DE60213793T2

DE60213793T2 - Verfahren zur entfernung von dimethylether bei der synthese von sevofluran

Info

Publication number: DE60213793T2
Application number: DE60213793T
Authority: DE
Inventors: V. Ralph Martinsville RUDZINSKI; A. Ralph New Providence LESSOR
Original assignee: Baxter International Inc
Current assignee: Baxter International Inc
Priority date: 2001-06-05
Filing date: 2002-05-02
Publication date: 2007-08-16
Anticipated expiration: 2022-05-03
Also published as: AR034084A1; TWI262184B; ES2268042T3; WO2002098831A2; JP2004520449A; US6448451B1; DE60213793D1; WO2002098831A3; JP4162590B2; PT1392631E; EP1392631B1; ATE335717T1; EP1392631A2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Reinigen von Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether, einem Intermediat in der Synthese von Fluormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether (Sevofluran). Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Entfernen von Dimethylether von einem Intermediat, welches in einer bevorzugten Synthese von Sevofluran verwendet wird. Durch Verwendung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Sicherheit, Effizienz und Ausbeuten des Sevofluran-Syntheseverfahrens verbessert.
In den letzten Jahren sind fluorierte Ether entdeckt worden, die nützliche anästhetische Eigenschaften aufweisen. Eines von diesen ist Sevofluran ((CF₃)₂CHOCH₂F). Sevofluran ist ein vorteilhaftes Inhalationsnarkotikum, da es einen schnellen Beginn der Anästhesie und ein schnelles Erholen liefert. Sevofluran wird durch den Inhalationsweg Warmblütern in einer Menge von etwa 1 bis 5 Vol.-% im Gemisch mit Sauerstoff oder einem gasförmigen Gemisch, welches Sauerstoff in einer Menge enthält, die ausreichend ist, um die Atmung zu unterstützen, verabreicht.
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung von Sevofluran besteht aus einem Dreistufenverfahren, das in Schema 1 dargestellt ist. In dem ersten Schritt stellt die Reaktion von 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol (HFIP) mit Dimethylsulfat in der Gegenwart von Base Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether in hohen Ausbeuten bereit. Zweitens kann der Ether dann in einem photochemischen Chlorierungsverfahren behandelt werden, um Chlormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether bereitzustellen. In dem dritten Schritt wird der Chlormethylether aus dem zweiten Schritt mit einer nucleophilen Fluoridquelle, wie einem tertiären Aminhydrofluoridsalz, umgesetzt, um das Chlor- durch ein Fluoridion zu ersetzen und Sevofluran bereitzustellen.
US-Patent Nrn. 3,683,092 und 3,689,571 offenbaren ein Verfahren des ersten Schrittes des Herstellens von Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether durch Reaktion von HFIP mit Dimethylsulfat. Diese Reaktion stellt eine hohe Ausbeute des gewünschten Produktes, zusammen mit einer geringen Menge an HFIP, welches von dem gewünschten Produkt durch Waschen mit wäßriger Natriumhydroxid-Lösung entfernt werden kann, bereit.
Das gewaschene Produkt enthält Dimethylether (bis zu etwa 2 Gew.-% unter bestimmten Bedingungen), welcher als ein Nebenprodukt durch Reaktion von Methanol (gebildet durch basenkatalysierte Hydrolyse von Dimethylsulfat) mit Dimethylsulfat gebildet wird. Zusätzlich kann weiter Dimethylether in dem Reagenz Dimethylsulfat zur Kontamination des gewünschten Produktes beitragen.
US-3,346,448 betrifft die Herstellung von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorisopropylmethyl- und Ethylethern durch Reaktion einer wäßrigen Lösung von Hexafluorisopropanol mit Natriumhydroxid und dann mit Dimethyl- oder diethylsulfat.
Während Dimethylether an sich nicht besonders gefährlich ist (obwohl es leicht entflammbar ist), verursachen Nebenprodukte, die aus kontaminierendem Dimethylether in den nachfolgenden Syntheseschritten gebildet werden, problematische Handhabungs- und Reinigungshindernisse in der Synthese von Sevofluran. Insbesondere kann Dimethylether, falls vorhanden, in dem zweiten Syntheseschritt unter Bildung von verschiedenen chlorierten Dimethylether-Spezies, die das gewünschte Intermediat, Chlormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether, kontaminieren, chloriert werden.
