DE4440213A1 - Verfahren zur Herstellung von bromhaltigen Polyolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von bromhaltigen Polyolen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bromhal­ tigen Polyolen, die insbesondere als Flammschutzmittel für Poly­ urethane eingesetzt werden können.
Der Einsatz von bromhaltigen Alkoholen und Polyolen als Flamm­ schutzmittel für Polyurethane ist seit langem bekannt und viel­ fach in der Literatur beschrieben.
Neben dem Vorteil der guten flammschützenden Wirkung weist der Einsatz derartiger Produkte auch eine Reihe von Problemen auf. Ein wesentlicher Mangel der Produkte des Standes der Technik liegt in ihrer schlechten Mischbarkeit mit den übrigen Einsatz­ stoffen der Polyolkomponente.
So fällt beispielweise das vielfach verwendete Dibrombutandiol als Feststoff schnell aus den Polyolmischungen aus und reagiert nur sehr träge mit der Isocyanatkomponente.
Zur Behebung dieses Mangels gibt es eine Reihe von Vorschlägen. So wird in US-A 3,933, 690 vorgeschlagen, Polyetheralkohole unter saurer Katalyse bei Temperaturen um 70°C mit Dibrombutendiol umzu­ setzen. Allerdings ist diese Verknüpfungsreaktion mit Kettenspal­ tungen bei den Polyetheralkoholen verbunden. Außerdem kommt es dabei zu Bromabspaltungen und einer starken Dunkelfärbung der Re­ aktionsprodukte.
In GB-A-1,412,384 und EP-B-0 221 586 wird die Herstellung brom­ haltiger Polyole durch Umsetzung von Butendiol oder Butindiol mit Epichlorhydrin und/oder anderen Alkylenoxiden und Bromierung der so hergestellten ungesättigten Polyole beschrieben. Bei diesem Verfahren entstehen allerdings nur Polyole mit niedrigen Bromge­ halten und geringer Funktionalität, deren Einsatz in Polyurethan- Hartschaumstoffen nur unter Qualitätseinbußen möglich ist.
US-A-3,474,148 beschreibt die Herstellung von bromhaltigen Mono­ alkylethern von Trimethylolpropan oder Pentaerythtrit durch Bromierung der entsprechenden Allylether. Allerdings ist die Her­ stellung von Allylethern eine schwerfällige und schlecht steuer­ bare Reaktion. Außerdem kommt es bei der anschließenden Bromierung zu einer Reihe von Nebenreaktionen mit einer Vielzahl von Reaktionsprodukten.
Eine weitere Möglichkeit ist das in DD-A-2 07 916 beschriebene Verfahren, in dem Polyole mit Formaldehyd und Dibrombutendiol um­ gesetzt werden. Dieses Verfahren führt jedoch meist zu einer un­ erwünschten Erhöhung der Viskosität der Alkohole. Außerdem ist die Umsetzung schwer steuerbar, und es kann bei Einsatz der so hergestellten Produkte in Polyurethansystemen zu Entmischungen und Unverträglichkeiten kommen.
Eine weitere Verfahrensmöglichkeit wird in DE-A-21 66 942 be­ schrieben, wo bromhaltige Alkoholkomponenten mit Carbonsäuren zu Estern umgesetzt werden. Derartige Produkte sind jedoch nicht in allen Polyurethansystemen einsetzbar.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Her­ stellung von bromhaltigen Polyolen zu entwickeln, bei dem Neben­ reaktionen und Bromabspaltungen weitgehend unterdrückt werden und das zu Produkten mit niedriger Viskosität, hoher Funktionalität und guter Verträglichkeit in den Polyurethansystemen führt.
Die Aufgabe der Erfindung konnte überraschenderweise gelöst wer­ den durch ein Verfahren zur Herstellung von bromhaltigen Poly­ olen, dadurch gekennzeichnet, daß bromhaltige Alkohole gemeinsam mit anderen H-funktionellen, insbesondere hydroxylfunktionellen Verbindungen mit Alkylenoxiden umgesetzt werden und als Katalysa­ tor ein System aus alkalischen und Lewis-sauren Katalysatoren verwendet wird.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Her­ stellung von bromhaltigen Polyolen, dadurch gekennzeichnet, daß bromhaltige Alkohole gemeinsam mit anderen hydroxylfunktionellen Verbindungen mit Alkylenoxiden umgesetzt werden und als Katalysa­ tor ein System aus alkalischen und Lewis-sauren Katalysatoren verwendet wird.
