DE542422C - Process for the preparation of 2-aminocarbazole-7-sulfonic acid and 2-aminocarbazole - Google Patents

Process for the preparation of 2-aminocarbazole-7-sulfonic acid and 2-aminocarbazole

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DE542422C
DE542422C DE1930542422D DE542422DD DE542422C DE 542422 C DE542422 C DE 542422C DE 1930542422 D DE1930542422 D DE 1930542422D DE 542422D D DE542422D D DE 542422DD DE 542422 C DE542422 C DE 542422C
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DE
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aminocarbazole
sulfonic acid
acid
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triaminodiphenyl
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DE1930542422D
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Dr Ernst Herdieckerhoff
Dr Ernst Kracht
Eduard Tschunkur
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system

Description

Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol-7-sulfonsäure und 2-Aminocarbazol Die Darstellung von in 2-Stellung bzw. 2,7-Stellung substituierten Carbazolen stößt praktisch auf bedeutende Schwierigkeiten, weil durch direkte Substitution des Carbazols, wie z. B. durch Sulfierung, Nitrierung, Chlorierung usw., die 2- bzw. 2,7-Substitutionsprodukte des Carbazols nicht erhalten werden können.Process for the preparation of 2-aminocarbazole-7-sulfonic acid and 2-aminocarbazole The representation of carbazoles substituted in the 2-position or in the 2,7-position is unlikely practically to significant difficulties, because by direct substitution of the carbazole, such as B. by sulfation, nitration, chlorination, etc., the 2- or 2,7-substitution products of carbazole cannot be obtained.

Es wurde nun gefunden, daß man auf verhältnismäßig einfache und billige Art und Weise aus der durch. das Verfahren des Patents 535 075 zugänglich gewordenen 2, 2', ¢'-Triaminodiphenyl-4-sulfosäure die 2-Aminocarbazol-4-sulfosäure und das 2-Aminocarbazol erhalten kann, wenn man die Triaminodiphenyl-4-sulfOsäure unter Druck in Gegenwart von verdünnten Mineralsäuren oder sauren Salzen auf Temperaturen von etwa i 5o bis 20.0'C erhitzt. Diese Umsetzungsreaktionen können durch Zusatz von ZnC12, AIC13, BaC12 günstig beeinflußt werden. Es genügen verhältnismäßig geringe Mengen Mineralsäure, um diese Reaktion einzuleiten.It has now been found that one can approach relatively simple and cheap Way out of the through. the method of patent 535 075 has become accessible 2, 2 ', ¢' -Triaminodiphenyl-4-sulfonic acid, the 2-aminocarbazole-4-sulfonic acid and the 2-aminocarbazole can be obtained by taking the triaminodiphenyl-4-sulfoic acid Pressure in the presence of dilute mineral acids or acid salts at temperatures heated from about 15o to 20.0'C. These conversion reactions can be achieved by adding can be favorably influenced by ZnC12, AIC13, BaC12. Relatively small amounts are sufficient Amounts of mineral acid to initiate this reaction.

Erhitzt man die obengenannte Triaminodiphenyl-4-sulfosäure in Gegenwart von verdünnter Mineralsäure auf nur etwa i 5o bis i 7o° C, so erhält man unter Abspaltung von NH3 glatt die bis jetzt unbekannte 2-Aminocarbazol-7-sulfosäure; durch weiteres Erhitzen desselben Einsatzes auf etwa i 8o bis 200°C erhält man das 2-Aminocarbazol in guter Ausbeute.The abovementioned triaminodiphenyl-4-sulfonic acid is heated in the presence dilute mineral acid to only about 15o to 17o ° C. is obtained with cleavage from NH3 the hitherto unknown 2-aminocarbazole-7-sulfonic acid; by further The 2-aminocarbazole is obtained by heating the same insert to about 18o to 200 ° C in good yield.

Aus den so erhaltenen Produkten lassen sich durch weitere Umsetzung z. B. nach S a n d m e y e r durch Ersatz der Aminogruppe durch Hydroxyl, Chlor, Cyan LISw. eine größere Anzahl anderer in 2-Stellung substituierter Carbazole leicht darstellen. Auch kann man die 2-Amino-7-.sulfosäure durch Alkalischmelze in 2-Anvno-7-oxyca.rbazol überführen usw.The products thus obtained can be converted by further reaction z. B. according to S a n d m e y e r by replacing the amino group with hydroxyl, chlorine, Cyan LISw. a larger number of other carbazoles substituted in the 2-position easily represent. The 2-amino-7-sulfonic acid can also be converted into 2-amino-7-oxyca.rbazole by alkali melt convict etc.

