DE673246C

DE673246C - Pest control

Info

Publication number: DE673246C
Application number: DEL85784D
Authority: DE
Original assignee: WOLFGANG V LEUTHOLD DR
Current assignee: WOLFGANG V LEUTHOLD DR
Priority date: 1934-04-27
Filing date: 1934-04-27
Publication date: 1940-05-07

Description

Schädlingsbekämpfung Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Klasse von Körpern als Schädlingsbekämpfungsmittel, deren schädlingsbekämpfende Eigenschaften bisher weder bekannt waren noch ausgenützt worden sind.Pest control The invention relates to the use of a class of bodies as pesticides, their pest control properties were previously neither known nor exploited.

Es ist bekannt, daß zahlreiche organische Chlorverbindungen eine mehr oder minder ausgeprägte insekticide Wirkung besitzen, z. B. die halogenierten Erdölkohlenwasserstoffe, die Ester der Chloressigsäuren, chloriertes Benzol, Chlorphenole oder chlorierte Alkohole, wie Äthy lenchlorhydrin. Außerdem ist die insekticide Wirkung von Schwefel-und Stickstoffverbindungen bekannt, z. B. von Schwefelkohlenstoff, den Senfölen oder den Thiocyanaten. Schließlich sind noch solche organische Verbindungen mit mehr oder weniger Erfolg benutzt worden, die ihre insekticide Wirkung der Anwesenheit einer Gruppe, wie der Hydroxylgruppe, verdanken. Hierher gehören Alkohole, wie Benzylalkohol oder Fenchylalkohol, ferner Äther, wie Dibenzyläther oder Polyglykoläther, Oxyäthylidenester, Furancarbonsäureester und Oxybenzoesäureester. Die insekticide Wirkung vieler dieser letztgenannten Stoffe ist aber so gering, daß deren praktische Verwendung zur Schädlingsbekämpfung überhaupt nicht in Frage kommt.It is known that numerous organic chlorine compounds have one more or have a less pronounced insecticidal effect, e.g. B. the halogenated petroleum hydrocarbons, the esters of chloroacetic acids, chlorinated benzene, chlorophenols or chlorinated ones Alcohols, such as ethylenechlorohydrin. Also, the insecticidal effects of sulfur and Nitrogen compounds known, e.g. B. of carbon disulfide, the mustard oils or the thiocyanates. Finally, there are such organic compounds with more or less success has been used, the insecticidal effects of their presence a group such as the hydroxyl group. This subheading includes alcohols such as benzyl alcohol or fenchyl alcohol, also ethers, such as dibenzyl ether or polyglycol ether, oxyethylidene ester, Furancarboxylic acid esters and oxybenzoic acid esters. The insecticidal effects of many of these The latter substances are so small that their practical use for pest control is out of the question at all.

Dem bisher Bekannten- gegenüber besteht die Erfindung in der Ver@v.@ndung der drei-und mehrfach chlorierten aliphatischen oder fettaromatischen Alkohole mit mindestens einer Trichlormethylgruppe, ihrer Ester oder Äther, für sich oder im Gemisch bzw. in Lösung mit anderen Stoffen zur Schädlingsbekämpfung.In relation to what has been known so far, the invention consists in the discovery the tri- and polychlorinated aliphatic or fatty aromatic alcohols with at least one trichloromethyl group, its esters or ethers, alone or in the Mixture or in solution with other substances for pest control.

Es wurde auf Grund systematischer Versuche festgestellt, daß die drei- und mehrfach chlorierten aliphatischen wie auch die in der Seitenkette chlorierten fettaromatischen Alkohole und die aus ihnen herstellbaren Äther und Ester mit mindestens einer Trichlormethylgruppe eine beachtenswerte insekticide Wirkung besitzen und sich zur Schädlingsbekämpfung hervorragend eignen.It was found on the basis of systematic tests that the three and polychlorinated aliphatic as well as those chlorinated in the side chain fatty aromatic alcohols and the ethers and esters which can be prepared from them with at least a trichloromethyl group have a remarkable insecticidal effect and are ideal for pest control.

Durch die gleichzeitige Anwesenheit einer Trichlormethylgruppe und einer insekticid wirkenden freien, verätherten oder veresterten Hydroxylgruppe im Molekül tritt eine Erhöhung der insekticiden Wirkung ein, die offenbar noch durch die besondere Bindungsart bzw. Stellung der insekticiden Gruppen zueinander vergrößert wird.Due to the simultaneous presence of a trichloromethyl group and an insecticidal free, etherified or esterified hydroxyl group in the Molecule there is an increase in the insecticidal effect, which apparently still occurs the particular type of bond or position of the insecticidal groups to one another is increased will.

