschicht mit einem Bindemittel und wenigstens einem Dicyanovinylanilinfarbstoff enthält, wobei die Aminogruppe der Anilinfunktion des Farbstoffes eine nicht durch eine Dicyanovinylgruppe substituierte Arylgruppe und eine gegebenenfalls substituierte, durch ein sekundäres Kohlenstoffatom direkt mit der Aminogruppe verbundene Kohlenwasserstoffgruppe trägt, und zum Auslösen der Übertragung des bildmäßig erhitzten Farbstoffes auf einen Empfangsbogen.
- Die erfindungsgemäßen Farbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (I) können nach bewährten synthetischen Verfahren, die z.B. aus dem Buch Chemistry and Application of Dyes, herausgegeben von D.R. Waring und G. Hallas, Plenum Press, 1990, Seiten 119-128, bekannt sind, hergestellt werden.
- Erfindungsgemäße Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel (II) umfassen die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgelisteten Verbindungen : TABELLE 1
- Wir haben festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Dicyanovinylanilinfarbstoffe bei ihrer Anwendung in einem thermischen Übertragungsverfahren im Gegensatz zu den bekannten Dicyanovinylanilinfarbstoffen einen sehr guten Lichtwiderstand und gute spektrale Absorptionseigenschaften aufweisen, was offensichtlich der Tatsache zu danken ist, daß die Amingruppe der Anilinfunktion eine Kombination einer Arylgruppe und einer gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffgruppe, von der ein sekundäres Kohlenstoffatom mit der Amingruppe verbunden ist, enthält.
- Gemäß einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform werden diese Farbstoffe als Gelbfarbstoffe in der Farbstoffschicht eines farbstoffgebenden Elements für die thermische Farbstoffsublimationsübertragung benutzt.
- Die Farbstoffschicht des farbstoffgebenden Elements wird vorzugsweise dadurch gebildet, daß man die Farbstoffe, ein polymeres Bindemittel und eventuelle andere Bestandteile zu einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gibt, wobei diese Zutaten aufgelöst oder dispergiert werden, um eine Gießzusammensetzung zu bilden, die auf einen Träger, der zuvor gegebenenfalls mit einer Klebe- oder Haftschicht versehen worden ist, aufgetragen und dann getrocknet wird.
- Die auf diese Art und Weise erhaltene Farbstoffschicht hat im allgemeinen eine Stärke von etwa 0,2 bis 5,0 µm, vorzugsweise von 0,4 bis 2,0 µm, und das Mengenverhältnis des Farbstoffes zum Bindemittel liegt im allgemeinen im Gewichtsbereich von 9:1 bis 1:3, vorzugsweise im Gewichtsbereich von 3:1 bis 1:2.
- Als polymeres Bindemittel können folgende Substanzen benutzt werden : Cellulosederivate wie Ethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Ethylhydroxycellulose, Ethylhydroxyethylcellulose, Hydroxylpropylcellulose, Methylcellulose, Cellulosenitrat, Celluloseacetatformiat, Celluloseacetathydrogenphthalat, Celluloseacetat, Celluloseacetatpropionat, Celluloseacetatbutyrat, Celluloseacetatpentanoat, Celluloseacetatbenzoat, Cellulosetriacetat, Harze des Vinyltyps und Derivate wie Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Vinylbutyral-Vinylacetal-Vinylalkohol-Copolymer, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetoacetal, Polyacrylamid, Polymere und Copolymere abgeleitet von Acrylaten und Acrylatderivaten wie Polyacrylsäure, Polymethylmethacrylat und Styrol-Acrylat-Copolymere, Polyesterharze, Polycarbonate, Styrol-Acrylnitril-Copolymere, Polysulfone, Polyphenylenoxid, Organosilikone wie Polysiloxane, Epoxyharze und Naturharze wie Gummiarabicum. Das Bindemittel für die erfindungsgemäße Farbstoffschicht enthält vorzugsweise Celluloseacetatbutyrat oder Copolystyrolacrylnitril.
- In Kombination mit Hauptfarbstoffdonorelementen, die einen Magentafarbstoff oder eine Mischung aus Magentafarbstoffen, einen Cyanfarbstoff oder eine Mischung aus Cyanfarbstoffen bzw. einen Gelbfarbstoff oder eine Mischung aus Gelbfarbstoffen enthalten, kann das erfindungsgemäße farbstoffgebende Element für die Aufzeichnung eines gefärbten Bildes eingesetzt werden.
