DE529482C - Process for converting phenols into hydrocarbons by high heating under high hydrogen pressure - Google Patents

Process for converting phenols into hydrocarbons by high heating under high hydrogen pressure

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Description

Verfahren zur Umwandlung von Phenolen in Kohlenwasserstoffe durch hohes Erhitzen unter hohem Wasserstoffdruck Bei der Aufarbeitung von schweren Mineralölen, Kohledestillaten oder Kohleaufschwemmungen nach dem sogenannten Berginverfahren (d. h. hohes Erhitzen unter hohem Wasserstoffdruck) hat es sich herausgestellt, daß gewisse Kohlenwasserstoffe und Kohlenwasserstoffverbindungen sich wesentlich schwerer angreifen (hydrieren und umwandeln) lassen als andere. Hierzu gehören insbesondere gewisse ringförmige Verbindungen, wie das NaphthaEn. Es ist bekannt, daß, diese Reaktionen dann durch einen Zusatz von metallischem Natrium leichter durchzuführen sind und daß Schwefelnatrium in der Wasserstoffatmosphäre unbeständig ist und so die Reaktion ebenfalls begünstigt.Process for converting phenols into hydrocarbons by high heating under high hydrogen pressure When processing heavy mineral oils, Coal distillates or coal suspensions using the so-called Bergin process (i.e. high heating under high hydrogen pressure) it has been found that certain hydrocarbons and hydrocarbon compounds are essential more difficult to attack (hydrate and transform) than others. This includes in particular certain ring-shaped compounds, such as naphthaEn. It is known that, this Reactions can then be carried out more easily by adding metallic sodium and that sodium sulphide is fickle in the hydrogen atmosphere and so on the reaction also favors.

Es hat sich nun gezeigt, daß ein Zusatz von Schwefelnatrium einen ausgezeichneten Erfolg bei der schwer durchführbaren Verarbeitung von Phenolen nach dem Berginverfahren ergibt. Behandelt man die bei der Hydrierung von Kohle entstehenden Mischungen von Phenolen bei Temperaturen von etwa 470° C unter Wasserstoffdruck und unter Zusatz von einigen Prozent Schwefelnatrium, so werden die nur schwer angreifbaren Phenole zum großen Teil reduziert und unter Wasserstoffanlagerung in leichte Kohlenwasserstoffe verwandelt. Das bei der ersten Umsetzung nicht vollkommen reduzierte Phenol kann in einer zweiten Behandlung vollständig umgewandelt werden.It has now been shown that an addition of sodium sulphide one excellent success in the difficult to carry out processing of phenols the Bergin method. Treating those produced during the hydrogenation of coal Mixtures of phenols at temperatures of about 470 ° C under hydrogen pressure and with the addition of a few percent sodium sulphide, they become difficult to attack Phenols are largely reduced and with the addition of hydrogen to light hydrocarbons transformed. The phenol, which is not completely reduced in the first reaction, can be completely converted in a second treatment.

Es hat sich ferner gezeigt, daß es gelingt, die Phenole in einem Arbeitsgange vollständig zu reduzieren und umzuwandeln, wenn man -die bei der Reaktion entstandene Wassermenge und einen Teil der leichten Produkte kontinuierlich aus dem Reaktionsapparat abführt. Diese Reaktion ist auf die gewöhnlichen Steinkohlenteerphenole ebenso anwendbar wie auf die bei der Berginisierung oder Schwelung entstehenden Phenole und deren Derivate, entweder in reinem Zustande oder in Mischung mit anderen Kohlenwasserstoffen. Sie ist auch anwendbar in Kombination mit der sonst üblichen Berginisierungsreaktion.It has also been shown that it is possible to manage the phenols in one operation to completely reduce and convert, if one -the resulting from the reaction Amount of water and some of the light products continuously from the reactor leads away. This reaction is also applicable to the common coal tar phenols such as the phenols and theirs formed during Berginization or smoldering Derivatives, either in the pure state or in admixture with other hydrocarbons. It can also be used in combination with the otherwise customary Berginization reaction.

