DE1795143B1 - Verfahren zur herstellung von verzweigten polyaethern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von verzweigten polyaethernInfo
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Description
Es ist bekannt, Polyäther, die dreibasischen Stickstoff enthalten, durch Polyaddition von aromatischen
Aminen mit Alkylenoxyden herzustellen. Dabei wird
Aminen mit Alkylenoxyden herzustellen. Dabei wird
die Herstellung von chemischen Verbindungen die- 45 KOH oder Sr(OH)., im festen Zustand benutzt,
ser Art in ähnlicher Weise wie die Herstellung von Die Reaktionsmischung wird bis auf Temperaturen
Polyäthern aus mehrwertigen Alkoholen durchge- von 80 bis 200° C erwärmt. Dann werden unter
führt. Man läßt auf die aromatischen Amine Alkylen- Druck im Bereich von 1 bis 10 atü diskontinuierlich
oxyde in Anwesenheit von kationischen Katalysato- oder kontinuierlich die Alkylenoxyde bzw. das Epi-
ren, zum Beispiel BF3, H3PO4, AlCl3 oder ZnCl2 50 halogenhydrin oder Mischungen von diesen Verbin-
bei der Temperatur von 110 bis 150° C und unter düngen zugeführt.
Drücken von 1 bis 10 atü einwirken. Die so erhal- Die Polyaddition kann man durchführen durch
tenen Polyäther, welche dreibasischen Stickstoff ent- Einwirkung von Propylen- oder Äthylenoxyd, von
halten, werden nach der Reinigung zur Herstellung Epihalogenhydrin, gegebenenfalls im Gemisch mit
der Polyurethanschaumstoffe verwendet, meist zur 5S Alkylenoxyden, oder von diesen Verbindungen nachHerstellung
von festen, nichtelastischen und mittels einander, auf die Cyanursäure-Suspension. In Ab-Spritzverfahren
hergestellten Schaumstoffen. Die An- hängigkeit von den gewünschten Eigenschaften der
Wesenheit des dreibasischen Stickstoffs im Polyäther Produkte nach der Verschäumung wählt man Proerlaubt eine Verminderung der Katalysatorenmenge zeßbedingungen und Rohstoffe aus, die zur Herstelauf
der Basis von Aminen während des Verschäu- 60 lung von Polyäthern vorgesehen sind,
mungsprozesses und verbessert die physikalisch-che- Am vorteilhaftesten verläuft der Prozeß bei einer
mischen Eigenschaften der Polyurethanschaumstoffe, Temperatur von 110 bis zu 140° C und unter dem
besonders ihre thermische Widerstandsfähigkeit. Druck von 2 bis 4 Atmosphären.
Die beschriebene Herstellungsweise bedarf jedoch Unerwartet wurde festgestellt, daß vorteilhafte Erder
Anwendung verhältnismäßig teurer und giftiger 65 gebnisse dann erhalten werden, wenn man in Gegenaromatischer
Amine, und die so erhaltenen Produkte wart von Wasser arbeitet. In diesem Fall wird zur
sind verfärbt. Außerdem verursachen die im Polyad- Cyanursäure-Suspension bzw. Emulsion in Anwesenditionsprozeß
eingesetzten Kationenkatalysatoren heit des Katalysators das Alkylenoxyd in einer Menge
von 2 bis 6 Mol auf 1 Mol der Cyanursäure hinzugegeben. Dann wird das Wasser, welches die Mischung
enthält, durch Abdampfen abgetrieben und die weitere Polyaddition im wasserfreien Medium
bis zum Polyäther des gewünschten Molargewichts durchgeführt. Solcher Polyäther enthält eine große
Anzahl von Seitenketten und ist nur mit einer kleinen Menge von Glykolen, welche aus Alkylenoxyden
und Wasser entstanden sind, verunreinigt.
Wenn andererseits als Lösungsmittel der Cyanursäure ein Polyäther eines vorherigen Ansatzes in
rohem Zustand verwendet worden ist, dann erhält man unmittelbar das reine Produkt, was eine bemerkenswerte
Vereinfachung mit sich bringt.