Daß die chemisch verhältnismäßig komplizierte und empfindliche Triaminodiphenyl-4-sulfosäure auf so einfache Art und Weise meiner Reaktion sich in 2-Aminoca.rbazol-7-sulfosäure bzw. 2-Aminocarbazol überführen läßt, war nicht bekannt und auch nicht vorauszusehen.That the chemically relatively complex and sensitive triaminodiphenyl-4-sulfonic acid in such a simple way my reaction turned out to be 2-aminoca.rbazole-7-sulfonic acid or 2-aminocarbazole was not known and could not be foreseen.

Beispiel i 2-Aminocarbazol-7-sulfosäure 5o kg reine Triaminodiphenylsulfosäure werden mit 25001 3, 5 %iger Salz- oder Schwefelsäure etwa 6 Stunden auf etwa 16o' C erhitzt. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, darauf in verdünnter Natronlauge gelöst, filtriert und mit Salzsäure die 2-Aminocarbazol-7-sulfösäure gefällt, genutscht und getrocknet.Example i 2-aminocarbazole-7-sulfonic acid 50 kg of pure triaminodiphenyl sulfonic acid with 25001 3, 5% hydrochloric or sulfuric acid for about 6 hours to about 16o ' C heated. The precipitated product is filtered off, then in dilute sodium hydroxide solution solved, filtered and the 2-aminocarbazole-7-sulfoic acid with hydrochloric acid liked, sucked and dried.

" ." Beispiel 2 2-Aminocarbazol 5o kg reine Triaminodiphenylsulfosäure werden mit 25oo1 2%iger Salz- oder Schwefelsäure auf etwa 2oo° C 6 Stunden erhitzt. Das ausgefallene Produkt wird filtriert, im Filtrat der Rest von 2-Aminoca,rbazol ausgesalzen und abfiltriert. Durch Umlösen aus verdünnter Salzsäure erhält man in guter Ausbeute 2-Aminocarbazol rein."." Example 2 2-aminocarbazole 50 kg of pure triaminodiphenylsulfonic acid are heated with 25oo1 2% hydrochloric or sulfuric acid to about 2oo ° C for 6 hours. The precipitated product is filtered, the remainder of 2-aminoca, rbazole in the filtrate salted out and filtered off. Dissolving in dilute hydrochloric acid gives in good yield 2-aminocarbazole pure.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol-7-sulfosäure und 2-Aminocarbazol, dadurch gekennzeichnet, daß man 2, 2', 4'-Triaminodiphenyl-4-sulfosäure in Gegenwart von verdünnter Mineralsäure oder deren sauren Salzen mit oder-ohne Zusatz von katalytisch wirkenden Substanzen auf Temperaturen von etwa 15o bis 200° C erhitzt. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of 2-aminocarbazole-7-sulfonic acid and 2-aminocarbazole, characterized in that 2, 2 ', 4'-triaminodiphenyl-4-sulfonic acid in the presence of dilute mineral acid or its acidic salts with or without the addition of catalytically active substances are heated to temperatures of around 150 to 200 ° C. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung von 2-Aminocarbazol-7-sulfosäure die 2,2' , 4'-Triaminodiphenyl-4-sulfosäure mit verdünnten Mineralsäuren auf Temperaturen von etwa i 5o bis 17o° C erhitzt. _ 2. The method according to claim i, characterized in that for the purpose Preparation of 2-aminocarbazole-7-sulfonic acid, 2,2 ', 4'-triaminodiphenyl-4-sulfonic acid heated with dilute mineral acids to temperatures of about 15o to 17o ° C. _ 3. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß. man zwecks Darstellung von 2-Aminocarbazol die 2,2', 4'-Triaminodiphenyl-4-sulfosäure oder die nach Anspruch 2 erhaltene 2-Aniinocarbazol-7-sulfOsäure mit verdünnten Mineralsäuren aitf Temperaturen von etwa i 8o bis 200° C erhitzt.3. The method according to claim i, characterized in that. man for the purpose of representation of 2-aminocarbazole, the 2,2 ', 4'-triaminodiphenyl-4-sulfonic acid or that according to claim 2 obtained 2-aninocarbazole-7-sulfoic acid with dilute mineral acids at temperatures heated from about 18o to 200 ° C.
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