DE745337C - Process for the production of metal-containing dyes - Google Patents

Process for the production of metal-containing dyes

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DE745337C
DE745337C DEI65002D DEI0065002D DE745337C DE 745337 C DE745337 C DE 745337C DE I65002 D DEI65002 D DE I65002D DE I0065002 D DEI0065002 D DE I0065002D DE 745337 C DE745337 C DE 745337C
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DE
Germany
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metal
group
same
yellow
production
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DEI65002D
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German (de)
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Dr Max Coenen
Dr Karl Schmidt
Dr Ottmar Wahl
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00—Azomethine dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Farbstoffe Es ist bekannt, metallhaltige Farbstoffe dadurch herzustellen, daß man primäre aroinatische Amine mit mindestens einer orthoständigen metallaffinen Gruppe mit aromatischen Ketonen oder Aldehyden, die ebenfalls in Orthostellung eine metallaffine Gruppe führen, umsetzt und die Reaktionsprodukte während oder nach der Entstehung mit metallabgebenden Stoffen, wie z. B. Salzen der Schwermetalle, behandelt. Dabei führt wenigstens einer der Ausgangsstoffe als metallaffine Gruppe eine Oxygruppe. Als Carbonylv erbindung wurde bei dem bekannten Verfahren u. a. die i-Oxy-2-aldehydo-d.-methylbenzol-6-cärbonsäure benützt.Process for the production of metal-containing dyes It is known to produce metal-containing dyes by using primary aromatic amines with at least one ortho metal affinity group with aromatic ketones or aldehydes, which also have a metal affinity group in the ortho position, converts and the reaction products with metal donating during or after the formation Substances such as B. salts of heavy metals treated. At least one of them is leading of the starting materials an oxy group as a metal-affine group. As a carbonyl compound was used in the known method, inter alia. i-Oxy-2-aldehydo-d.-methylbenzene-6-carboxylic acid used.