Als bromhaltige Alkohole werden insbesondere aliphatische gesät­ tigte und/oder ungesättigte Alkohole mit 2 bis 10 Kohlenstoff­ atomen und verzweigter oder unverzweigter Kohlenstoffkette oder bromierte Phenole eingesetzt. Bevorzugte Vertreter sind Dibrom­ neopentylalkohol, Tribromneopentylalkohol, Dibrombutandiol, Di­ brombutendiol, sowie Mono-, Di- oder Tribromphenole.
Als hydroxylfunktionelle Verbindungen, die erfindungsgemäß ge­ meinsam mit den bromhaltigen Alkoholen mit Alkylenoxiden umge­ setzt werden, können vorteilhafterweise solche eingesetzt werden, die in der Polyurethanchemie üblicherweise als Startsubstanzen für Polyetheralkohole zur Anwendung kommen, beispielsweise niedermolekulare mehrfunktionelle Alkohole, Zuckeralkohole. Es ist jedoch auch möglich, Umsetzungsprodukte derartiger Verbin­ dungen mit Alkylenoxiden gemeinsam mit den bromhaltigen Alkoholen mit Alkylenoxiden umzusetzen. In diesem Fall kann es vorteilhaft sein, nicht neutralisierte Produkte einzusetzen, in denen sich noch Reste des alkalischen Alkoxylierungskatalysators befinden.
Als alkalische Katalysatoren werden die zur Herstellung von Poly­ etheralkoholen durch Umsetzung H-funktioneller Verbindungen mit Alkylenoxiden üblicherweise eingesetzten Alkali- und Erdalkali­ metallhydroxide und -karbonate verwendet. Bei der Verwendung von nicht neutralisierten Alkylenoxidanlagerungsprodukten als hydro­ xylfunktionelle Verbindungen kann bereits die Wirkung der darin enthaltenen Katalysatorreste für das erfindungsgemäße Verfahren ausreichend sein, so daß ein gesonderter Katalysatorzusatz nicht mehr erforderlich ist.
Als Lewis-saure Katalysatoren werden insbesondere Halogenide von Elementen der dritten Hauptgruppe des Periodensystems eingesetzt, beispielsweise Aluminiumchlorid oder Borfluorid. Bei Verwendung des bevorzugt eingesetzten Borfluorids wird dieses wegen der bes­ seren Handhabbarkeit zumeist in Form von Komplexen mit organi­ schen Liganden eingesetzt, beispielsweise als Ethyletherkomplex.
Als Alkylenoxide werden die zur Herstellung von Polyetheralko­ holen gebräuchlichen niederen Alkylenoxide eingesetzt, insbe­ sondere Ethylenoxid und/oder Propylenoxid. Die Anlagerung der Alkylenoxide kann dabei, je nach der gewünschten Zusammensetzung des Endproduktes, wie üblich blockweise oder statistisch erfol­ gen.
Zur Herstellung der bromhaltigen Polyole werden die bromhaltige Alkohole, die hydroxylfunktionellen Verbindungen und die Kataly­ satoren miteinander gemischt. Dabei wird, insbesondere bei der Verwendung von festen hydroxylfunktionellen Verbindungen, zweck­ mäßigerweise zunächst eine homogene Mischung aus diesen mit den bromhaltigen Alkoholen hergestellt und in diese die Katalysatoren zugefügt. Es ist jedoch auch möglich, alle Komponenten zusammen­ zugeben und homogen zu vermischen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Druckbehältern durchge­ führt.
Vor der Alkylenoxiddosierung ist es zweckmäßig, die Mischung mit­ tels Inertgas, vorzugsweise Stickstoff zu inertisieren.
