DE60106214T2 - Verbesserung der löslichkeit von flavonolen - Google Patents
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Description
- Gebiet der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der Löslichkeit des Flavonols Quercetin-Aglykon in Wasser und wässrigen Lösungen und ein Verfahren zur Bereitstellung löslicher Flavonol-enthaltender Zusammensetzungen.
- Hintergrund der Erfindung
- Polyphenole sind solche Verbindungen, die mehr als eine phenolische Gruppe umfassen. Unter den Polyphenolen gibt es die folgenden Klassen: Flavonoide (ein Ausdruck, der oft verwendet wird, um Polyphenole im Allgemeinen zu bezeichnen, aber gängiger in Europa, um nur die Flavone zu bezeichnen), die Flavanole, Proanthocyanidine (auch Procyanidole, Procyanine, Procyanidine und Tannine genannt) und Anthocyanine.
- Die Flavone sind Verbindungen mit einer in
1 gezeigten Grundstruktur, in der zwei Benzolringe (A und B) mit einem heterocyclischen sechsgliedrigen Ring C, der eine Carbonylgruppe enthält, verbunden sind. Ring B kann in Position 2 (wie dargestellt) verknüpft sein, wobei ein Flavon erhalten wird, oder in Position 3 verknüpft sein, wobei ein Isoflavon erhalten wird. Eine Hydroxylierung kann an einer oder mehreren der Positionen 3, 5, 7 und 3', 4', 5' erfolgen, wobei Verbindungen erhalten werden, die Flavonole genannt werden. Typische Beispiele für Flavonole sind: Quercetin (hydroxyliert in den Positionen 3, 5, 7, 3', 4'), Kaempferol (hydroxyliert in den Positionen 3, 5, 7, 4') und Myricetin (hydroxyliert in den Positionen 3, 5, 7, 3', 4', 5'). Flavonole können natürlicherweise als das Aglycon oder als O-Glycoside (z.B. mit D-Glucose, Galactose, Arabinose, Rhamnose usw.) vorliegen. Andere Formen einer Substitution, z.B. Methylierung, Sulfatierung und Malonylierung, werden ebenfalls gefunden. - Die Flavonole haben eine in
2 gezeigte Grundstruktur. Die zwei gängigsten Flavonole sind Catechin (Hydroxylgruppen in den Positionen 5, 7, 3', 4') und sein Stereoisomer Epicatechin. Die Hydroxylgruppen können mit Gallussäure verestert sein. Die Proanthocyanidine sind Polymere von Catechin und/oder Epicatechin und können bis zu acht oder mehr Repetiereinheiten enthalten. Diese Verbindungen werden oft Proanthocyanidine, Procyanidine oder Tannine genannt. - Die Anthocyanine sind gefärbte Substanzen, die manchmal Anthocyanidine genannt werden. Die monomeren Anthocyanine haben eine Grundstruktur, wie sie in
3 gezeigt ist. Typische Beispiele sind: Cyanidin (hydroxyliert in den Positionen 3, 5, 7, 3', 4'), Delphinidin (hydroxyliert in den Positionen 3, 5, 7, 4', 5') und Pelargonidin (hydroxyliert in den Positionen 3, 5, 7, 3'). Die Hydroxylgruppen sind üblicherweise glycosyliert und/oder methoxyliert (Malvidin ist z.B. an den 3'- und 5'-Hydroxylgruppen substituiert und Paeonidin und Petunidin sind an der 3'-Hydroxylgruppe substituiert). Außerdem existieren Polymere dieser Anthocyanine, die als polymere Anthocyanine klassifiziert werden. - Mit dem allgemeinen Begriff "Polyphenole" werden auch die Dihydroxy- und Trihydroxybenzoesäuren und die Phytoalexine, für die Resveratrol ein typisches Beispiel ist, mit umfasst.
- Polyphenole werden in verschiedenen Mengen in einer ganzen Reihe von natürlichen Produkten, speziell Pflanzenmaterial wie Früchte und Gemüse, gefunden. Eine besonders reiche Quelle ist die Traube, in der die Polyphenole reichlich in der Schale und im Samen bzw. den Kernen, nicht aber im Fruchtfleisch sind. Während der Herstellung von Traubensaft werden Mengen an Polyphenolen in den Saft ausgepresst und der Polyphenolgehalt wird von solchen Faktoren wie Traubentyp, Klima, in dem sie gewachsen ist, und dem bei der Herstellung des Saftes eingesetzten Herstellungsverfahrens abhängen. Ein bestimmter Traubensaft, speziell der, der von der Concord-Traube hergestellt wird, kann so viel wie 2,5g Polyphenol pro Liter Saft enthalten. Traubenhäute bzw. schalen und -samen bzw. -kerne werden kommerziell mit Wasser und anderen Lösungsmitteln extrahiert, um Polyphenole zu erhalten. Außerdem werden Polyphenole aus Traubenschalen und -kernen während des Weinherstellungsverfahrens in Wein eingearbeitet. Rotwein wird hergestellt, indem ein Kontakt zwischen der Gärungsflüssigkeit und dem zerkleinerten Traubenrückstand (Pressrückstand) für lange Zeit aufrechterhalten wird, während die Traubenschalen bei der Herstellung von Weißwein relativ schnell entfernt werden. Dementsprechend enthält Wein im Allgemeinen und Rotwein im Besonderen beachtliche Mengen an Polyphenolen, die bis zu etwa 1 bis 3 g pro Liter ausmachen, und ist somit eine potentielle kommerzielle Quelle für Polyphenolverbindungen.
- Von Polyphenolen ist bekannt, dass sie Antioxidanseigenschaften haben und das Potential zur Verwendung in der Nahrungsmittel-, Kosmetik- und pharmazeutischen Industrie haben. Unter den Polyphenolen haben die Flavonole viele nützliche Eigenschaften als Antioxidanzien und zur Verringerung der Plättchenklebrigkeit. Epidemiologische Studien haben gezeigt, dass Länder und Leute mit hoher Flavonolaufnahme weniger Koronarherzerkrankungen haben (Hertog et al, 1995, Arch. Int. Med. 155, 381–6).
- In nicht-verarbeitetem Obst und Gemüse treten die Flavonole als Glycoside auf und das Aglycon fehlt. Das am reichlichsten vorkommende Flavonol ist Quercetin. Bei den Gemüsearten findet sich die höchste Konzentration an Quercetinglycosiden in Zwiebeln (3 bis 500 mg/kg), Grünkohl (100 mg/kg), grünen Bohnen (30 bis 45 mg/kg) und Broccoli (30 mg/kg). Bei untersuchtem Obst lag die Quercetinkonzentration im Durchschnitt bei 15 mg/kg, wobei Äpfel die höchste Konzentration von 21 bis 72 mg/kg haben (Hertog et al, 1992, J. Ag. Food Chem. 40, 2379–83).
- Flavonolglycoside liegen in Trauben vor, und es wurden Werte beschrieben, die von 8 bis 97 mg/kg Frischgewicht reichen (Macheix et al, 1990, Fruit Phenolics S. 378, CRC Press Boca Raton). Während des Gärungsverfahrens wird etwas des Zuckers abgespalten und das Aglycon wird gebildet. Im Durchschnitt liegen etwa 50 % des Flavonols im Wein als Aglycon vor. Der Flavonolgehalt von Traubenschalen und Wein ist sehr variabel und hängt von der Traubenvarietät und spezieller von der Sonnenscheinmenge, bei der die Trauben gewachsen sind, ab. Die Flavonole haben eine gelbe Farbe und wirken als Filter für blaues und ultraviolettes Licht, das für die Traube sehr schädlich ist. Während Zeiträumen mit intensivem Sonnenlicht werden mehr Flavonole synthetisiert, um die Traube zu schützen, und folglich haben die Traubenschalen und der daraus hergestellte Wein eine hohe Konzentration an Flavonolen (Price et al, Am. J. Enol. Vitic. 46 187–194, 1995).
- Einige Weine in Frankreich haben nur 5 mg/l Flavonol (berechnet als Aglycon), wohingegen bis zu 150 mg pro Liter bei einigen kalifornischen Weinen beschrieben werden. Die Flavonole fehlen im Fruchtfleisch und dem Traubenkernen vollständig und in kommerziellen Anthocyaninpulvern, die nach der Rotweinherstellung aus Pressrückstand extrahiert wurden, liegen nur Spurenmengen vor.
- Obgleich Traubensaft oft weniger reich an Polyphenolen ist als Wein, enthält er Flavonole und ist eine leicht verfügbare Ware und kann auch als Quelle für Polyphenole verwendet werden.