Eine der chlorierten Dimethyletherverbindungen, die als ein Nebenprodukt in dem zweiten Schritt hergestellt werden können, ist Bischlormethylether (ClCH₂OCH₂Cl). Da chlorierte Methylether halogenierte organische Verbindungen sind, verursachen regulative Vorschriften häufig kostenaufwändige Entsorgungsverfahren für giftigen Abfall. Außerdem wechselwirken kontaminierende Dimethylether-Spezies mit der Reinigung der Intermediate später im Verfahren und in der Reinigung von Sevofluran an sich.
Schließlich können chlorierte Dimethylether, falls im dritten chemischen Schritt des bevorzugten Verfahrens vorhanden, reagieren, um Chlorfluorether zu bilden. Solche Chlorfluorether benötigen beschwerliche Entsorgungsverfahren, die vorstehend für halogenierte organische Verbindungen erwähnt worden sind. Chlorfluorether sind problematische Verunreinigungen des Sevofluran-Produktes.
Es werden neue Verfahren zum Entfernen von Dimethylether von Sevofluran-Verfahren benötigt, die hohe Reinheiten der Verfahrensintermediate und des nachfolgend hergestellten Sevoflurans sicherstellen. Verfahren zum Entfernen von Dimethylether sind vorzugsweise ökonomisch und praktisch in Herstellungsverfahren zu implementieren.
Zusammenfassung der Erfindung
In einer Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Reinigen von Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether. In dem Verfahren wird eine flüssige Zusammensetzung mit Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether und Dimethylether in eine Verdampfungszone geleitet. Vorzugsweise wird Dimethylether durch das Leiten eines Gasstroms durch die Zusammensetzung verdampft, und das Gas, welches Dimethylether enthält, wird aus der Zusammensetzung entfernt. Die Verdampfungszone wird in bestimmten Ausführungsformen des Verfahrens erwärmt. Vorzugsweise ist die Temperatur der Verdampfungszone von etwa 60 bis 80°C. In bevorzugten Ausführungsformen ist bei dieser Verdampfungszonentemperatur der Druck der Verdampfungszone von etwa 103 bis 172 kPa (15 bis 25 psig).
In einer anderen Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Herstellen von Fluormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether. In diesem Verfahren können 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol und Dimethylsulfat umgesetzt werden, um eine Zusammensetzung bereitzustellen, die Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether und Dimethylether enthält. Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether kann durch Leiten der flüssigen Zusammensetzung durch eine Verdampfungszone, Verdampfen von Dimethylether, vorzugsweise durch Leiten eines Gasstroms durch die Zusammensetzung, und Entfernen des Gases, welches Dimethylether enthält, aus der Zusammensetzung gereinigt werden. Der gereinigte Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether kann chloriert werden, um Chlormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether bereitzustellen. Dieser Chlormethylether kann dann mit einer nucleophilen Fluoridquelle behandelt werden, um Fluormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether zu erhalten.
Kurze Beschreibung der Abbildungen
1 zeigt eine Ausführungsform einer Vorrichtung, welche zum Entfernen von Dimethylether-Verunreinigung von Zusammensetzungen, die Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether enthalten, geeignet ist.
Ausführliche Beschreibung der Erfindung
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur wirksamen Entfernung von Dimethylether aus Zusammensetzungen, die Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether enthalten, bereitgestellt.
Es ist festgestellt worden, daß bei Verwendung der Verfahren der vorliegenden Erfindung Dimethylether mit erstaunlicher Wirksamkeit und Bequemlichkeit aus Zusammensetzungen, die Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether und Dimethylether enthalten, entfernt werden kann. Die durch das Verwenden der Verfahren der Erfindung erzielten Vorteile schließen signifikante Auswirkungen auf Sicherheit, Kosten, Dauer und Arbeit in der Synthese von Sevofluran ein.
Das bevorzugte Dreistufenverfahren für die Synthese von Sevofluran, wie vorstehend diskutiert, schließt die Schritte ein: (1) Methylierung von HFIP, (2) Chlorierung des erhaltenen Methylethers und (3) Fluoridbehandlung des intermediären Chlormethylethers. Die Verfahren der vorliegenden Erfindung sind insbesondere gut geeignet zum Entfernen der Dimethylether-Verunreinigung aus Zusammensetzungen, die den aus Schritt (1) erhaltenen Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether (auch als Sevofluranmethylether oder SME bekannt) enthalten. Die Erfindung kann jedoch ohne Beschränkung bezüglich der Quelle der Zusammensetzungen angewendet werden.
