Verfahren zur HersteIIung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand
des Hauptpatents 6oo ioi ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen
Azofarbstoffen. Es besteht darin, daß man Acylessigsäureamide, in denen ein Wasserstoffatom
der Amidgruppe durch den Rest des Benzothiazols bzw. des im Benzol-#-ern substituierten
Benzothiazols ersetzt ist, mit Diazokomponenten der aromatischen Reihe kuppelt,
die Teeine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten. Es wurde nun gefunden, daß
man an Stelle der im Hauptpatent genannten Kupplungskomponenten Acylessigsäureamide
verwenden kann, in denen einWasserstoffatom derAmidgruppe durch ,den Rest des Thiazols
selbst -oder seiner Kernsubstitutionsprodukte ersetzt ist. Beispiel i 1o g 2-Acetoacetylamino-4-methylthiazol
von der Formel
werden mit 2o ccm Türkischrotöl und io ccm Natronlauge 38° B6 angeteigt und auf
übliche Weise zum Liter gelöst. 5o g Baumwollgarn werden mit dieser Lösung heiß
grundiert und zwischengetrocknet. Die grundierte Ware wird mit einer Lösung, die
47 g diazotiertes 2-Methoxy-4-nitro-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt.
Nach dem Seifen erhält man ein kräftiges rotstichiges Gelb.Process for the production of water-insoluble azo dyes The subject of the main patent 6oo ioi is a process for the production of water-insoluble azo dyes. It consists in coupling acyl acetic acid amides, in which one hydrogen atom of the amide group has been replaced by the remainder of the benzothiazole or the benzothiazole substituted in benzene - with diazo components of the aromatic series, which contain groups which make water soluble. It has now been found that, instead of the coupling components mentioned in the main patent, acyl acetic acid amides can be used in which one hydrogen atom of the amide group is replaced by the remainder of the thiazole itself or its core substitution products. Example i 10 g of 2-acetoacetylamino-4-methylthiazole of the formula are made into a paste with 2o ccm Turkish red oil and 10 ccm sodium hydroxide solution 38 ° B6 and dissolved to the liter in the usual way. 50 g of cotton yarn are primed with this solution while hot and dried. The primed goods are developed with a solution containing 47 g of diazotized 2-methoxy-4-nitro-i-aminobenzene per liter. After soaking, a strong reddish yellow is obtained.
Beispiele i o g z-Benzoylacetylamino-4-methylthiazol von der Formel
werden, wie in Beispiel i beschrieben, gelöst. Das mit dieser Lösung grundierte
Baumwollgarn wird mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die im Liter
442 g diazotiertes
4-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol enthält, entwickelt.
Nach dem Spülen und Seifen erhält man ein kräftiges, grünstichiges Gelb von guten
Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 io g 2-Acetoacetylamino-4-phenylthiazol von der
Formel
werden auf übliche Weise zum Liter gelöst. Sog Baumwollgarn werden mit dieser Lösung
grundiert, abgequetscht und, ohne zu trocknen, mit einer Lösung, die 1,7 g diazotiertes
q.-Methoxy-2-nitro-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt. Nach dem Spülen und
Seifen erhält man ein Goldorange von sehr guter Lichtechtheit.Examples include z-Benzoylacetylamino-4-methylthiazole of the formula are, as described in example i, solved. The cotton yarn primed with this solution is developed with a solution which has been blunted by sodium acetate and which contains 442 g of diazotized 4-chloro-2-methyl-i-aminobenzene per liter. After rinsing and soaking, a strong, greenish yellow with good fastness properties is obtained. Example 3 10 g of 2-acetoacetylamino-4-phenylthiazole of the formula are dissolved to the liter in the usual way. Sucked cotton yarn is primed with this solution, squeezed off and, without drying, developed with a solution containing 1.7 g of diazotized q.-methoxy-2-nitro-i-aminobenzene per liter. After rinsing and soaking, a golden orange of very good lightfastness is obtained.
Beispiel q.Example q.
i o g 2-Acetoacetylamino-4, 5-diphenylthiazol von der Formel
werden auf übliche Weise zum Liter gelöst. Das mit dieser Lösung grundierte Baumwollgarn
wird mit einer Lösung, @ die im Liter 2,6 g diazotiertes 2-Methoxy-i-aminobenzol-5-sulfonsäuredi5thylamid
im Liter enthält, entwickelt. Nach dem Spülen und Seifen erhält man ein grünstichiges
Gelb, das sich sehr gut weiß ätzen läßt. Beispiel s Das nach Beispiel q. grundierte
Baumwollgarn wird mit einer durch Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 1,6 g
diazotiertes 2-Chlor-5-trifluormethyl-i-aminobenzol im Liter enthält, entwickelt.
Nach dem Spülen und Seifen erhält man ein rotstichiges Gelb, das sich gut weiß ätzen
läßt.iog 2-acetoacetylamino-4,5-diphenylthiazole of the formula are dissolved to the liter in the usual way. The cotton yarn primed with this solution is developed with a solution which contains 2.6 g of diazotized 2-methoxy-i-aminobenzene-5-sulfonic acid di5thylamide per liter. After rinsing and soaking, a greenish yellow is obtained that can be easily etched white. Example s That according to example q. Primed cotton yarn is developed with a solution blunted by sodium acetate, which contains 1.6 g of diazotized 2-chloro-5-trifluoromethyl-i-aminobenzene per liter. After rinsing and soaking, you get a reddish-tinged yellow that can be easily etched white.