Zu Versuchen wurden z. B. erfolgreich herangezogen: i. Trichlorcarbinoltrichloracetat C Clg COO # C # Cl" - Trichloressigsäuretrichlormethylester, Kristalle; Schmelzpunkt (F.) 34' Siedepunkt (Kp.) igi bis 1g2°.Attempts were z. B. successfully used: i. Trichlorocarbinol trichloroacetate C Clg COO # C # Cl "- trichloroacetic acid trichloromethyl ester, crystals; melting point (F.) 34 'Boiling point (bp) igi to 1g2 °.

Durch Wasser zersetzt er sich zu Phosgen, Trichloressigsäure und HCl. Hier ist Vorsicht wegen des Phosgens geboten, und dieser Körper eignet sich nur zur Anwendung in freier Luft bzw. wie BlaV.; säure zur Durchgasung geschlossener Rätl'' 2. Trichloris.opropano1CC13CH(OH)# F. 50° Kp. i62° riecht kampferartig; brennender Geschmack. 3. Trichlorisopropylacetat, flüssig F. -j- 8° Kp. 181° Dis = 1,338o. 4. Acetonchloroform F. -I- 97° Kp. I67° kampferartig riechend (6o 0j0 Cl-Gehalt).With water it decomposes to phosgene, trichloroacetic acid and HCl. Caution is advised here because of the phosgene, and this body is only suitable for use in open air or like BlaV .; acid for gassing closed rätl '' 2. Trichloris.opropano1CC13CH (OH) # F. 50 ° Kp. I62 ° smells like camphor; burning taste. 3. Trichloroisopropyl acetate, liquid F. -j- 8 ° Bp. 181 ° Dis = 1.338o. 4. Acetone chloroform F. -I- 97 ° Kp. I67 ° Smells like camphor (6o 0j0 Cl content).

5. Acetonchloroformacetat (Trichlortertiärbutylacetat) flüssig, Kp. 1g1° Geruch angenehm, kampferartig.5. Acetone chloroform acetate (trichlorotertiary butyl acetate) liquid, b.p. 1g1 °, smell pleasant, camphor-like.

6. Ac,et@onchlorof-ormm@ono.chloracetat F. 48' (55 0/0 Cl-Gehalt) aus Acetonchloroform und Chloracetylchlorid herstellbar.6. Ac, et @ onchlorof-ormm @ ono.chloracetat F. 48 '(55 0/0 Cl content) can be prepared from acetone chloroform and chloroacetyl chloride.

7. Trichlormethyläthylmethylcarbinol,flüssig C C13 C2 H5 . C H3 . C (O H) aus Methyläthylketon und Chloroform erhältlich.7. Trichloromethylethylmethylcarbinol, liquid C C13 C2 H5. C H3 . C (OH) available from methyl ethyl ketone and chloroform.

KP"(, = iio bis '113°, unter teilweiser Zersetzung Dz4 = 1,2128.KP "(, = iio to '113 °, with partial decomposition Dz4 = 1.2128.

B. Trichlormethylisopropylcarbinol Kp3° 19o bis igi° aus Isobutyraldehyd und Chloroform erhältlich.B. Trichloromethylisopropylcarbinol Kp3 ° 19o to igi ° available from isobutyraldehyde and chloroform.

