DE644035C - Process for the production of azo dyes - Google Patents

Process for the production of azo dyes

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DE644035C
DE644035C DEI49555D DEI0049555D DE644035C DE 644035 C DE644035 C DE 644035C DE I49555 D DEI49555 D DE I49555D DE I0049555 D DEI0049555 D DE I0049555D DE 644035 C DE644035 C DE 644035C
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catechin
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azo dyes
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/04Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, die besonders zum Färben von Leder in gelben Tönen geeignet sind, durch Kuppeln von diazotierter I-Aminobenzol-3-sulfonsäure, mit Catechin, einem aus Catechu extrahierten kristallinischen Stoff.Process for the preparation of azo dyes The present invention refers to a process for the production of azo dyes, which are particularly for dyeing leather in yellow tones are suitable by coupling of diazotized I-aminobenzene-3-sulfonic acid, with catechin, a crystalline extracted from catechu Material.

Kristallinisches Catechin hat die Formel CI5H14Os . 4H2O (vgl. Perkin und Everest, The Natural Organic Colouring Matters, London, I 9 I 8, S.463) und besitzt das Molekularg wicht 362. Es wurde gefunden, daß I Mol Catechin sich mit einer Höchstmenge von 3 Mol diazotierter I-Aminobenzol-3-sulfonsäure umsetzt und daß durch Änderung dieser Menge bis zu 3 Mol Farbstoffe erhalten werden, welche die verschiedenartigsten Eigenschaften beim Färben von Leder haben. Es wurde weiterhin gefunden, daß die durch Kuppeln von I Mol Catechin mit 2 Mol diazotierter I-Aminobenzol-3-sulfonsäure erhaltenen Lederfarbstoffe infolge der Klarheit und Gleichmäßigkeit ihrer Farbtöne zum Färben von Leder ganz besonders geeignet sind.Crystalline catechin has the formula CI5H14Os. 4H2O (see Perkin and Everest, The Natural Organic Coloring Matters, London, I 9 I 8, p.463) and has the molecular weight 362. It was found that 1 mole of catechin is with a maximum amount of 3 mol of diazotized I-aminobenzene-3-sulfonic acid and that by changing this amount up to 3 moles of dyes are obtained, which have the most diverse properties when dyeing leather. It continued to be found that by coupling 1 mole of catechol with 2 moles of diazotized I-aminobenzene-3-sulfonic acid leather dyes obtained due to the clarity and evenness of their hues are particularly suitable for dyeing leather.

Die neuen Farbstoffe färben Leder in klareren und tieferen Tönen als die aus der britischen Patentschrift I4 836 vom Jahre I888 bekannten Farbstoffe,. die durch Kuppeln von diazotierten aromatischen Aminen mit Catechu erhältlich sind. In dem folgenden Beispiel ist eine Ausführungsform der Erfindung angegeben, worauf diese jedoch nicht beschränkt ist.The new dyes dye leather in clearer and deeper tones than the dyes known from British patent specification 14,836 of 1888 ,. obtainable by coupling diazotized aromatic amines with Catechu. In the following example an embodiment of the invention is given, whereupon however, this is not limited.

Beispiel Die in üblicher Weise aus 34,6 Teilen I-Aminobenzol-3-sulfonsäure hergestellte Diazolösung läßt man unter Umrühren in eine Suspension laufen, die durch Auflösen von 36,2 Teilen Catechin, F. 96°C, enthaltend 4 Mol Kristallwasser, oder von 3o,8 Teilen Catechin, F. I65 bis I77°C, das I Mol Kristallwasser enthält, oder von 29 Teilen wasserfreiem Catechin, F. I76 bis I77°C, in 4ooTeilen Wasser von 6o°C und Abkühlen auf Io°C hergestellt wurde. Die Kupplung findet unter Bildung einer klaren, orange farbenen Lösung statt und ist nach ungefähr i Stunde beendet. Der Farbstoff kann durch Aussalzen oder durch Verdampfen der Lösung zur. Trockne gewonnen werden. Die Kupplung kann ebens,ogut in alkalischem Mittel durchgeführt werden. Der trockene gemahlene Farbstoff stellt :ein rötlichbraunes Pulver dar, das sich außergewöhnlich gut in Wasser mit gelber Farbe löst. Er liefert beim Färben von pflanzlich gegerbten, gespaltenen Schafhäuten oder, chromgegerbten Kalthäuten lichtechte, sehr gleichmäßige, volle gelbe Farbtöne.Example That in the usual way from 34.6 parts of I-aminobenzene-3-sulfonic acid The diazo solution produced is run into a suspension with stirring, which by dissolving 36.2 parts of catechin, mp 96 ° C, containing 4 moles of water of crystallization, or from 3o, 8 parts of catechin, m.p. 165 to 177 ° C, which contains 1 mole of water of crystallization, or of 29 parts of anhydrous catechin, mp 176-177 ° C, in 400 parts of water of 60 ° C and cooling to Io ° C. The coupling takes place under formation a clear, orange-colored solution and is over after about an hour. The dye can be obtained by salting out or by evaporation of the solution. Dry be won. The coupling can also be carried out in an alkaline medium will. The dry, ground dye represents: a reddish-brown powder, which dissolves exceptionally well in water with a yellow color. He delivers when dyeing of vegetable-tanned, split sheepskins or, chrome-tanned cold skins lightfast, very even, full yellow shades.

Claims (1)

PATENTANSPrUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazo farbst.offen, dadurch gekennzeichnet, da1 man 2 Mol ' diazotierte i-;lmiiiobeiizp'. 3-stilfonsäure mit i Mo1 Catechin, F. @6
enthaltend 4 Mol Kristallwasser, oder mit I Mol Catechin, F. I65 bis I77°C, das I Mol Kristallwasser enthält, oder mit I Mol wasserfreiem Catechin, F. I66 bis I7"C, kuppelt.
PATENT CLAIM: Process for the production of disazo dyes, characterized in that: one 2 moles of 'diazotized i-; lmiiiobeiizp'. 3-stilfonic acid with i Mo1 catechin, F. @ 6
Containing 4 moles of water of crystallization, or with 1 mole of catechin, temperature 165 to 177 ° C, which contains 1 mole of water of crystallization, or with 1 mole of anhydrous catechin, temperature 66 to 17 ° C.
DEI49555D 1933-04-24 1934-04-21 Process for the production of azo dyes Expired DE644035C (en)

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