Sehr interessante Produkte werden durch die Polyaddition der Alkylenoxyde mit der Cyanursäuremischung
mit aktiven Wasserstoff enthaltenden, chemischen Verbindungen, z. B. Glykol, Glycerin oder
Pentaerythrit erhalten. Bei diesem Verfahren werden die Alkylenoxyde in diskontinuierlicher oder kontinuierlicher
Weise zur Mischung, die von 0,5 bis zu 95 Gewichtsprozent Cyanursäure enthält, zugeführt.
Das geschieht in Anwesenheit des alkalischen Katalysators. So werden zur Schaumstofferzeugung mittels
Spritzverfahren geeignete Produkte erhalten.
Schnellbindende Polyäther erhält man dagegen dann, wenn man in der Endphase der Polyaddition
Äthylenoxyd einbringt. In diesem Falle sind die PoIyätherketten mit einbasischen Hydroxylgruppen beendet.
So erhaltene rohe Polyäther, eventuell nach Entfernung
des Lösungsmittels, werden durch Neutralisierung mit anorganischen Säuren, entweder mit Oxalsäure
oder am besten mit Kationenaustauschern gereinigt.
Das so erhaltene Produkt stellt eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit bzw. eine weiße Masse dar,
welche eine alkalische Reaktion aufweist. Das Molekulargewicht beträgt von 250 bis 6000.
Die mit dem Verfahren nach dieser Erfindung erzeugten Polyäther benötigen während des Verschäumungsprozesses
zur Erzeugung von Polyurethanschaumstoffen nicht die Verwendung der teuren Katalysatoren auf der Basis von Aminen. Sie benötigen
ausschließlich entsprechend gewählte metallorganische Katalysatoren. In Abhängigkeit vom
Molekulargewicht des benutzten Polyäthers erhält man elastische oder starre Polyurethanschaumstoffe,
welche man auch in der Mischung mit den anderen Polyiden anwenden kann.
In einen Autoklaven aus säurebeständigem Stahl mit elektrischer Heizung und einem Rührwerk bringt
man 1 kg Cyanursäure, 16 g KOH und 1 kg destilliertes Wasser ein.
Bei einer Temperatur von 125° C gibt man unter Mischen 1,5 kg Propylenoxyd zu mit einem Druck
von 2 atü.
Wenn der Druck im Autoklaven sich erniedrigt, wird durch das Ventil Wasserdampf abgelassen.
Nach dem Abdampfen des gesamten Wassers bringt man noch 1 kg Propylenoxyd bei einer Temperatur
von 120° C bis zu 140° C ein. So erhält man 3,5 kg eines Produktes, welches bei Zimmertemperatur eine
farblose Flüssigkeit darstellt. Nach der Reinigung mit Kationenaustauscher hat das Produkt ein Molekulargewicht
unter 400.
In einen Autoklaven bringt man 400 g des nach Beispiel 1 erhaltenen nicht gesäuberten Polyäthers,
2 Mol Cyanursäure und 13 g NaOH ein. Nach dem Entfernen der Luft mit gasförmigem Stickstoff und
nach dem Erhalten einer Temperatur von 120° C setzt man, während des Mischens, das Propylenoxyd
in einer Menge von 1,5 kg während 2 bis 3 Stunden ίο hinzu.
Wenn man den Druck von 1 bis 5 atü anwendet, stellt das erzeugte Produkt nach der Reinigung eine
gelblich gefärbte Flüssigkeit dar, welche einen pH-Wert von 8 und ein Molekulargewicht von 600 aufweist.
Die Viskosität des Produktes beträgt bei 25° C von 60 bis 70 cP.
In einen Autoklaven, wie in Beispiel 1, bringt ao man 1 Mol wasserfreies Glycerin, 1 Mol Cyanursäure
und 200 g eines aus Glycerin und Propylenoxyd erhaltenen, ein Molekulargewicht von 3000 aufweisenden
Polyäthers ein.
Zur Mischung wird 20 g Strontiumhydroxyd zugegeben. Das Ganze wird mit dem Stickstoff durchgeblasen
und auf eine Temperatur von 120° C erwärmt. Dann bringt man unter Mischen Epichlorhydrin
und Propylenoxyd im Verhältnis 1:5 ein. Nach Einbringen von 1 Mol Epichlorhydrin und
5 Mol des Propylenoxyds erhält man eine sehr klebrige dunkle Flüssigkeit, welche nach der Reinigung
ein Molekulargewicht von 400 aufweist.
