Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden,
daß man durch Kondensation von i-Halogen-2-nitrobenzol-4-alkylsulfonen mit aromatischen
Aminen, die keine freien Sulfonsäuregruppen enthalten, Kondensationsprodukte der
Diphenylaminreihe erhält, die sich insbesondere zum Färben von Lacken und von Acetatseide
eignen. Wird Acetatseide nach einer der üblichen Methoden mit den obengenannten
Kondensationsprodukten gefärbt, so erhält man lebhafte grünstichiggelbe bis orange
Farbtöne von vorzüglichen Echtheitseigenschaften. Gegenüber den bekannten Reaktionsprodukten
aus i-Halogen-2, q.-dinitrobenzol zeichnen sich die neuen Produkte durch bessere
Lichtechtheit aus.Process for the production of condensation products It has been found
that by condensation of i-halo-2-nitrobenzene-4-alkyl sulfones with aromatic
Amines which do not contain free sulfonic acid groups, condensation products of the
Diphenylamine range, which is particularly suitable for dyeing lacquers and acetate silk
suitable. Make acetate silk using one of the usual methods with the above
Colored condensation products, vivid greenish yellow to orange are obtained
Shades of excellent fastness properties. Compared to the known reaction products
From i-halogen-2, q.-dinitrobenzene, the new products are characterized by better ones
Lightfastness.
Beispiel i 5 kg i-Chlor-2-nitrabenzol-4-methylsulfon werden mit etwa
ioo kg Alkohol und g kg Anilin mehrere Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt.
- Beim Erkalten scheidet sich das Reaktionsprodukt, das 2-Nitro-diphenylamin-4-methylsulfon,
in gelben Kristallen aus, die nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 134 bis 135
° C schmelzen. - Der Körper färbt Acetatseide in gelben Tönen von hervorragender
Lichtechtheit. Bei Verwendung von p-Anisidin an Stelle von Anilin wird das entsprechende
4'-Methoxyderivat gebildet, das nach Umkristallisieren in orangegelben Kristallen
vom Schmelzpunkt 174 bis 175 ° C erhalten wird und Acetatseide in goldgelben Tönen
von gleichfalls vorzüglicher Lichtechtheit färbt. Beispiele 5 kg i-Chlor-2-nitrobenzol-4-äthylsulfon
werden mit der 4- bis 5fachen Menge Anilin kurze Zeit unter Rühren auf i 5o bis
16o ° C erhitzt. Alsdann wird mit der 12- bis 15-fachen Menge Alkohol verdünnt,
worauf beim Erkalten das Reaktionsprodukt in gelben Blättchen auskristallisiert.
Nach Umkristallisieren schmilzt dasselbe bei 133 ° C und färbt Acetatseide ebenfalls
in gelben waschechten Tönen von hervorragender Lichtechtheit.Example i 5 kg of i-chloro-2-nitrabenzene-4-methylsulfone are added with about
100 kg of alcohol and g kg of aniline heated to boiling under reflux for several hours.
- When cooling down, the reaction product, the 2-nitro-diphenylamine-4-methylsulfone, separates
in yellow crystals, which after recrystallization from alcohol at 134 to 135
Melting ° C. - The body colors acetate silk in yellow tones of excellent
Lightfastness. If p-anisidine is used instead of aniline, the corresponding
4'-methoxy derivative formed, which after recrystallization in orange-yellow crystals
from melting point 174 to 175 ° C is obtained and acetate silk in golden yellow tones
also has excellent lightfastness. Examples 5 kg of i-chloro-2-nitrobenzene-4-ethyl sulfone
are with 4 to 5 times the amount of aniline for a short time while stirring to i 50 to
Heated at 16o ° C. Then it is diluted with 12 to 15 times the amount of alcohol,
whereupon the reaction product crystallizes out in yellow flakes on cooling.
After recrystallization, it melts at 133 ° C. and also dyes acetate silk
in yellow, washable shades of excellent lightfastness.
Das in analoger Weise dargestellte 2-Nitrodiphenylamin-4-butylsulfon
vom Schmelzpunkt io5 ° C (aus Alkohol kristallisiert) färbt ebenfalls ein lichtechtes
Gelb auf Acetatseide.The 2-nitrodiphenylamine-4-butylsulfone prepared in an analogous manner
with a melting point of 10 ° C (crystallized from alcohol) also has a lightfast color
Yellow on acetate silk.
Bei mehrstündigem Erhitzen von io kg p-A@minophenol und 5 kg i-Chlor-2-ritrabenzol-4-äthylsulfon
mit der iofachen Menge Alkohol
wird das 4'-Oxy-2-nitrodiphenylamin-4-äthylsulfon
vom Schmelzpunkt 177 ° C er-
halten, welches Acetatseide in gelborangen Tönen
von gleichfalls vorzüglicher Lichtechtheit färbt.When 10 kg of pA @ minophenol and 5 kg of i-chloro-2-ritrabenzene-4-ethyl sulfone are heated for several hours with 10 times the amount of alcohol, 4'-oxy-2-nitrodiphenylamine-4-ethyl sulfone with a melting point of 177 ° C. is obtained , which dyes acetate silk in yellow-orange shades of equally excellent lightfastness.
Beispiel 3 5 kg i-Chlor-2-nitrobenzol-4-propylsulfon werden mit der
4- bis 5fachen Menge p-Toluidin kurze Zeit auf i 5o bis-16o ° C erhitzt. Nach dem
Verdünnen mit etwa ioo kg Alkohol scheidet sich das Reaktionsprodukt beim Erkalten
in orangefarbigen Kristallen aus. Es färbt Acetatseide in orangegelben Tönen von
ebenfalls hervorragenden Echtheitseigenschaften.Example 3 5 kg of i-chloro-2-nitrobenzene-4-propylsulfone are mixed with the
4 to 5 times the amount of p-toluidine heated to between 150 and 160 ° C. for a short time. After this
When diluted with about 100 kg of alcohol, the reaction product separates on cooling
in orange crystals. It dyes acetate silk in shades of orange-yellow
also excellent fastness properties.