- Die meisten Flavonole treten in die Nahrung als Glycoside ein, wobei die Glucoside und Rutin die am häufigsten konsumierte Flavonole sind (Bokkenheuser und Winter, 1988, Prog. Clin. Biol. Res., 280 142–148). Die Absorption von Flavonolen beim Menschen war Gegenstand gewisser kontroverser Ansichten. Es wurde geschätzt, dass die Absorption von Quercetin-Aglykon nur 0,3 bis 0,5 % war. Bei einer Aufnahme von 50 mg würden somit nur 0,25 mg absorbiert (Formica et al Fd. Chem. Toxic. 1995, 33 1061–1080). Allerdings zeigten neuere Arbeiten bei Ileostomie-Personen, dass die Absorption von Quercetin-Aglykon 25 % war und die Quercetinabsorption aus Zwiebeln (wo es hauptsächlich als Glucosid vorliegt) 52 % war (Hollman et al Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62, 1276-1282). In jüngerer Zeit wurde gezeigt, dass das Glucosid schneller absorbiert wird als das Rutinosid (Hollman et al, 1997, Crit. Reviews in Science & Nutrition 37, 719–738). Einer der Gründe für die schlechte Absorption von Flavonolen entweder als Aglycon oder als Glycoside ist der, dass sie in Wasser und Lipidlösungsmittel fast unlöslich sind, obgleich sie in Ethanol wenig löslich sind. Bei oraler Verabreichung wird so ein sehr hoher Anteil der Flavonole ausgeschieden, da sie in einem physikalischen Zustand sind, der eine Absorption nicht begünstigt. Obgleich die Flavonole als pharmakologisch günstig angesehen werden, werden sie schlecht absorbiert, da sie im Allgemeinen eine geringe Löslichkeit haben. Wenn die Flavonole in wasserlöslicher Form verfügbar gemacht werden könnten, würden sie einfacher absorbiert werden und wären nach oraler Einnahme biologisch verfügbar.
- Die Anthocyanine sind wasserlösliche Pigmente, die für die attraktiven Farben vieler Blumen, Früchte und Blätter verantwortlich sind. Sie können durch acidifizierte alkoholische Lösungsmittel einfach aus Pflanzen extrahiert werden und viele sind als Lebensmittelfarbstoffe im Handel verfügbar. Sie werden üblicherweise mit Maltodextrin als Verdünnungsmittel in einer Konzentration, die zum Einschluss in Getränke oder andere Lebensmittel geeignet ist, geliefert (Timberlake, 1980, Food Chemistry 5, 69–80).
- Von Anthocyaninen ist bekannt, dass sie mit den Floavonolglycosiden in einem Phänomen reagieren, das als Co-Pigmentierung bezeichnet wird (Scheffeldt et al 1978, J. Food Science 43, 517–520). Es wurde z.B. festgestellt, dass Rutin die Farbe von Malvidin-3,5-diglycosid intensiviert und den Maximumpeak der Absorption verschiebt. Es wird angenommen, dass dieser Prozess das Resultat eines Wasserstoffbindungsmechanismus ist.
- Obgleich die Flavonole in Wasser unlöslich sind, liegen sie in Wein in ziemlich hohen Konzentrationen vor, die in Abhängigkeit vom verwendeten Traubentyp und dem Ursprungsland variieren (McDonald et al, J. Agric. Food Chem., 1998 46, 368–375). Die Konzentration an Gesamtflavonolen (ausgedrückt als Aglycon) in Wein wurde in einem Bereich von 4,6 bis 41,6 mg/l festgestellt. Da Wein etwa 12 % Ethanol enthält und Flavonole in Ethanol löslich sind, war es vernünftig, davon auszugehen, dass die relativ hohe Löslichkeit von Flavonolen im Wein auf dem Vorliegen von Ethanol basiert.
- Es wäre ein großer Vorteil, Flavonole zur oralen Verabreichung in einer löslichen Form, in Wasser oder wässrigen Gemischen bereitzustellen oder alternativ die Konzentration an Flavonolen in ethanolhaltigen Getränken zu erhöhen. In löslicher Form wäre es möglich, Flavonole in Getränken zu verwenden und möglicherweise ihre Bioverfügbarkeit zu erhöhen.
- Zusammenfassung der Erfindung
- In einem ersten Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Erhöhung der Löslichkeit einer Zusammensetzung in Wasser, die Quercetin-Aglykon umfasst, bereit, wobei das Verfahren die Schritte: Bereitstellen einer Quercetin-Aglykon-enthaltenden Zusammensetzung; Bereitstellen einer Anthocyanin-enthaltenden Zusammensetzung und Vermischen der zwei Zusammensetzungen umfasst. Der Erfinder hat festgestellt, dass das Vorliegen von Anthocyanin in einer Zusammensetzung die Wasserlöslichkeit (und damit Bioverfügbarkeit) von Flavonolen wie Quercitinaglycon speziell bei neutralen oder sauren pH-Werten deutlich erhöht.
- Der Ausdruck "Flavonol", wie er hier verwendet wird, bezieht sich auf Verbindungen, die die in
1 gezeigte Struktur haben und die in einer oder mehreren der Positionen 3, 5, 7, 3', 4' oder 5' hydroxyliert sind. Der Ausdruck "Flavonol" soll auch assoziierte Derivate mit umfassen, die zusätzlich substituiert sind, speziell solche Verbindungen, die einen oder mehrere Zuckerreste (z.B. Glucose, Galactose, Arabinose, Rhamnose und dergleichen) umfassen, insbesondere O-glycosylierte Verbindungen. Andere Verbindungen, die unter die Definition "Flavonol", wie er hier verwendet wird, fallen, umfassen solche, die andere Substituentengruppen wie z.B. Alkyl (speziell Methyl)-, Alkoxy- (speziell Methoxy)-, Sulfyl- und Malonyl-Gruppen umfassen. - Der Flavonolgehalt der Zusammensetzung umfasst die Verbindung Quercetin-Aglycon oder ein Strukturanalogon davon. Die Glycoside von Quercetin tendieren dazu, Trivialnamen erworben zu haben. Beispielsweise ist das Rhamnoseglycosid von Quercetin als Quercitrin bekannt, und das Rutinosid ist als Rutin bekannt.
- Quercetinanaloga umfassen solche Verbindungen, die eine andere substituierende Gruppe als eine -OH-Gruppe in einer oder mehreren der Positionen 3, 5, 7, 3' und 4' umfassen. Andere mögliche substituierende Gruppen umfassen: Niederalkyl (d.h. weniger als 5 Kohlenstoffatome), speziell Methyl oder Ethyl; Acetyl; Sulfyl und Malonyl. Wünschenswerterweise sind in Analoga von Quercetin nur wenige (d.h. vorzugsweise eine oder zwei) der Positionen mit irgendwelchen anderen als -OH-Gruppen substituiert.
- Flavonole wie z.B. Quercetin und Glycoside davon, z.B. Querctinglucoside, Quercitrin (Quercetinrhamnosid) und Rutin (Quercetinrutinosid) sind von Chemikalienlieferanten mit einer Reinheit von 85 bis 99 % lieferbar (z.B. von Sigma, GB und Indofine Inc, USA).
-
- Da Flavonole im Allgemeinen (einschließlich Quercetin) in vielen natürlich auftreten Substanzen wie z.B. Lebensmitteln, vorkommen, kann die Zusammensetzung der Erfindung alternativ Quercetin umfassen, das aus einer natürlich vorkommenden Quelle erhalten wurde. Lebensmittel, die Quercetin in relativ großen Mengen enthalten, umfassen bestimmte Früchte und Gemüse, z.B. Äpfel, Zwiebeln und Rotwein. Daher kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung insbesondere einen Quercetingehalt umfassen, der aus Pflanzen stammt. Erläuternd ausgedrückt, solche von Pflanzen stammende Zusammensetzungen können Extrakte von Pflanzen oder Teilen davon (z.B. Knollen, Früchte), die in irgendeiner Weise (z.B. durch Fermentation) behandelt werden, umfassen. Somit umfassen von Pflanzen stammende Zusammensetzungen Extrakte von Pflanzen oder Teilen davon, Fruchtstücken und Gärungsflüssigkeiten (z.B. Wein), produziert aus Pflanzen oder Fruchtsaft, oder Zusammensetzungen, die aus den Vorangehenden erhalten wurden. Das Pflanzenmaterial wird während der Herstellung der Zusammensetzung typischerweise bearbeitet (physikalisch und/oder chemisch), um Quercetin aus der Pflanze zu extrahieren und den Quercetingehalt der Zusammensetzung zu erhöhen bzw. das Quercetin anzureichern. Der Fachmann wird erkennen, dass die Erfindung in ihrem Rahmen natürlich vorkommende Lebensmittel oder Pflanzenmaterialien umfasst, die in keiner Weise einer Bearbeitung unterzogen wurden.
- Vorteilhafterweise kann die Quercetin-haltige Zusammensetzung so sein, dass das von Pflanzen stammende Material wenigstens 25 % Polyphenole, bevorzugter 35 % Polyphenole oder am bevorzugtesten wenigsten 45 % Polyphenole, umfasst.
- Die Quercetin-haltige Zusammensetzung kann vollständig oder im Wesentlichen aus dem von Pflanzen stammenden Material bestehen, aus dem der Flavonolgehalt der Zusammensetzung erhalten wird. Alternativ kann die Zusammensetzung anderes Material, z.B. Aromamittel, Exzipienzien, Träger und dergleichen, die herkömmlicherweise. bei einer Formulierung von Zusammensetzungen zum menschlichen Verzehr verwendet werden, umfassen.