In einem Autoklaven, wie in Beispiel 1, werden 10 Mol der Cyanursäure, 11 eines bei der Temperatur
von 156° C siedenden Anisol und 25 g pastillenförmiges KOH eingebracht. Nach Beseitigung
der Luft mit Stickstoffgas und nach Erwärmen der ganzen Menge auf 130° C wird noch stufenweise
5 kg Propylenoxyd, unter einem Druck von 3 bis 10 atü, hinzugefügt. Dann wird das Lösungsmittel
abgedampft und noch 1 kg Äthylenoxyd hinzugegeben. Den erzeugten Polyäther reinigt man mittels
Kationenaustausch. So erhält man eine hellgelbe Flüssigkeit, welche ein Molekulargewicht von 600 und
nach der Reinigung alkalische Reaktion aufweist.
In einem Autoklaven von 21 Rauminhalt werden 65 g Cyanursäure, 6,2 g des Äthylenglykols, 27,2 g
Pentaerythrit, 18,4 g technisch wasserfreies Glycerin und 5 g KOH eingeführt. Die Gesamtmenge wird
3mal mit dem Stickstoff durchgeblasen. Nach dem Erwärmen auf eine Temperatur von 120° C beginnt
man Propylenoxyd zuzugeben. Das Propylenoxyd wird dosiert zugesetzt, indem man einen Druck von
2 bis 3 atü einhält.
Die Reaktion führt man bei einer Temperatur von 130 bis 150° C durch, wobei man ständig mischt.
Nachdem 885 g Propylenoxyd eingeführt worden sind, wird der Autoklav gekühlt und mit dem Stickstoff
durchgeblasen.
So erhält man 1000 g flüssiges und hellbraunfarbiges Produkt, welches stark alkalische Reaktion und ein Molekulargewicht von 1000 aufweist. Das Polyäther wird mittels Kationenaustauscher gereinigt und nachfolgend entwässert.
So erhält man 1000 g flüssiges und hellbraunfarbiges Produkt, welches stark alkalische Reaktion und ein Molekulargewicht von 1000 aufweist. Das Polyäther wird mittels Kationenaustauscher gereinigt und nachfolgend entwässert.
In einem Autoklaven von 41 Rauminhalt werden
51,6 g Cyanursäure, 13,6 g Pentaerythrit, 12,5 g KOH und 100 g Xylol eingeführt. Die gesamte Menge wird
mit dem Stickstoff 3mal durchgeblasen. Nach dem Erreichen einer Temperatur von 120° C wird mit der
Dosierung des Propylenoxyds angefangen. Das Oxyd dosiert man, indem man einen Druck von 8 bis 10 atü
einhält. Die Reaktion führt man bei einer Temperatur von 130 bis 140° C durch, wobei man ständig
mischt. Nach der Zugabe von 800 g Propylenoxyd wird das Xylol unter Vakuum abgedampft. Nachfolgend
werden noch portionenweise 1630 g Propylenoxyd zugegeben.
Nach der Eindosierung der ganzen Oxydmenge wird die Gesamtmasse noch eine halbe Stunde gewärmt.
Nach dem Abkühlen des Autoklaven wird er mit Stickstoff durchgespült bzw. durchgeblasen. Man erhält
2500 g flüssigen hellbraunen, stark alkalischen Polyäther, v/elcher mit dem Kationenaustauscher gereinigt
und nachfolgend entwässert wird. Das Molekulargewicht des Produktes beträgt 5000.
In eine mit dem Dampf auf 150° C erwärmte Kolonne aus dem säurebeständigen Stahl wird ständig
von unten die Cyanursäure-Suspension zusammen mit dem niedrigmolekularen Polyäther und dem
KOH hinzugegeben. Die zweite Pumpe gibt Propylenoxyd mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß
an der oberen Abflußstelle ein Polyäther mit dem Molekulargewicht von 300 bis 500 abgezogen werden
kann. Die Temperatur im Reaktor steigt selbständig von 150 auf 200° C.
Das erhaltene Produkt wird mit Ionenaustauscher gereinigt und nachfolgend entwässert.
Das nach Beispiel 6 erhaltene ungereinigte Produkt wird zu weiterer Polyaddition mit 0.5 kg
Äthylenoxyd umgesetzt.
