DE499966C - Process for the preparation of dyes of the safranine series - Google Patents
Process for the preparation of dyes of the safranine seriesInfo
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Description
Verfahren zur#-Darstellung von Farbstoffen der Safraninreihe Es wurde gefunden, daß sehr wertvolle neue Farbstoffe der Safraninreihe dadurch erhalten werden, daß man q.-Acidylamino-3'-amino- oder q.-Nitro-3'-aminodiphenylamin-2-sulfosäuren, ihre Homologen und Substitutionsprodukte mit p-Phenylendiamin oder seinen Derivaten zusammenoxydiert und die so erhältlichen Farbstoffe gegebenenfalls mit verseifenden bzw. reduzierenden Mitteln, behandelt.Method for # -representation of dyes of the Safranin series Es was found that very valuable new dyes of the Safranin range are thereby obtained be that q.-Acidylamino-3'-amino- or q.-Nitro-3'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acids, their homologues and substitution products with p-phenylenediamine or its derivatives oxidized together and the dyes obtainable in this way, optionally with saponifying agents or reducing agents.
Die Farbstoffe haben wahrscheinlich folgende Konstitution: X bedeutet :eine NH2, N02, NH-Acyl, NH-Aroylgruppe; R1, R2, Rg, R4-Wasserstoffatome, Alkyl, Aralkyl .oder Arylreste.The dyes probably have the following constitution: X denotes: an NH2, NO2, NH-acyl, NH-aroyl group; R1, R2, Rg, R4 hydrogen atoms, alkyl, aralkyl or aryl radicals.
Die durch I und II bezeichneten Kerne können beliebige Substituenten, z. B. Alkyl, Halogen, Sulfogruppen usw., tragen. Die neuen Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade in blaustichroten bis blauen Tönen an und verbinden häufig gutes Egalisierungsvermögen mit guter Licht-, Walk-und Dekaturechtheit, wie dies bisher bei derartigen Farbstoffen im allgemeinen noch nicht bekannt gewesen ist.The nuclei indicated by I and II can have any substituents, z. B. alkyl, halogen, sulfo groups, etc., carry. The new dyes dye wool from acidic baths in bluish red to blue tones and often combine good ones Equalizing ability with good light, fulling and decal fastness, as has been the case before has not been known in general for such dyes.
Die als Ausgangsmaterial benutzte q.-Nitro-3'-aminodiphenylamin-2-sulfosäure und ihre Derivate erhält man durch Kondensation von i # 3-Phenylendiamin oder ihren assyrnmetrischen N-Alkyl, Aralkyl oder Arylderivaten mit 4-Nitrochloibenzol-2-sulfosäure. Beispiel i 335 Gewichtsteile q.-Acetamino-3'-amino-q.'-methyldiphenylamin-2-sulfosäure werden finit 294 Gewichtsteilen q.-Amino-q.'-methoxydiphe,-nylamin-2-sulfosäure in io ooo Gewichtsteilen Wasser und der erforderlichen Menge Natronlauge neutral gelöst, auf 5o° angewärmt und innerhalb i Stunde mit 2ooo Gewichtsteilen 2oprozentiger Natriumbichromatlösung, der 700 Gewichtsteile Eisessig beigemischt sind, versetzt. Man gibt 7oo Gewichtsteile Calciumcarb:onat hinzu und läßt noch 2ooo Gewichtsteile Natriumbichromatlösung zulaufen. Nach 5 Stunden Rühren bei etwa 5o° wird abgesaugt, das Nutschgut mit Wasser gekocht, das Filtrat von Chromhydroxyd getrennt und nach Zusatz von 2o ccm 2oprozeintiger Schwefelsäure pro Liter Flüssigkeit :etwa i Stunde gekocht. Nach Erkalten kristallisiert der Farbstoff aus. Er wird zur Reinigung aus schwach sodaalkalischer Lösung unter Zusatz von Kochsalz umkristallisiert. Der so gewonnene Farbstoff stellt ein bronzeglänzendes Kristallpulver dar, welches in Wasser mit violetter, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist und Wolle aus saurem Bade egal, walk- und sehr lichtecht violett anfärbt.The q-nitro-3'-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid used as starting material and its derivatives are obtained by condensation of i # 3-phenylenediamine or its assymetric N-alkyl, aralkyl or aryl derivatives with 4-nitrochlorobenzene-2-sulfonic acid. Example i 335 parts by weight of q.-acetamino-3'-amino-q .'-methyldiphenylamine-2-sulfonic acid are finitely 294 parts by weight of q.-amino-q .'-methoxydiphe, -nylamine-2-sulfonic acid in 10000 parts by weight of water and the required amount of sodium hydroxide solution dissolved neutrally, warmed to 50 ° and treated within 1 hour with 2ooo parts by weight of 2% sodium dichromate solution to which 700 parts by weight of glacial acetic acid are added. 700 parts by weight of calcium carbonate are added and a further 2,000 parts by weight of sodium dichromate solution are allowed to run in. After stirring for 5 hours at about 50 °, the filter is suctioned off, the filter is boiled with water, the filtrate is separated from the chromium hydroxide and, after the addition of 20 ccm of 20% sulfuric acid per liter of liquid: boiled for about 1 hour. After cooling, the dye crystallizes out. To clean it, it is recrystallized from a weakly alkaline solution with the addition of common salt. The dye obtained in this way is a bronze-shining crystal powder, which is soluble in water with a violet color, in concentrated sulfuric acid with a green color.