- Jeder Farbstoff kann in einer solchen Hauptfarbstoffschicht eingesetzt werden, vorausgesetzt er läßt sich thermisch problemlos auf die Farbstoffbildempfangsschicht des Empfangsbogens übertragen.
- Typische und spezifische Beispiele für andere Hauptfarbstoffe zur Anwendung in der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung werden z.B. in den EP 400 706, EP 209 990, EP 216 483, EP 218 397, EP 227 095, EP 227 096, EP 229 374, EP 235 939, EP 247 737, EP 257 577, EP 257 580, EP 258 856, EP 279 330, EP 279 467, EP 285 665, US 4 743 582, US 4 753 922, US 4 753 923, US 4 757 046, US 4 769 360, US 4 771 035, JP 84/78 894, JP 84/78 895, JP 84/78 896, JP 84/227 490, JP 84/227 948, JP 85/27 594, JP 85/30 391, JP 85/229 787, JP 85/229 789, JP 85/229 790, JP 85/229 791, JP 85/229 792, JP 85/229 793, JP 85/229 795, JP 86/268 493, JP 86/268 494, JP 85/268 495 und JP 86/284 489 beschrieben.
- Die Auftragsschicht kann ebenfalls andere Zusatzmittel enthalten wie Härter, Konservierungsmittel, feinteilige organische oder anorganische Stoffe, Dispergiermittel, Antistatika, Entschäumer, Viskositätsregler usw. enthalten, die neben anderen Bestandteilen in den EP 133 011, EP 133 012, EP 111 004 und EP 279 467 näher beschrieben sind.
- Jedes Material kann als den Träger für das farbstoffgebende Element benutzt werden, vorausgesetzt, es ist formbeständig und beständig gegenüber den auftretenden Temperaturen bis zu 400ºC über einen Zeitraum von bis 20 Msek, aber genügend dünn, um die auf eine Seite angebrachte Wärme weiter zum Farbstoff auf der anderen Seite zu übertragen, damit die Übertragung auf den Empfangsbogen innerhalb so kurzer Zeiträume, die normalerweise im Bereich von 1 bis 10 Msek liegen, durchgeführt werden kann. Solche Materialien schließen Polyester wie Polyethylenterephthalat, Polyamide, Polyacrylate, Polycarbonate, Celluloseester, fluorierte Polymere, Polyether, Polyacetale, Polyolefine, Polyimide, Pergaminpapier und Kondensationspapier ein. Ein Polyethylenterephthalatträger wird bevorzugt. In der Regel beträgt die Trägerstärke 2 bis 30 µm. Wenn verlangt kann der Träger auch mit einer Klebe- oder Haftschicht überzogen werden.
- Die Farbstoffschicht des farbstoffgebenden Elements kann auf den Träger vergossen oder durch eine Drucktechnik wie das Tiefdruckverfahren darauf aufgedruckt werden.
- Im farbstoffgebenden Element kann zwischen den Träger und die Farbstoffschicht auch eine Farbstoffsperrschicht aus einem hydrophilen Polymeren angeordnet sein, um die Dichtewerte für die Farbstoffübertragung durch Verhinderung der Rückübertragung des Farbstoffs auf den Träger zu verbessern. Die Farbstoffsperrschicht kann jedes beliebige für den vorgesehenen Zweck geeignete hydrophile Material enthalten. In der Regel werden mit Gelatine, Polyacrylamid, Polyisopropylacrylamid, auf Gelatine aufgepfropftem Butylmethacrylat, auf Gelatine aufgepfropftem Ethylmethacrylat, auf Gelatine aufgepfropftem Ethylacrylat, Cellulosemonoacetat, Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyethylenimin, Polyacrylsäure, einem Gemisch aus Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, einem Gemisch aus Polyvinylalkohol und Polyacrylsäure oder einem Gemisch aus Cellulosemonoacetat und Polyacrylsäure gute Ergebnisse erzielt. Geeignete Farbstoffsperrschichten sind z.B. in der EP 227 091 und EP 228 065 beschrieben. Bestimmte hydrophile Polymere, z.B. diejenigen die in der EP 227091 beschrieben sind, weisen auch eine adäquate Adhäsion am Träger und an der Farbstoffschicht auf, so daß keine separate Klebe- oder Haftschicht benötigt wird. Diese besonderen hydrophilen Polymeren, die in einer einzigen Schicht im farbstoffgebenden Element benutzt werden, haben also eine Doppelwirkung und werden deshalb als Farbstoffsperrschichten/Haftschichten bezeichnet.