Das Verfahren der Erfindung schließt vorzugsweise das Verdampfen der Dimethylether-Verunreinigung und anderer niedrig-siedender Komponenten, wie jene, die in geringen Mengen in den Ausgangsmaterialien gefunden werden, ein, während der Großteil des SME im flüssigen Zustand gehalten wird. Eine illustrative Vorrichtung zum Durchführen des Verfahrens ist schematisch in 1 dargestellt. Es gibt eine Verdampfungszone, die geeignet ist, die Oberfläche des Rohsubstrates während des Leitens eines Gases durch die Verdampfungszone zu erhöhen, um vorzugsweise multiple Bereiche oder Stufen bzw. Böden zu erzeugen, in denen Dampf und flüssige Zusammensetzungen im Gleichgewicht sind. In der Vorrichtung der illustrativen Figur gibt es eine Beschickungsleitung 1, eine Abflußleitung 2, ein mit einem Träger mit hoher Oberfläche bepacktes Bett 3, einen Gaseingang 4 und einen optionalen Kondensator 5. Komponenten in der Gasphase sind durch schraffierte Pfeile dargestellt, während Komponenten in der flüssigen Phase durch durchgezogene Pfeile dargestellt sind.
Dimethylether wird wirksam durch ein Leiten eines Gasstroms durch eine Verdampfungszone, die eine Zusammensetzung aus SME und Dimethylether enthält, entfernt. Das mit der Dimethylether-Verunreinigung mit fortgezogene Gas wird durch eine Reihe von Gleichgewichtsböden getragen, und ist mit Dimethylether angereichert, bis es den Bereich verläßt, in dem Flüssigkeit und Dampf im Gleichgewicht sind.
Verdampfungszonen sind durch Vorrichtungen definiert, welche die Oberfläche einer flüssigen Zusammensetzung, die SME und Dimethylether enthält, erhöhen. Die Verdampfungszonen erzeugen „Gleichgewichtsböden", in denen der Dampf in engem Kontakt mit der Flüssigkeit gehalten wird. Wie dem Fachmann klar sein wird, ist ein „Gleichgewichtsboden" (auch als „idealer Boden" oder „theoretischer Boden" bekannt) ein Segment, in dem unter den Arbeitsparametern der Vorrichtung ein Kontakt zwischen einer flüssigen Phase und einer Dampfphase für eine Dauer erfolgt, die ausreichend ist, daß die Dampf- und flüssigen Phasen, die den „Boden" verlassen, im Gleichgewicht sind. Die Zunahme in der Oberfläche kann durch jedwede geeignete Vorrichtung erreicht werden, wie dem Fachmann klar sein wird. Eine bevorzugte Anzahl verwendeter Gleichgewichtsböden ist sechs oder größer.
In einer Ausführungsform ist eine Verdampfungszone eine Zone, die mit einem Gasstrom bereitgestellt ist, in welchen die flüssige Zusammensetzung, die SME und Dimethylether enthält, gesprüht oder durch geeignete Düsen atomisiert wird. Die Zone, in welche die Flüssigkeit gesprüht wird, kann erwärmt werden, oder alternativ, kann der Beschickungsstrom, der die flüssige Zusammensetzung enthält, erwärmt werden.
In einer weiteren Ausführungsform ist die Verdampfungszone eine Zone, in welcher die Zusammensetzung, die SME und Dimethylether enthält, unter einem wirksamen Kondensator (gegebenenfalls durch eine gepackte Säule an Material) unter Rückfluß erhitzt oder erwärmt wird, während ein Gasstrom durch die Vorrichtung geleitet wird. Der Gasstrom wird vorzugsweise durch die Oberfläche der erwärmten Flüssigkeit eingeführt und durch die Verdampfungszone fließen gelassen.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verdampfungszone eine röhrenförmige Vorrichtung, die mit einem Material hoher Oberfläche gefüllt ist, welches einen engen Kontakt der Flüssigkeit und des Dampfes erlaubt. Beispielsweise dienen Destillationssäulen, die mit granulären oder Maschenträgern gepackt sind, als wirksame Verdampfungszonen. Packmaterialien für die Destillationssäulen sind vorzugsweise chemisch inerte Materialien, die gleichzeitig eine hohe Oberfläche und einen geringen Widerstand gegen Flüssigkeits- und Gasfluß bereitstellen. Ein bevorzugtes Säulenpackmaterial ist beispielsweise Goodloe-Säulenpackung, eine strukturierte Drahtnetzpackung, die im Handel von Metex Corporation erhältlich ist. Andere Säulenpackmaterialien schließen Raschigringe, Glasperlen oder -helices, Metallringe, -helices oder -perlen, oder Perlen, Ringe, Helices oder Netz von chemisch inerten Polymermaterialien wie Poly(tetrafluorethylen) und dergleichen ein. Zusätzlich können Säulen mit Gelenkverbindungen, welche die Oberfläche erhöhen, die integral mit den äußeren Wänden gebildet sind, wie Vigreux-Kolonnen, in Verbindung mit gepackten Säulen, verwendet werden. Säulen sind bevorzugte Verdampfungszonen für Ausführungsformen der Erfindung, geeignet für kontinuierliche Herstellungsverfahren im größeren Maßstab. Typische Säulengrößen schließen Säulen mit Durchmessern von etwa vier Inch bis etwa drei Fuß und Höhen von etwa fünf bis etwa 50 Fuß ein.