Die als Ausgangsmaterial benutzte 4-Acetamino-3'-ainino-4'-methyldiphenylamin-2#'-sulf osäure wird durch Kondensation von 4-Nitrochl:orbenzol-2-sulfos,äure mit 4-Methyl-i # 3-pher nylendianiiü, Reduktion und Acetylieren erhalten. Sie stellt ein farbloses Kristallpulver dar, welches sich beim Aufbewahren an der Luft bläulich färbt und in verdünnten Alkalien leicht löslich ist. Beispiel 2 Ersetzt man im Beispiel i die 4-Amino-4' - methoxydiphenylamin - 2 - sulfosäure durch 2244 Gewichtsteile 4 - Aminodiäthylanilin-3-sulfosäure, so bekommt man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade klar rotviolett anfärbt. Die Oxydation wird in - diesem Falle zweckmäßig bei o bis 5° ausgeführt. Beispiel 3 264 Gewichtsteils 4 - Aminodiphenylamin-2-sulfosäure werden mit 337 Gewichtsteilen 4-Nitro-3'-dn!miethylamino,diphenylarni;n, 2-sulfo!-säure, wie im Beispie12 angegeben, zusammenoxydiert. Der erhaltene Farbstoff stellt ein dunkles bronzeglänzendes Kristallpulver dar, ist in Wasser mit rotstichigblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit grünex Farbe löslich und färbt Wolle aus saurem Bade in echten Tönen rotstichigblau an.The 4-acetamino-3'-ainino-4'-methyldiphenylamine-2 # '- sulf used as starting material Acid is obtained by condensation of 4-nitrochl: orbenzene-2-sulfos, acid with 4-methyl-i # 3-pher nylendianiiü, reduction and acetylation obtained. It represents a colorless one Crystal powder, which turns bluish when stored in the air and is easily soluble in dilute alkalis. Example 2 If in example i the 4-amino-4 '- methoxydiphenylamine - 2 - sulfonic acid by 2244 parts by weight 4 - Aminodiethylaniline-3-sulfonic acid, this is how you get a dye that wool is made from acidic bath stains clear red-violet. In this case the oxidation is expedient carried out at 0 to 5 °. Example 3 264 parts by weight of 4-aminodiphenylamine-2-sulfonic acid are with 337 parts by weight of 4-nitro-3'-dn! miethylamino, diphenylamine; n, 2-sulfo! acid, as indicated in Example12, oxidized together. The dye obtained adjusts dark bronze shining crystal powder, is in water with reddish blue, Soluble in concentrated sulfuric acid with grünex color and dyes wool from acid Bathe in real shades of reddish blue.
Die Nitrogruppe des Farbstoffs kann durch eine Aminogruppe hersetzt werden, indem man ihn mit reduzierenden Mitteln, wie z. B. Zinkstaub, in essigsaurer Lösung oder mit Hydrosulfit in alkalischer Lösung behandelt und die entstehende Leuköverbindung oxydiert.The nitro group of the dye can be replaced by an amino group by treating it with reducing agents such as B. zinc dust, in acetic acid Solution or treated with hydrosulfite in alkaline solution and the resulting Leuco compound oxidized.
Verwendet man an Stelle der 4-Aminodiphenylamin-2-sulfos.äuredi;eq.-Amino-q.'-meth ioxydiphenylamin-2-sulfosäure, so bekommt man einen ,ähnlichem Farbstoff, der Wolle sehr lichtecht blau anfärbt.If the 4-aminodiphenylamine-2-sulfos.äuredi; eq.-amino-q .'-meth ioxydiphenylamine-2-sulfonic acid, you get a similar dye, wool very lightfast blue in color.
Die 4-Nitro-3'-dim-ethylaminodiphenylamin-2-sulfosäure kann man durch Kondensation. von 4-nitrochlorbenzolsulfosaurem Natrium mit 3-Aminodimethylanili.n.,erhalten. Sie stellt ein bräunliches, in verdünntem Alkalien leicht lösliches Pulver dar.The 4-nitro-3'-dim-ethylaminodiphenylamine-2-sulfonic acid can be through Condensation. of sodium 4-nitrochlorobenzenesulfonate with 3-aminodimethylanili.n., obtained. It is a brownish powder that is easily soluble in diluted alkalis.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI32616D DE499966C (en) | 1927-11-08 | 1927-11-08 | Process for the preparation of dyes of the safranine series |
Applications Claiming Priority (1)
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DE499966C true DE499966C (en) | 1930-06-18 |
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ID=7188185
Family Applications (1)
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DEI32616D Expired DE499966C (en) | 1927-11-08 | 1927-11-08 | Process for the preparation of dyes of the safranine series |
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Country | Link |
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DE (1) | DE499966C (en) |
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1927
- 1927-11-08 DE DEI32616D patent/DE499966C/en not_active Expired
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