Verfahren zur Darstellung von Monoarylbiguanidinsalzen substituierter
Dithiocarbaminsäuren.
1Ionoarylliiguanidinsalze substituierte:- Di-
tliiocarliamins:itiren lassen sich durch Um-
setzung fler entsprechenden @nirniniunisalze
mit 1-\Ionoarylbiguanidin darstellen (vgl. Le
Caoutchotic et la Guttapercha, 1923, NTr. 238,
Seite 12005).
13s wurde nun gefunden, daß die Her stel-
lting fier- Aninionitimsalze sich erübrigt und
die ',#Iorioarvlbiguanidinsalze in .einer Opera-
tion erhalten werden, wenn man Monoaryl--
üiguanidinbasen auf Schwefelkohlenstoff un:l
ein primäres oder sekundäres Amin einwirken
hil.lt. Hierdurch spart man die Wiedergewin-
iMrrg .#les Ammoniaks und kommt schneller
zum Ziel.
Beispie11.
roi Teile Morio-o-tolylbiguanidin, 121 Teile
@Ic;noüthylanilin, ioo Teile Schwefelkohlen-
aoff und i ,#o Teile Wasser werden 2 Stunden
l:rüfti@r gerührt. Der Kristallbrei wird ab-
und reit Wasser gewaschen. Die
.\tislieute beträgt 295 Teile iithyipheiiylditliio-
carbaminsaures o-Tolylbiguariidin. Die Aus-
heute kann durch längere Reaktionseiauer
noch erhöht «-erden.
Beispiel e.
1;; Teile lronolilienvlliigtianidin, 2.12 Teile
\loncäthy-lanilin techn. (mit 5o Prozent Di-
iithylanilin), ioo Teile Schwefelkohlenstoff
und i 5o Teile Wasser werden bei Zimmer-
temperatur 15 bis 2o Stunden gerührt. Der
reit Z >I und Wasser durchtränkte Kristallbrei
wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und
durch Schleudern vorn Öl befreit. Aus dem
C)1 lassen sich der überschüssige Schwefel-
kohlenstoff und das Diäthylanilin wieder-
#lewinnen. Die Ausbeute an äthylphenylelithio-
carbaininsaurem _ÄIonopheliylbiguanidiii be-
t ä, , I
r,--t 2#,-o Teile.
Beispiel 3.
rgi Teile @rorio-o-toli-Ibigtianidin, 5oo Teile
Wasser, g3 Teile Anilin und ioo Teile Schwe-
felkohlenstoff werden i bis 2 Stunden bei
Zimmertemperatur kräftig gerührt. Das zu-
nächst halibfeste Reaktionsprodukt erstarrt
nach längerem Stehen und ist pulverisierbar.
Die Ausbeute beträgt 328 Teile plienylflithio-
carl;aininsatu-es o-Tolylbiguarii@diri, das sind
9i Prozent der Theorie.
Process for the preparation of monoaryl biguanidine salts of substituted dithiocarbamic acids. 1ionoarylliiguanidine salts substituted: - di-
tliiocarliamins: can be iterated by changing
setting of the corresponding @nirniniunisalze
with 1- \ ionoarylbiguanidine (cf. Le
Caoutchotic et la Guttapercha, 1923, NTr. 238,
Page 12005).
13s it has now been found that the manufacturers
lting fier-Aninionitimsalze unnecessary and
the ', # iorioarvlbiguanidine salts in an opera
tion can be obtained when using monoaryl--
üiguanidinbasen on carbon disulfide and: l
act a primary or secondary amine
hil.lt. This saves the recovery
iMrrg. # les ammoniaks and comes faster
to the goal.
Example 11.
roi parts Morio-o-tolylbiguanidine, 121 parts
@Ic; noüthylaniline, 100 parts carbon disulfide
aoff and i, # o parts of water are 2 hours
l: rüfti @ r stirred. The crystal pulp is
and rides water washed. the
. \ tislieute is 295 parts iithyipheiiylditliio-
carbamic acid o-tolylbiguariidine. From-
today can result from longer reaction times
still increased "- earth.
Example e.
1;; Parts of lronolilienviligianidin, 2.12 parts
\ loncäthy-lanilin techn. (with 5o percent di-
iithylaniline), 100 parts carbon disulfide
and i 50 parts of water are
temperature stirred for 15 to 20 hours. Of the
ride Z> I and water soaked crystal pulp
is sucked off, washed with water and
freed oil by spinning in front. From the
C) 1 can the excess sulfur
carbon and the diethylaniline
#lewinnen. The yield of ethylphenylelithio-
carbaininsaurem _ÄIonopheliylbiguanidiii be
t ä,, I
r, - t 2 #, - o parts.
Example 3.
rgi parts @ rorio-o-toli-Ibigtianidin, 500 parts
Water, 3 parts aniline and 100 parts sulfur
Carbon fiber will be at for 1 to 2 hours
Vigorously stirred at room temperature. The to-
next semi-solid reaction product solidifies
after standing for a long time and can be pulverized.
The yield is 328 parts of plienylflithio-
carl; aininsatu-es o-Tolylbiguarii @ diri, that are
9i percent of theory.