DE572896C - Process for the production of valuable organic products by treating liquid hydrocarbons with oxidizing gases - Google Patents

Process for the production of valuable organic products by treating liquid hydrocarbons with oxidizing gases

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DE572896C
DE572896C DEI38930D DEI0038930D DE572896C DE 572896 C DE572896 C DE 572896C DE I38930 D DEI38930 D DE I38930D DE I0038930 D DEI0038930 D DE I0038930D DE 572896 C DE572896 C DE 572896C
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Dr Martin Luther
Dr Hans Klein
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Produkte durch Behandlung von flüssigen Kohlenwasserstoffen mit oxydierenden Gasen-In dem Hauptpatent 570 732 ist ein Verfahren zur Herstellung wertvoller organischer Produkte durch Behandlung von Kohlen-Wasserstoffen mit oxydierenden Gasen beschrieben, das -darin besteht, daß man unter i.So° siedende Benzinkohlenwasserstoffe in flüssiger Forin bei erhöhter Temperatur der Einwirkung oxydierender Gase aussetzt.Process for the production of valuable organic products by treating liquid hydrocarbons with oxidizing gases-In the main patent 570 732 a process for the production of valuable organic products by treating hydrocarbons with oxidizing gases is described, which consists in that one under i.So ° exposes boiling petrol hydrocarbons in liquid form to the action of oxidizing gases at elevated temperatures.

Es wurde nun gefunden, daß man den Reaktionsverlauf in der Weise beeinflussen kann, daß als Oxydationsprodukt vorwiegend Alkohole entstehen, wenn man die Oxydation der Kohlenwasserstoffe in Gegenwart niedrigmolekularer organischer Säuren oder ihrer Anlivdride als Verdünnungsmittel durchführt. Als Verdünnungsmittel kommen z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure usw. oder deren Anhydride oder auch Gemische .der genannten Substanzen in Betracht. Beim Arbeiten unter Verwendung von Verdünnungsmitteln ergibt sich .der besondere Vorteil, .daß die Oxydation vorwiegend unter Bildung von Estern verläuft, indem. die angewandten Säuren usw. mit den gebildeten Alkoholen in Reaktion treten. Ein Angriff der oxydierenden Gase auf :die Ester findet hierbei nicht statt, auch treten insbesondere_ Verharzungen, Polymerisationen usw. praktisch nicht ein. Das Reaktionsprodukt . besteht meist aus zwei Schichten, von,denen die eine das niedrigviskose Oxydationsprodukt angereichert enthält, das von dein nicht umgesetzten Kohlenwasserstoff leicht abgetrennt werden kann.It has now been found that the course of the reaction can be influenced in this way It is possible that alcohols are mainly formed as the oxidation product if the oxidation the hydrocarbons in the presence of low molecular weight organic acids or their Anlivdride performs as a diluent. As a diluent, for. B. Formic acid, acetic acid, propionic acid etc. or their anhydrides or mixtures . of the substances mentioned. When working with the use of thinners there is .the particular advantage that the oxidation predominantly occurs with formation of esters runs by. the acids used, etc. with the alcohols formed react. An attack of the oxidizing gases on: the ester takes place here does not take place, also in particular resinification, polymerizations, etc. occur in practice not a. The reaction product. consists mostly of two layers, one of which the one contains the low-viscosity oxidation product enriched that of your not converted hydrocarbon can be easily separated.

Es ist bekannt, daß hei der Oxydation von Kohlenwasserstoften mit Gasen nieidrigmolekulare Fettsäuren entstehen. Da aber hierbei die zur Vermeidung der Bildung hochmolekularer harziger Nebenprodukte erforderliche Konzentration an Säuren erst bei sehr weit fortgeschrittener Oxydation erreicht wird, treten bei diesem Verfahren Verharzungen und Polyinerisationen ein. Dieser Nachteil wird beim Arbeiten nach dem vorliegenden Verfahren, bei dein die niedrigmolekularen Säuren schon bei Beginn der Oxydation zugegen sind, praktisch vollständig vermieden. Beispiel z In einem mit Aluminium ausgekleideten Druckrohr, das mit Füllkörpern nach Art .der Raschigringe gefüllt ist, werden 3oo Gewichtsteile Hexan, das mit 3o Gewichtsteilen Essigsäure und o,i 5 Gewichtsteilen Manganacetvlacetonat versetzt ist, während 5 Stunden bei etwa i4.5° und unter einem Druck von 2o Atm. mit einem Luftstrom behandelt, dessen Menge je Stunde ioo Gewichtsteile hetriigt. Die aus dem gekühlten oberen Teil des Ofens austretenden Gase enthalten o,5 bis :2 Sauerstoff. .Das Produkt besteht neben unverändertem Hexan in der Hauptsache aus Estern <leg Essigsäure mit niederen Alkoholen. Die Ester können durch Destillation leicht vonl Hexan getrennt wenden. Die Ausbeute an oxvdierteri Produkten hetr;igt etwa .l o 0'o.It is known that with the oxidation of hydrocarbons Gases of low molecular weight fatty acids are formed. But here the to avoid concentration required for the formation of high molecular weight resinous by-products Acids are only reached when the oxidation is very advanced resinification and polymerisation in this process. This disadvantage becomes with the Working according to the present process, in the case of the low molecular weight acids are already present at the beginning of the oxidation, practically completely avoided. example z In an aluminum-lined pressure pipe that is filled with fillers in accordance with Art .the Raschig rings are filled, 3oo parts by weight of hexane, which with 3o parts by weight acetic acid and o, i 5 parts by weight of manganese acetyl acetonate is added for 5 hours about 14.5 ° and under a pressure of 20 atm. treated with a stream of air whose The amount per hour is 100 parts by weight. Those from the chilled upper part of the The gases escaping from the furnace contain 0.5 to 2 oxygen. The product exists alongside unchanged hexane mainly from esters, acetic acid with lower ones Alcohols. The esters can easily be separated from hexane by distillation. The yield of oxidized products is about 10%.

Beispiel 2 In der in Beispiel i beschriebenen Vorrichtung werden 3oo Gewichtsteile Hexan, das mit =o Gewichtsteilen Essigsäureanlivdrid versetzt ist, während 5 Stunden bei etwa i6o° und unter einem Druck von 25 Atm. mit einem Luftstrom behandelt, dessen Menge je Stunde ioo Gewichtsteile beträgt. Das erlialtene Produkt besteht zu etwa ¢o °;'o aus oxydierten Anteilen, nämlich Estern niederer Alkohole und Säuren, die durch Destillation leicht vom Hexan getrennt werden können.Example 2 In the device described in Example 1, 300 parts by weight of hexane, to which = 0 parts by weight of acetic anlivdride, are added for 5 hours at about 160 ° and under a pressure of 25 atm. treated with a stream of air, the amount of which is 100 parts by weight per hour. The product obtained consists to about ¢ o °; o of oxidized components, namely esters of lower alcohols and acids, which can easily be separated from the hexane by distillation.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Weiterführung des Verfahrens gemäß Patent 570 73a, dadurch -gekennzeichnet, daß man die Oxydation in Gegenwart von niedrigmolekularen organischen Säuren oder deren Anhydrsdeii als Verdünnungsmittel durchführt.PATENT CLAIM: Continuation of the process according to patent 570 73a, characterized in that the oxidation is carried out in the presence of low molecular weight organic acids or their anhydrides as diluents.
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