DE496338C

DE496338C - Process for the representation of dyes

Info

Publication number: DE496338C
Application number: DEI30392D
Authority: DE
Inventors: Dr Leonhard Deicke; Dr Karl Thiess
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1927-02-19
Filing date: 1927-02-19
Publication date: 1930-04-23

Description

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß Diaminodip:henyl, seine Derivate und Substitutionsprodukte, wie z. B. Benzidin, Dichlorben:zidin, 3, 3'-Di-"L,minodiphenyl, Diph enylin (2, 4'-Diamino-(liphenyl), zweimal mit Halogennitrosulfoaäuren der Benzol- und Naphthalinreihe, «-elche bewegliche Halogenatome besitzen, kondensieren und daß Jie dabei entstehenden gelb bis braunrot gefärbten Kondensationsprodukte wertvolle Farbstoffe sind. Sie lösen sich in Wasser und färben -die tierische Faser .in grüngelben bis braunroten Tönen an.Process for the preparation of dyes It has been found that Diaminodip: henyl, its derivatives and substitution products, such as. B. benzidine, dichlorobene: zidine, 3,3'-Di- "L, minodiphenyl, diphenylin (2,4'-diamino (liphenyl), twice with halonitrosulfoacids of the benzene and naphthalene series, which have mobile halogen atoms, condense and that the yellow to brown-red colored condensation products formed thereby are valuable dyes. They dissolve in water and stain - the animal fiber . in green-yellow to brown-red tones.

Ähnliche Farbstoffe sind zwar in dem Paten't 2a 268 beschrieben und werden dort erlialten durch Sulfuri.erung der -entsprechenden 1 itram.ine. Diesen gegenüber zeigen die nach vorliegendem Verfahren dargestellten Farbstoffe den Vorteil größerer Einheitlichkeit, besserer Lichtechtheit und reinerer Nuance.Similar dyes are described in patent 2a 268 and are obtained there by sulphurisation of the corresponding 1 itram.ine. Compared to these, the dyes prepared by the present process have the advantage of greater uniformity, better lightfastness and purer nuances.

Die Kondensation kann in Wasser bei Kochtemperatur unter Zusatz säurebindender Mittel vorgenommen werden und verläuft mit sehr guter bis quantitativer Ausbeute. In einigen Fällen wird durch Zusatz organischer Lösungsmittel, wie z. B. ,Alkohol, die Reaktion beschleunigt, auch können, wie bei Halogenaustauschreaktionen üblich, Katalysatoren (z. B. Kupferpulver) zugesetzt werden. Beispiele i. 18,.j. Gewichtsteile Benzidin (- i M:ol.) werden unter Rühren in einer Lösung von 64,1 Gewichtsteilen (entspricht 2 Mol.) i-chlor-2, 6-dinitrobenzol-4-sulfosaurem Kali unter Zusatz von 1a Gewichtsteilen calcin.ierter Soda in 40o Teilen Wasser etwa 8 Stunden auf q5° erhitzt. Der Farbstoff scheidet sich bereits in der Hitze teilweise aus, beim Abkühlen erstarrt die ganze Reaktionslösung zu einer braunroten Paste. Getrocknet bildet der Farbstoff ein :braunrotes Pulver. Wolle wird orange angefärbt.The condensation can take place in water at boiling temperature with the addition of acid-binding agents Means are made and proceeds with very good to quantitative yield. In some cases, the addition of organic solvents, such as. B., alcohol, accelerates the reaction, as is usual with halogen exchange reactions, Catalysts (e.g. copper powder) can be added. Examples i. 18, .j. Parts by weight Benzidine (- i M: ol.) Are stirred in a solution of 64.1 parts by weight (corresponds to 2 mol.) i-chloro-2,6-dinitrobenzene-4-sulfonic acid potash with the addition of 1a parts by weight of calcined soda in 40o parts of water for about 8 hours at q5 ° heated. The dye is already partially precipitated in the heat, when it cools down the entire reaction solution solidifies to a brown-red paste. Dried forms the dye a: brown-red powder. Wool is dyed orange.

2. 1 Mol. Diphenylin (2, 4'-Diaminodiphenyl) und :2 Mol. i-Chlor-2, 6-dinitrobenzol-4-sulfosäure .geben einen goldgelb färbenden Farbstoff.2. 1 mole of diphenylin (2,4'-diaminodiphenyl) and: 2 moles of i-chloro-2, 6-dinitrobenzene-4-sulfonic acid. Give a golden yellow coloring material.

3. 1 Mol. Dianisid@in (4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl) und 2 Mol. i-C.hior-2, 6-adinitrobenzol-4-sulfosäure geben einen rotbraun färbenden Farbstoff, der sich durch gutes Egalisieren auszeichnet.3. 1 mol. Dianisid @ in (4, 4'-diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl) and 2 mol. I-C.hior-2, 6-adinitrobenzene-4-sulfonic acid give a red-brown coloring Dye that is characterized by good leveling.