Es wurde nun gefunden, daß die Kondensationsprodukte aus aromatischenOxyverbindun.gen, die in der einen Orthostellung zur Oxygruppe eine Aldehyd- und in der anderen eine Carboxylgruppe . aufweisen, auch mit solchen primären aromatischen oder heterocvclischen Aminen, die in Ortliostell.ung zur Aminogruppe keine metallaffine Gruppe aufweisen in Form ih.rerVerbindtingen mit Metallen, wertvolle Metallackfarbstoffe mit besonders reinem. Farbton darstellen. Diese eignen sich u. a. als Pigmente für Anstrichzwecke und für den graphischen Druck und wessen bei hoher Deckkraft eine bemerkenswerte Licht-, 01-, Sprit- und Lösungsmittelechtheitauf: Als Oxyverbindungen kommen in Betracht: o-Alde'hydosalicylsäure, die u. a. durch Halogen, Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-, Oxy-, Alkoxy-, Anino- und Azoreste substituiert sein kann, z. B. auch 2 A1idehydo-3-oxydiphenylen- oxyd-4-carbonsäure, r-Oxy-z-aldehydonaph- tlialin-3-carbonsätire und deren Substitutions- produkte. Als Amine können gemäß Erfindung z. B. verwendet werden: Anilin, Chloranilin, \itro- anilin, Toluidin, m- oder p-Phetiylen-dianiin, in- oder p Anisiciiii, in- oder li-Aininopheiiol, Naplrtliylantin, r, --Naplitlivleiidianii,n, Benz- idin, I`Olldin, Aininoacetoplienon, Diamin0- benzophenon, -, -' - l)ianiinodip lien vliitliel-, 3, 6-Dianiinocarbazol, -, -'-Dia iniiiostilbeil- 2, 2'-disulfoilsiiure. Sulfanilsäure, p Aniino- azobenzol usw. Im Falle der Anwendung eines Diamins sind pro Mol Dianiin ungefähr MoI Aldehyd zti verwenden, während bei Anwendung voll Monoamin etwa r 11o1 Alde- hyd pro Mol Monoamin erforderlich ist. Die Bildung der Metallverbindungen wird durch LTnisetzulig mit Lösungen voll lletall- salzen, z. B. Lösungen von Nickel-, Eisen-, Blei-, Chroln-. Maligan- oder Zinksalzen, während oder nach der Kondensation be- wirkt. Je nach der Wahl der 1\##alctioiiskoinpo- nenten werden 1# arl>stotfe erhalten. deren Nuancen von Grün,;tic,ii#gelb bis Violett oder Tiefbraun variieren. Es ist bekannt, Diaininostilben, das eine Sulfonsäuregruppe enthält, als Alkalisalz mit aromatisch:n o-Oxyaldehyden, die u. a. auch C'arbozvlgruppen aufweisen können, zu @condetisi., rin und mit :Metallsalzen zu verbacken. 1a11 die Carboxylgruppe im Aldehyd, und zwar in Ortliostellung zur 01y- gruppe, unbedingt vorhanden sein muß, wenn die vorliegenden vorteilhaften Stoffe erreicht werden sollen, ist dem bekannten Verfahren nicht zu entnehmen. Daß in der anderen Kon- densationskoniponente, im Amin, in Ortlio- stellung zur Aininogruppe keine metallaffinen Gruppen vorhanden sein dürfen, ist gleich- falls nicht beschriebeTi. Versuche haben er- geben, daß, sobald d-ie Orthostellun;g zur Aminogruppe durch eine nietallaffine Gruppe besetzt ist, die erhaltenen Farbstoffe nicht die vorliegend erzie1hareil reinen Farbtfine auf- weisen. Beispiel Man erhitzt eine Lösung von S Gewichts- teilen 3 Aldelivdo-3-oi@-benzoes:iure in ioo lie@vichtsteilen @SO°@"i@@m Alkohol zum Sieden ttnd läßt sie unter lebhaftem Rühren in eine siedende Mischung voll 3 G"-wi(-htsteileii Ani- lin, 5 Gewichtsteilün kristallisiertem Zink- acetat und too Gew:chtsteilen _#o°/°igem Al- kohol einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich bald in Form eines hochdisl)ersen gelben Pul- vers aus. Man läßt das Rtaktionsgelnisch unter Rühren erkalten und saugt den Farb- stoff ab. Er wird bei >o° im Vakuum ge- trocknet. Im Leiln- oder C)laufstrich zeigt er eine klare, gelbe Nuan.-e. Werden an Stelle der im vorstehenden Bei- spiel genannten Reaktionskomponenten die in (ier folgenden Tabelle angeführten Verbin- dungen verwendet, si erhält man die in der letzten Spalte angeführten Nuancen. Amine zlldelivdosali:vlsäuren Metall- Farbton - - salzlvsung z. Anilin COOH Ni grünstichiggelb ,- OH CHO desgl. desgl. Fe braun desgl. desgl. Cr ockergelb .l. desgl. desgl. :Un rotsticliiggelb ..p-Chloranilin desgl. Zti leuchtend gell) 6. ni-Nitroanilin desgl. Zn gelb Sulfanilsäure desgl. Zn gelb B. p-Aniiiloazobenzol - desgl. Zii 01-allge cl. clesgl. desgl. Cr braun =o. i, 7-Aniinttnaplitli()l desgl. Zii rotstichiggelb x1. 1) Aniskiin desgl. Cr ocker f-3. desgl. desgl. Ni grünstichiggelb Amine Aldehvdosalicvlsduren Metall- Farbton salzlösung 13. p-Anisidin COOH Ni rotstichiggelb , C l -\ O H CHO 14- desgl. C O O H Ni gelb C1 CHO i5. desgl. COOI-i Ni orange CH,O-Z@\-OH 'CHO - i6. p-Aminoacetophenon COOH Fe rotbraun .r C H O 17. desgl. desgl. Cr braungelb 18. desgl. desgl. Ni grünstichiggelb ig. p-Phenylendiamin desgl. Zn braunorange 2o. p-Phenylendiamin COOH Zn orange OH CHO 2i. desgl. C O O H Zn rot _/ CH30-`-@ OH \ C1l0 22. Diaminodiphenyläther desgl. Zn rotorange 23. Diaminobenzophenon desgl. Zn - ziegelrot 24. Diaminocarbazol desgl. Zn braunrot '25. i> 4-Naphthylendiamin desgl. Zn braunviolett 26. Benzidin desgl. Zn rotbraun It has now been found that the condensation products of aromatic oxy compounds which have an aldehyde group in one ortho position to the oxy group and a carboxyl group in the other. have, even with those primary aromatic or heterocyclic amines which do not have any metal-affine group in the orthogonal position to the amino group in the form of their compounds with metals, valuable metallic lacquer dyes with particularly pure. Represent hue. These are suitable, among other things, as pigments for painting purposes and for graphic printing and whose high opacity has a remarkable light, oil, fuel and solvent fastness: The following oxy compounds come into consideration: o-Alde'hydosalicylic acid, which is caused by halogen, alkyl- , Aralkyl, aryl, oxy, alkoxy, amino and azo radicals may be substituted, e.g. B. also 2 A1idehydo-3-oxydiphenylene- oxyd-4-carboxylic acid, r-Oxy-z-aldehydonaph- tlialin-3-carbonsätires and their substitution Products. As amines according to the invention, for. B. can be used: aniline, chloroaniline, \ itro- aniline, toluidine, m- or p-Phetiylen-dianiin, in- or p Anisiciiii, in- or li-Aininopheiiol, Naplrtliylantin, r, --Naplitlivleiidianii, n, Benz- idin, I`Olldin, Aininoacetoplienon, Diamin0- benzophenon, -, - '- l) ianiinodip lien vliitliel-, 3, 6-dianiinocarbazole, -, -'- Dia iniiiostilbeil- 2,2'-disulfoilic acid. Sulfanilic acid, p aniino- azobenzene etc. In the case of application of a diamine are approximately per mole of dianiine MoI aldehyde zti use while at Use full monoamine about r 11o1 Alde- hyd per mole of monoamine is required. The formation of the metal compounds will through LTnis legal with solutions fully let- salt, e.g. B. Solutions of nickel, iron, Lead, chrome. Maligan or zinc salts, during or after the condensation works. Depending on the choice of 1 \ ## alctioiiskoinpo- nents are received 1 # arl> stotfe. whose Shades of green,; tic, ii # yellow to purple or Vary deep brown. It is known diaininostilbene that contains a sulfonic acid group, as Alkali salt with aromatic: no-oxyaldehydes, which, among other things, also have carbon groups can, to @condetisi., rin and with: metal salts to bake. 1a11 the carboxyl group in the Aldehyde, namely in the ortlio position to the 01y- group, must be present if the present beneficial substances achieved is the known procedure not to be found. That in the other con Densationskoniponente, in the amine, in Ortlio- position to the amino group no metal-affine Groups are allowed to exist is the same- if not described Ti. Attempts have give that as soon as the ortho position; g to the Amino group through a group with an affinity for metal is occupied, the dyes obtained are not the In the present case, pure color finishes are point. example A solution of 5% by weight is heated share 3 Aldelivdo-3-oi @ -benzoes: iure in ioo lie @ vichtsteilen @ SO ° @ "i @@ m boiling alcohol ttnd lets them into one while stirring vigorously boiling mixture full of 3 G "-wi (-htteileii ani- lin, 5 parts by weight of crystallized zinc acetate and too parts by weight _ # o ° / ° igem Al- run in alcohol. The dye separates soon in the form of a highly dispersed yellow powder verse off. You leave the action gel niche cool while stirring and sucks the color fabric off. It is generated at> o ° in a vacuum dries. In the line or C) he shows a clear, yellow nuan.-e. Are instead of the above game mentioned reaction components in (The connections listed in the following table are used, you get those in the nuances listed in the last column. Amines zlldelivdosali: acidic metal hue - - saline solution z. Aniline COOH Ni greenish yellow , - OH CHO same as same Fe brown the same. The same. Cr ocher yellow .l. the same. The same: Un rotsticliiggelb ..p-chloroaniline like Zti bright yellow) 6. Ni-nitroaniline similar to Zn yellow Sulphanilic acid like Zn yellow B. p-Aniiiloazobenzol - the same. Zii 01-general cl. clesgl. also Cr brown = o. i, 7-Aniinttnaplitli () l the same. Zii reddish yellow x1. 1) Aniskiin also cr ocher f-3. same as same Ni greenish yellow Amines Aldehydosalicvlsduren Metal hue saline solution 13. p-Anisidine COOH Ni reddish yellow , C l - \ OH CHO 14- same as COOH Ni yellow C1 CHO i5. the same. COOI-i Ni orange CH, OZ @ \ - OH 'CHO - i6. p-Aminoacetophenone COOH Fe red-brown .r CHO 17. Same. Same. Cr brown-yellow 18. Same. Same. Ni greenish yellow ig. p-phenylenediamine like Zn brown-orange 2o. p-phenylenediamine COOH Zn orange OH CHO 2i. the same. COOH Zn red _ / CH30-`- @ OH \ C1l0 22. Diaminodiphenyl ether like Zn red-orange 23. Diaminobenzophenone like Zn - brick red 24. Diaminocarbazole like Zn brown-red '25. i> 4-naphthylenediamine like Zn brown-violet 26. Benzidine similar to Zn red-brown