- Typischerweise ist der Quercetingehalt der Zusammensetzung als Ganzes wenigstens 0,1 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens 1 Gew.-%, bevorzugter wenigstens 5 Gew.-% und am vorteilhaftesten wenigstens 10 Gew.-%.
- Der Ausdruck "Anthocyanin", wie er hier verwendet wird, soll sich nicht nur auf monomere Anthocyanine beziehen, sondern auch auf dimere und polymere (d.h. die, die 3 bis 20 Anthocyanidinmonomerreste enthalten) Formen von Anthocyaninen und auf Leucoanthcyanidine (auch bekannt als Flavan-3,4-diole) beziehen. Die Anthocyanine können Substitutionen (z.B. Alkyl-, Alkoxy-Gruppen usw.) umfassen und insbesondere O-glycosyliert sein, und zwar in ähnlicher Weise wie die Flavonole, wie es oben beschrieben wurden.
- Die Menge an Anthocyanin, die der Zusammensetzung zugesetzt wird, sollte idealerweise sorgfältig kontrolliert werden. Da Anthocyanine im Allgemeinen in hohem Maße pigmentiert sind, kann ihr Vorliegen in bestimmten Lebensmitteln, Getränken oder Lebensmittelergänzungen in hohen Konzentrationen unerwünscht sein, wenn es bevorzugt ist, die Farbe, die mit dem Vorliegen von Anthocyaninen assoziiert ist, zu vermeiden. Dementsprechend kann es in vielen Ausführungsformen bevorzugt sein, die Mindestmenge an Anthocyanin, die zur Erreichung des erforderlichen Levels an Flavonolsolubilisierung entspricht, zuzusetzen. Zusätzlich oder alternativ kann es wünschenswert sein, etwas andere Komponenten einzuschließen, die die mit dem Anthocyanin verbundene Farbe maskiert oder versteckt – eine derartige Komponente könnte zweckdienlicherweise ein anderer Farbstoff oder eine andere Substanz sein, die zum menschlichen Verzehr geeignet ist.
- Das Anthocyanin in der Zusammensetzung kann ein einzelnes Anthocyanin sein oder kann ein Gemisch aus Anthocyaninen umfassen. Vorzugsweise wird das Anthocyanin aus der Gruppe bestehend aus: Malvidin, Cyanidin, Delphinidin, Peonidin, Pelargonidin und Petunidin und Glycosiden davon ausgewählt. Ein typisches Beispiel ist Malvin (Malvidindiglucosid)-chlorid, das in gereinigter Form im Handel verfügbar ist. Alternativ kann das Anthocyanin durch Extrahieren von anthocyaninhaltigen Pflanzen, wie z.B. Trauben, Preiselbeeren, Brombeeren, schwarzen Johannisbeeren und dergleichen, erhalten werden.
- Der Fachmann auf diesem Gebiet wird viele Verfahren kennen, die zum Extrahieren von Anthocyaninen verwendet werden, da sie in weitem Umfang zur Herstellung von Nahrungsmittelfarbstoffen eingesetzt werden. Das Anthocyanin in der Zusammensetzung kann in hochgereinigter Form oder als Gemisch mit anderen Polyphenolen, speziell Flavonolen, oder mit einem Verdünnungsmittel wie Maltodextrin vorliegen. Es ist bevorzugt, dass der Gehalt an Anthocyanin in der Zusammensetzung als Ganzes wenigstens 1 % (G/G), bevorzugter wenigstens 5 % und am bevorzugtesten wenigstens 10 %, ist. Der Gehalt an Anthocyanin in der Zusammensetzung sollte typischerweise ausreichen, um wenigstens 0,1 Gew.-% Quercetin-Aglykon in Wasser zu solubilisieren, vorzugsweise ausreichend, um wenigstens 1 Gew.-% Quercetin-Aglykon in der Zusammensetzung zu solubilisieren.
- Wenn das Verfahren ein Vermischen einer Quercetin-Aglykon-haltigen Zusammensetzung mit einer wässrigen Lösung von Anthocyaninen beinhaltet, wird die wässrige Lösung zweckdienlicherweise Anthocyanin in einer Konzentration von wenigstens 10 mg/l, bevorzugter wenigstens 50 mg/l und am vorteilhaftesten wenigstens 100 mg/l, umfassen.
- Der Fachmann wird erkennen, dass die Reihenfolge der Zugabe des Quercetin-Aglykons und der Anthocyanine nicht kritisch ist. So kann man z.B. eine Anthocyanin-haltige Zusammensetzung herstellen und zu dieser Zusammensetzung eine geeignete Menge an Quercetin-Aglykon geben oder umgekehrt. In Anbetracht der schlechten Löslichkeit von Quercetin-Aglykon ist es allerdings im Allgemeinen bevorzugt, die Quercetin-haltige Zusammensetzung zu der Anthocyanin-haltigen Zusammensetzung zu geben, so dass die Anthocyanine wenigstens zu Beginn im Überschuss vorliegen, die dazu tendieren werden, ein Verklumpen des festen Quercetin-Aglykons im Gemisch zu verhindern und so das Mischen zu erleichtern.
- Es kann bevorzugt sein, dass ein leichter Überschuss an Anthocyanin vorliegen wird, nachdem das Vermischen der zwei Zusammensetzungen beendet wurde, um so die Solubilisierung wenigstens der gewünschten Menge an Quercetin-Aglykon sicherzustellen.
- In einer besondere Ausführungsform umfasst das Verfahren die Anreicherung von Zusammensetzungen (z.B. Rotwein, oder entalkoholisiertem Rotwein) mit zusätzlichem Flavonol, einfach durch Zusatz von Quercetin-Aglykon zu einer vorher existierenden Flavonol-Anthocyanin-Zusammensetzung (z.B. Rotwein), vorausgesetzt, dass in der vorher existierenden Zusammensetzung ausreichend Anthocyanin vorliegt, um das zugesetzte Quercetin-Aglykon zu solubilisieren. Wenn ein unzureichender Überschuss von Anthocyanin bereits in der vorher existierenden Zusammensetzung vorliegt, kann man einfach eine geeignete zusätzliche Menge an zusätzlichem Anthocyanin zugeben.
- Weine sind allerdings vergleichsweise teure Materialien, und Anthocyanine liegen in hohen Konzentrationen in Frucht- und Pflanzensäften, z.B. Trauben-, Preiselbeer-, Brombeer- und schwarzem Johannisbeer-Saft vor. In bevorzugten Ausführungsformen wird die Erfindung den Zusatz von Aglyconquercetin zu Frucht- und/oder Gemüsesäften umfassen, um so den Frucht- oder Gemüsesaft mit zusätzlichem Flavonol zu verstärken.
- In einigen Ausführungsformen kann es wünschenswert sein, eine anfängliche Auflösung des Quercetin-Aglykons zu erleichtern. Dies kann z.B. durch Zugeben von Ethanol zu der Zusammensetzung oder durch anfängliches Auflösen des Quercetin-Aglykons in einer geringen Menge an Ethanol und Zugeben des in Ethanol gelösten Quercetin-Aglykons zum Rest der Zusammensetzung erreicht werden. Zusätzlich oder alternativ kann die Zusammensetzung erwärmt werden (z.B. auf 50 °C für etwa 30 Minuten oder auf 75 °C für etwa 10 Minuten oder auf 100 °C für etwa 1 Minute). Die Anwendung von Wärme kann speziell bevorzugt sein, wenn es gewünscht wird, eine ethanolfreie flavonolhaltige Zusammensetzung bereitzustellen.
- Die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellte Zusammensetzung ist, wenn sie trocken ist, typischerweise bei Atmosphärendruck (67 mm Hg) im Temperaturbereich von 10 bis 20°C fest. Die Zusammensetzung kann partikelförmig sein (z.B. pulverförmig oder granuliert) oder kann zu Kapseln, Tabletten und dergleichen geformt sein.
- Alternativ kann die Zusammensetzung eine Flüssigkeit sein, die Wasser oder anderes wässriges Lösungsmittel, z.B. Ethanol, umfasst. Der Erfinder hat überraschenderweise festgestellt, dass Zusammensetzungen, die gemäß der Erfindung hergestellt wurden, Quercetin-Aglykon in wässrigen Lösungen in löslicherer Form aufweisen. Quercetin-Aglykon ist in Wasser bei pH 7,0 oder darunter fast unlöslich, in Gegenwart von Anthocyanin ist seine Löslichkeit deutlich erhöht und das Quercetin-Aglykon ist bioverfügbar gemacht.
- Wenn darüber hinaus eine Zusammensetzung, die sowohl Quercetin-Aglykon als auch Anthocyanin enthält, über vier Wochen Freiwilligen verabreicht wird, ist die Plasmaantioxidanskapazität der Freiwilligen deutlich erhöht (wie sie durch den unten beschriebenen FRAP-Assay bestimmt wird).
