Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen
Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Disazofarbstoffe erhalten
kann, wenn man die Tetrazotierungsprodukte aus 4, 4'-Diaminobenzophenon oder dessen
Derivaten mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden in Gegenwart von wasserlöslichen tertiären
organischen Basen kuppelt. Man erhält rote bis blaustichige ote Farbstoffe, die
sich durch besondere Reinheit des Farbtons und Unlösliclikeit in Benzin und Kautschuk
auszeichnen. Beispiel i 2i,2 Teile 4, 4'-Diaminobenzophenon werden, wie üblich,
tetrazotiert. Die erhaltene Lösung läßt man dann in eine Lösung von 53 Teilen 2',
3'-Oxynaphthoylaininobenzol in Pyridin einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der
Farbstoff abgesaugt, zuerst mit etwas alkalischem, dann mit reinem Wasser ausgewaschen
und getrocknet. Man erhält ein leuchtend rotes Pulver, das infolge seiner Unlöslichkeit
in Kautschuk und Vulkanisierechtheit zum Färben von Kautschuk und kautschukähnlichen
Massen geeignet ist.Process for the preparation of water-insoluble disazo dyes
It has been found that valuable water-insoluble disazo dyes are obtained
can, if the tetrazotization products from 4, 4'-diaminobenzophenone or its
Derivatives with 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden in the presence of water-soluble tertiary
organic bases. Red to bluish ote dyes are obtained which
due to the particular purity of the color and its insolubility in petrol and rubber
distinguish. Example i 2i, 2 parts of 4, 4'-diaminobenzophenone are, as usual,
tetrazotized. The resulting solution is then poured into a solution of 53 parts of 2 ',
Run 3'-oxynaphthoylaininobenzene in pyridine. After the coupling is complete, the
Dye sucked off, washed out first with a little alkaline, then with pure water
and dried. A bright red powder is obtained, owing to its insolubility
in rubber and vulcanization fastness for coloring rubber and rubber-like ones
Masses is suitable.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man als Tetrazokomponente
dieTetrazoverbindung aus 4, 4'-Diamino-3; 3'-dichlorbenzoplienon verwendet. -Beispiel
2,
21,2 Teile 4, q.'-Diaminobenzophenon werden tetrazotiert, worauf man das
Reaktionsgeinisch in eine Lösung von 64 Teilen i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalin
in Rohpyridin fließen läßt. Der Farbstoff ist rot und zeigt ähnliche Eigenschaften
wie der in Beispiel i beschriebene. Er läßt sich z. B. als Pigmentfarbstoff für
Tapeten, Öl- und ('ellulosederivatlacke mit Vorteil verwenden.A similar dye is obtained if the tetrazo compound of 4,4'-diamino-3;3'-dichlorobenzoplienone is used. Example 2, 21.2 parts of 4, q .'-diaminobenzophenone are tetrazotized, whereupon the reaction mixture is allowed to flow into a solution of 64 parts of i - (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene in crude pyridine. The dye is red and shows properties similar to that described in Example i. He can be z. B. as a pigment for wallpaper, oil and ('use ellulose derivative paints with advantage.
Beispiel 3 21,2 Teile 4, 4'-Diaminobenzophenon werden wie im Beispiel
i tetrazotiert und finit 6o Teilen i-(2', 3'-Oxynaphtlioylamino)= 2-methoxybenzol,
gelöst in a-Picolin, gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff ist etwas blaustichiger
rot als der nach Beispiel i erhaltene und besitzt im übrigen die 'gleichen Eigenschaften.
Einen noch blaustichigeren Farbstoff erhält man, wenn man das Teträzotierungsprodukt
aus 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxybenzophenon als Tetrazokomponente verwendet.Example 3 21.2 parts of 4,4'-diaminobenzophenone are as in the example
i tetrazotized and finite 6o parts i- (2 ', 3'-Oxynaphtlioylamino) = 2-methoxybenzene,
dissolved in a-picoline, coupled. The dye obtained is somewhat more bluish
red than that obtained according to example i and otherwise has the same properties.
An even more bluish dye is obtained if the Tetrazotation product
from 4,4'-diamino-3, 3'-dimethoxybenzophenone used as the tetrazo component.
Beispiel 4 2i,2 Teile 4, 4'-Diaminobenzophenon werden tetrazotiert
und mit 72 Teilen des Kondensationsproduktes aus z, 3 - Oxynaphthoesäure und i-Amino-2,
4-dimethoxy-5-chlorbenzol in Pyridin gekuppelt. Man erhält nach dem Trocknen einen
sehr blaustichigroten Farbstoff, der sehr gut zum Färben von Kautschuk oder Lacken
geeignet ist.Example 4 2i, 2 parts of 4,4'-diaminobenzophenone are tetrazotized
and with 72 parts of the condensation product of z, 3 - oxynaphthoic acid and i-amino-2,
4-dimethoxy-5-chlorobenzene coupled in pyridine. After drying, one obtains a
very bluish-tinged red dye that is very good for dyeing rubber or paints
suitable is.