DE583649C - Process for the preparation of indigoid dyes - Google Patents

Process for the preparation of indigoid dyes

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DE583649C
DE583649C DEI41293D DEI0041293D DE583649C DE 583649 C DE583649 C DE 583649C DE I41293 D DEI41293 D DE I41293D DE I0041293 D DEI0041293 D DE I0041293D DE 583649 C DE583649 C DE 583649C
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DE
Germany
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weight
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oxy
preparation
thionaphthene
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Expired
Application number
DEI41293D
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German (de)
Inventor
Dr Theodor Meissner
Dr Karl Thiess
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00—Indigoid dyes
    • C09B7/06—Indone-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Darstellung von indigoiden Farbstoffen Es wurde gefunden, daß durch Kondensation von i - 2- oder 2 - i-Naphthisatin-a-Verbindungen mit 6-Alkoxy-3-oxy-i-thionaphthenen oder von i - 2- oder 2 # i-Naphthindoxyl mit 6-AlkOxy-3-oxy-1-thionaphthen-a-Verbindungen besonders farbstarke Farbstoffe entstehen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, im besonderen durch verhältnismäßig sehr gute Lichtechtheit, auszeichnen. Da die Farbstoffe, mit Reduktionsmitteln auf die Faser gebracht, sich im Dampf sehr schnell fixieren, eignen sie sich zum Zeugdruck.Process for the preparation of indigoid dyes It has been found that by condensation of i - 2- or 2 - i-naphthisatin-a-compounds with 6-alkoxy-3-oxy-i-thionaphthenes or of i - 2- or 2 # i-naphthindoxyl with 6-alkoxy-3-oxy-1-thionaphthene-a compounds particularly strong dyes are produced, which are characterized by good fastness properties, distinguished in particular by their relatively very good lightfastness. Since the Dyes, brought to the fiber with reducing agents, move very quickly in the steam fix, they are suitable for printing stuff.

Die Kondensation kann in einem organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel. durchgeführt werden.The condensation can take place in an organic solvent or diluent. be performed.

Beispiele i. 2o Gewichtsteile 2 - i-Naphthisatin werden durch Erwärmen mit 24 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in 2So Gewichtsteilen Chlorbenzol in das 2 - i-Naphthisatin-a-chlorid übergeführt. Zu dieser Suspension gibt man bei 8o- bis 9o° eine warme Lösung von 18 Gewichtsteilen 6-MethOxy-3-oxy-i-thionaphthen in 25o Gewichtsteilen Chlorbenzol. Der Farbstoff fällt sogleich in kristalliner Form aus. Durch kurzes Erwärmen auf dem Dampfbad wird die Kondensation zu Ende geführt. Nach dem Erkalten der Lösung wird der Farbstoff abgesaugt, zunächst mit etwas Chlorbenzol und -alsdann mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Der 6-Methoxy-2-thionaphthen-4 - 5-benzo-2'-indolindigo löst sich blau in konzentrierter Schwefelsäure und rot in heißem Chlorbenzol oder heißem Nitrobenzol. Er färbt die Faser aus gelber Küpe in olivgrünen Tönen und ist im Zeugdruck gut verwendbar.Examples i. 2o parts by weight of 2 - i-naphthisatin are obtained by heating with 24 parts by weight of phosphorus pentachloride in 2 parts by weight of chlorobenzene in the 2 - i-naphthisatin-a-chloride converted. One adds to this suspension 8o to 90 ° a warm solution of 18 parts by weight of 6-methoxy-3-oxy-i-thionaphthene in 250 parts by weight of chlorobenzene. The dye immediately falls into crystalline form Shape. Briefly warming up on the steam bath will bring the condensation to an end. After the solution has cooled down, the dye is suctioned off, initially with a little chlorobenzene and then washed with alcohol and dried. The 6-methoxy-2-thionaphthen-4 - 5-benzo-2'-indolindigo dissolves blue in concentrated sulfuric acid and red in hot chlorobenzene or hot nitrobenzene. He dyes the fiber from the yellow vat in olive green tones and can be used well in stuff printing.

2. Ersetzt man im Beispiel i das 6-Methoxy-3-oxy-l-thionaphthen durch 19,4 Gewichtsteile 6-Äthoxy-3-oxy-i-thionaphthen und verfährt im übrigen gleich, so erhält man den 6-Äthoxy-2-thionaphthen-4- 5-benzo-2'-indolindigo, welcher in seinen Eigenschaften dem Farbstoff des Beispiels i sehr ähnlich ist.2. In example i, the 6-methoxy-3-oxy-l-thionaphthene is replaced by 19.4 parts by weight of 6-ethoxy-3-oxy-i-thionaphthene and otherwise proceed in the same way, 6-ethoxy-2-thionaphthen-4- 5-benzo-2'-indolindigo is obtained in this way its properties are very similar to the dye of example i.

