DE60108967T2

DE60108967T2 - Wasserfreie pigmentpaste und ihre anwendung in der kosmetik

Info

Publication number: DE60108967T2
Application number: DE60108967T
Authority: DE
Inventors: Florence Tournilhac; Rolf Klucker
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2000-10-19
Filing date: 2001-10-19
Publication date: 2006-05-04
Anticipated expiration: 2021-10-20
Also published as: EP1328239B1; FR2815537B1; US20030053969A1; DE60108967D1; WO2002032382A1; AU2002214084A1; JP2004511505A; FR2815537A1; ES2236330T3; US6740316B2; EP1328239A1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine wasserfreie Pigmentpaste, um Kosmetikzusammensetzungen zu färben, umfassend feste Pigmente, die in einem kontinuierlichen Medium durch ein Dispergiermittel dispergiert sind.

Unter einer Pigmentpaste versteht man eine konzentrierte kolloidale Dispersion von Pigmenten in einem kontinuierlichen Medium oder Dispersionsmedium, die mit Hilfe eines Dispergiermittels oder ohne Dispergiermittel stabilisiert ist.

Unter konzentrierter kolloidaler Dispersion versteht man eine Suspension von Partikeln einer Größe im Mikrometerbereich, d.h. unter 10 μm, in einem kontinuierlichen Medium. Die Volumenfraktion der Partikel in einer konzentrierten Dispersion liegt in der Größenordnung von 20 bis 40 %, vorzugsweise über 30 %. Jede Flüssigkeit, die für die Dispersion gewünscht wird, kann das kontinuierliche Medium aufrechterhalten, z.B. Wasser, Glycol, Lösungsmittel, Fette und ihre Gemische.

Das Dispergiermittel schützt die dispergierten Partikel vor einer Agglomeration oder Ausflockung. Das Dispergiermittel kann ein grenzflächenaktiver Stoff, ein Oligomer, ein Polymer oder ein Gemisch mehrerer der genannten sein, das eine Funktionalität oder Funktionalitäten trägt, die eine starke Affinität zu der Oberfläche des zu dispergierenden Partikels hat.

Diese Pigmente sind in Kohlenwasserstoffölen oder Silikonölen, die klassischerweise in den Lippenstiften verwendet werden, schwer zu dispergieren und zeigen die Tendenz, selbst in Gegenwart von klassischen Dispergiermitteln zu agglomerieren. Dies begrenzt die maximale Konzentration an Pigmenten im Öl und schadet der Fließfähigkeit einer derartigen Dispersion.

Die Verwendung von Dispergiermitteln in Pigmentpasten ist im Stand der Technik bekannt. Jedoch sind die Pigmentpasten, die dieselben organischen Pigmente in Gegenwart eines klassischen Dispergiermittels enthalten, relativ dickflüssig und weisen eine erhöhte Viskosität auf, was sich in einer schlechten Adsorptionsaffinität des Dispergiermittels für die Oberfläche der organischen Pigmente zeigt.

Gegenstand der Erfindung ist demnach eine Pigmentpaste, die die Unzulänglichkeiten des Standes der Technik überwindet.

Gegenstand der Erfindung ist insbesondere eine wasserfreie Pigmentpaste, die ein Dispergiermittel umfasst, welches eine gute Adsorptionsaffinität für die Oberfläche der Pigmente, insbesondere die der organischen Pigmente, zeigt. Das Vorliegen eines solchen Mittels stellt den Vorteil dar, dass Pigmentpasten hergestellt werden können, die eine schwache Viskosität haben, während gleichzeitig eine erhöhte Pigmentkonzentration aufrechterhalten wird.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer wasserfreien Pigmentpaste gemäß der Erfindung zum Färben von Kosmetikzusammensetzungen und insbesondere von Lippenstiften.

Gegenstand der Erfindung ist auch eine Kosmetikzusammensetzung, die ein kosmetisch annehmbares Medium und eine Pigmentpaste gemäß der Erfindung enthält.

Unter kosmetisch annehmbar versteht man im Sinne der Anmeldung eine Zusammensetzung mit angenehmem Aussehen, angenehmem Geruch, angenehmem Geschmack und angenehmem Gefühl.

