DE4433958A1 - Hydroxylgruppenverschlossene Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe - Google Patents

Hydroxylgruppenverschlossene Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe, deren freie Hydroxylgruppen mit monofunktionellen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten, Halogeniden oder Estern der Kohlensäure, Aldehyden oder Ketonen umgesetzt worden sind, sowie Weichmacher für Polymere, die diese Ring­ öffnungsprodukte enthalten.
Stand der Technik
Die Öffnung des Epoxidrings epoxidierter Fettstoffe mit Nucleophilen ist bekannt, z. B. aus der DE-A1 33 47 405 oder aus der DE-A1 41 28 649.
Nach der Öffnung des Epoxidrings enthalten die Verbindungen noch freie Hydroxylgruppen, die chemisch abreagieren können. Ein Beispiel für eine technisch nutzbare Reaktion ist die Reaktion mit Isocyanaten, die beispielsweise für den Aufbau von Schäumen oder Klebstoffen verwendet werden kann.
Es ist ebenfalls bekannt, epoxidiertes Sojaöl als Weichmacher für Polyvinylchlorid einzusetzen. Das Ringöffnungsprodukt von epoxidiertem Sojaöl mit Methanol ist aber als Weichmacher für diesen Zweck völlig ungeeignet.
Aus Fette, Seifen, Anstrichmittel, 74, 223 (1972) ist be­ kannt, daß acetyliertes Ricinusöl oder Ester der 12-Acetoxy­ stearinsäure Weichmacher für Polyvinylchlorid darstellen.
Auf dem Gebiet der Beschichtungstechnologie sind seit län­ gerer Zeit Bestrebungen im Gange, organische Lösungsmittel entweder ganz zu ersetzen oder wenigstens weniger toxische und weniger umweltbelastende zu verwenden.
Lösungsmittel für diese Zwecke sollen möglichst universal einsetzbar sein und müssen daher chemisch inert sein, d. h. sie dürfen in reaktiven Beschichtungen, z. B. auf Basis von Epoxiden oder Isocyanaten nicht zu unerwünschten chemischen Reaktionen führen.
Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe sind toxikolo­ gisch unbedenklich und stellen auch kein besonderes ökologisches Risiko dar, eine Verwendung als Lösungsmittel kommt aber wegen der in ihnen vorhandenen Hydroxylgruppen nicht in Betracht.
Eine Aufgabe der Erfindung ist gewesen, Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe chemisch zu modifizieren, und zwar so, daß sie als Weichmacher für Polymere, insbesondere Poly­ vinylchlorid verwendet werden können. Eine weitere Aufgabe ist gewesen, Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe ohne freie Hydroxylgruppen zu Verfügung zu stellen, die als toxikologisch und ökologisch unbedenkliche Lösungsmittel in der Beschichtungstechnologie oder in Klebstoffen verwendet werden können.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe, deren OH-Gruppen durch Reaktion mit Carbonsäureanhydriden in Estergruppen überführt wurden, Weichmacher für Polyvinylchlorid darstellen und als Lösungs­ mittel oder Filmbildehilfsmittel verwendet werden können.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe, deren freie Hydroxylgruppen mit Verbindungen, die mit diesen zu Zerewitinoff-inaktiven Sub­ stanzen reagieren, aus der Gruppe der
  • - monofunktionellen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten oder
  • - Halogenide oder Ester der Kohlensäure oder
  • - Aldehyde oder
  • - Ketone
umgesetzt worden sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Ringöffnungsprodukten epoxidierter Fettstoffe bei dem die Veresterung im Gegenstromverfahren in einer mehrbödigen Veresterungskolonne durch Umsetzung mit Essig­ säure und Essigsäureanhydrid erfolgt.
Weitere Gegenstände der Erfindung sind die Verwendung von Ringöffnungsprodukten epoxidierter Fettstoffe als Weichmacher für Polymere, Filmbildungshilfsmittel für Polymer-Dispersio­ nen oder Klebstoffe, als Lösungsmittel oder als Verarbei­ tungshilfsmittel für Kunststoffe.
Die Hydroxylgruppen enthaltenden Ringöffnungsprodukte werden aus epoxidierten Fettstoffen durch Umsetzung der Epoxidringes mit Nucleophilen, z. B. Alkoholen, Phenolen, Carbonsäuren und Wasser, unter Ringöffnung hergestellt.
