Verfahren zur Darstellung eines beständigen wasserlöslichen gelben
Schwefelsäureesters Durch die Patentschrift 424 98= und ihre Zusätze ist ein Verfahren
zur Darstellung von Schwefelsäureestern der Leukoverbindungenvon Küpenfarbstoffen
geschützt. Es besteht darin, daß man auf die Leukoverbindungen Schwefelsäureanhydrid
oder solches abgebende Mittel in Gegenwart tertiärer Basen einwirken läßt und die
Ester in geeignete Salze überführt. Im Beispiel 5 der genannten Patentschrift ist
auch ein Ester aus oc-Benzoylaminoanthrachinon beschrieben, derjedochnurmäßigechte,
schwach rotstichig gelbe Drucke liefert und keine technische Verwendung gefunden
hat.Process for producing a persistent water-soluble yellow
Sulfuric acid ester by patent specification 424 98 = and its additives is a process
for the preparation of sulfuric acid esters of the leuco compounds of vat dyes
protected. It consists in looking at the leuco compounds sulfuric anhydride
or allows such releasing agent to act in the presence of tertiary bases and the
Converted esters into suitable salts. In example 5 of the cited patent
also an ester of oc-benzoylaminoanthraquinone described, which, however, is only
Provides pale reddish yellow prints and found no technical use
Has.
Es wurde nun gefunden, daß man einen besonders wertvollen Ester dadurch
erhält, daß man dieses Verfahren auf die Leukoverbindung der durch Kondensation
von Diphenyl-z . 3 - 5-triazincarbonsäurechlorid mit oc-Aminoanthrachinon erhältlichen
Verbindung anwendet. Vor dem in Beispiel 5 der erwähnten Patentschrift genannten
Ester zeichnet sich der in sehr guter Ausbeute entstehende neue Ester dadurch aus,
daß er auf Textilfasern, in geeigneter Weise entwickelt, sehr klare volle grünstichige
Gelbtöne von sehr guter Chlor-, Koch- und Lichtechtheit liefert, wie sie bis jetzt
noch nicht vorhanden waren. Dieses ist um so überraschender, als das Ausgangsprodukt
als Küpenfarbstoff nicht verwendbar ist, da seine Leukoverbindung wegen ihrer Unlöslichkeit
nicht auf die Faser zieht.It has now been found that a particularly valuable ester can thereby be obtained
obtained by applying this method to the leuco compound by condensation
of diphenyl-z. 3 - 5-triazine carboxylic acid chloride with oc-aminoanthraquinone available
Connection applies. Before that mentioned in Example 5 of the cited patent
Ester, the new ester, which is produced in very good yield, is characterized by
that on textile fibers, developed in a suitable manner, it is very clear, full greenish tones
Provides yellow tones of very good fastness to chlorine, boiling and light, as they have been up to now
were not yet available. This is all the more surprising than the starting product
cannot be used as a vat dye because its leuco compound is insoluble
does not pull on the fiber.
Der als Ausgangsmaterial dienende Farbstoff wird in glatter Ausbeute
und sehr reiner Form erhalten, wenn man die Diphenyl-x -.3 # 5-triazinmonocarbonsäure
(Berichte 23, S. 2383) in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Nitrobenzol oder
Trichlorbenzol, mit Thionylchlorid durch Erhitzen in ihr Chlorid überführt und dieses
mit cc-Aminoanthrachinon umsetzt.The starting dye will be in smooth yield
and obtained in a very pure form if one uses the diphenyl-x -.3 # 5-triazine monocarboxylic acid
(Reports 23, p. 2383) in a suitable solvent, e.g. B. nitrobenzene or
Trichlorobenzene, converted into its chloride by heating with thionyl chloride and this
with cc-aminoanthraquinone.
Beispiel In ein aus 40oo Gewichtsteilen Pyridin und 65o Gewichtsteilen
Chlorsulfonsäuremethylester dargestelltesVeresterungsgemischwerden484 Gewichtsteile
der trockenen Leukoverbindung des (c -Anthrachinonyldiphenyltriazincarbonsäureamids
der Formel
eingetragen und im Kohlensäurestrom unter Rühren innerhalb l,12 Stunde auf 5o' C
erhitzt. Nach einstündigem Erhitzen läßt man etwas abkühlen und trägt die Mischung
in überschüssige Sodalösung ein. Das Pyridin wird
mit Wasserdampf
abgeblasen; aus der filtrierten gelben Lösung wird der Ester als Kalium-oder Ammoniumsalz
abgeschieden. Die Salze bilden reingelbe kristallinische Blättchen, die in warmem
Wasser leicht löslich sind. Aus der tiefgelben Lösung scheidet sich nach Zusatz
einer Mineralsäure und eines gelinden Oxydationsmittels, wie Eisenchlorid, sofort
ein grünstichiggelber Niederschlag des Farbstoffs ab. Der Ester gibt auf die pflanzliche
oder tierische Faser in geeigneter Weise aufgedruckt oder gefärbt und mit Oxydationsmitteln
entwickelt, sehr klare grünstichiggelbe Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften.EXAMPLE 484 parts by weight of the dry leuco compound of (c -anthraquinonyldiphenyltriazinecarboxamide of the formula entered and heated in a stream of carbonic acid with stirring to 5o 'C within 1.12 hours. After one hour of heating, the mixture is allowed to cool slightly and the mixture is poured into excess soda solution. The pyridine is blown off with steam; The ester is deposited as the potassium or ammonium salt from the filtered yellow solution. The salts form pure yellow crystalline flakes that are easily soluble in warm water. After the addition of a mineral acid and a mild oxidizing agent such as iron chloride, a greenish yellow precipitate of the dye immediately separates out of the deep yellow solution. The ester gives the vegetable or animal fiber, suitably printed or dyed and developed with oxidizing agents, very clear greenish yellow colorations with very good fastness properties.