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Farbstoffe durch 11rnsetzung von carboxylgruppethaltigen o-Oxyaldehyden mit primären aromatischen oder heterocvclischen Aminen in der Wärme und Einwirkung von Metallsalzlösungen, dadurch gehennzeidnlet, daß man solche Aldehyde, die die Carboxylgruppe in der anderen Orthostellung zur Oxygruppe tragen, und solche Amine verwendet, die in Orthostellung zur Aminogruppe keine metallaffinen Substituenten besitzen. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften' in Betracht gezogen worden: britische Patentschrift...... Nr. 493 501; französische Patents;@hrift... - 825 zo5.PATENT CLAIM A process for the production of metal-containing dyes by reacting carboxyl group-containing o-oxyaldehydes with primary aromatic or heterocyclic amines in the heat and the action of metal salt solutions, by using aldehydes which have the carboxyl group in the other ortho position to the oxy group, and such amines which have no substituents with an affinity for metal in the ortho position to the amino group. To distinguish the subject matter of the application from the state of the art, the following documents were considered in the grant procedure: British patent specification ...... No. 493 501; French patents; @hrift ... - 825 zo5.
DEI65002D 1939-07-01 1939-07-01 Process for the production of metal-containing dyes Expired DE745337C (en)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR825105A (en) * 1936-08-06 1938-02-24 Ig Farbenindustrie Ag Water-insoluble coloring matters and their production process
GB493501A (en) * 1937-04-21 1938-10-10 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of dyestuffs

Patent Citations (2)

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