Nach beendeter Reaktion wird der rohe Polyäther mit Kationenaustauscher gereinigt und nachfolgend
entwässert. Das so erhaltene Produkt weist über 50 °/o von primären Hydroxylgruppen und ein Molekulargewicht
von 6000 auf.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von verzweigten,
tertiären Stickstoff enthaltenden Polyäthern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf
eine Suspension von Cyanursäure in inerten
Lösungsmitteln, die Kohlenwasserstoffe, eine
Mischung von Kohlenwasserstoffen, Äther oder
Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen sind,
tertiären Stickstoff enthaltenden Polyäthern, dadurch gekennzeichnet, daß man auf
eine Suspension von Cyanursäure in inerten
Lösungsmitteln, die Kohlenwasserstoffe, eine
Mischung von Kohlenwasserstoffen, Äther oder
Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen sind,
in Wasser und/oder in Polyäthern oder auf eine io auch die Beseitigung der bisher verwendeten Kataly-Mischung
aus Cyanursäure mit Glycerin, Glykol satoren, welche Apparaturenkorrosionen verursachen,
oder Pentaerythrit, die 0,5 bis 95 Gewichtspro- Erfindungsgemäß wird nun zur Herstellung von
zent Cyanursäure enthält, in Anwesenheit von verzweigten tertiären Stickstoff enthaltenden Polyalkalischen
Katalysatoren Äthylenoxyd, Propy- äthern so vorgegangen, daß man auf eine Suspension
lenoxyd und/oder Epichlorhydrin abwechselnd 15 von Cyanursäure in inerten Lösungsmitteln, die Kohdiskontinuierlich
oder kontinuierlich bei einer lenwasserstoffe, eine Mischung von Kohlenwasserstof-Temperatur
von 80 bis 200° C und einem Druck fen, Äther oder Halogenderivate von Kohlenwasservon
1 bis 10 atü bis zum Erhalt eines Umset- stoffen sind, in Wasser und/oder in Polyäthern, oder
zungsproduktes mit einem Molekulargewicht von auf eine Mischung aus Cyanursäure mit Glycerin,
250 bis 6000 einwirken läßt und das Umsetzungs- 20 Glykol oder Pentaerythrit, die 0,5 bis 95 Gewichtsprodukt gegebenenfalls in bekannter Weise rei- prozent Cyanursäure enthält, in Anwesenheit von
nigt. alkalischen Katalysatoren Äthylenoxyd, Propylen-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- oxyd und/oder Epichlorhydrin abwechselnd diskonkennzeichnet,
daß man bei Verwendung einer tinuierlich oder kontinuierlich bei einer Temperatur
wäßrigen Cyanursäure-Suspension in Gegenwart 25 von 80 bis 200°C und einem Druck von 1 bis 10 atü
des Katalysators das Alkylenoxyd in einer Menge bis zum Erhalt eines Umsetzungsproduktes mit einem
von 2 bis 6 Mol auf 1 Mol der Cyanursäure Molekulargewicht von 250 bis 6000 einwirken läßt
zugibt, das in der Mischung enthaltene Wasser und das.Umsetzungsprodukt gegebenenfalls in bekannabdampft
und die Umsetzung im wasserfreien ter Weise reinigt. Dabei kann nicht nur technische
Medium bis zum Erhalt des Polyäthers vom ge- 30 Cyanursäure, sondern es kann auch roher Polyäther
wünschten Molekulargewicht weiterführt. aus einem vorhergehenden Ansatz verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch Das Verfahren wird meist in einem elektrisch begekennzeichnet,
daß man als alkalische Katalysa- heizten, aus säurebeständigem Stahl und mit einem
toren KOH, NaOH oder Sr(OH)2 verwendet. Rührwerk ausgestatteten Autoklaven durchgeführt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 35 Im Reaktionsgefäß wird z. B. eine wäßrige Cyanurbis
3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lö- säure-Suspension oder eine Suspension in einem
inerten organischen Lösungsmittel bzw. in einer Mischung von Lösungsmitteln hergestellt. Als inerte
Lösungsmittel werden Kohlenwasserstoffe, ihre 40 Mischungen, Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen
bzw. Äther und insbesondere Anisol verwendet. Zu der so hergestellten Mischung wird ein
Katalysator und insbesondere ein alkalischer Katalysator zugeführt. Meist wird als Katalysator NaOH,
sungsmittel für die Cyanursäure rohen Polyäther
aus einem vorhergehenden Ansatz verwendet.
aus einem vorhergehenden Ansatz verwendet.
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