- Vorzugsweise wird auf die Rückseite des farbstoffgebenden Elements eine Gleitschicht aufgetragen, um zu vermeiden, daß sich der Druckkopf am farbstoffgebenden Element festklemmt. Eine derartige Gleitschicht enthält ein Schmiermaterial wie ein oberflächenaktives Mittel, eine Schmierflüssigkeit, ein festes Schmiermittel oder Mischungen derselben, mit oder ohne polymeres Bindemittel. Die oberflächenaktiven Mittel können alle im Bereich bekannten Mittel sein, wie Carboxylate, Sulfonate, Phosphate, aliphatische Aminsalze, aliphatische quaternäre Ammoniumsalze, Polyoxyethylenalkylether, Polyethylenglycolfettsäureester und aliphatische C&sub2;-C&sub2;&sub0;- Fluoralkylsäuren. Beispiele für Schmierflüssigkeiten schließen Silikonöle, synthetische Öle, gesättigte Kohlenwasserstoffe und Glycole ein. Beispiele für feste Schmiermittel schließen mehrere höhere Alkohole wie Stearylalkohol, Fettsäuren und Fettsäureester ein. Geeignete Gleitschichten werden z.B. in den EP 138483, EP 227090, US 4 567 113, US 4 572 860 und US 4 717 711 beschrieben. Die Gleitschicht enthält vorzugsweise als Bindemittel ein Styrol-Acrylnitril-copolymeres oder ein Styrol-Acrylnitril-Butadien-Copolymeres oder eine Mischung davon oder ein Polycarbonat, wie in der EP-A 91202071.6 beschrieben, und als Schmiermittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf das Bindemittel oder Bindemittelgemisch ein Polysiloxan-Polyether-Copolymeres oder Polytetrafluorethylen oder eine Mischung davon.
- Der Träger des mit dem farbstoffgebenden Element benutzten Empfangsbogens kann ein transparenter Film aus z.B. Polyethylenterephthalat, einem Polyethersulfon, einem Polyimid, einem Celluloseester oder einem Polyvinylalkohol-coacetal sein. Der Träger kann ebenfalls ein reflektierender Träger wie Barytpapier, ein Polyethylenpapier oder weißer Polyester, d.h. weißpigmentierter Polyester, sein. Ein blaugefärbter Polyethylenterephthalatfilm kann ebenfalls als Träger benutzt werden.
- Um eine mangelhafte Adsorption des übertragenen Farbstoffs auf den Träger des Empfangsbogens zu vermeiden, muß dieser Träger mit einer speziellen Beschichtung versehen sein, als Farbstoffbildempfangsschicht bezeichnet, in die der Farbstoff zügiger überdiffundieren kann. Diese Farbstoffbild- Empfangsschicht kann z.B. ein Polycarbonat, ein Polyurethan, einen Polyester, ein Polyamid, Polyvinylchlorid, Styrol- Acrylnitril-copolymer, Polycaprolacton oder deren Gemische enthalten. Die Farbstoffbildempfangsschicht kann auch ein warmgehärtetes Produkt von Vinylchlorid-Vinylacetat- Vinylalköhol-Copolymerem mit Polyisocyanat enthalten. Geeignete Farbstoffbildempfangsschichten sind z.B. in den EP 133 011, EP 133 012, EP 144 247, EP 227 094 und EP 228 066 beschrieben.
- Zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit und anderer Beständigkeiten aufgezeichneter Bilder können in die Farbstoffbildempfangsschicht UV-Absorptionsmittel, Löscher für Singulett-Sauerstoff wie HALS-Verbindungen (Hindered Amine Light Stabilizers) und/oder Antioxidantien eingearbeitet werden.