3. 2o Gewichtsteile i - 2-Naphthisatin werden durch Erwärmen mit 24 Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in 25o Gewichtsteilen Chlorbenzol in das i-2-Naphthisatin-a-chlorid übergeführt. Zu dieser Emulsion gibt man bei 8o bis 9o° eine warme Lösung von 18 Gewichtsteilen 6-Methoxy-3-oxy-i-thionaphthen in 25o Gewichtsteilen Chlorbenzol. Der 6-Methoxy-2-thionaphthen-6-7-benzo-2'-indolindigo fällt alsbald kristallin aus. Durch kurzes Nachheizen auf dem Dampfbad wird die Kondensation zu Ende geführt und der Farbstoff aufgearbeitet, wie im Beispiel i näher angegeben. Er färbt die Faser aus gelber Küpe in olivgrünen Tönen, ähnlich dem Farbstoff -des Beispiels i, mit dein er in seinen sonstigen Eigenschaften übereinstimmt.3. 2o parts by weight of i - 2-naphthisatin are obtained by heating with 24 Parts by weight of phosphorus pentachloride in 250 parts by weight of chlorobenzene into the i-2-naphthisatin a-chloride convicted. A warm solution of 18 is added to this emulsion at 80 to 90 degrees Parts by weight of 6-methoxy-3-oxy-i-thionaphthene in 250 parts by weight of chlorobenzene. The 6-methoxy-2-thionaphthen-6-7-benzo-2'-indolindigo immediately precipitates in crystalline form. By briefly reheating on the steam bath, the condensation is brought to an end and the dye worked up as in Example i specified. It dyes the fiber from the yellow vat in olive-green tones, similar to the dye -des Example i, with which it corresponds in its other properties.

q.. 18,3 Gewichtsteile 2 # i-Naphthindöxyl, das nach dem in den Berichten der Chemischen Gesellschaft, Band 31, Seite 1816, beschriebenen Verfahren erhältlich ist, werden zusammen mit 31,2 Gewichtsteilen 6-Methoxy- 3 - oxythionaphthen -2-p'-dimethylaminoanil in 3oo Gewichtsteilen siedendem Chlorbenzol unter Rückflußkühlung und Rühren erwärmt, bis keine Zunahme an Farbstoffbildung mehr zu beobachten ist. Nach dem Erkalten wird der entstandene 6-Methoxy-2-thionaphthen-q # 5-benzo-2'-indolindigo abgesaugt, zunächst mit Chlorbenzol und alsdann mit Alkohol gewaschen undsgetrocknet. Er ist identisch mit dem nach Beispiel i gewonnenen Farbstoff.q .. 18.3 parts by weight of 2 # i-naphthin oxyl, which according to the reports der Chemischen Gesellschaft, Volume 31, page 1816, described method available is, together with 31.2 parts by weight of 6-methoxy- 3 - oxythionaphthen -2-p'-dimethylaminoanil heated in 300 parts by weight of boiling chlorobenzene under reflux cooling and stirring, until no further increase in dye formation can be observed. After cooling down the resulting 6-methoxy-2-thionaphthene-q # 5-benzo-2'-indolindigo is suctioned off, washed first with chlorobenzene and then with alcohol and dried. He is identical to the dye obtained according to Example i.

5. Ersetzt man im Beispiel 3 das 6-Methoxy-3-oxy-i-thionaphthen durch 19,4 Gewichtsteile 6-Äthoxy-3-oxy-i-thionaphthen, so erhält man den 6-Äthoxy-2-thionaphthen-6 # 7-benzo-2'-indolindigo, der dem nach Beispiel 3 erhältlichen Farbstoff'sehr ähnlich ist.5. In Example 3, the 6-methoxy-3-oxy-i-thionaphthene is replaced by 19.4 parts by weight of 6-ethoxy-3-oxy-i-thionaphthene, 6-ethoxy-2-thionaphthen-6 is obtained # 7-benzo-2'-indolindigo, which is very similar to the dye obtainable according to Example 3 is.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von indigoiden Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man reaktionsfähige i#2- oder 2#i-Naphthisatin-a-Verbindungen mit 6-Alkoxy-3-oxy-i-thionaphthenen bzw. i # 2= oder 2 # i-Naphthindoxyl mit reaktionsfähigen 6-Alkoxy-3-oxy-i-thionaphthen-a-Verbindungen kondensiert.PATENT CLAIM: Process for the preparation of indigoid vat dyes, characterized in that reactive i # 2 or 2 # i-naphthisatin-a compounds with 6-alkoxy-3-oxy-i-thionaphthenes or i # 2 = or 2 # i-naphthindoxyl with reactive 6-alkoxy-3-oxy-i-thionaphthen-a-compounds condensed.
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