DE643321C - Process for the preparation of disazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of disazo dyes

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DE643321C
DE643321C DEI52066D DEI0052066D DE643321C DE 643321 C DE643321 C DE 643321C DE I52066 D DEI52066 D DE I52066D DE I0052066 D DEI0052066 D DE I0052066D DE 643321 C DE643321 C DE 643321C
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Germany
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disazo dyes
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Expired
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DEI52066D
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German (de)
Inventor
Dr Hans Roos
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/062Phenols
    • C09B31/065Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof

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Description

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von ätzbaren, substantiven Disazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man eine beliebige Diazoverbindung ohne phenolische Hydroxylgruppe mit einer 2 - (Aminoaroylamino) - 5 -oxynaphthalin-7--sultonsäure kuppelt, den erhaltenen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert und zum Schluß mit einer o-Oxybenzo-esäure kuppelt. Die so erhältlichen Disazofarbstoffe sind durch eine bemerkenswerte Lichtechtheit und vor allem durch eine neutral und alkalisch vorzügliche Ätzbarkeit ausgezeichnet.Process for the preparation of disazo dyes The present invention refers to a process for the production of etchable, substantive disazo dyes, which consists in using any diazo compound having no phenolic hydroxyl group with a 2- (Aminoaroylamino) -5-oxynaphthalene-7-sultonic acid, the obtained Aminoazo dye further diazotized and finally coupled with an o-oxybenzoic acid. The disazo dyes obtainable in this way are remarkable for their lightfastness and above all distinguished by an excellent neutral and alkaline etchability.

Gegenüber bekannten, ähnlich gebauten Farbstoffen, die jedoch in der Anfangskomponente Beine phenolische Hydroxylgruppe ienthalten, weisen die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe eine wesentlich bessere Avivierechtheit auf.Compared to known, similarly built dyes, which, however, in the Initial component when the phenolic hydroxyl group icontaining is indicated by the present Process available dyes have a much better fastness to brightening.

Beispiel i 9,3 Gewichtsteile Anilin werden in bekannter Weise dianotiert und mit einer sodaalkalischen Lösung von 36,5 Gewichtsteilen 2 - (¢'-Amin@obenzoylamino) - 5 - oxynaphthalin-7-sulfOnsäure vereinigt. Der entstandene Aminoazofarbstoff wird abgesaugt und nach dem Anpasten durch mehrstündiges Rühren mit Nitrit und Salzsäure weiterdiazotiert. Das entstandene Gemisch läuft zu einer mit 2o Gewichtsteilen Natronlauge versetzten, konz:entri@erten, wässerigen Lösung von 14 Gewichtsteilen i-Oxybenzol-2-carbon.säure. Die Kupplung geht ziemlich rasch zu Ende, und der Farbstoff wird in bekannter Weise abgetrennt. Er bildet ein gelbstickiges Rot, das neutral und alkalisch gut ätzbar ist.Example i 9.3 parts by weight of aniline are dianotized in a known manner and with a soda-alkaline solution of 36.5 parts by weight of 2 - (¢ '-Amin @obenzoylamino) - 5 - oxynaphthalene-7-sulfonic acid combined. The resulting aminoazo dye is sucked off and after pasting by stirring for several hours with nitrite and hydrochloric acid further diazotized. The resulting mixture runs into a solution containing 20 parts by weight of sodium hydroxide solution offset, concentrated, aqueous solution of 14 parts by weight of i-oxybenzene-2-carboxylic acid. The coupling comes to an end fairly quickly and the dye is released in a known manner severed. It forms a yellowish red, which can be easily etched in a neutral and alkaline manner is.

Verwendet man in' diesem Beispiel i-Amino-2 - m@ethylbenzol oder i - Amino - 2 - methoxybenzol, so gelangt man zu blaustichigen rot färbenden Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften.If one uses i-amino-2-m @ ethylbenzene or i in this example - Amino - 2 - methoxybenzene, this leads to bluish red coloring substances of similar properties.

Beispiel 2 13,6 Gewichtsteile i-Amin,o-3-formylb,enzol werden mit Nitrit und Salzsäure in üblicher Weise dianotiert. Im übrigen wird genau so verfahren wie im Beispiel i, nur verwendet man zur Schlußkupplung i5,5 Gewichtsteile 6-Methyl-i-oxybenzol-2-carbonsäure. Nach dem Abtrennen wird der Farbstoff in einer 5prozentigen Schwefelsäure angeschlämmt und etwa i/4 Stunde auf Siedetemperatur erhitzt. Der so erhaltene Farbstoff läßt sich auf der Faser diazotigeren und mit Az,okomponenten entwickeln oder in bekannter Weise mit diazoti@ertem i-Amino-4-nitrobjenzol zu einem neutral und alkalisch @ebenfalls gut ätzbaren Braun entwickeln.Example 2 13.6 parts by weight of i-amine, o-3-formylb, enzene are mixed with Nitrite and hydrochloric acid are dianotized in the usual way. Otherwise, the same procedure is followed as in Example i, except that i5.5 parts by weight of 6-methyl-i-oxybenzene-2-carboxylic acid are used for the final coupling. After separation, the dye is suspended in a 5 percent sulfuric acid and heated to boiling temperature for about 1/4 hour. The dye thus obtained leaves develop diazotigeren on the fiber and with azo components or in a known manner Way with diazotized i-amino-4-nitrobjenzol to a neutral and alkaline @ also develop well-etchable brown.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, Jak man eine beliebige Diaz@overbindung of phen,olische Hydroxylgruppe mit einer 2 - (Aminoaro),lamino) - 5 - oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt, den erhaltenen Aminoazofarbstoff weiterdiazotiert und mit einer o-Oxybenzoesäure vereinigt.PATENT CLAIM: Process for the production of disazo dyes, thereby marked, Jak one any Diaz @ overbünden of phen, olische hydroxyl group with a 2 - (Aminoaro), lamino) - 5 - oxynaphthalene-7-sulfonic acid, the obtained aminoazo dye further diazotized and combined with an o-oxybenzoic acid.
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