DE555291C - Process for the preparation of concentrated and durable solutions of C-alkyl resorcinols - Google Patents

Process for the preparation of concentrated and durable solutions of C-alkyl resorcinols

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DE555291C DER79121D DER0079121D DE555291C DE 555291 C DE555291 C DE 555291C DE R79121 D DER79121 D DE R79121D DE R0079121 D DER0079121 D DE R0079121D DE 555291 C DE555291 C DE 555291C
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    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/28Steroids, e.g. cholesterol, bile acids or glycyrrhetinic acid

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Description

Verfahren zur Darstellung konzentrierter und haltbarer Lösungen von C-Alkylresorcinen Die durch ihr Desinfektionsvermögen bekannten C-Alkylresorcine lösen sich nur schwer in Wasser, was ihren praktischen Gebrauch stark erschwert.Process for the preparation of concentrated and durable solutions of C-alkyl resorcines The C-alkyl resorcines known for their disinfecting power are difficult to dissolve in water, which makes their practical use very difficult.

Es wurde nun gefunden, daß man wäßrige Lösungen von hoher Konzentration leicht herstellen kann, wenn man dem Wasser Alkalisalze von Gallensäuren zusetzt. So wird z. B. r Teil Hexylresorcin bereits durch o,5 Teile einer io °loiöen Lösung von Natriumdesoxycholat oder durch 5 Teile einer i °/oigen Lösung von Cholat gelöst. Wählt man ein wenig größere Mengen der Lösung der gallensauren Salze, so erhält man leicht etwa 35 °/oige Lösungen des Hexylresorcins, welche sich unbegrenzt verdünnen lassen. Eine derartige Lösung entsteht z. B., wenn man i Teil Hexylresorcin in 2 Teile 2o °/oiger Natriumdehydrocholatlösung aufnimmt. Die benötigte Cholatmenge stellt, wie sich aus obigen Zahlen ergibt, nur einen Bruchteil des angewandten Resorcins vor.It has now been found that aqueous solutions of high concentration can be used can easily be produced by adding alkali salts of bile acids to the water. So z. B. r part of hexylresorcinol already by 0.5 parts of an io ° loiöen solution dissolved by sodium deoxycholate or by 5 parts of an i% solution of cholate. If one chooses a slightly larger amount of the solution of the bile salts, then one obtains one can easily get about 35% solutions of hexylresorcinol, which are diluted indefinitely permit. Such a solution arises, for. B., if one part of hexylresorcinol in 2 Parts of 20% sodium dehydrocholate solution absorbs. The amount of cholate required represents, as can be seen from the above figures, only a fraction of the resorcinol used before.

Die gleichen Erscheinungen zeigen sich bei Verwendung anderer in Wasser schwer löslicher Alkylresorcine wie auch ihrer Kernsubstitutionsprodukte, so z. B. der C-Alkylhalogenresorcine. (Unter Alkylresorcine werden hierbei auch solche mit ungesättigten Resten, wie z. B. Allylresorcin, verstanden.) Die auf die geschilderte Weise erhältlichen Lösungen sind nicht ohne weiteres haltbar. Will man daher haltbare Lösungen erzielen, so bedarf es weiterer Maßnahmen. Diese bestehen, wie gefunden wurde, darin, daß man die Lösungen durch Zusatz von Mineralsäuren oder organischen Säuren neutralisiert und außerdem eine Substanz in kleinen Mengen zusetzt, welche den Luftsauerstoff abfängt und sich hierbei weder färbt noch in der Weise verändert, daß sich ihr Zusatz für den gedachten Verwendungszweck verbietet. In Betracht kommen daher in erster Linie anorganische Stoffe, wie z. B. Natriumbisulfit, Kaliummetabisulfit u. dgl. Durch Zusatz dieser Substanzen lassen sich auch die Lösungen der leicht wässerlöslichen Alkylresorcine haltbar machen. Verwendet man zur Neutralisation der Alkylresorcincholatlösungen leicht oxydable saure Salze, wie z. B. das obengenannte Natriumbisulfit, so benötigt man nicht den Zusatz eines besonderen Stabilisierungsmittels.The same phenomena show up when using others in water poorly soluble alkyl resorcinols as well as their core substitution products, e.g. B. the C-Alkylhalogenresorcine. (The term alkylresorcinols also includes those with unsaturated radicals, such as. B. Allylresorcin, understood.) The one described Well-available solutions are not easily durable. So you want durable Achieving solutions requires further measures. These exist as found was, in that the solutions by adding mineral acids or organic Neutralizes acids and also adds a substance in small amounts, which catches the oxygen in the air and neither changes color nor changes in the process, that their addition is forbidden for the intended purpose. Be considered therefore primarily inorganic substances, such as. B. sodium bisulfite, potassium metabisulfite and the like. By adding these substances, the solutions of the make water-soluble alkylresorcine durable. Used for neutralization the alkyl resorcinolate easily oxidizable acidic salts, such as. B. the above Sodium bisulfite, you do not need the addition of a special stabilizer.