Unter epoxidierten Fettstoffen versteht man ungesättigte Fettsäuren, Fettsäureester oder Fettalkohole, deren olefinische Doppelbindungen in einer Epoxidierungsreaktion, beispielsweise nach dem in DE-B18 57 364 beschriebenen Ver­ fahren durch Umsetzung mit Peressigsäure in Anwesenheit sau­ rer Katalysatoren oder mit in situ aus Ameisensäure und Was­ serstoffperoxid gebildeter Perameisensäure in Epoxidgruppen überführt worden sind.
Eine bevorzugt verwendete Untergruppe sind die Ringöffnungs­ produkte epoxidierter Triglyceride, also epoxidierter Fettsäureglycerinester, bei denen die Ringöffnung unter Er­ halt der Esterbindungen ausgeführt worden ist. Zur Herstel­ lung der Ringöffnungsprodukte kann man von einer Vielzahl epoxidierter Triglyceride pflanzlichen oder tierischen Ur­ sprungs ausgehen. So sind beispielsweise epoxidierte Triglyceride geeignet, die 2 bis 10 Gewichtsprozent Epoxidsauerstoff aufweisen. Derartige Produkte sind durch Epoxidation der Doppelbindungen aus einer Reihe von Fetten und Ölen herstellbar, z. B. Rindertalg, Palmöl, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl. Besonders bevorzugte epoxidierte Triglyceride sind epoxidiertes Sojaöl und epoxidiertes Leinöl.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden Alkohole zur Ringöffnung eingesetzt.
Als Alkohole für die Ringöffnung können Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Hexanol, 2-Ethylhexanol, Fettalkohole mit 6 bis 22 C-Atomen, Cyclohexanol, Benzylal­ kohol, 1,2-Ethandiol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,4- Butandiol, 1,6-Hexandiol, Neopentylglykol, Trimethylolpropan, Glycerin, Trimethylolethan, Pentaerythrit, Sorbit, Kohlenhy­ drate wie Glucose sowie ethergruppenhaltige Hydroxy­ verbindungen wie Alkylglykole oder oligomere Glykole sowie oligomere Glycerine eingesetzt werden.
Auch die Alkoxylierungsprodukte der vorgenannten Alkohole können für die Ringöffnung eingesetzt werden.
Bevorzugt wird Methanol zur Ringöffnung der epoxidierten Triglyceride eingesetzt.
Die Ringöffnungsreaktion epoxidierter Fettsäureester oder Triglyceride mit einem Alkohol kann gegebenenfalls von einer Umesterung mit sich selber oder anderen, nachträglich zuge­ fügten Triglyceriden, wie zum Beispiel Palmöl, Erdnußöl, Rüböl, Baumwollsaatöl, Sojaöl, Sonnenblumenöl und Leinöl, gefolgt sein. Solche Produkte sind z. B. in der deutschen Pa­ tentanmeldung DE-A1 41 28 649 beschrieben.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann die Ring­ öffnung durch Carbonsäuren erfolgen.
Als Carbonsäuren kommen gerad- und/oder verzweigtkettige, gesättigte und/oder ungesättigte, aliphatische oder cycloaliphatische C1-22-Carbonsäuren oder aromatische Carbonsäuren in Frage.
Bevorzugt werden für die Ringöffnung Gemische aus aliphatischen, linearen Carbonsäuren mit bis zu 10 C-Atomen verwendet.
Eine weitere, bevorzugt verwendete Gruppe sind Ringöffnungs- und Umesterungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern niederer Alkohole mit 1 bis 6 C-Atomen. Bevorzugt sind hier die Ringöffnungs- und Umesterungsprodukte mit Alkoholen der Funktionalität 2 bis 4, insbesondere die Umsetzungsprodukte mit Ethylenglykol, Propylenglykol, oligomeren Ethylenglyko­ len, oligomeren Propylenglykolen, Glycerin, Trimethylolpropan oder Pentaerythrit. Die Herstellung derartiger Produkte kann nach bekannten Epoxidations- und Ringöffnungsverfahren er­ folgen, wobei die Umesterung während oder nach dem Ringöff­ nungsschritt durchgeführt werden kann. Die Umesterung kann auch mit nachträglich zugefügten Alkoholen mit 2 bis 4 Hy­ droxylgruppen durchgeführt werden. Bevorzugt sind Ringöff­ nungs- und Umesterungsprodukte, bei denen ein molares Ver­ hältnis zwischen epoxidiertem Fettsäureester und dem zur Um­ setzung verwendetem Alkohol von 1 : 0,5 bis 1 : 10 angewandt worden ist.