Die Umsetzung der wie oben beschrieben hergestellten Startsub­ stanzmischung mit den Alkylenoxiden erfolgt bei den für die Alkoxylierung von H-funktionellen Startsubstanzen üblichen Reak­ tionsbedingungen, wie Temperaturen von 50 bis 140°C und Drücken von 2 bis 6 bar statt. Die Anlagerung der Alkylenoxide kann, bei Verwendung von zwei oder mehr Alkylenoxiden, blockweise alternie­ rend oder statistisch erfolgen. An die Dosierung der Alkylenoxide schließt sich zur Vervollständigung der Umsetzung eine Nachreak­ tionsphase an. Danach wird der Katalysator entfernt. Dies ge­ schieht durch Neutralisation mit Säure und Filtration der gebil­ deten Salze und des Bortrifluorids.
Danach werden Wasser sowie leichtflüchtige Bestandteile aus dem bromhaltigen Polyol entfernt. Dies geschieht üblicherweise durch Vakuumdestillation.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist unkompliziert in jeder übli­ chen Polyetheralkoholanlage durchführbar. Auf Grund der komplexen Katalyse kommt es kaum zu Nebenreaktionen oder Bromabspaltungen. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten bromhalti­ gen Polyole sind homogene, niedrigviskose klare Flüssigkeiten. Sie sind in den üblichen Polyurethansystemen gut mischbar. Durch die Möglichkeit, höherfunktionelle Costarter einzusetzen, können auch Produkte mit einer hohen Funktionalität hergestellt werden, die insbesondere für die Einarbeitung in Hartschaum-Polyurethan­ systeme sehr gut geeignet sind.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten bromhalti­ gen Polyole können allein, aber auch in Kombination mit anderen Flammschutzmitteln in den Polyurethansystemen eingesetzt werden.
Durch die Kombination verschiedener Einsatzprodukte ist es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich, die Flammschutzmittel genau den gewünschten Polyurethanen anzupassen.
Die Erfindung soll an nachfolgenden Beispielen näher beschrieben werden:
Beispiel 1 (Vergleich)
In einem 1-l-Autoklaven wurden 130 g Dibromneopentylglykol, 90 g Sorbit und 5 g 45%ige wäßrige Kalilauge eingefüllt, mit Stick­ stoff gespült und auf 110°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden über einen Zeitraum von 100 Minuten 400 g Propylenoxid eindosiert und zur Umsetzung gebracht. Nach Abschluß der Alkylenoxiddosie­ rung wurde eine Nachreaktionsphase von 30 Minuten bei 110°C ange­ schlossen. Danach wurde der basische Katalysator durch Zusatz von 30 g Wasser und 2,3 g 85%iger wäßriger Phosphorsäure neutrali­ siert. Der erhaltene Rohpolyetheralkohol wurde bei 110°C und einem Druck von kleiner 10 mbar destilliert und anschließend filtriert.
Der erhaltene Polyetheralkohol war inhomogen und konnte nicht in Polyurethansysteme eingearbeitet werden. Im Verlaufe der Reaktion kam es zur Abspaltung von Brom. Der Polyetheralkohol hatte fol­ gende Kennzahlen:
Hydroxylzahl: 350 mgKOH/g
Viskosität bei 25°C: 600 mPa·s
Säurezahl: 3,43 mgKOH/g
pH-Wert: 1,87
Bromgehalt: 8,6 Gew.-%, bezogen auf den Polyetheralkohol
Beispiel 2 (Vergleich)
In einem 1-l-Autoklaven wurden 130 g Dibromneopentylglykol, 117 g Saccharose und 5 g 45%ige wäßrige Kalilauge eingefüllt, mit Stickstoff gespült und auf 110°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden über einen Zeitraum von 100 Minuten 420 g Propylenoxid eindosiert und zur Umsetzung gebracht. Nach Abschluß der Alkyle­ noxiddosierung wurde eine Nachreaktionsphase von 45 Minuten bei 110°C angeschlossen. Danach wurde der basische Katalysator durch Zusatz von 35 g Wasser und 2,5 g 85%iger wäßriger Phosphorsäure neutralisiert. Der erhaltene Rohpolyetheralkohol wurde bei 110°C und einem Druck von kleiner 10 mbar destilliert und anschließend filtriert.