- Die Quercetin-Aglykon-enthaltende Zusammensetzung kann Flavonole (einschließlich Quercetin), die aus Trauben (ganzen Trauben oder Teilen davon, z.B. Schalen oder Saft), Wein (speziell Rotwein, der viel höhere Konzentrationen an Polyphenolen als Weißwein umfasst) oder Nebenprodukten und/oder Abfallprodukten des Weinherstellungsverfahrens, z.B. Pressrückstand (d.h. der Rückstand von zerkleinerten Trauben nach Saftextraktion) oder Mark (Abfallfeststoffe, die nach anfänglicher Gärung zurückbleiben) erhalten werden, umfassen. Allerdings sind Flavonole, z.B. Quercetin, in einem weiten Bereich natürlich auftretender Materialien vorhanden, von denen viele einen höheren Flavonolgehalt als Rotwein enthalten und beträchtlich billiger sind und somit geeignetere Quellen für Flavonol darstellen. Beispiele für solche Materialien umfassen: Früchte im Allgemeinen, z.B. Äpfel (z.B. Var. "Gravensteiner"); speziell Apfelschale; Birnen (z.B. Var. "Williams Christ"); Paprika (z.B. Var. "Yolo wonder"); rote Johannisbeeren; schwarze Johannisbeeren (besonders bevorzugt, da relativ hoher Flavonolgehalt); Zitronen; Kirschen; Preiselbeeren, Stachelbeeren, Tomaten, Oliven und Gemüse im Allgemeinen, einschließlich: Rettich (z.B. Var. "Saxa treib"); Kohlrabi (e.vg. Var. "Primavera"); Meerrettich; Kartoffeln, Zwiebeln und Spargel.
- In einer besonderen (aber nicht notwendigerweise bevorzugten) Ausführungsform stammt die Quercetin-Aglykon-enthaltende Zusammensetzung aus Rotwein und umfasst ein repräsentatives Profil im Wesentlichen aller Flavonolverbindungen, die im Wein enthalten sind (typischerweise, obgleich nicht notwendigerweise, in der Zusammensetzung im Wesentlichen in den relativen Mengen vorliegen, die für die repräsentativ sind, die im Wein vorliegen, aus dem die Zusammensetzung abgeleitet ist). Eine solche Zusammensetzung kann als "Gesamtflavonolpool" des Weins bezeichnet werden.
- Flavonole, z.B. Quercetin-Aglykon, können zweckdienlicherweise aus Rotwein oder anderen Flavonol-enthaltenden Flüssigkeiten (z.B. Frucht- oder Gemüseextrakte) durch Absorption an einer chromatographischen Harzsäule unter Elution der Polyphenol-angereicherten Fraktion aus der Säule (typischerweise folgend auf einen Waschschritt) durch Verwendung eines 40 bis 50 % Ethanol-Elutionsmittels oder eines anderen geeigneten organischen Lösungsmittels (z.B. Methanol, Aceton, Ethylacetat, Dimethylenchlorid und Chloroform – die in wässriger Lösung sein können) erhalten werden. Das organische Lösungsmittel ist vorzugsweise relativ flüchtig (d.h. hat einen Siedepunkt zwischen 30 und 85°C bei 760 mm Hg Druck) und wird so leicht abgedampft, wobei eine im Wesentlichen trockene (d.h. weniger als 10 % G/G H2O) feste Zusammensetzung, die Flavonole umfasst, zurückbleibt. Ein solches Verfahren kann erfolgreich unter Erhalt eines Gesamtflavonolpools aus Rotwein eingesetzt werden.
- Alternativ kann Quercetin-Aglykon aus Rotwein oder einer anderen Flavonol-haltigen Flüssigkeit durch Lösungsmittelextraktion unter Verwendung eines geeigneten organischen Lösungsmittels, das mit dem Wein oder der anderen Flüssigkeit nicht mischbar ist, erhalten werden. Alternativ kann Quercetin-Aglykon aus Flavonol-haltigen Feststoffen durch Lösungsmittelextraktion (typischerweise Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel, wie Ethanol oder Ethylacetat) erhalten werden – der Feststoff kann dann durch Filtration durch Zentrifugation vom Lösungsmittel abgetrennt werden. Das Lösungsmittel kann dann verdampft werden, wobei eine im Wesentlichen trockene Feststoffzusammensetzung erhalten wird, die Quercetin-Aglykon umfasst.
- Alternativ kann das Quercetin-Aglykon in gereinigter Form (z.B. 85 bis 99 % rein) von einem chemischer Hersteller bezogen werden, vorausgesetzt, dass das Material zum menschlichen Verzehr geeignet ist.
- In bevorzugten Ausführungsformen wird die Zusammensetzung, die durch Vermischen der Quercetin-Aglykon-enthaltenden und Anthocyanin-enthaltenden Zusammensetzungen erhalten wird, als Nahrungsergänzung präsentiert. Dies kann eine Substanz zum Zusetzen als zusätzliches Ingrediens während einer Herstellung des Nahrungsmittels sein oder kann eine getrennte Substanz sein, die von einem Individuum (z.B. als Tablette oder Kapsel) im Wesentlichen in isolierter Form (d.h. nicht vermischt mit) von anderen Lebensmittelkomponenten vor Verzehr zu konsumieren ist (obgleich die Tablette oder die Kapsel natürlich mit dem Lebensmittel eingenommen werden kann). Alternativ kann die Zusammensetzung als Feststoff präsentiert werden, der durch Vermischen mit einem physiologisch annehmbaren Verdünnungsmittel (z.B. Milch, Wasser, Lösungen oder Gelen, die aus Aloe vera hergestellt sind, oder andere wässrige Flüssigkeit) zu einem Getränk präpariert werden.
- Die Dosierung der Zusammensetzung, die einer Person gegeben wird, hängt vom Aktivitätsgrad des Materials ab, wird aber normalerweise zwischen 10 mg und 10 g pro Tag liegen. Die bevorzugte Dosis an Quercetin-Aglykon wird im Bereich von 0,1 bis 1000 mg pro Tag, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 500 mg pro Tag, bevorzugter im Bereich von 2 bis 250 mg/Tag liegen.
- Zusammensetzungen, die durch Vermischen der Quercetin-Aglykon-enthaltenden und Anthocyanin-enthaltenden Zusammensetzungen gemäß der Erfindung erhalten werden, können in Übereinstimmung mit der herkömmlichen Nahrungsergänzungs- oder pharmazeutischen Praxis hergestellt werden. Die Verdünnungsmittel, Exzipientien oder Träger usw., die verwendet werden können, sind auf dem Gebiet der Formulierungen gut bekannt und die für einen besonderen Plan gewählte Form wird von dem gegebenen Kontext und den Präferenzen des Herstellers abhängen. Im Allgemeinen wird die Dosis von der Konzentration an Quercetin-Aglykon in der Zusammensetzung abhängen.
- Darüber hinaus können die Zusammensetzungen eine Reihe weiterer Komponenten, z.B. die, die typischerweise in der Nahrungsmittelindustrie und/oder in der pharmazeutischen Industrie verwendet werden, umfassen. Solche Komponenten können Nährstoffe (speziell Spurenelemente und Vitamine), Antioxidanzien, therapeutische Substanzen (speziell solche, die eine therapeutische Wirkung bezüglich Prävention und/oder Behandlung von CHD haben, insbesondere Aspirin), Aromasubstanzen und Süßungsmittel (speziell künstliche Süßmittel, wie Aspartam, usw.) umfassen.
- Beispiele für die Obengenannten umfassen die folgenden: ein Carotinoid, z.B.
- Lutein, Lycopin oder α- und/oder β-Karotin; antioxidierende Nährstoffe oder antiinflammatorische Agenzien, z.B. Vitamin A, Vitamin C, Vitamin E (α-Tocopherol und andere aktive Tocopherole), Folsäure, Selen, Kupfer, Zink, Mangan, Ubichinon (Co-Enzym Q10), Salicylsäure, 2,3-Dihydroxybenzoesäure und 2,5-Dihydroxybenzoesäure.
- Antioxidanzien, wie z.B. Carotinoide und Vitamin E werden im gastrointestinalen Trakt durch Oxidation teilweise zerstört. Es wird angenommen, dass durch Einschluss dieser Verbindungen in die erfindungsgemäße Zusammensetzung dieser Prozess inhibiert wird und mehr Antioxidanzien absorbiert werden. Die Verwendung einer Zusammensetzung, die α-Tocopherol und/oder Aspirin umfasst, ist speziell bevorzugt, da angenommen wird, dass ein solches Gemisch in Gegenwart von Quercetin-Aglykon eine synergistische Wirkung ausübt.