Bei Verwendung von Säulen mit Packmaterialien als Verdampfungszonen wird die flüssige Zusammensetzung, die SME und Dimethylether enthält, durch das Packmaterial bei einer Flußgeschwindigkeit, die in einer Ausführungsform geringer als die Flutungsgeschwindigkeit ist, wie weniger als 80% der Flutungsgeschwindigkeit, perkoliert. In einigen Ausführungsformen kann die flüssige Zusammensetzung jedoch durch die Säule bei Geschwindigkeiten, die größer als die Flutungsgeschwindigkeit sind, perkoliert werden, wenn die teilweise gereinigte Flüssigkeit dann durch die gepackte Säule rezirkuliert wird, um die Zusammensetzung weiter zu reinigen (z.B. durch Pumpen der teilweise gereinigten flüssigen Zusammensetzung durch den Säuleneinlaß). Dadurch kann mehrfaches Leiten der flüssigen Zusammensetzung durch die gepackte Säule bei Geschwindigkeiten, die größer als die Flutungsgeschwindigkeit sind, ebenfalls wirksam Dimethylether und andere niedrig-siedende Komponenten entfernen, um gereinigtes SME bereitzustellen.
In einigen Ausführungsformen kann die Verdampfungszone mit einem Kondensator verbunden sein. Ein an der Spitze der Verdampfungszone angebrachter Kondensator bringt kondensiertes, zumindest teilweise gereinigtes SME (d.h. das Kondensat enthält verringerte Gehalte an Dimethylether, bezogen auf den Dampf, aus welchem es kondensiert ist) zu der Verdampfungszone zurück. In alternativen Ausführungsformen kann das Kondensat in einem separaten Gefäß zum Rezyklieren gesammelt werden, oder es kann verworfen werden. Die Temperatur der Kondensatorzone oder anderer Bereiche innerhalb der Verdampfungszone kann geregelt werden, um die Entfernung von Dimethylether und das Zurückgewinnen von SME zu maximieren. Die mit Dimethylether angereicherten ausströmenden Dämpfe, die durch die Kondensatorzone geleitet werden, können zurückgewonnen, gewaschen oder anderweitig entsorgt werden.
Das Verfahren kann chargenweise oder in einer kontinuierlichen Weise geführt werden. In dem chargenweisen Verfahren kann die Beschickung der Rohzusammensetzung an einem anderen Punkt als an der Spitze der Verdampfungszone stattfinden.
Das Produkt-SME mit signifikant verringerten Gehalten an Dimethylether kann am Boden der Verdampfungszone gesammelt werden. Vorzugsweise enthält das von dem Verfahren gesammelte SME weniger als 0,05 Gew.-% Dimethylether, bevorzugter weniger als 0,005 Gew.-%. Das gesammelte SME kann durch jedwedes dem Fachmann bekannte Verfahren analysiert werden. Beispielsweise kann das gesammelte SME durch Gaschromatographie oder ¹H-NMR-Analyse analysiert werden, um seine Reinheit zu bestimmen. Vorzugsweise beträgt die Rückgewinnung von SME mindestens 95%. Das von dem erfindungsgemäßen Verfahren gesammelte SME kann ohne weitere Reinigung im Schritt (2) des bevorzugten Sevofluran-Verfahrens, d.h. der Chlorierungsreaktion, verwendet werden.