g. Trichlormethylphenylcarbinol KP--n = 155° D,9,5 = 1,4288 aus Benzaldehyd . und Chloroform erhältlich. io. Trichlormethylphenylcarbinolacetat, Kristalle, ii. Trichlormethyl-p-chlorphenylcarbinolacetat F. 12q.° aus Chlorbenzol, A1 C1, und Chloral und folgender Acetylierung erhältlich. 12.EineMischungvon 5o°/°Acetonchloroform und 80% Paradichlorbenzol, 13. EineMischung von 25 °/ö Acetonchloroform und 750/0 Hexachloräthan. Während die leichter flüchtigen, rein aliphatischen Stoffe, wie sie in den Beispielen 2 bis 7 angegeben sind, besonders zur Vernichtung, Vertreibung und Fernhaltung von Insekten (z. B. Fliegen und Motten) in Räumlichkeiten (Wohnungen, Stallungen, Kleiderschränken, Textillägern, Magazinen usw.) vorteilhaft verwendet werden, eignen sich die fettaromatischen Stoffe als solche oder in Form von Lösungen, Emulsionen, Streumischungen oder -pulvern zur Vernichtung von Schädlingen aller Art, z. B. der Blut- und Blattläuse, Rebenschädlinge, Rübenfliege, von Mottenbrut und aller Art von Insektenbrut, und zum Imprägnieren von Materialien aller Art gegen Schädlinge.G. Trichloromethylphenylcarbinol KP - n = 155 ° D, 9.5 = 1.4288 from benzaldehyde. and chloroform available. ok Trichloromethylphenylcarbinol acetate, crystals, ii. Trichloromethyl-p-chlorophenylcarbinol acetate, F. 12q. °, obtainable from chlorobenzene, A1 C1, and chloral and subsequent acetylation. 12. A mixture of 50 ° / ° acetone chloroform and 80% paradichlorobenzene, 13. A mixture of 25% acetone chloroform and 750/0 hexachloroethane. While the more volatile, purely aliphatic substances, as given in Examples 2 to 7, are especially used to destroy, drive away and keep away insects (e.g. flies and moths) in rooms (apartments, stables, wardrobes, textile warehouses, magazines etc.) are advantageously used, the fatty aromatic substances are suitable as such or in the form of solutions, emulsions, litter mixtures or powders for the destruction of pests of all kinds, eg. B. blood and aphids, vine pests, beet flies, moth brood and all kinds of insect brood, and for impregnating materials of all kinds against pests.

Obige Stoffe und deren Homologe dürften für die gesamte Volkswirtschaft von erheblichem Nutzen sein; in ganz besonderem Maße aber für die Landwirtschaft. Als besondere Eigenschaft ist noch hervorzuheben, daß die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen sich durch einen angenehmen, teilweise frischen, kampferartigen Geruch auszeichnen und somit eine Verwendung in bewohnten Räumen gestatten.The above substances and their homologues are likely to apply to the entire economy be of considerable benefit; but especially for agriculture. It should also be emphasized as a special property that those to be used according to the invention Connect by a pleasant, sometimes fresh, camphor-like smell and thus allow use in inhabited rooms.

Die Versuche, die mit den verschiedensten Insekten durchgeführt wurden, ergaben, daß die Mehrzahl der oben angegebenen Stoffe, besonders das Acetonchloroform und dessen Äther und Ester, eine hervorragende insekticide Wirkung besitzen.The experiments that were carried out with a wide variety of insects showed that the majority of the substances listed above, especially acetone chloroform and its ethers and esters, have excellent insecticidal properties.

Die zahlreichen Vergleichs- und Kontrollversuche, die im Institut für landwirtschaftliche Zoologie der Universität Berlin mit Acetonchloroform einerseits und mit dem als Mottenvernichtungsmittel bekannten Paradichlorbenzol andererseits hinsichtlich ihrer Wirkung auf gesunde Mottenlarven und Mottenschmetterlinge angestellt wurden, ergaben eine erheblich kürzere Tötungsdauer bei Anwendung von Acetonchloroform, und zwar wurden die Mottenlarven und Mottenschmetterlinge durch Acetonchloroform in einem Bruchteil der bei Anwendung von Paradichlorbenzol benötigten Zeit abgetötet. Ein noch größerer Unterschied in der Tötungsdauer ergab sich, wenn man Acetoncbloroform in Mischung mit Paradichlorbenzol zur Einwirkung auf die Larven und Schmetterlinge brachte.The numerous comparison and control tests that were carried out in the institute for agricultural zoology at the University of Berlin with acetone chloroform on the one hand and with paradichlorobenzene, known as a moth killer, on the other hand employed for their effect on healthy moth larvae and moth butterflies resulted in a significantly shorter killing time when using acetone chloroform, namely the moth larvae and moth butterflies by Acetone chloroform in a fraction of that required when using paradichlorobenzene Time killed. There was an even greater difference in the killing time when acetone chloroform is mixed with paradichlorobenzene to act on the larvae and brought butterflies.

Claims

PATRNTANSPRUCI3: Use of triple and multiple chlorinated aliphatic or fatty aromatic alcohols with at least one trichloromethyl group, their Esters or ethers, on their own or in a mixture or in solution with other substances Pest Control.