- Eine typische geeignete Tagesdosis dieser zusätzlichen Komponenten der Zusammensetzung (und die daher in der Zusammensetzung so enthalten sind, dass eine normaler Verzehr der Zusammensetzung die geeignete Dosis liefert) sind wie folgt:
Lutein 2 bis 50 mg, z.B. zweckdienlicherweise 7,5 mg Beta-Carotin 2 bis 20 mg, z.B. zweckdienlicherweise 5 mg Vitamin A 400 bis 600 RE, z.B. zweckdienlicherweise 500 RE Vitamin C 75 bis 250 mg, z.B. zweckdienlicherweise 100 mg Folsäure 0,1 bis 1,0 mg, z.B. zweckdienlicherweise 0,2 mg Selen 80 bis 120 μg, z.B. zweckdienlicherweise 90 μg Kupfer 2 bis 4 mg, z.B. zweckdienlicherweise 3 mg Zink 10 bis 20 mg, z.B. zweckdienlicherweise 15 mg Coenzym Q10 10 bis 200 mg, z.B. zweckdienlicherweise 30 mg Aspirin 10 bis 150 mg, z.B. zweckdienlicherweise 75 mg - In einer Ausführungsform nimmt so die Zusammensetzung die Form von Kapseln ein, wobei jede Kapsel 50 mg Quercetin-Aglykon-Zusammensetzung enthält und eine vorgeschlagene Einnahme 1 bis 4 Kapseln pro Tag ist. Eine andere Präsentation ist ein nicht-alkaloholisches Getränk, das eine wirksame Dosis an Quercetin-Aglykon bereitstellt, wenn sie in Wasser (still oder mit Gas), nach Geschmack aromatisiert und gesüßt, gelöst wird oder in Fruchtsaft, z.B. Traube, Apfel oder Orange usw., oder in Lösungen oder Gelen, hergestellt aus Aloe vera, gelöst wird.
- Obgleich es aus einer Reihe aus Gründen (z.B. sozialen, religiösen und wirtschaftlichen) bevorzugt sein kann, ein alkoholfreies Getränk, das die Zusammenhang der Erfindung umfasst, bereitzustellen, können solche Getränke mit Alkohol (z.B. aus Wodka, Gin, Whisky) verstärkt sein, um in Abhängigkeit vom Geschmack des Konsumenten einen wünschenswerten Level von 5 bis 50 % Alkohol zu ergeben.
- Andere Präsentationen sind als Lebensmittelingrediens in Molkereiprodukten, wie z.B. Milch und Joghurts, Konserven und Diätprodukten, die als Mahlzeitergänzungen oder -ersatz bestimmt sind. Die obigen Beispiele sind nur erläuternd und sind keineswegs zu einer Beschränkung bestimmt.
- In einem zweiten Aspekt stellt die Erfindung ein Verfahren zur Bereitstellung einer wässrigen Lösung, die Quercetin in einer Konzentration von über 10 mg/l gelöst umfasst, bereit, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: Vermischen in beliebiger Reihenfolge, Wasser, eine Zusammensetzung, die Quercetin-Aglykon umfasst, und ein Anthocyanin, und Bilden einer wässrigen Lösung aus dem Gemisch, wobei die Lösung das Quercetin in einer Konzentration von über 10 mg/l gelöst umfasst.
- Zweckdienlicherweise enthält die wässrige Lösung kein organisches Lösungsmittel und ist insbesondere vorzugsweise frei von Alkohol, so dass die Solubilisierung des Quercetin-Aglykons in Wasser in erster Linie durch das Vorliegen des Anthocyanins bedingt ist.
- Die wässrige Lösung, die durch das Verfahren des zweiten Aspekts der Erfindung hergestellt wird, ist für einen menschlichen Verzehr sicher und wird typischerweise als ein Getränk formuliert werden, das optionale Ingredienzien, wie Antioxidanzien, Aromamittel, Süßungsmittel, Vitamine oder Mineralien, wie sie vorstehend beschrieben wurden, umfasst.
- Wie vorher erläutert wurde, kann vorteilhafterweise Wärme angewendet werden, um die anfängliche Auflösung der Flavonole zu erleichtern, die bei Abkühlung auf Raumtemperatur im Wesentlichen in Lösung bleiben. Alternativ und weniger vorteilhaft kann Ethanol verwendet werden, um eine Auflösung des Quercetin-Aglykons zu unterstützen. Das Verfahren kann besonders vorteilhaft sein, wenn eine wässrige Lösung von gelösten Flavonolen mit neutralem oder saurem pH hergestellt wird.
- Die Erfindung wird weiter durch erläuternde Beispiele und anhand der beigefügten Zeichnungen beschrieben, wobei:
-
1 eine schematische Darstellung der Kernstruktur von Flavonen ist; -
2 eine schematische Darstellung der Kernstruktur von Flavonolen ist; -
3 eine schematische Darstellung der Kernstruktur von Anthocyaninen ist; -
4 ein Diagramm der Löslichkeit von Quercetin in einer wässrigen Lösung von Anthocyaninpulver aus Trauben (enthaltend 3,94 % Anthocyanin) nach Zusatz eines Überschusses an Quercetin in ethanolischer Lösung zeigt; -
5 ein Diagramm der Löslichkeit von Quercetin in einer wässrigen Lösung von Anthocyaninpulver aus Trauben (enthaltend 3,94 % Anthocyanin), wobei überschüssiges festes Quercetin mit der Lösung erwärmt wird, zeigt; -
6 ein Diagramm der Löslichkeit von Quercetin in einer wässrigen Lösung von Anthocyaninpulver aus "Black carrot" (enthaltend 1,21 % Anthocyanin), wobei der Überschuss an festem Quercetin mit der Lösung erwärmt wird, zeigt; -
7 ein Diagramm der Löslichkeit von Quercetin in einer wässrigen Lösung von Anthocyaninpulver aus Rotkohl (enthaltend 2,51 % Anthocyanin), in der ein Überschuss an festem Quercetin mit der Lösung erwärmt wird, zeigt; und -
8 ein Diagramm der Löslichkeit von Quercetin in einer wässrigen Lösung von Malvinchlorid nach Zusatz von Quercetin in einer ethanolischen Lösung zeigt. - BEISPIELE
- Beispiel 1: Die Solubilisierung von Quercetin in Wein und Fruchtsäften durch Zusatz einer ethanolischen Quercetinlösung
- Der Zweck der Untersuchung war es, die Löslichkeit von Quercetin in Rotwein, einem Weißwein und zwei Fruchtsäften zu bestimmen, wenn das zugesetzte Quercetin in Ethanol aufgelöst war. Das in diesem Beispiel und in anderen verwendete Quercetin war Quercetindihydrat (C15H14O9, FW 238, Sigma, GB).
- Die Löslichkeit von Quercetin ist als wasserfreies Molekül (C15H10O7, FW 302) ausgedrückt. Eine ethanolische Lösung von Quercetin wurde hergestellt und in leichtem Überschuss bei Raumtemperatur zu Rotwein, Weißwein, Preiselbeersaft und schwarzem Johannisbeersaft gegeben. Nach Zentrifugation zur Entfernung von festem Quercitin wurde die optische Dichte in einem Spektralphotometer bei 258 nm und 375 nm gemessen. Bei diesen Wellenlängen hat Quercetin ein Absorptionsmaximum, und seine Konzentration kann unter Verwendung des Faktor logepsilon = 2,75 errechnet werden.
- Das Verfahren war wie folgt: – Eine Stammlösung von Quercetindihydrat in absolutem Ethanol wurde hergestellt; sie enthielt 5 mg Quercetindihydrat pro ml. Aliquots mit 50 μl dieser Lösungen wurden zu 5 ml der zu untersuchenden Flüssigkeiten gegeben. Die Gemische wurden dann mit einem Vortex-Mischer kräftig gerührt und für 20 bis 30 min bei Raumtemperatur zur Bildung eines Präzipitats stehen gelassen.
- Das Gemisch wurde dann mit 2000 × g für 30 min bei 20°C zentrifugiert. Es wurden Aliquots genommen und die optische Dichte wurde in einem Spektralphotometer (Camlab, GB) bei 258 nm und 375 nm gemessen, bei Bedarf wurde mit einem geeigneten Verdünnungsmittel, z.B. Wasser für Fruchtsäfte, 12 % Ethanol für Weine usw. verdünnt. Außerdem wurden 50 μl Ethanol zu 5 ml jeder der Flüssigkeiten, die untersucht wurden, gegeben, und die optischen Dichten wurden entsprechend bestimmt. Die Kontrollen waren Wasser und 12%iges Ethanol. Die Löslichkeiten von Quercetin in den Flüssigkeiten wurden aus den Differenzen zwischen den optischen Dichten der Flüssigkeiten mit und ohne Quercetin bestimmt.
- Die Löslichkeit von Quercetin in den Weinen und Fruchtsäften, die untersucht wurden, sind in Tabelle 1 angegeben.
- Quercetin ist in Wasser fast unlöslich (1 mg/l) und in 12%igem Ethanol sehr wenig löslich (5 mg/l). Allerdings ist Quercetin in Rotwein (40 mg/l), Preiselbeer- (35 mg/ml) und schwarze Johannisbeer-Saft (28 mg/L) viel mehr löslich. Quercetin war in Weißwein (5 mg/l) nicht mehr löslich als in 12%igem Ethanol.