Es ist bereits vorgeschlagen worden, kohlenstoffhaltige Substanzen, Kohlenwasserstoffe und Kohledestillate unter Verwendung von Alkalien, Erdalkalien und ihren Sulfiden und Carbonaten als Katalysatoren unter Druck mit Wasserstoff zu erhitzen, wobei eine Anlagerung von Wasserstoff an die Kohlenwasserstoffe stattfindet.It has already been proposed to use carbonaceous substances, Hydrocarbons and coal distillates using alkalis, alkaline earths and their sulfides and carbonates as catalysts under pressure with hydrogen to heat, whereby an addition of hydrogen to the hydrocarbons takes place.

Da diese Hydrierung von Kohlenwasserstoffen sich bekanntlich ungleich leichter vollzieht als die Herausnahrne des Sauerstoffatoms aus dem Verband des Phenolmoleküls, so war nicht vorauszusehen, daß die Reduktion der Phenole leicht gelingen würde, wenn man sie Runter Zusatz. von, Sulfiden der Alkalien und Erdalkalien unter hohem Wasserstoffdruck erhitzt.Since this hydrogenation of hydrocarbons is known to be unequal takes place more easily than the removal of the oxygen atom from the association of the Phenol molecule, so the reduction could not have been foreseen the Phenols would easily succeed if you added them down. of, sulphides of alkalis and alkaline earths heated under high hydrogen pressure.

Ausfiihrungsbeispiel Eine Mischung verschiedener Phenole mit den Siedepunkten von 2i0 bis 35o° C wurde unter Zusatz von 5 °/a Schwefelnatrium bei 4700 C unter Aufpressen von 9o Atmosphären Wasserstoff erJützt und i Stunde auf Reaktionstemperatur erhalten. Nach Abkühlung und Öffnung des Gefäßes ergab sich, daß von der ursprünglichen Phenolmenge nur noch die Hälfte vorhanden war, während der Rest sich zu 8o % in leichte Kohlenwasserstoffe, die unter 250°.C sieden, umgewandelt hatte. Neben den leichten Kohlenwasserstoffen war Wasser und etwas Methan gebildet worden. Bei weiterer Behandlung der nicht umgewandelten Phenole konnten diese in derselben Weise umgesetzt werden.EXEMPLARY EXAMPLE A mixture of various phenols with boiling points from 20 to 35o ° C. was obtained with the addition of 5 ° / a sodium sulphide at 4700 ° C. while injecting 90 atmospheres of hydrogen and was kept at reaction temperature for one hour. After cooling and opening the vessel, it was found that only half of the original amount of phenol was still present, while 80 % of the rest had been converted into light hydrocarbons boiling below 250 ° C. In addition to the light hydrocarbons, water and some methane had been formed. On further treatment of the unconverted phenols, these could be converted in the same way.

Claims (2)

PATRNTANSPRÜCHR i. VeNfahren zur Umwandlung von Destillationsprodukten, wie Kohle u. dgl., in leichte Kohlenwasserstoffe durch hohes Erhitzen unter hohem Wasserstoffdruck in Gegenwart von Metallsulfiden, dadurch gekennzeichnet, daß Phenole dieser Reaktion mit Schwefelverbindungen der Alkali-oder Erdalkalimetalle unterworfen. werden. PATRNT CLAIM i. Processes for the conversion of distillation products, like coal and the like, into light hydrocarbons by high heating under high Hydrogen pressure in the presence of metal sulfides, characterized in that phenols subjected to this reaction with sulfur compounds of the alkali or alkaline earth metals. will. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die entstehenden leichten Kohlenwasserstoffe und das sich bildende Wasser zwecks vollständiger Reduktion der Phenole kontinuierlich aus der Apparatur abgeführt werden.2. The method according to claim i, characterized in that the resulting light hydrocarbons and the water that forms for complete reduction the phenols are continuously discharged from the apparatus.
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