Verfahren zur Darstellung von monoazofarbstoffen Gegenstand des Patents
543 59o ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen für Wolle, welches
darin besteht, daß man diazotierteAminobenzolsulfonsäureamide von der allgemeinen
Formel
worin R, Wasserstoff oder Alkyl, R, und R3 gleiche oder verschiedene aliphatische,
araliphatische oder aromatische Reste mit oder ohne Substituenten bedeuten, mit
Pyrazolonsulfonsäuren kuppelt bzw. mit 2-Amino-8-oxvnaphthalin-6-sulfonsäure sauervereinigt.Process for the preparation of monoazo dyes The subject of patent 543 59o is a process for the preparation of monoazo dyes for wool which consists in that one diazotized aminobenzenesulfonic acid amides of the general formula where R, hydrogen or alkyl, R, and R3 are identical or different aliphatic, araliphatic or aromatic radicals with or without substituents, coupled with pyrazolone sulfonic acids or acid-combined with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid.
Bei der weiteren Bearbeitung des Gebietes wurde gefunden, daß man
zu ähnlichen Farbstoffen von gleich guten Eigenschaften gelangt, wenn man an Stelle
der eingangs erwähnten Diazokomponenten 4-Amino-i-halogenbenzol-2-sulfonsäureamide,
in denen beide Wasserstoffatome der Sulfonsäureamidgruppe durch gleiche oder verschiedene
aliphatische, araliphatische oder aromatischeReste mit oder ohne Substituenten ersetzt
sind, mit Pyrazolonsulfonsäuren kuppelt bzw. mit2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
sauervereinigt. Beispiel i 31o Gewichtsteile 4-Amino-i-chlorbenzol-2-sulfonsäureäthylanilid
vom F. s35° (erhalten durch Einwirkung von 4.-1 itro-i-chlorbenzol-2-sulfonsäurechlorid
auf Monoäthylanilin und nachfolgende Reduktion) werden diazotiert. Die Diazolösung
wird zu einer sodaalkalischen Lösung von 323Teilen i-o-m-Dichlor-p- sulfophenyl-
3 - methyl - 5 -pyrazolon zufließen gelassen und der Farbstoff in üblicher Weise
abgeschieden. Er färbt Wolle in klaren, grünstichiggelben Tönen von ausgezeichneter
Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.In the further processing of the area it was found that one
similar dyes with equally good properties can be found if one takes the place
the initially mentioned diazo components 4-amino-i-halogenobenzene-2-sulfonic acid amides,
in which both hydrogen atoms of the sulfonic acid amide group are replaced by the same or different
aliphatic, araliphatic or aromatic radicals with or without substituents replaced
are coupled with pyrazolone sulfonic acids or with 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid
acidified. Example i 31o parts by weight of 4-amino-i-chlorobenzene-2-sulfonic acid ethylanilide
from the F. s35 ° (obtained by the action of 4.-1 itro-i-chlorobenzene-2-sulfonic acid chloride
on monoethylaniline and subsequent reduction) are diazotized. The diazo solution
becomes a soda-alkaline solution of 323 parts i-o-m-dichloro-p-sulfophenyl-
3 - methyl - 5 -pyrazolone allowed to flow in and the dye in the usual way
deposited. It dyes wool in clear, greenish yellow shades of excellent
Walk, perspiration and lightfastness.
Beispiel 2 31o Gewichtsteile 4-Amino-i-chlorbenzol-2-sulfonsäureäthylanilid
werden diazotiert. Zu der Diazolösung läßt man eine essigsaure Lösung von 239 Teilen
2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einlaufen und stumpft die überschüssige Mineralsäure
mit Acetat ab. Nach beendeter Kupplung wird Kochsalz zugefügt und aufgewärmt. Der
Farbstoff wird filtriert, mit Sole gewaschen und getrocknet. Er färbt Wolle in saurem
Bade in roten
Tönen, die blaustichiger sind als die mit dem Farbstoff
nach- Beispiel 2 des Hauptpatentes erhältlichen. Die Färbungen sind walk-, schweiß-
und lichtecht.Example 2 31o parts by weight of 4-amino-i-chlorobenzene-2-sulfonic acid ethylanilide
are diazotized. An acetic acid solution of 239 parts is added to the diazo solution
2-Amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid enters and dulls the excess mineral acid
with acetate. When the coupling is complete, common salt is added and warmed up. Of the
The dye is filtered off, washed with brine and dried. He dyes wool in acid
Bathe in red
Tones that are more bluish than those with the dye
according to example 2 of the main patent available. The colors are milled, sweaty
and lightfast.