Die Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden gelöst, indem eine wasserfreie Pigmentpaste hergestellt wird, umfassend:

– 20 bis 32 Vol.-% wenigstens eines festen Pigments, bezogen auf das gesamte Volumen der Pigmentpaste,
– ein Dispersionsmedium für die Pigmente, das wenigstens ein wasserfreies Lösungsmittel, ausgewählt aus Kohlenwasserstoffölen und Siliconölen, umfasst, und
– ein Dispergiermittel, das ein Polymer ist, das wenigstens eine Imid- oder Succinimidgruppe über eine kovalente Bindung an eine Polymerkette gebunden umfasst, kompatibel mit dem Dispersionsmedium.

Die Imid- oder Succinimid-Gruppen können seitliche Gruppen oder Endgruppen, vorzugsweise Endgruppen, sein.

Unter kompatibler Polymerkette versteht man eine Polymer- oder Oligomer-Kette, die in der kontinuierlichen Phase der Dispersion löslich ist.

Vorteilhafterweise hat die Polymerkette ein Molekulargewicht von wenigstens 600 g und vorzugsweise von 1000 bis 1500 g.

Die gemäß der Erfindung bevorzugten Polymerketten sind Polyolefine wie z.B. Polyethylene, Polypropylene und Polyisobutylene, und andere Poly-α-olefine. Die besonders bevorzugten Polymerketten sind Polyisobutylene.

Die gemäß der Erfindung verwendbaren Dispergiermittel sind vorzugsweise Polymere, die durch Kondensation eines Amins mit einem Bernsteinsäureanhydrid erhalten werden, die eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette haben, deren Synthese im US-Patent 3 172 892 beschrieben ist. Die bevorzugten Dispergiermittel sind Polyisobutylene, die wenigstens eine Succinimidgruppe enthalten, vorzugsweise eine endständige Succinimidgruppe enthalten. Diese Dispergiermittel haben vorzugsweise eine Polymerkette mit einem Molekulargewicht von wenigstens 600 und am besten mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 1500. Solche Dispergiermittel sind in den US-Patenten 3 172 892 und 3 235 484 beschrieben und sind unter dem Namen LUBRIZOL bekannt. Ein besonders bevorzugtes Dispergiermittel ist das Polyisobutylensuccinimid, das unter der Handelsbezeichnung LUBRIZOL 0517134 im Handel erhältlich ist.

Das Dispergiermittel stellt im allgemeinen 1 bis 10 % der Gesamtmasse der Pigmentpaste und vorzugsweise etwa 5 % der Pigmentpaste dar.

Die erfindungsgemäße Pigmentpaste enthält auch wenigstens ein Pigment, das üblicherweise in den kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen verwendet wird. Die gemäß der Erfindung verwendbaren Pigmente können Mineralpigmente oder organische Pigmente, farblose oder gefärbte Pigmente oder Perlmuttpigmente und Gemische davon sein.

Unter den Mineralpigmenten kann man Titandioxid, gegebenenfalls oberflächenbehandelt, oder Zinkdioxid, die Oxide von Zirkonium oder Cer sowie die Oxide von Eisen oder Chrom, Manganviolett, Ultramarinblau, Chromhydrat und Eisenblau und deren Gemische, nennen. Die bevorzugten Mineralpigmente sind die Eisenoxide, insbesondere rotes Eisenoxid, gelbes Eisenoxid, braunes Eisenoxid, schwarzes Eisenoxid, Titandioxid und deren Gemische.

Unter den organischen Pigmenten kann man nennen:

– die reinen organischen Pigmente wie z.B. Ruß oder die, die einer Zertifizierung der FDA unterworfen sind oder nicht, z.B. D&C Red Nr. 36, und
– die Pigmente des organischen Lacktyps wie z.B. organische Barium-, Strontium-, Calcium- oder Aluminiumlacke, die einer Zertifizierung durch die FDA unterworfen wurden, oder solche ohne Zertifizierung durch die FDA wie die Lacke auf der Grundlage von Cochenille-Carmin, D&C Red Nr. 7 Calcium Lake, D&C Red Nr. 27 Aluminium Lake, die D&C Red Nr. 21 Aluminium Lake, FD&C Yellow Nr. 5 Aluminium Lake, FD&C Yellow Nr. 6 Aluminium Lake, D&C Red Nr. 7 und FD&C Blue Nr. 1 Aluminium Lake und deren Gemische.