- Da Weißwein keine signifikanten Mengen an Polyphenolen enthält, würde es den Anschein erwecken, dass Quercetin durch Polyphenole, die im Rotwein und in Fruchtsäften vorliegen, möglicherweise durch Bildung eines löslichen Komplexes, solubilisiert wird.
- Das Verfahren des Zusetzens von Quercetin zu Rotwein oder Fruchtsäften, die Polyphenole enthalten, ist ein praktisches Mittel zur Anreicherung von Getränken mit einem Flavonol, z.B. dem Flavonol, das in Lösung verfügbar ist. Da Flavonole in Wasser oder verdünntem wässrigen Ethanol fast unlöslich sind, ist es in der Praxis nicht durchführbar, Flavonole in diesen Lösungsmitteln bereitzustellen, da, wenn festes Flavonol zugesetzt wird, das meiste davon sich nicht auflöst, sondern auf den Boden des Gefäßes absinkt.
- Beispiel 2: Die Solubilisierung von Quercetin in einer wässrigen Lösung von Traubenanthocyanin nach Zusatz eines Quercetinüberschusses in einer ethanolischen Lösung
- Der Zweck dieser Untersuchung besteht darin, die Löslichkeit von Quercetin in Traubenanthocyanin, das eine Hauptkomponente der Polyphenole in Rotwein und gefärbten Fruchtsäften ist, zu untersuchen.
- Das Traubenanthocyaninpulver war ein handelsübliches Produkt, das als Lebensmittelfärbemittel (Phytone Ltd., Burton on Trent, GB) verwendet wird und einen Anthocyaningehalt von 3,94 % hat.
- Das verwendete Verfahren war wie folgt: Anthocyaninpulver wurde in entionisiertem Wasser unter Erhalt von Konzentrationen von 0,625, 1,25, 2,5, 10 und 20 mg/ml gelöst. Außerdem wurde eine Stammlösung von Quercetindihydrat (5 mg/ml) in absolutem Ethanol hergestellt. Zu je 5 ml der obigen Anthocyaninlösung wurden 133 μl der Quercetinlösung bei Raumtemperatur, gefolgt von ansteigenden Aliquots von 30 μl, bis ein Präzipitat deutlich sichtbar war, gegeben. Die Gemische wurden für 20 bis 30 min stehen gelassen und dann mit 2000 × g für 30 min bei 20°C zentrifugiert. Die optischen Dichten wurden bei 258 nm und 375 nm, wie in Beispiel 1, gemessen. Zu 5 ml jeder entsprechenden Anthocyaninlösung wurde dasselbe Volumen an Ethanol, das oben bestimmt worden war, gegeben, um ein Präzipitat zu erhalten, und die optischen Dichten wurden gemessen. Die Konzentration von Quercetin wurde aus der Differenz der optischen Dichte zwischen den Lösungen mit oder ohne Quercetin bestimmt. Die Kontrolle war Wasser.
- Da Quercetin in wässrigem Ethanol mehr löslich ist als in Wasser, wurde eine weitere Reihe von Kontrollen hergestellt, in denen Quercetin in Ethanol zu Wasser gegeben wurde, und zwar in Mengen, die denen im Test verwendeten entsprechen, und entsprechend wurden die Löslichkeiten bestimmt. Wie in
4 dargestellt ist, nahm die Löslichkeit von Quercetin in fast linearer Art mit zunehmender Konzentration an Anthocyaninpulver zu (wenigstens bei niedriger [<10 mg/ml] Anthocyaninpulverkonzentration). Bei 20 mg Anthocyaninpulver/ml war die Quercetinlöslichkeit von 75 mg/l. Dies war in einer 22%igen Ethanollösung. Ohne vorliegendes Anthocyanin war die Quercetinlöslichkeit nur 13 mg/l. Das handelslübliche Anthocyaninpulver enthielt 3,94 % Anthocyanin. So war in der 20 mg/ml-Lösung die Anthocyaninkonzentration 800 mg/l. Demnach ist das Verhältnis Quercetin : Anthocyanin in der Lösung 1:10,7. Zum Solubilisieren von Quercetin war mehr Anthocyanin als Quercetin erforderlich, G/G. - Es wird der Schluss gezogen, dass Flavonole in wässriger Anthocyaninlösung leicht löslich sind, wenn das Quercetin als ethanolische Lösung zugesetzt wird. Da Anthocyaninpulver im Handel einfach verfügbar sind, ist es praktisch, Getränke, die Anthocyanin enthalten, mit Quercetin in löslicher Form zu ergänzen.
- Beispiel 3: Die Solubilisierung von Quercetin in verschiedenen Anthocyanin-enthaltenden Flüssigkeiten mit Hilfe von Wärme
- Obgleich es zweckdienlich ist, Quercetin in ethanolischer Lösung zu Anthocyanin zuzusetzen, erhöhte das Verfahren den Ethanolgehalt des Getränks. Es wurde die Möglichkeit des Auflösens von Quercetin ohne die Verwendung von Ethanol untersucht.
- Das Verfahren war wie folgt: – Aliquots (20 ml) der untersuchten Flüssigkeiten wurden in ein Kunststoffröhrchen mit 50 mg festem Quercetindihydrat gegeben und bei Raumtemperatur (20°C) für 3 Stunden rotieren gelassen, worauf sich eine Zentrifugation mit 2000 × g für 30 min bei 20°C anschloss. Die Quercetinkonzentration wurde wie in den vorhergehenden Beispielen aus der Differenz der optischen Dichte bei 375 nm von Flüssigkeiten mit und ohne Quercitin gemessen.
- Die Löslichkeit von Quercetin, wenn es mit Anthocyanin enthaltenden Lösungen bei Raumtemperatur vermischt wurde, war extrem gering (Tabelle 2). Für Rotwein war die Löslichkeit von Quercetin nur 3 mg/l und für Traubenanthocyaninpulver (1 g/l) nur 0,7 mg/l.
- Um die Auflösung durch Wärme zu untersuchen, wurden die Flüssigkeiten in einem dicht verschlossenen Rohr für 1 min in einem Mikrowellenofen (wenn Sieden der Flüssigkeit auftrat) erhitzt und auf Raumtemperatur abgekühlt. Unter diesen Bedingungen (siehe Tabelle 2) war Quercetin viel löslicher und die Löslichkeit von Quercetin war mit der vergleichbar, die durch die vorherigen Verfahren unter Verwendung einer ethanolischen Quercetinlösung erzielt wurden (Tabelle 1).
- Anthocyaninkonzentrationen der Flüssigkeiten wurden auch durch das Verfahren von Miketic-Aleksic et al. 1972, Lebensm-Wiss u. Technol. 5, 163–165) bestimmt. Das Verfahren besteht im Verdünnen von 1 ml-Aliquots von Wein oder Saft mit einem Puffer mit pH 1 und Messen der optischen Dichte bei 520 nm. Resultate wurden als Malvidin-3-glucosid (FW 493.5) unter Verwendung des Extinktionskoeffizienten von 28.000 errechnet. Für Feststoffe wurde ein bekanntes Gewicht an Pulver in einem Puffer mit pH 1 gelöst, und die Resultate wurden als g Anthocyanin/100 g Pulver erhalten.
- Proben von Rotwein, Traubenanthocyanin und Traubenkernextrakt wurden mittels HPLC durch ETS Laboratories, St. Helena, CA 94574, USA auf Polyphenole untersucht. Die vier Rotweine und Roséwein produzierten alle eine höhere Löslichkeit von Qauercetin als in 12%igem Ethanol. Die drei Weine über 150 g Anthocyanin/Liter ergaben eine größere Löslichkeit als die zwei Weine unter 150 g Anthocyanin/Liter. Es gab keine Zunahme in der Quercetinlöslichkeit bei Weißwein (in dem Anthocyanin im Wesentlichen fehlt). Die höchste Löslichkeit war in schwarzem Johannisbeer-Saft, der auch den höchsten Anthocyaningehalt hat. Quercitin zeigte eine erhöhte Löslichkeit in Traubenanthocyaninlösung, die mit der der Weine und Fruchtsäfte vergleichbar war. Weißweine, in denen Anthocyanin fehlte, waren in der Wirkung ähnlich wie 12%iges Ethanol.
- Während Anthocyaninpulver eine positive Wirkung auf die Löslichkeit hat, war Traubenkernextrakt, das kein Anthocyanin enthält, unwirksam.
- Das Verfahren zur Bereitstellung eines mit Flavonol angereicherten Getränks ist einfach und erfordert nur eine kurze Erwärmungszeit. Darüber hinaus bleiben die Flüssigkeiten in der Zusammensetzung relativ unverändert und der Ethanolgehalt nimmt nicht zu.
- Tabelle 3 zeigt die Resultate der Polyphenolanalyse durch HPLC. Alle drei Proben, Rotwein, Traubenanthocyanin und Traubenkernextrakt, enthielt beachtliche Mengen an polymeren Phenolen. Rotwein und Traubenkernextrakt enthielten Flavanole (Catechin, Epicatechin) und Procyanidindimere. Rotwein und Traubenanthocyanin enthielten Anthocyaninmonomere und -polymere. Da Traubenkernextrakt bei der Erhöhung der Löslichkeit von Quercetin inaktiv war, wurden daraus geschlossen, dass es die Anthocyanin sind, die der Solubilisierungsfaktor sind, und diese in Rotwein und Traubenanthocyaninpulver enthalten sind, in Traubenkernextrakt aber fehlen.