Man kann die Lösung der Alkylresorcine auch in der Weise bewerkstelligen, daß man diese im Gemisch mit Gallensäuren in Wasser suspendiert und nun so viel Alkali zusetzt, bis neutrale Reaktion eintritt. Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man die z. B. aus Desoxycholsäure und Alkylresorcinen entstehenden Additionsprodukte (Choleinsäuren), gegebenenfalls unter Zusatz weiterer Mengen von Alkylresorcinen, mittels Alkali in Wasser löst.The solution of the alkylresorcinols can also be accomplished in the manner that one suspends this mixed with bile acids in water and now so much Adds alkali until a neutral reaction occurs. Another embodiment of the The method consists in that the z. B. from deoxycholic acid and alkyl resorcinols resulting addition products (choleic acids), optionally with the addition of further Quantities of alkyl resorcinols, dissolved in water by means of alkali.

Beispiel i In etwa 85o Raumteilen einer 4 °/oigen Natriumcholatlösung löst man ioo Gewichtsteile Hexylresorcin und versetzt die klare Lösung unter gutem Durchschütteln mit so viel einer 40 %igen Natriumbisulfitlösung, bis eben Lackmuspapier gerötet wird. Nun füllt man mit weiterer 40%iger Lösung des cholsauren Natriums auf iooo Raumteile auf und erzielt durch gutes Umschütteln oder Rühren eineklare, farblose Lösung, welche licht- und luftbeständig ist und sich in allen Verhältnissen mit Wasser mischen läßt. Beispiel e Man löst ioo Gewichtsteile Monoallylresorcin in 8oo Raumteilen einer io °/°igen Natriumdesoxycholatlösung und gibt sogleich noch so viel einer io °/öigen Lösung von Kaliummetabisulfit hinzu, bis Neutralrot gerade rot umschlägt. Alsdann füllt man mit der Desoxycholatlösung auf ioo Raumteile auf. Die so erhaltene Lösung läßt sich beliebig verdünnen.Example i In about 85o parts by volume of a 4% sodium cholate solution ioo parts by weight of hexylresorcinol are dissolved and the clear solution is mixed with good Shake well with a 40% sodium bisulfite solution until just enough Litmus paper is reddened. Now it is filled with another 40% solution of sodium cholic acid on iooo parts of the room and, by shaking or stirring well, achieves a clear, colorless solution, which is light- and air-resistant and can be used in all proportions mix with water. Example e 100 parts by weight of monoallyl resorcinol are dissolved in 800 parts by volume of a 10% strength sodium deoxycholate solution and immediately gives Add enough of a 10% solution of potassium metabisulphite to just neutral red turns red. The deoxycholate solution is then used to make up to 100 parts of the volume. The solution obtained in this way can be diluted as desired.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung konzentrierter und haltbarer Lösungen von C-Alkylresorcinen und ihren Kern.substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Stoffe in wäßrigen Lösungen von Salzen der Gallensäuren aufnimmt und diese durch Zusatz von Säuren neutralisiert sowie mit kleinen Mengen wasserlöslicher, leicht oxydabler Substanzei versetzt. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of concentrated and durable solutions of C-alkylresorcinols and their core substitution products, characterized in that the substances mentioned are taken up in aqueous solutions of salts of bile acids and these are neutralized by adding acids and small amounts of water-soluble, easily oxidizable substances are added . 2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daB man die Lösungen der Alkylresorcine in wäBrigen Lösungen von Salzen der Gallensäuren mit Hilfe wasserlöslicher, leicht oxydabler saurer Salze, wie z. B. Natriumbisulfit, neutralisiert.another 2 Implementation of the method according to claim i, characterized in that the solutions of the alkyl resorcinols in aqueous solutions of salts of the bile acids with the help of water-soluble, easily oxidizable acidic salts, such as. B. sodium bisulfite, neutralized.
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