DE465507C

DE465507C - Process for the production of post-chromable dyes of the triarylmethane series

Info

Publication number: DE465507C
Application number: DEC36926D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Grotowsky
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-07-09
Filing date: 1925-07-09
Publication date: 1928-09-19

Description

Verfahren zur Herstellung von nachchromierbaren Farbstoffen der Triarylmethanreihe Es ist bekannt, daß sich aromatische Aldehyde mit je einem Molekül zweier verschiedener Oxycarbonsäuren zu Leukoverbindungen nachchromierbarer Farbstoffe - kondensieren lassen. Farbstoffe dieser Reihe, die an Stelle der einen Oxycarb@onsäuregruppe :einenandersartigen Rest enthalten, sind bisher nur vereinzelt und nicht von Aldehyden ausgehend erhalten worden.Process for the preparation of chromable dyes of the triarylmethane series It is known that aromatic aldehydes each with one molecule of two different Oxycarboxylic acids condense into leuco compounds that can be re-chromated permit. Dyes of this series which, instead of the one oxycarb @ onic acid group: a different type The remainder are so far only isolated and not obtained from aldehydes been.

Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß besonders wertvolle Farbstoffe entstehen, wenn beliebige Aldehyde mit einem Molekül einer Oxycarbonsäure und einem Molekül eines aromatischen substituierten oder nichtsubstituierten, sekundären oder tertiären, reaktionsfähige Kernwasserstoffatome enthaltenden Amins kondensiert und die erhaltenen Leukosäuren in bekannter Weise zu den Farbstoffen oxydiert werden. Man kann entweder in der Weise vorgehen, daß man zunächst den Aldehyd mit der einen Komponente zum Hydrol vereinigt und dieses letztere mit der zweiten Komponente kondensiert, oder man kann auch in einem einzigen Arbeitsgang unmittelbar durch Kondensation des Aldehyds mit einem Gemisch der beiden Komponenten die Leukoverbindung gewinnen. Beispiel i.The surprising observation was made that particularly valuable Dyes are formed when any aldehyde is combined with a molecule of an oxycarboxylic acid and a molecule of an aromatic substituted or unsubstituted secondary or tertiary amine containing reactive nuclear hydrogen atoms and the leuco acids obtained are oxidized to the dyes in a known manner. You can either proceed in such a way that you first the aldehyde with one Component combined to hydrol and this latter condenses with the second component, or you can also use condensation directly in a single operation of the aldehyde with a mixture of the two components win the leuco compound. Example i.

145 Gewichtsteile Athylbenzylanilinsulfosäure, 75 Gewichtsteile o-Kresotinsäure und i oo Gewichtsteile 2 # 6-Dichlorbenzaldehyd werden mit 5o Teilen konzentrierter Schwefelsäure vermischt und unter Rühren etwa 30 Stunden bei etwa go° gehalten. Man löst das Reaktionsgemisch in verdünnter Natronlauge und filtriert. Aus dem Filtrat fällt beim Ansäuern die Leukosäure in fast quantitativer Ausbeute aus. Sie wird in bekannter Weisse mit Nitrit und Schwefelsäure zur Farbsäure oxydiert; diese fällt beim Verdünnen mit Wasser aus und wird zweckmäßig in ihr Na-Salz übergeführt.145 parts by weight of ethylbenzylaniline sulfonic acid, 75 parts by weight of o-cresotinic acid and 100 parts by weight of 2 # 6-dichlorobenzaldehyde are concentrated with 50 parts Sulfuric acid mixed and kept at about go ° for about 30 hours with stirring. The reaction mixture is dissolved in dilute sodium hydroxide solution and filtered. From the filtrate the leuco acid precipitates in almost quantitative yield on acidification. she will oxidized in the known white with nitrite and sulfuric acid to form coloric acid; this falls when diluted with water and is expediently converted into its sodium salt.

Auf Wolle erhält man bei direkter Färbung ein graublaues Violett, das durch Nachchromieren in ein reines grünstichüges Blau von sehr guten Eigenschaften übergeht. ' Beispiel 2.Direct dyeing on wool produces a gray-blue violet, this by re-chrome-plating into a pure green-tinged blue with very good properties transforms. 'Example 2.

Zu einer Lösung von i¢0,5 Teilen o-Chlorbenzaldehyd und 338 Teilen 2-¢-Dinitrodiphenylamin-3'-sulfosäure in 3 ooo Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 70° 18 o Teile o-Kresotinsäure eingetragen. Nach beendeter Kondensation wird mit Nitrit und Schwefelsäure, wie üblich, oxydiert. Der wie im Beispiel i isolierte Farbstoff gibt auf Wolle ein stumpfes Gelb, das beim Nachchromieren in Grün übergeht.To a solution of i ¢ 0.5 parts of o-chlorobenzaldehyde and 338 parts of 2- ¢ -Dinitrodiphenylamin-3'-sulfonic acid in 3 ooo parts of concentrated sulfuric acid are added o-cresotinic acid at 70 ° o 1 8 parts. When the condensation has ended, it is oxidized with nitrite and sulfuric acid, as usual. The dye isolated as in Example i gives a dull yellow to wool, which changes to green when chromium-plating.

Beispiel 3.Example 3.

149 Teile Dimethylamidobenzaldehyd, 152 Teile o-Kresotinsäure und 338 Teile 2-4,-Dinitrodiphenylamin-3'-sulfosäure werden mit 3 ooo Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei gewöhnlicher Temperatur kondensiert und die Leukosäure in bekannter Weise oxydiert. Der Farbstoff färbt Wolle rotbraun, nachchroxhiert rotstichig blau.149 parts of dimethylamidobenzaldehyde, 152 parts of o-cresotinic acid and 338 parts of 2-4, -dinitrodiphenylamine-3'-sulfonic acid are concentrated with 3,000 parts Sulfuric acid condenses at ordinary temperature and the Leuco acid oxidized in a known manner. The dye dyes wool reddish brown after it is re-chromed reddish blue.

Claims

PATENT CLAIM3: Process for the production of post-chromable dyes of the triarylmethane series, consisting in the fact that an aldehyde has one molecule of one o-oxycarboxylic acid and a molecule of a secondary or tertiary aromatic amine condensed and the leuco compound obtained oxidized in a known manner to the dye will.