DE495628C

DE495628C - Process for the preparation of dithiocarbamates with alicyclic residues

Info

Publication number: DE495628C
Application number: DEI29808D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Lommel; Dr Hermann Friedrich; Dr Theodor Goost
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1926-12-19
Filing date: 1926-12-19
Publication date: 1930-04-09

Description

Verfahren zur Darstellung von Dithiocarbamaten mit alicyclischen Resten Es wurde gefunden, daß man zu bisher nicht beschriebenen Dithiocarbamaten mit alicyclischen Resten gelangen kann, wenn man sekundäre Basen alicyclischer Verbindungen mit Schwefelkohlenstoff behandelt. Diese Dithiocarbamate sind sowohl als solche wie auch als Zwischenprodukte von technischer Bedeutung.Process for the preparation of dithiocarbamates with alicyclic residues It has been found that dithiocarbamates not previously described can be obtained with alicyclic Remnants can arrive if one uses secondary bases of alicyclic compounds with carbon disulfide treated. These dithiocarbamates are both as such and intermediates of technical importance.

So ist z. B. das nach Beispiel i erhältliche Hexahvdroäthylanilinsalz der Dithiocarbaminsäure aus Hexahydroäthylanilin einUltrabeschleuniger, mit dem in i'/"iger wäßriger Lösung bei 70' sogenannte Tauchartikel vorzüglich vulkanisiert wer-den können. Dieser Erfolg war mit den bisher verwendeten Beschleunigern nicht annähernd in dem Maße erreichbar.So is z. B. the hexahydroethylaniline salt of dithiocarbamic acid from hexahydroethylaniline, obtainable according to Example 1, is an ultra-accelerator with which so-called dipping articles can be excellently vulcanized in 1 / iger aqueous solution at 70 ' . This success could not be achieved with the accelerators used until now .

Durch gelinde Oxydation kann. man das genannte Cr Dithiocarbarnat in das zugehörige Thiuramdisulfid überführen, -das ebenfalls einen Ultrabeschleuniger darstellt, bei dem die Anfangstemperatur der Vulkanisation günstiger liegt als bei dem an Stelle des alicyclischen Restes einen aliphatisch en Rest enthaltenden - Produkt.By mild oxidation can. to convert said Cr Dithiocarbarnat in the corresponding thiuram disulfide, -the also represents an ultra-accelerator, in which the initial temperature of vulcanization is cheaper than at the place of the alicyclic moiety containing an aliphatic radical en - product.

Ähnlich technisch wertvolle Produkte sind z. B. aus Hexahydroäthyl-o-toltiidin erhältlich.Similar technically valuable products are z. B. from hexahydroethyl-o-toltiidine available.

Beispiel i 13 Teile Hexahydroäthylanilin werden mit Eis und unter Rühren allmählich mit 4 Teilen Schwefelkohlenstoff versetzt. Das Kondensationsprodukt scheidet sich zunächst in Form eines Harzes *ab, das allmählich erstarrt. Die Ausbeute beträgt 95 '/" der Theorie. Der Schmelzpunkt der kristallisierten Verbindung liegt bei gi bis 92'. B e i s p i e 1 2 Zu einer Lösung von ig Teilen Benzylhexahydroanilin in 3o Teilen Alkohol läßt man unter Rühren und Kühlen 3,8 Teile Schwefelkohlenstoff zufließen. Das entstehende Benzylhydroanilinsalz der Benzylhydrophenyldithiocarbaminsäure fällt in Blättchen vom Schmelzpunkt 94" fast quantitativ aus.Example i 13 parts of hexahydroethylaniline are gradually admixed with ice and 4 parts of carbon disulfide with stirring. The condensation product is initially deposited in the form of a resin * that gradually solidifies. The yield is 95 '/ "theory. The melting point of the crystallized compound is gi to 92'. B ice p y 1 2 To a solution of ig parts Benzylhexahydroanilin in 3o parts of alcohol is allowed under stirring and cooling, 3.8 parts of carbon disulfide The resulting benzylhydroaniline salt of benzylhydrophenyldithiocarbamic acid precipitates almost quantitatively in flakes with a melting point of 94 ".

In analoger Weise verhalten sich die Homologen, wie z. B. Hexahydromethylanilin, Hexahv.dromethyl-o- und p-toluid.in, Hexahydroäthyl-o- und p-toluidin, ac-Tetrahy droäthyl-ß-naphthylamin.The homologues behave in an analogous manner, e.g. B. hexahydromethylaniline, Hexahv.dromethyl-o- and p-toluid.in, hexahydroethyl-o- and p-toluidine, ac-tetrahy droäthyl-ß-naphthylamine.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of dithiocarbamates with alicyclic radicals, characterized in that secondary bases are alicyclic Compounds about "/" mol.