In bevorzugten Ausführungsformen wird die Verdampfungszone erwärmt, um die Geschwindigkeit der Entfernung von Dimethylether zu erhöhen. Vorzugsweise wird die Zone auf eine Temperatur erwärmt, welche die Verdampfung der Dimethylether-Verunreinigung maximiert, während der Großteil des SME im flüssigen Zustand gehalten wird. Beispielsweise kann in einer Verdampfungszone, die eine gepackte Säule einschließt, die Säule durch eine externe Wärmequelle, z.B. eine elektrische Heizspule oder einen Zylinderheizraum, erwärmt werden. Die Verdampfungszone wie eine gepackte Säule wird vorzugsweise bei von etwa 60 bis 80°C gehalten. Alternativ kann die Wärmequelle durch Erwärmen des Gases, welches verwendet wird, um den Dimethylether zu verdampfen, bereitgestellt werden. Eine andere Wärmequelle, die für Verfahren im Labormaßstab geeignet ist, wird durch Erhitzen unter Rückfluß der Zusammensetzung, die das SME und Dimethylether enthält, bereitgestellt, so daß die verdampfte Zusammensetzung die Verdampfungszone erwärmt. Vorzugsweise wird der flüssige Strom, der die Beschickungszusammensetzung in die Verdampfungszone zuführt, ebenfalls temperaturgeregelt. Beispielsweise kann in den Ausführungsformen, in denen die Zusammensetzung in einen freien Raum gesprüht wird, um ihre Oberfläche zu erhöhen, die flüssige Zusammensetzung vor dem Sprühen erwärmt werden.
Der Druck der Verdampfungszone kann verändert werden, um die Wirksamkeit des Dimethylether-Entfernungsverfahrens zu optimieren. Vorzugsweise wird das Entfernungsverfahren bei leicht erhöhten Drücken wie von 34 bis 1034 KPa (5 bis 150 psi) durchgeführt, um die Rückgewinnung des gewünschten SME, welches in dem ausströmenden Gasstrom mitgeschleppt wird, zu maximieren. Bevorzugter wird das Entfernungsverfahren bei Drücken von etwa 103 bis 173 KPa (15 bis 25 psi) durchgeführt. Vorzugsweise beträgt die Verdampfungszonentemperatur von etwa 60°C bis etwa 80°C, mit dem Druck in der Verdampfungszone von etwa 103 bis 172 KPa (15 bis 25 psi). Es ist festgestellt worden, daß bei höheren Drücken der Mol-Anteil des SME in dem ausströmenden Strom verringert wird, wodurch die Rückgewinnung des SME erhöht wird.
Das in dem Dimethylether-Entfernungsverfahren verwendete Gas kann jedwedes Gas sein, das gegenüber SME, Dimethylether oder anderen Komponenten, die ebenfalls in der Zusammensetzung vorhanden sind, chemisch inert ist. Aufgrund der Entflammbarkeit von Dimethylether ist das verwendete Gas vorzugsweise ein herkömmliches Inertgas wie Stickstoff, Argon oder Helium. Bevorzugter ist das verwendete Inertgas Stickstoff.
Die Geschwindigkeit des Gasflusses kann geregelt werden, um die Faktoren der erhöhten Geschwindigkeit der Dimethylether-Entfernung und die Minimierung des SME-Verlustes aufgrund von Verdampfung optimal auszugleichen. Es ist ebenfalls festgestellt worden, daß es vorteilhaft ist, den Gasstrom am Boden der Verdampfungszone einzuführen, während ein Auslaß für den ausströmenden Strom an der Spitze der Zone bereitgestellt wird.
Zusätzliche Komponenten wie Wasser können in der Zusammensetzung vorhanden sein, so lange sie nicht die Entfernung von Dimethylether beeinträchtigen. Beispielsweise sind verbleibende Mengen an Wasser, die in der organischen Phase nach den wäßrigen Extraktionsschritten verbleiben, nicht für das Verfahren gefährlich. Solche Extraktionsschritte können bei Aufarbeitungsverfahren des Reaktionsgemisches, erhalten aus der Methylierung von HFIP, angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahren ermöglichen eine schnelle und wirksame Reinigung des Sevofluran-Intermediats, SME. Außerdem werden in der nachfolgenden Chlorierungsreaktion gebildete chlorierte Dimethylether-Spezies entweder vermieden, oder ihre Konzentrationen wird signifikant verringert. Die mit chlorierten Dimethylether-Spezies verbundenen kostenaufwändigen Handhabungsverfahren werden dadurch vermieden oder größtenteils minimiert. Die mit der Erfindung verbundenen Vorteile verbessern das Sevofluran-Herstellungsverfahren signifikant.