Die Perlmuttpigmente können aus weißen Perlmuttpigmenten wie Glimmer, bedeckt mit Titan oder Wismutoxichlorid, gefärbten Perlmuttpigmenten wie Glimmer, Titan mit Eisenoxiden, Glimmer-Titan, insbesondere mit Eisenblau oder Chromoxid, Glimmer-Titan mit einem organischen Pigment des vorstehend angegebenen Typs, ausgewählt werden.

Das Dispergiermittel gemäß der Erfindung zeigt eine gute Adsorptionsaffinität für die Oberfläche der Pigmente und insbesondere für die organischen Pigmente.

Das Dispersionsmedium der festen Pigmente enthält wenigstens ein wasserfreies Lösungsmittel, ausgewählt aus Kohlenwasserstoffölen und Siliconölen. Diese Öle können polare oder nicht-polare Öle, flüchtige oder nicht-flüchtige Öle sein, die in der Kosmetik verwendbar sind.

Unter den polaren Ölen kann man die Kohlenwasserstofföle, die Ester-, Ether-, Säure-, Alkohol-Funktionen oder deren Gemische tragen, nennen, z.B.:

– pflanzliche Kohlenwasserstofföle mit hohem Triglyceridgehalt, welche aus Estern von Fettsäuren und Glycerin bestehen, deren Fettsäuren unterschiedliche Längen haben können; diese letztgenannten können linear oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein; diese Öle sind insbesondere Keimöle von Weizen, Mais, Lackmus, vom Schibutterbaum, von Rizinus, von Bittermandeln, von Macadamia, von Aprikosen, Soja, Raps, Baumwolle, Luzerne, Mohn, Kürbis, Sesam, Kürbis, Avocado, Nuss, von Traubenkernen oder Cassiskernen, Nachtkerze, Hirse, Gerste, Quinoareis, Oliven, Roggen, Saflor, von Tungölbaumfrüchten, von Passiflora, Muscat-Rose; oder auch die Triglyceride der Capryl-/Caprin-Säure, z.B. die, die von der Firma Stearineries Dubois verkauft werden, oder die, die unter den Bezeichnungen Miglyol (810, 812 und 818 von der Firma Dynamit Nobel) verkauft werden;
– synthetische Öle der Formel R₁COOR₂, worin R₁ den Rest einer höheren, linearen oder verzweigten Fettsäure darstellt, die 7 bis 19 Kohlenstoffatome umfasst, und R₂ eine verzweigte Kohlenwasserstoffkette darstellt, die 3 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, z.B. Purcellinöl (Cetostearyloctanoat), Isononylisononanoat, das Benzoat eines C₁₂ bis C₁₅-Alkohols;
– synthetische Ester und Ether wie Isopropylmyristat, Ethyl-2-hexylpalmitat, Octanoate, Decanoate und Ricinoleate von Alkoholen oder Polyalkoholen,
– Hydroxylester wie z.B. Isostearyllactat, Diisostearylmaleat, und die Ester von Pentaerythrit;
– C₈ bis C₂₆-Fettalkohole wie Ölalkohol und
– deren Gemische.

Das wasserfreie Lösungsmittel wird vorzugsweise unter den apolaren Ölen ausgewählt.

Unter den apolaren Ölen kann man nennen:

– flüchtige oder nicht-flüchtige, lineare oder cyclische Siliconöle, die bei Umgebungstemperatur flüssig sind, wie z.B. Polydimethylsiloxane (PDMS), die Alkyl-, Alkoxy- oder Phenylgruppierungen anhängend und/oder am Ende der Silikonkette tragen und 2 bis 24 Kohlenstoffatome haben; die Phenylsilicone wie Phenyltrimethikone, Phenyldimethycone, Phenyltrimethylsiloxydiphenylsiloxane, Diphenyldimethicone, Diphenylmethyldiphenyltrisiloxane, 2-Phenylethyltrimethylsiloxysilicate und deren Gemische.
– Kohlenwasserstoffe oder Fluorkohlenwasserstoffe, die linear oder verzweigt sind, synthetischen oder mineralischen Ursprungs sind, wie z.B. Paraffinöle (z.B. Isoparaffine) und flüchtige aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Isododecan) oder nicht-flüchtige aliphatische Kohlenwasserstoffe und ihre Derivate, Vaseline, Polydecene, hydriertes Polyisobuten wie z.B. Parleam^® (hydriertes Polyisobuten), Squalan und ihre Gemische.