4. 1 Mol. Dianisidin (4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl) und 2 Mol. i-Chlor-2, 4-dintitrobenzol-6-!sulfosäure geben ein Rotbraun, das ebenfalls gut egalisierend färbt.4. 1 mole of dianisidine (4,4'-diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl) and 2 Mol. I-chloro-2, 4-dintitrobenzene-6-sulfonic acid give a red-brown, which also colors well equalizing.

5. 1 Mol. Nitrobenzldin (4, 4'-D@iamino-2-nitrodiphenyl) und 2 Mol. i-Chlor-2, 6-,dinitrobenzol-4-su.lfosäure geben einen orange färbenden Farbstoff.5. 1 mol. Nitrobenzldine (4, 4'-D @ iamino-2-nitrodiphenyl) and 2 mol. i-chloro-2, 6-, dinitrobenzene-4-su.lfosäure give an orange coloring material.

6. In einem Autoklaven mit Rührwerk werden 184 Gewichtsteile Benzidin und 56o Gewichtsteile i-chlor-2-nitrobenzo.l-4-su,lfosaures Kali mit rao Gewichtsteilen Soda calc. und 4 ooo Gewichtsteilen Wasser 12 Stunden auf i2o bis =30° erhitzt. Der Druck steigt hierbei auf etwa 6 Atmosphären. Beim Abkühlen findet man den Farbstoff in Form hellroter Nadeln, die umgelöst und getrocknet ein rotbraunes Pulver bilden. Sein Formelbild ist: Der Farbstoff ist in kaltem Wasser schwer, in heißem leicht mit braunroter Farbe löslich. Konzentrierte Schwefelsäure löst blaurot, beim Erwärmen weinrot. Wolle wird in saurem Bade rotstichig braun gefärbt.6. In an autoclave with a stirrer, 184 parts by weight of benzidine and 56o parts by weight of i-chloro-2-nitrobenzo.l-4-su, lfosaures Kali with rao parts by weight of soda calc. and 4,000 parts by weight of water heated to 12 to 30 ° for 12 hours. The pressure rises to about 6 atmospheres. When it cools down, the dye is found in the form of light red needles, which, when dissolved and dried, form a red-brown powder. His formula is: The dye is difficult to dissolve in cold water, easily soluble in hot water with a brownish-red color. Concentrated sulfuric acid dissolves blue-red, when heated it is wine-red. Wool is dyed a reddish brown in an acid bath.

7. In einer Bombe mit Rührwerk werden 24.q. Gewichtsteile o-Diani.si@din mit 56o Gewichtsteilen p-chlor-2-tiitrobervzol-d.-sulfosaures Kali, i2o Gewichtsteilen Soda calc. und 4 ooo Gewichtsteilen Wasser i2 Stunden auf i2o bis i3o° erhitzt. Der Druck steigt auf etwa 6 Atmosphären. Nach dem Abkühlen findet man den Farbstoff in Form braunroter Nadeln, die getrocknet ein braunes Pulver liefern. Sein Formelbild ist: Der Farbstoff ist in heißem Wasser leicht, in kaltem schwer mit braunroter Farbe löslich. Konzentrierte Schwefelsäure löst ihn intensiv blau. Beim Erwärmen schlägt die Farbe nach violett um. Wolle wird in saurem Bade rotbraun gefärbt.7. In a bomb with a stirrer, 24.q. Parts by weight of o-Diani.si@din with 56o parts by weight of p-chloro-2-tiitrobervzol-d.-sulfosaures Kali, 12o parts by weight of soda calc. and 4,000 parts by weight of water heated to between 120 and 130 ° for 12 hours. The pressure rises to about 6 atmospheres. After cooling, the dye is found in the form of brown-red needles, which when dried produce a brown powder. His formula is: The dye is easily soluble in hot water, difficult to dissolve in cold water with a brownish-red color. Concentrated sulfuric acid dissolves it intensely blue. When heated, the color changes to purple. Wool is dyed red-brown in an acid bath.

8: i Mol. Nitrobenzndin (q., q.'-Diamino-2-nitrodiphenyl) vereinigt sich mit 2 Mol, i-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfosäure zu einem bräunlichgelb färbenden Farbstoff, der sich durch sein besonders gutes Ega@lisieru:ngsvermögen auszeichnet. .8: i Mol. Nitrobenzndin (q., Q .'-Diamino-2-nitrodiphenyl) combined with 2 moles of i-chloro-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid to give a brownish-yellow color Dye, which is characterized by its particularly good digestibility. .

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of soluble in -water Dyes, consisting in the fact that one diaminodip: henyl, its derivatives and substitution products, except for its sulphonic acids, twice with halogenated nitrosulphonic acids. or naphthalene series, which contain mobile halogen atoms, condensed.