DE556545C

DE556545C - Process for the production of chromium-containing azo dyes

Info

Publication number: DE556545C
Application number: DE1930556545D
Authority: DE
Original assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Current assignee: Chemische Ind Ges; GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE; BASF Schweiz AG
Priority date: 1929-05-25
Filing date: 1930-05-23
Publication date: 1932-08-10

Description

Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß wertvolle neue chromhaltige Azofarbstoffe erhalten werden können, wenn man die Azofarbstoffe, die sich aus o-Oxydiazoverbindungen durch alkalische Kupplung mit N-phenylierten 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren bilden, in beliebiger Reihenfolge mit Nitrosicrungsmitteln und chromabgebenden Mitteln behandelt.Process for the production of chromium-containing azo dyes It has been found that valuable new chromium-containing azo dyes can be obtained if the Azo dyes that are formed from o-oxydiazo compounds by alkaline coupling with Form N-phenylated 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acids, in any order treated with nitrosic agents and chromium-releasing agents.

Die neuen Produkte können auch im Färbebade oder auf der Faser hergestellt werden. Nach diesem Verfahren gelingt es, chromhaltige Farbstoffe herzustellen, die Kunstseiden aus regenerierter Cellulose in solchen Tönen färben, wie sie bisher nur unter Verwendung von Farbstoffmischungen hergestellt werden konnten.The new products can also be made in the dye bath or on the fiber will. This process makes it possible to produce chromium-containing dyes, dye the artificial silk made from regenerated cellulose in the same shades as they did before could only be produced using dye mixtures.

Die neuen Farbstoffe können jedoch nicht nur zum Färben von Kunstseiden aus regenerierter Cellulose, sondern auch zum Färben anderer vegetabilischer Fasern sowie tierischer Fasern verwendet werden, Beispiel i Die Lösung von 6o Teilen der Chromverbindung des Farbstoffes aus diazotiertem S-Nitro-2-amina-i-oxybenzol und 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und 3ooo Teilen heißem Wasser wird durch Zugabe von 4 Teilen Natriumhydroxyd alkafisch gemacht. Dazu werden 8 Teile Natriumnitrit gegeben, und hierauf wird das Ganze durch Eiszugabe auf q. bis 6° C gekühlt. Im Verlaufe einiger Stunden versetzt man mit i2o Teilen ioproientiger Schwefelsäure und läßt die Temperatur nicht über io° C steigen. Nach beendetem Ansäuern wird mit Soda neutralisiert, der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen und getrocknet. Er ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser und verdünnten Alkalien mit graublauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Aus neutralem oder alkalischem Glaubersalzbad färbt er Baumwolle und Kunstseide aus regenierter Cellulose sowie tierische Fasern in gut egalen stahlblauen Tönen.The new dyes can not only be used for dyeing rayon made of regenerated cellulose, but also for dyeing other vegetable fibers as well as animal fibers are used, Example i The solution of 6o parts of the Chromium compound of the dye from diazotized S-nitro-2-amina-i-oxybenzene and 2-Phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and 3ooo parts of hot water is through Adding 4 parts of sodium hydroxide made alkafic. To do this, 8 parts of sodium nitrite are added and then the whole thing is brought to q by adding ice. Chilled to 6 ° C. in the Over the course of a few hours, i2o parts of ioproietic sulfuric acid are added and does not let the temperature rise above 10 ° C. After acidification is complete, with Soda neutralized, the dye salted out with sodium chloride and dried. It is a dark powder that dissolves in water and diluted alkalis with a gray-blue, dissolves in concentrated sulfuric acid with purple color. From neutral or alkaline He dyes cotton and rayon from regenerated cellulose as well as Glauber's salt bath animal fibers in well-level steel blue tones.

In diesem Beispiele kann die 2-Phenylamino-S-oxynaphthalin-7-sulfonsäure durch solche 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren ersetzt werden, in denen der Phenylkern substituiert ist, wie dies beispielsweise bei der 2-(2'-Methyl-) bzw. 2-(q.'-Methvl-) bzw. 2-(2'-Chlar-) bzw. 2-(q.'-Oxy-3'-carboxy-)phenylamino - 5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure der Fall ist.In this example, the 2-phenylamino-S-oxynaphthalene-7-sulfonic acid be replaced by such 2-phenylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acids in which the phenyl nucleus is substituted, as is the case, for example, in the 2- (2'-methyl-) or 2- (q .'-Methvl-) or 2- (2'-Chlar-) or 2- (q .'-Oxy-3'-carboxy-) phenylamino - 5 - oxynaphthalene-7-sulfonic acid is the case.

Beispiel e ,4o Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-i-oxybenzol und 2-Phenylamino -5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure werden in 3ooo Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 8 Teilen Natriumnitrit wird bei q. bis io° C im Verlaufe einiger Stunden mit 105 Teilen ioprozentiger Schwefelsäure angesäuert und hierauf mit Natriumchlorid der Farbstoff ausgefällt und filtriert. Er ist getrocknet ein Pulver mit Bronzeglanz, das sich in Wasser mit violetter, in verdünnten Alkalien mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst. Er färbt Baumwolle aus alkalischem Bade in blauen Tönen an, die beim Nachkupfern in ein echtes Blauviolett übergehen.Example e, 40 parts of the dye from diazotized 5-nitro-2-amino-i-oxybenzene and 2-phenylamino -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid are dissolved in 300 parts of water. After adding 8 parts of sodium nitrite, q. Acidified to 10 ° C. in the course of a few hours with 105 parts of 10% sulfuric acid and then the dye was precipitated with sodium chloride and filtered. It is a dried powder with a bronze sheen that dissolves in water with a violet color, in dilute alkalis with blue and in concentrated sulfuric acid with a violet color. It dyes cotton from an alkaline bath in blue tones, which turn into a real blue-violet when re-coppering.

Der so erhaltene nitrosierte Farbstoff kann auf bekannte Weise durch mehrstündiges Kochen mit Chromisalzen in die Chromverbindung übergeführt werden. Diese hat die gleichen chemischen und färberischen Eigenschaften wie die durch Nitrosierung der Chromverbindung. nach Beispiel i erhaltene Verbindung.The nitrosated dye thus obtained can be carried out in a known manner Cooking for several hours with chromium salts can be converted into the chromium compound. This has the same chemical and coloring properties as that of nitrosation the chromium compound. compound obtained according to example i.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of new ones containing chromium. Azo dyes, characterized in that the azo dyes which can be obtained from o-oxydiazo compounds by alkaline coupling with N-phenylated 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acids are treated in any order with nitrosating agents and chromium donating agents.