Der erhaltene Polyetheralkohol war inhomogen und enthielt noch unumgesetzte Startermolekülanteile. Er konnte nicht in Poly­ urethansysteme eingearbeitet werden. Im Verlaufe der Reaktion kam es zur Abspaltung von Brom. Der Polyetheralkohol hatte folgende Kennzahlen:
Hydroxylzahl: auf Grund der Inhomogenität nicht bestimmbar
Viskosität bei 25°C (flüssige Phase): 800 mPa·s
Säurezahl (flüssige Phase): 6,17 mgKOH/g
pH-Wert: 1,19
Bromgehalt: 5,9 Gew.-%, bezogen auf den Polyetheralkohol
Beispiel 3
In einen 1-l-Autoklaven wurden 260 g Dibromneopentylglykol und 290 g eines Umsetzungsproduktes aus 182 g Sorbit, 30 g Wasser und 1,9 g 45%iger wäßriger Kalilauge mit 140 g Propylenoxid einge­ füllt. Das Propylenoxidumsetzungsprodukt hatte eine Alkalität, angegeben als K+, von 2000 ppm. Zu dieser Mischung wurden 3 g Borfluorid als Ethyletherkomplex gegeben, der Autoklav mit Stick­ stoff gespült und auf 80°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden 300 g Propylenoxid zugegeben. Nach der Aklylenoxiddosierung und einer 30minütigen Nachreaktionsphase wurde der Rohpolyether­ alkohol unter Zugabe von 40 g Wasser und 0,1 g 85%iger wäßriger Phosphorsäure gereinigt und aufgearbeitet. Der so erhaltene Poly­ etheralkohol war homogen und konnte problemlos in übliche Poly­ urethansysteme eingearbeitet werden. Er hatte folgende Kennzah­ len:
Hydroxylzahl: 345 mgKOH/g
Viskosität bei 25°C: 2820 mPa·s
Säurezahl: 0,47 mgKOH/g
pH-Wert: 6,3
Bromgehalt: 13,9 Gew.-%, bezogen auf den Polyetheralkohol
Wassergehalt: 0,036 Gew.-%, bezogen auf den Polyetheralkohol
Beispiel 4
In einen 1-l-Autoklaven wurden 260 g Dibromneopentylglykol und 240 g eines Umsetzungsproduktes aus Glyzerin und Propylenoxid mit einer Hydroxylzahl von 350 mgKOH/g und einer Alkalität in Form von KH₂PO₄ von 120 ppm, angegeben als K+-Ionen, eingefüllt. Zu dieser Mischung wurden 2 g Borfluorid als Ethyletherkomplex gege­ ben, der Autoklav mit Stickstoff gespült und auf 80°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden 300 g Propylenoxid zugegeben. An die Aklylenoxiddosierung schloß sich eine 30minütige Nachreaktions­ phase und die Reinigung an. Der so erhaltene Polyetheralkohol war homogen und konnte problemlos in übliche Polyurethansysteme eingearbeitet werden. Er hatte folgende Kennzahlen:
Hydroxylzahl: 197 mgKOH/g
Viskosität bei 25°C: 1050 mPa·s
Säurezahl: 0,62 mgKOH/g
pH-Wert: 5,6
Bromgehalt: 16 Gew.-%, bezogen auf den Polyetheralkohol
Wassergehalt: 0,028 Gew.-%, bezogen auf den Polyetheralkohol

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von bromhaltigen Polyolen, dadurch gekennzeichnet, daß bromhaltige Alkohole im Gemisch mit ande­ ren H-funktionelle Verbindungen mit Alkylenoxiden umgesetzt werden und als Katalysator ein System aus alkalischen und Le­ wis-sauren Katalysatoren verwendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die bromhaltigen Alkohole aliphatische Verbindungen mit verzweig­ ter Kohlenstoffkette sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die bromhaltigen Alkohole aliphatische Verbindungen mit unver­ zweigter Kohlenstoffkette sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die bromhaltigen Alkohole bromierte Phenole sind.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen H-funktionellen Verbindungen niedermolekulare mehr­ funktionelle Alkohole sind.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen H-funktionellen Verbindungen Zuckeralkohole sind.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen H-funktionellen Verbindungen Umsetzungsprodukte von mehr funktionellen Alkoholen und/oder Zuckeralkoholen mit Alkylenoxiden sind.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als alkalische Katalysatoren Alkalimetallhydroxide und/oder Alkalimetallsalze verwendet werden.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Lewis-saurer Katalysator Bortrifluorid verwendet wird.
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