Das folgende Beispiel verdeutlicht die vorliegende Erfindung weiter, sollte jedoch selbstverständlich in keinster Weise als Einschränkung ihres Schutzumfanges aufgefaßt werden.
Beispiel 1 – Reinigung von Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether
Ein Strom von Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether, enthaltend 6793 ppm Dimethylether, wurde bei 61 kg/h (135 lbs/h) auf die Spitze einer Säule mit einem Durchmesser von 15,2 cm (6 Inch), gepackt mit 7,62 m (25 ft) einer Goodloe-Packung aus rostfreiem Stahlnetz, beschickt. Dampf wurde einem Wärmetauscher am Boden der Säule zugeführt, um die Temperatur in der Mitte der Säule bei etwa 65°C bis 75°C zu halten. Ein Stickstoffstrom wurde in den Boden der Säule bei 0,112 m³/h (4 Standard ft³/h) zugeführt. Der Druck der Säule wurde bei 138 KPa (20 psig) gehalten. Das Produkt, welches vom Boden der Säule gesammelt wurde, enthielt 6 ppm Dimethylether.
Während diese Erfindung unter Hervorhebung bevorzugter Ausführungsformen beschrieben worden ist, wird es dem Fachmann klar sein, daß Variationen in den bevorzugten Vorrichtungen und Verfahren verwendet werden können, und daß es beabsichtigt ist, daß die Erfindung auch anders als spezifisch hierin beschrieben durchgeführt werden kann.

Claims

Verfahren zur Reinigung von Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether umfassend: das Leiten einer flüssigen Zusammensetzung, umfassend Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether und Dimethylether, in eine Verdampfungszone, vorzugsweise das Verdampfen von Dimethylether durch Leiten eines Gasstromes durch die Zusammensetzung, und das Entfernen des Gasstroms, umfassend Dimethylether, von der Zusammensetzung.
Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Verdampfungszone bei einer Temperatur von etwa 60 bis 80°C und einem Druck von etwa 34 bis 1034 kPa (5 bis 150 psig) gehalten wird.
Verfahren gemäß Anspruch 2, wobei der Druck der Verdampfungszone von etwa 109 bis 172 kPa (15 bis 25 psig) beträgt.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das Gas ein inertes Gas ist.
Verfahren gemäß Anspruch 1, wobei die Verdampfungszone erwärmt wird.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, weiter umfassend eine Kondensationszone, die eingerichtet ist, mindestens einen Teil von jeglichem Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether in dem entfernten Gas zu kondensieren und die kondensierte Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether-Zusammensetzung zu der Verdampfungszone rückzuführen.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Verdampfungszone mindestens 6 Gleichgewichtsstufen umfaßt.
Verfahren gemäß einem Ansprüche 1 bis 7, wobei die Verdampfungszone einen granulären oder maschenförmigen Träger umfaßt.
Verfahren gemäß Anspruch 8, wobei die Verdampfungszone einen maschenförmigen Träger von einem strukturierten Maschendraht umfaßt.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Zusammensetzung von Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether und Dimethylether durch Reaktion von 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol und Dimethylsulfat hergestellt worden ist.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die Zusammensetzung durch die Verdampfungszone durch Injizieren davon durch ein oder mehrere atomisierende oder Sprühdüsen geleitet wird.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei weniger als 0,05 Gew.-% Dimethylether in dem gereinigten Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether vorliegt.
Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei die Rückführung von gereinigtem Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether mindestens 95% beträgt.
Verfahren zur Herstellung von Fluormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether, umfassend: a) das Umsetzen von 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol und Dimethylsulfat unter Bereitstellung einer Zusammensetzung, umfassend Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether und Dimethylether; b) das Reinigen von Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether aus der Zusammensetzung von (a) durch ein Verfahren, umfassend: das Leiten der flüssigen Zusammensetzung in eine Verdampfungszone, vorzugsweise das Verdampfen von Dimethylether durch Leiten eines Gasstromes durch die Zusammensetzung, und das Entfernen des Gasstromes, umfassend Dimethylether, von der Zusammensetzung, c) das Chlorieren des gereinigten Methyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylethers unter Bereitstellung von Chlormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether, und d) das Umsetzen von Chlormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether mit einer nukleophilen Fluoridquelle unter Erhalten von Fuormethyl-2,2,2-trifluor-1-(trifluormethyl)ethylether.
Verfahren gemäß Anspruch 14, wobei die Zusammensetzung von Schritt (a) mit Wasser extrahiert wird und die extrahierte Zusammensetzung in Schritt (b) gereinigt wird.