Das wasserfreie Lösungsmittel ist vorzugsweise ein apolares Kohlenwasserstofföl mineralischen oder synthetischen Ursprungs, insbesondere ausgewählt unter den Kohlenwasserstoffen, insbesondere den Alkanen, wie Parleam (hydriertes Polyisobuten), Isoparaffinen wie Isododecan, Squalan und deren Gemische. Das besonders bevorzugt wasserfreie Lösungsmittel ist Parléam^® (hydriertes Polyisobuten).

Die erfindungsgemäßen Pigmentpasten haben im allgemeinen eine Viskosität von 2 bis 25 Poises (0,2 bis 2,5 Pa·s), vorzugsweise von 10 Poises (1 Pa·s) oder weniger, und am besten von 5 Poises (0,5 Pa·s) oder weniger, wobei die Viskosität bei Umgebungstemperatur (20 bis 25°C) mit einer Scherrate von 200 s^–1 mit einem Viskosimeter Rhéomat RM 180 mit den Einstellungen 2 und 3 entsprechend der Anpassung an die Viskosität der Pigmentpaste beurteilt wird.

Die erfindungsgemäßen Pigmentpasten sind zum Färben von Kosmetikzusammensetzungen und insbesondere bei der Formulierung von Lippenstiften geeignet.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie in ihrer Tragweite zu beschränken.

In den Beispielen sind alle Mengen als Massegehalt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Pigmentpaste, ausgedrückt, wenn nichts anderes angegeben ist.

Man stellt die erfindungsgemäßen Pigmentpasten PP1 bis PP5 her, indem man die in der nachstehenden Tabelle 1 angegebenen Ingredienzien wie folgt mischt:

1. Das Dispergiermittel wird in Parleamöl bei einer Temperatur von ungefähr 80°C während einer Dauer von 10 bis 15 min gelöst, so dass eine vollständige Auflösung des Dispergiermittels sichergestellt ist;
2. die Pigmente werden dann nach und nach unter Rühren mit einer Dispergierscheibe zu dem Parleamöl gegeben, so dass eine vollständige Benetzung der Pigmente si chergestellt wird, dann wird das Gemisch während etwa 15 min homogenisiert;
3. dieses Gemisch wird während eines Zeitraums von 35 bis 40 min in einer Zerkleinerungsvorrichtung DISPERMAT bei einer Temperatur von 25 bis 30°C zerkleinert.

Für jede Pigmentpaste, PP1 bis PP5, misst man die Viskosität bei Umgebungstemperatur (20 bis 25°C) und einem Schergrad von 200 s^–1, und zwar mit einem Viskosimeter RHEOMAT RM 180 bei den Einstellungen 2 oder 3 entsprechend der Viskosität der Pigmentpaste.
Die Resultate für die Messungen der Viskosität der Pigmentpasten PP1 bis PP5 sind in Tabelle 2 angegeben.
TABELLE 1
TABELLE 2
Die Tabelle 2 zeigt, dass die erfindungsgemäßen Pigmentpasten PP1 bis PP5 eine schwache Viskosität, d.h. unter 15 Poises, bei einer gleichzeitig erhöhten Pigmentmassenfraktion haben.
Tabelle 2 zeigt auch, dass für dieselbe Pigmentmenge eine Erhöhung der Massenfraktion des Dispergiermittels eine zusätzliche Verringerung der Viskosität mit sich bringt.