- Die Farbstoffschicht des farbstoffgebenden Elements oder die Farbstoffbildempfangsschicht des Empfangsbogens kann ebenfalls ein Trennmittel enthalten, das die Trennung des farbstoffgebenden Elements vom Empf angsbogen nach der Übertragung unterstützt. Die Trennmittel können auch in einer separate Schicht auf wenigstens einen Teil der Farbstoffbild- Empfangsschicht eingearbeitet werden. Als Trennmittel werden feste Wachse, fluor- oder phosphathaltige Tenside und Silikonöle verwendet. Geeignete Trennmittel sind z.B. in den EP 133 012, JP 85/19 138 und EP 227 092 beschrieben.
- Die erfindungsgemäßen farbstoffgebenden Elemente werden zur Herstellung eines Farbstoffübertragungsbildes benutzt. Bei diesem Verfahren wird die Farbstoffschicht des farbstoffgebenden Elements gegenüber der Farbstoffbild- Empfangsschicht des Empfangsbogens angebracht und erfolgt die bildmäßige Erhitzung von der Rückseite des farbstoffgebenden Elements aus. Die Farbstoffübertragung wird durch eine mehrere Millisekunden dauernde Erhitzung bei einer Temperatur von etwa 400ºC erzielt.
- Falls das Verfahren nur für eine einzige Farbe durchgeführt wird, wird ein monochromes Farbstoffübertragungsbild erhalten. Ein Mehrfarbenbild kann dadurch erhalten werden, daß ein drei oder mehr Hauptfarbstoffe enthaltendes farbstoffgebendes Element verwandt wird und die obenbeschriebenen Verfahrensstufen nacheinander für jede Farbe separat durchgeführt werden. Die obenschriebene Sandwichstruktur des farbstoffgebenden Elements und des Empfangsbogens wird dann während der Zeit, daß der thermische Druckkopf Wärme zuführt, in drei Phasen gebildet. Nachdem der erste Farbstoff übertragen worden ist, werden die Elemente getrennt. Ein zweites farbstoffgebendes Element (oder ein anderer Bereich des farbstoffgebenden Elements mit einem unterschiedlichen Farbstoffbereich) wird dann in Register mit dem Farbstoffempfangselement gebracht, und das Verfahren wird wiederholt. Die dritte Farbe und gegebenenfalls weitere Farben werden auf dieselbe Art und Weise erhalten.
- Abgesehen von thermischen Druckköpfen können Laserlicht, Infrarotblitzlicht oder erhitzte Stifte als Wärmeenergie erzeugende Wärmequelle benutzt werden. Wärmedruckköpfe, die bei der Übertragung von Farbstoff von den farbstoffgebenden Elementen auf den Empfangsbogen benutzt werden können, sind handelsüblich Falls Laserlicht benutzt wird, soll die Farbstoffschicht oder eine andere Schicht des Farbstoffelements eine Verbindung, z.B. Gasruß, enthalten, die das durch den Laser emittierte Licht absorbiert und in Wärme umwandelt.
- Der Träger des farbstoffgebenden Elements kann ebenfalls ein elektrisch beständiges Band sein, das zum Beispiel aus einer Mehrschichtenstruktur eines mit Kohlenstoff geladenen und mit einem dünnen Aluminiumfilm beschichteten Polycarbonats besteht. Der Strom wird in das Widerstandsband injiziert, indem man eine Druckkopfelektrode elektrisch adressiert und dabei eine stark örtliche Erhitzung des Bandes unter der relevanten Elektrode erstellt. Die Tatsache, daß die Wärme in diesem Fall direkt im Widerstandsband erzeugt und folglich das Band erhitzt wird, bringt der Widerstandsband/Elektrodenkopf- Technologie einen inhärenten Vorteil in Form der Druckgeschwindigkeit im Vergleich zur Wärmekopftechnologie, bei der sich die verschiedenen Elemente des Wärmekopfes erhitzen und dann abkühlen müssen, bevor sich der Kopf zur nächsten Druckposition weiterbewegen kann.
- Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung mehr in Detail, ohne aber deren Bereich zu beschränken.
- Empfangsbogen werden dadurch hergestellt, daß aus einer Lösung in Ethylmethylketon von 3,6 g/m² Poly(vinylchlorid-covinylacetat-co-vinylalkohol) (Vinylite VAGD, vertrieben von Union Carbide), 0,336 g/m² Diisocyanat (Desmodur VL, vertrieben von Bayer AG) und 0,2 g/m² hydroxy-modifiziertem Polydimethylsiloxan (Tegomer HSI 2111, vertrieben von Goldschmidt) eine Farbstoffbildempfangsschicht auf einen 175 µm dicken substrierten Polyethylenterephthalatfilmträger aufgetragen wird.