- Beispiel 4: Die Solubilisierung von Quercetin durch Erwärmen von überschüssigem Quercetin-Feststoff mit wässrigen Lösungen von drei verschiedenen handelsüblichen Anthocyanin-Präparaten, erhalten aus Trauben, schwarzen Johannisbeeren und Rotkohl
- Der Zweck der Untersuchung war es, die Fähigkeit von Anthocyanin aus verschiedenen Quellen, Quercitin zu solubilisieren, zu vergleichen.
- Das Verfahren war wie folgt: Das Traubenanthocyanin wurde von Phytone Ltd., GB (wie in Beispiel 2 verwendet) erhalten. Schwarze Johannisbeere- und Rotkohl-Anthocyanin wurde von Overseal Ltd., Swadlincote Derbyshire, GB erhalten. Die Anthocyaningehalte jedes Pulvers wurden nach dem Verfahren von Niketic-Aleksic et al. (wie in Beispiel 3) gemessen.
- Es wurden Lösungen der Anthocyanine in Wasser in einem Bereich von 2,5 bis 30 mg/ml für Traube, 15 bis 40 mg/ml für "black carrot" und von 25 bis 150 mg/ml für Rotkohl hergestellt. Zu 20 ml jeder Lösung wurden 50 mg Quercetindihydrat-Feststoff gegeben und das Gemisch wurde für 1 min in einem Mikrowellenofen wie vorher erwärmt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 2000 × g für 30 min zentrifugiert. Aliquots mit und ohne Quercetin wurden mit Wasser 1:9 verdünnt und die optische Dichte wurde bei 375 nm abgelesen. Die Quercetinkonzentration wurde durch Differenz der optischen Dichte zwischen Lösung mit und ohne Quercetin wie vorher gemessen. Wie in
5 bis7 gezeigt ist, war Quercetin in allen drei Anthocyaninlösungen löslicher als in Wasser allein und der Effekt war im Wesentlichen bei ansteigenden Konzentrationen von Anthocyaninpulver linear. Der Anthocyaningehalt der drei Pulver war: Traube: 3,94 g/100 g, "black carrot" 1,21 g/100 g, Rotkohl 2,51 g/100 g. - Die Resultate beweisen, dass die erhöhte Löslichkeit von Quercetin in Anthocyaninen ein allgemeines Phänomen ist und nicht nur auf Traubenanthocyanine beschränkt ist, sondern auch mit anderem geeignetem essbaren Material, das Anthocyanine enthält, erhalten werden kann.
- Beispiel 5: Die Solubilisierung von Quercetin in einer wässrigen Lösung von Malvinchlorid durch Zusatz einer Ethanollösung von Quercitin.
- Die Anthocyanine können in zwei Hauptklassen eingeteilt werden: die monomeren Anthocyanine und die polymeren Anthocyanine. Ein typisches Beispiel für ein monomeres Anthocyanin ist Malvinchlorid, ein Salz des Oxoniumions, Malvidin-3-glucose, und dem Chloridion. Es kann in einem hochreinen Zustand erhalten werden (Indofine Inc., USA) und kann daher verwendet werden, um die solubilisierende Wirkung eines Anthocyaninmonomers zu bestimmen. Das Verfahren war wie folgt: Malvinchlorid (2,2 mg) wurde in 2 ml Citratpuffer (pH 3,0) aufgelöst – 1 ml diente als Kontrolle. Zu dem anderen ml wurde schrittweise 0,25 μl Ethanol, das 5 mg/ml Quercetindihydrat enthielt, gegeben. Gleiche Mengen an Ethanol wurden zu der Kontrolle gegeben. Jede Lösung wurde mit 5%igem wässrigen Ethanol verdünnt (1:9), und die optische Dichte wurde bei 275 nm bestimmt. Die Quercetinkonzentration wurde wie in den vorherigen Beispielen errechnet.
- Wie in
8 gezeigt ist, wurden bis 1000 μg Quercetin zu 1 ml Malvinchlorid gegeben. Mit 750 μg Quercetin trag kein Präzipitat aus Quercetin auf, aber es gab ein leichtes Präzipitat mit 1000 μg, das abzentrifugiert wurde. Die Quercetinkonzentration in Malvinchlorid war bis 750 μg linear. - Bei dieser Konzentration an zugesetztem Ethanol (20 %, V/V) ist Quercetin zu einem Grad von 13 mg/l löslich. Unter diesen Bedingungen wird Quercetin durch das Vorliegen von Malvinchlorid extrem löslich gemacht, obgleich es fast möglich ist, dass die Lösung übersättigt war, da beim Stehen lassen bei 4°C ein starkes Präzipität auftrat.
- Beispiel 6: Ein Vergleich der Solubilisierung von Quercetin, Quercitrin und Rutin durch Wärme in Lösungen von Traubenanthocyanin und Malvinchlorid
- Quercetin ist ein Flavonolaglycon. In Fruchtsäften liegt es als Glycosid vor. Der Zweck der Untersuchung war es, die Solubilisierung von Flavonolglycosiden durch Anthocyaninen zu untersuchen. Die drei untersuchten Flavonole waren Quercetindihydrat, Quercitrin (Quercetin-3-L-rhamnosid, C21H20O11, FW 448,4 Sigma GB) und Rutin (Quercetin-3β-D-rutinosid-Hydrat, C27H30O16, FW 610,5, Sigma, GB).
- Das Verfahren war wie folgt: Zu 1 ml Traubenanthocyanin (20 mg/ml) in Wasser wurden 2,5 mg des Flavonols gegeben und das Gemisch wurde für 1 min in einem Mikrowellenofen erwärmt, gekühlt, zentrifugiert und die optische Dichte des Überstands wurde bei 375 nm gemessen. Die Proben wurden vor dem Ablösen in Wasser 1:9 verdünnt. Aliquots von Anthocyanin und Wasser mit und ohne Flavonol wurden entsprechend behandelt.
- Flavonolkonzentrationen, ausgedrückt als mg/l Quercetin-Aglykon, wurden aus den Differenzen zwischen der Lösung mit und ohne zugesetztes Flavonol, wie vorher beschrieben, errechnet.
- Dasselbe Verfahren wurde zur Messung der Löslichkeit der Flavonole in Malvinchlorid verwendet. In diesem Fall wurden 1,8 mg Malvinchlorid in 2,0 ml Citratpuffer mit pH 3 aufgelöst. Zu 1 ml wurden 2 mg des Flavonols gegeben, der andere 1 ml diente als Kontrolle. Nach Erwärmen wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt, zentrifugiert und der Überstand wurde mit 50%igem wässrigen Ethanol 1:9 verdünnt. Die optischen Dichten wurden bei 375 nm gemessen.
- Wie in Tabelle 4 gezeigt ist, war die Löslichkeit von Quercitrin und Rutin in Wasser sehr viel höher als die von Quercetin. Die Löslichkeit aller Flavonole wurde in Gegenwart von Traubenanthocyanin und Malvinchlorid erhöht. Dies bewies, dass Quercetin Glycoside in Anthocyaninlösungen löslicher sind als in Wasser. Darüber hinaus wurde die erhöhte Löslichkeit auch mit reinem Anthocyaninmonomer, Malvinchlorid, festgestellt.
- Beispiel 7: Herstellung einer Zusammensetzung aus Rotwein, der geringe Konzentrationen an Flavonolen enthielt, und Anreicherung mit einem reinem Flavonol
- Der verarbeitete Rotwein war Cabernet Sauvignon aus Frankreich. Er enthielt 1,8 g/l Polyphenole. Der Flavonolgehalt (berechnet als Aglycon) war 8,8 mg/l (Myricetinglycoside 1,1 mg/l, Quercetinglycoside 5,4 mg/l, Myricetin 1 mg/l, Quercetin 1 mg/ml).
- Das Pulver, das die Polyphenole enthielt, wurde wie folgt hergestellt: 1 Liter Rotwein wurde filtriert, unter reduziertem Druck bei 75°C für 1 min im Rotationsverdampfer eingeengt, abgekühlt, dann unter reduziertem Druck bei 55°C im Rotationsverdampfer eingeengt, bis das Volumen auf etwa 150 ml reduziert war. 50 g DiaionTM-Harz (Supelco, GB) wurde in ein Becherglas abgewogen, mit Methanol bedeckt und 15 Minuten stehen gelassen. Das Methanol wurde dann abdekantiert und durch Wasser ersetzt. Nach 10 min Stehenlassen wurde das Harz in eine Glassäule gefüllt (halbe Füllung der Säule) und mit Wasser gewaschen.