Claims

Wasserfreie Pigmentpaste, umfassend – 20 bis 32 Vol.-% wenigstens eines festen Pigments, bezogen auf das gesamte Volumen der Pigmentpaste, – ein Dispersionsmedium für das Pigment, das wenigstens ein wasserfreies Lösungsmittel, ausgewählt aus Kohlenwasserstoffölen und Silikonölen, umfasst, und – ein Dispergiermittel, das ein Polymer ist, das wenigstens eine Imid- oder Succinimidgruppe über eine kovalente Bindung an eine Polymerkette gebunden umfasst, kompatibel mit dem Dispersionsmedium.
Pigmentpaste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerkette ein Molekulargewicht von wenigstens 600 g hat.
Pigmentpaste nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerkette ein Molekulargewicht von 1000 bis 1500 g hat.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerkette ein Polyolefin ist.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerkette ein Polyisobutylen ist.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Dispergiermittel ein Polyisobutylensuccinimid ist.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Dispergiermittel ein Polymer ist, das durch Kondensation eines Amins an ein Bernsteinsäureanhydrid mit einer gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffkette erhalten wird.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Massefraktion des Dispergiermittels in der Pigmentpaste 1 bis 10% der Gesamtmasse der Pigmentpaste ist und vorzugsweise in der Größenordnung von 5% liegt.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment unter den Mineralpigmenten, den organischen Pigmenten, den Perlmuttpigmenten und deren Gemischen ausgewählt ist.
Pigmentpaste nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Mineralpigmente aus Titandioxid, Zinkdioxid, rotem Eisenoxid, gelbem Eisenoxid, braunem Eisenoxid, schwarzem Eisenoxid und deren Gemischen ausgewählt sind.
Pigmentpaste nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die organischen Pigmente aus reinen organischen Pigmenten oder Pigmenten des Lacktyps ausgewählt sind.
Pigmentpaste nach Anspruch 9 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Pigment D&C Red Nr. 36 ist.
Pigmentpaste nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment ein Lack ist, ausgewählt aus organischen Lacken von Barium, Strontium, Calcium oder Aluminium, den Lacken auf der Grundlage von Cochenille-Carmin, D&C Red Nr. 7 Calcium Lake, D&C Red Nr. 27 Aluminium Lake, D&C Red Nr. 21 Aluminium Lake, FD&C Yellow Nr. 5 Aluminium Lake, FD&C Yellow Nr. 6 Aluminium Lake, D&C Red Nr. 7 und FD&C Blue Nr. 1 Aluminium Lake und deren Gemischen.
Pigmentpaste nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Perlmuttpigmente ausgewählt sind aus: Glimmer, bedeckt mit Titan oder Wismutoxichlorid, Glimmer-Titan mit Eisenoxiden, Glimmer-Titan mit Eisenblau, Glimmer-Titan mit Chromoxid und Glimmertitan mit einem organischen Pigment, wie es in einem der Ansprüche 11–13 definiert ist.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das wasserfreie Lösungsmittel unter den apolaren Ölen ausgewählt ist.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das wasserfreie Lösungsmittel ein apolares Kohlenwasserstofföl ist, das aus hydriertem Polyisobuten, Squalan, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und ihren Gemischen ausgewählt ist.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das wasserfreie Lösungsmittel ein Silikonöl ist, ausgewählt aus Polydimethylsiloxanen (PDMS) und Phenylsilikonen wie z.B. Phenyltrimethiconen, Vinyldimethiconen, Diphenyldimethyconen, Diphenylmethyldiphenyltrisiloxanen und 2-Phenylethyltrimethylsiloxysilikaten und deren Gemischen.
Pigmentpaste nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Viskosität von 2 bis 25 Poises (0,2 bis 2,5 Pa·s), vorzugsweise von 10 Poises (1 Pa·s) oder weniger, am besten von 5 Poises (0, 5 Pa·s) oder weniger hat, wobei die Viskosität bei Umgebungstemperatur (20 bis 25°C) und bei einem Scherwert von 200 s^–1 beurteilt wird.
Kosmetikzusammensetzung, die ein kosmetisch annehmbares Medium und eine Pigmentpaste, wie sie in einem der voranstehenden Ansprüche definiert ist, enthält.
Verwendung der Pigmentpaste, wie sie in einem der Ansprüche 1 bis 18 definiert ist, zur Herstellung von Lippenstiften.