- Farbstoffgebende Elemente zur Anwendung in der thermischen Farbstoffsublimationsübertragung werden wie folgt hergestellt :
- Man erzeugt eine Lösung mit 0,5 Gew.-% Farbstoff und 0,5 Gew.-% Poly(styrol-co-acrylonitril) (Luran 388S, BASF, Deutschland) als Bindemittel in Methylethylketon.
- Aus dieser Lösung wird eine Farbstoffschicht mit einer Naßstärke von 100 µm auf einen 6 µm starken, mit einer herkömmlichen Haftschicht versehenen Polyethylenterephthalatfilmträger aufgetragen. Die Trocknung der entstandenen Farbstoffschicht erfolgt durch Verdampfung des Lösungsmittels.
- Auf die gegenüberliegende Seite des Filmträgers wird eine aus einem Copolyester mit Ethylenglycol, Adipinsäure, Neopentylglycol, Terephthalsäure, Isophthalsäure und Glycerin bestehende Haftschicht aufgetragen.
- Auf die so erhaltene Haftschicht wird zur Bildung einer hitzebeständigen Schicht eine Lösung in Methylethylketon von 0,5 g/m² eines Polycarbonats nach der folgenden Strukturformel aufgetragen :
- in der x = 55 mol-% und y = 45 mol-%.
- Auf die erhaltene hitzebeständige Polycarbonatschicht wird aus einer Lösung in Isopropanol eine Deckschicht aus polyether-modifiziertem Polydimethylsiloxan (Tegoglide 410, Goldschmidt) vergossen.
- Das farbstoffgebende Element wird zusammen mit einem Empfangsbogen in einem Mitsubishi-Farbenvideodrucker CP100E gedruckt.
- Der Empfangsbogen wird vom farbstoffgebenden Element getrennt und die Farbdensität des aufgezeichneten Bildes wird mit einem Macbeth-TR924-Densitometer im Rot-, Grün- und Blaubereich im Stand A gemessen.
- Das obenbeschriebene Experiment wird für alle in den nachstehenden Tabellen 2 und 3 aufgelisteten Farbstoffe wiederholt.
- Danach wird jeder Empfangsbogen während der in Tabelle 3 angegebenen, in Stunden ausgedrückten Zeit mit einer Xenonlampe von 150 Klux bestrahlt. Die Farbdichtewerte werden aufs neue gemessen und der Densitätsverlust oder die Densitätszunahme (in %) wird berechnet und in Tabelle 3 aufgenommen.
- In Tabelle 2 findet man die Struktur bekannter, als vergleichende Beispiele benutzter Dicyanovinylanilinfarbstoffe. Diese vergleichenden Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel (II), wobei X Wasserstoff ist. TABELLE 2
- Aus der nachstehenden Tabelle 3 kann der Lichtwiderstand der vergleichenden Farbstoffe C01 bis C15 und der Farbstoffe D01 bis D07 abgeleitet werden. Die Höchstdichtewerte (Dmax) und die spektralen Absorptionswerte werden ebenfalls in dieser Tabelle 3 aufgelistet. TABELLE 3
- Die Ergebnisse der Tabelle 3 zeigen, daß die vergleichenden Farbstoffe C01 bis C15 mit einer üblichen N-Aryl-N-alkyl- Substitution, die kein sekundäres, mit der Aminogruppe des Anilinatoms verbundenes Kohlenstoffatom enthalten, einen schwachen Lichtwiderstand aufweisen.
- Dahingegen weisen die erfindungsgemäßen N-aryl-N-alkylsubstituierten Farbstoffe D01 bis D07, die ein sekundäres, mit der Aminogruppe des Anilinatoms verbundenes Kohlenstoffatom enthalten, einen sehr guten Lichtwiderstand auf.
Claims (9)
1. Dicyanovinylanilinfarbstoffe, in denen die Aminogruppe der
Anilinfunktion eine nicht durch eine Dicyanovinylgruppe
substituierte Arylgruppe und eine gegebenenfalls substituierte,
durch ein sekundäres Kohlenstoffatom direkt mit der Aminogruppe
verbundene Kohlenwasserstoffgruppe trägt.
2. Dicyanovinylanilinfarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I)
entsprechen :
in der bedeuten :
X Wasserstoff oder einen Substituenten,
Aryl eine Phenylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe,
ausgenommen eine mit einer Dicyanovinylgruppe
substituierte Phenylgruppe, und
R¹ und R² (gleich oder verschieden) eine Alkylgruppe, eine
substituierte Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine
substituierte Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine
substituierte Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine
substituierte Alkenylgruppe, eine Arylalkenylgruppe, eine
substituierte Arylalkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine
substituierte Arylgruppe, oder in der R¹ und R² zusammen
eine fünf- oder sechsgliedrige, gegebenenfalls
substituierte Cycloalkylgruppe vervollständigen, oder in
der R¹ und R² zusammen einen fünf- oder sechsgliedrigen,
gegebenenfalls substituierten, heterocyclischen Ring
vervollständigen.
3. Farbstoffgebendes Element zur Anwendung nach thermischen
Farbstoffübertragungsverfahren, wobei dieses Element einen Träger
und eine darauf befindliche Farbstoffschicht mit einem Bindemittel
und wenigstens einem Dicyanovinylanilinfarbstoff enthält, wobei die
Aminogruppe der Anilinfunktion des Farbstoffes eine nicht durch
eine Dicyanovinylgruppe substituierte Arylgruppe und eine
gegebenenfalls substituierte, durch ein sekundäres Kohlenstoffatom
mit der Aminogruppe verbundene Kohlenwasserstoffgruppe trägt.
4. Ein farbstoffgebendes Element nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß der Farbstoff der folgenden allgemeinen Formel
(I) entspricht :
in der bedeuten :
X Wasserstoff oder einen Substituenten,
Aryl eine Phenylgruppe oder eine substituierte Phenylgruppe,
ausgenommen eine mit einer Dicyanovinylgruppe
substituierte Phenylgruppe, und
R¹ und R² (gleich oder verschieden) eine Alkylgruppe, eine
substituierte Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine
substituierte Aralkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine
substituierte Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine
substituierte Alkenylgruppe, eine Arylalkenylgruppe, eine
substituierte Arylalkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine
substituierte Arylgruppe, oder in der R¹ und R² zusammen
eine fünf- oder sechsgliedrige, gegebenenfalls
substituierte Cycloalkylgruppe vervollständigen, oder in
der R¹ und R² zusammen einen fünf- oder sechsgliedrigen,
gegebenenfalls substituierten, heterocyclischen Ring
vervollständigen.
5. Ein farbstoffgebendes Element nach Anspruch 3 oder 4,
dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel Celluloseacetatbutyrat
oder Copolystyrolacrylnitril enthält.
6. Ein farbstoffgebendes Element nach Anspruch 3 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, daß auf die Rückseite des farbstoffgebenden
Elements eine ein Schmiermaterial enthaltende Gleitschicht
aufgetragen ist.
7. Ein farbstoffgebendes Element nach irgendeinem der
Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen den Träger
und die Farbstoffschicht eine Farbstoffsperrschicht aus einem
hydrophilen Polymeren angeordnet ist.
8. Ein farbstoffgebendes Element nach irgendeinem der
Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger
Polyethylenterephthalat enthält.
9. Verfahren zur bildmäßigen Erhitzung eines farbstoffgebenden
Elements, das einen Träger und eine darauf befindliche
Farbstoffschicht mit einem Bindemittel und wenigstens einem
Dicyanovinylanilinfarbstoff enthält, wobei die Aminogruppe der
Anilinfunktion des Farbstoffes eine nicht durch eine
Dicyanovinylgruppe substituierte Arylgruppe und eine gegebenenfalls
substituierte, durch ein sekundäres Kohlenstoffatom direkt mit der
Aminogruppe verbundene Kohlenwasserstoffgruppe trägt, und zum
Auslösen der Übertragung des bildmäßig erhitzten Farbstoffes auf
einen Empfangsbogen.
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| EP92203567 | 1992-11-19 |
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|---|---|---|---|
| DE69308187T Expired - Fee Related DE69308187T2 (de) | 1992-11-19 | 1993-11-10 | Farbstoffgebendes Element, enthaltend Dicyanovinylanilinfarbstoffe |
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1993
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| DE69308187D1 (de) | 1997-03-27 |
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