- Das Weinkonzentrat wurde auf die Säule aufgetragen, anschließend folgte ein Waschen mit Wasser (300 ml). Die Polyphenole wurden mit 50%igem Ethanol eluiert. Die Sammlung begann als die gefärbte Fraktion aus der Säule auszutreten begann; die Sammlung endete, als das Eluat frei von Farbe war (nachdem insgesamt 50 ml 50%iges Ethanol verbraucht worden waren). Der Phenolgehalt des Eluats war an diesem Punkt bei einer Konzentration von 0,1 mg/l, bestimmt durch das Folin-Ciocalteu-Verfahren (Singleton & Rossi, 1965, Amer. J. Enol. & Viticulture 16, 144–158).
- Die Phenolfraktion wurde durch Rotationsverdampfung bei 50°C auf etwa 120 ml reduziert und unter Erhalt der Endprobe gefriergetrocknet. Die Ausbeute an Pulver war 2,24 g/l bei einem Polyphenolgehalt von 45 %. Der Flavonolgehalt war nur 4,5 mg Aglycon/g Polyphenole (0,45 Gew.-%).
- Die Anreicherung der Polyphenolpulver mit reinem Flavonol wurde wie folgt durchgeführt: 400 g des Polyphenolpulvers wurden in 10 l entionisiertem Wasser aufgelöst. Quercetindihydrat (Sigma, GB) in einer Menge von 12 g wurde in 3,5 l Ethanol gelöst und zu dem Obigen gegeben, wobei eine klare Lösung erhalten wurde. Der Alkohol wurde mit einem Rotationsverdampfer unter Vakuum entfernt und der Rückstand wurde gefriergetrocknet, wobei ein Feststoff mit einem Feuchtigkeitsgehalt von 3 bis 4 % erhalten wurde, der in Wasser löslich war.
- Beispiel 8: Effekt des Zugebens von Quercetin zu einem Präparat von Rotweinpolyphenolen und Verabreichung des Gemisches an Freiwillige
- Der Zweck dieser Untersuchung war es, die Effekte von Rotwein-Polyphenolen mit und ohne zugesetztes Quercetin auf die Antioxidanskapazität von Plasma (FRAP) bei Freiwilligen zu vergleichen. 13 gesunde Männer im Alter von 35 bis 65, die Nichtraucher waren, eine Standard-GB-Ernährung zu sich nahmen, nahmen in einer privaten und vertraulichen Studie teil. Zwei Wochen vor der Studie unterbrachen die Freiwilligen den Weinverzehr. Alle Freiwilligen wurden gebeten, ihre übliche Ernährung und ihren Lebensstil während der Studie beizubehalten. Die Freiwilligen wurden in drei Gruppen A, B und C aufgeteilt und ihnen wurde vier Wochen lang eines der folgenden gegeben: A: – (Ein Placebogetränk, bestehend aus 36,6 g Glucose, 1,1 g Citronensäure, 0,38 g schwarze Johannisbeere-Arome, 0,38 g Trinatriumcitrat) in 300 ml Wasser. B: – Ein Placebogetränk wie bei A, das 1 g Rotwein-Polyphenole enthielt, hergestellt wie in Beispiel 7, oder C: – Ein Placebogetränk wie bei A, das 1 g Rotwein-Polyphenol + 30 mg Quercetin enthielt (hergestellt wie in Beispiel 7). Der Versuch begann im Monat November und endete im Dezember.
- Blutproben wurden in K3 EDTA (1 mmol/l) 12 h nach ihrem Abendessen vor und nach Einnahme der Getränke über 4 Wochen. Die Proben wurden mit 2000 × g für 15 min bei 4°C unter Erhalt von Plasma zentrifugiert.
- Die Gesamtplasma-Antioxidanskapazität wurde durch Ferric Reducing Ability of Plasma (FRAP)-Assay (Benzie und Strain, 1996, Analytical Biochem 239, 70–76) an frischem Plasma bestimmt. Die Bestimmung wurde am selben Tag durchgeführt.
- Wie in Tabelle 5 gezeigt ist, gab es mit dem Placebogetränk eine Abnahme der Antioxidanskapazität von 10 % und mit dem Rotwein-Polyphenolpulver eine Abnahme von 1 % und eine Zunahme von 6 % mit dem Polyphenolpulver mit zugesetztem Quercetin.
- Es wurde der Schluss gezogen, dass eine Supplementierung von Quercitin, vermischt mit Rotwein-Polyphenolen, die Anthocyanin enthielten, eine größere Erhöhung der Antioxidanskapazität produzierten als die Rotwein-Polyphenole allein oder ein Placebogetränk. Darüber hinaus war das Getränkt mit einem Flavonol, das in wasserlöslicher Form vorlag, angereichert.
Claims (24)
- Verfahren zur Erhöhung der Löslichkeit einer Zusammensetzung in Wasser, die Quercetin-Aglykon umfasst, wobei das Verfahren die Schritte: – Bereitstellen einer Quercetin-Aglykon-enthaltenden Zusammensetzung; – Bereitstellen einer Anthocyanin-enthaltenden Zusammensetzung; und – Vermischen der zwei Zusammensetzungen umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Anthocyanin-enthaltende Zusammensetzung einen Fruchtsaft oder Gemüseextrakt umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Anthocyanin-enthaltende Zusammensetzung aus der Gruppe, bestehend aus Weintrauben, Preiselbeeren, Brombeeren und schwarzen Johannisbeeren, erhalten wird.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Anthocyanin-enthaltende Zusammensetzung aus Wein oder entalkoholisiertem Wein erhalten wird.
- Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei das Anthocyanin aus der Gruppe, bestehend aus: Malvidin, Cyanidin, Delphinidin, Paeonidin, Pelargonidin, polymeren Anthocyaninen, Leucocyanidinen und Glycosiden davon, ausgewählt wird.
- Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei eine Quercetin-Aglykon-enthaltende Zusammensetzung zu einer wässrigen Anthocyaninlösung gegeben wird und darin aufgelöst wird.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei die wässrige Lösung gelöstes Anthocyanin in einer Konzentration von mindestens 10 mg/l umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei die wässrige Lösung gelöstes Anthocyanin in einer Konzentration von mindestens 50 mg/l umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei die wässrige Lösung gelöstes Anthocyanin in einer Konzentration von mindestens 100 mg/l umfasst.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 9, wobei ein Gemisch, das durch Zusatz einer festen Quercetin-Aglykon-enthaltenden Zusammensetzung zu der wässrigen Anthocyaninlösung hergestellt wird, über Umgebungstemperatur (z.B. über 20°C) erwärmt wird, um eine Auflösung der Quercetin-Aglykon-Komponente zu unterstützen, abgekühlt wird und restliches ungelöstes Quercetin-Aglykon durch Filtration und/oder Zentrifugation entfernt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei eine festes Quercetin-Aglykon-enthaltende Zusammensetzung in Ethanol oder einer ethanolischen Zusammensetzung gelöst wird und zu einer wässrigen Lösung, die Anthocyanin umfasst, gegeben wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Quercetin-Aglykon-enthaltende Zusammensetzung einem Wein oder einem entalkoholisierten Wein, der ein Anthocyanin umfasst, zugesetzt wird oder darin gelöst wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Quercetin-Aglykon-enthaltende Zusammensetzung einem Fruchtsaft oder Gemüseextrakt, der Anthocyanin enthält, zugesetzt wird oder darin gelöst wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Quercetin-Aglykon-enthaltende Zusammensetzung mit einem Saft, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Trauben, Preiselbeeren, Brombeeren und schwarzen Johannisbeeren, vermischt wird.
- Verfahren zur Herstellung einer trockenen Zusammensetzung, die eine wasserlösliche Quercetinkomponente umfasst, wobei das Verfahren die Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 6 und Trocknen der resultierenden Lösung umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 15, dessen Durchführung eine trockene Zusammensetzung produziert, die mindestens 0,1 % Quercetin umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 15, dessen Durchführung eine trockene Zusammensetzung produziert, welche mindestens 1 % Quercetin umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 15, dessen Durchführung eine trockene Zusammensetzung produziert, die mindestens 5 % Quercetin umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 15, dessen Durchführung eine trockene Zusammensetzung produziert, die mindestens 10 % Quercetin umfasst.
- Verfahren zur Bereitstellung einer wässrigen Lösung, die gelöstes Quercetin in einer Konzentration von über 10 mg/l umfasst, wobei das Verfahren die Schritte: Mischen von Wasser, einer Zusammensetzung, die Quercetin-Aglykon umfasst, und eines Anthocyanins in beliebiger Reihenfolge; und Bilden einer wässrigen Lösung aus dem Gemisch, wobei die Lösung das Quercetin in einer Konzentration von über 10 mg/l gelöst umfasst, umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 20, wobei die Lösung Quercetin in einer Konzentration von über 20 mg/l gelöst umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 20, wobei die Lösung Quercetin in einer Konzentration von über 50 mg/l gelöst umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 20, wobei die Lösung Quercetin in einer Konzentration von über 100 mg/l gelöst umfasst.
- Verfahren nach Anspruch 20, wobei die wässrige Lösung im wesentlichen ethanolfrei ist.
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