Auch die Umsetzungsprodukte epoxidierter Fettalkohole mit C2-C8-Alkoholen der Funktionalität 1 bis 10, insbesondere 2 bis 4, im molaren Verhältnis der Epoxidgruppen zu den Hydro­ xylgruppen von 1 : 1 bis 1 : 10, stellen Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe mit freien Hydroxylgruppen dar.
Die Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe mit freien Hydroxylgruppen können Hydroxylzahlen von 50 bis 500, bevor­ zugt 100 bis 400 aufweisen.
Erfindungsgemäß werden die freien Hydroxylgruppen der Ring­ öffnungsprodukte mit Verbindungen, die mit diesen zu Zerewitinoff-inaktiven Substanzen reagieren, aus der Gruppe der monofunktionellen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten oder Halogenide oder Ester der Kohlensäure oder Aldehyde oder Ketone umgesetzt.
OH-Gruppen enthalten aktiven Wasserstoff, d. h. sie entwickeln in der Zerewitinoff-Reaktion mit Methylmagnesiumbromid Was­ serstoff. Durch die Umsetzung mit den Verbindungen aus der Gruppe der monofunktionellen Carbonsäuren oder deren funk­ tionellen Derivaten oder Halogeniden oder Estern der Kohlen­ säure oder Aldehyden oder Ketonen werden sie in Zerewitinoff-inaktive Verbindungen überführt.
Bevorzugt wird die Umsetzung mit monofunktionellen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten durchgeführt.
Unter monofunktionellen Carbonsäuren sind gerad- und/oder verzweigtkettige, gesättigte und/oder ungesättigte, aliphatische oder cycloaliphatische C1-22-Carbonsäuren oder aromatische Carbonsäuren zu verstehen.
Ein Beispiel für ein Halogenid der Kohlensäure ist Phosgen, Beispiele für Ester der Kohlensäure sind Dimethylcarbonat oder Diethylcarbonat.
Bevorzugte monofunktionelle Carbonsäuren sind Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Gemische aliphatischer linearer Carbonsäuren mit bis zu 8 C-Atomen und Benzoesäure.
Funktionelle Derivate monofunktioneller Carbonsäuren sind beispielsweise Säurehalogenide, z. B. Benzoylchlorid, Säure­ anhydride, z. B. Acetanhydrid, oder Carbonsäureester, z. B. Essigsäureethylester.
Bevorzugt sind Säureanhydride, besonders Acetanhydrid, und lineare oder cyclische Kohlensäureester, z. B. Dimethylcarbo­ nat, Diethylcarbonat, Diphenylcarbonat oder Ethylencarbonat.
Die Menge an monofunktioneller Carbonsäure oder derem funk­ tionellem Derivat wird im allgemeinen so bemessen, daß min­ destens 50 mol%, bevorzugt mindestens 95 mol% der vorhandenen Hydroxylgruppen abreagieren können, in der Regel wird demnach das Äquivalentverhältnis der Carboxylgruppen oder ihrer De­ rivate : Hydroxylgruppen im Bereich von 0,5 : 1 bis 1,5 : 1 liegen.
Nicht umgesetzte oder durch Anhydridreaktion entstandene Carbonsäuren oder Carbonsäureester können nach Beendigung der Reaktion abgetrennt werden, z. B. durch eine Destillation.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann die Um­ setzung der Hydroxylgruppen von Ringöffnungsprodukten epoxidierter Fettstoffe mit Aldehyden oder Ketonen erfolgen.
Als Aldehyde kommen aliphatische oder aromatische Aldehyde mit 1 bis 12 C-Atomen in Betracht, z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd und Benzaldehyd.
Als Ketone kommen aliphatische, aromatische oder aliphatisch-aromatische Ketone mit 3 bis 12 C-Atomen in Be­ tracht, z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Benzophenon und Acetophenon.
Die Menge an Aldehyd oder Keton wird im allgemeinen so be­ messen, daß mindestens 50 mol%, bevorzugt mindestens 95 mol% der vorhandenen Hydroxylgruppen abreagieren können, in der Regel wird demnach das Äquivalentverhältnis der Aldehydgruppen oder Ketongruppen : Hydroxylgruppen im Bereich von 0,25 : 1 bis 1,5 : 1 liegen.
Nicht umgesetzte Aldehyde oder Ketone können nach Beendigung der Reaktion abgetrennt werden, z. B. durch eine Destillation.
Die Umsetzung mit den monofunktionellen Carbonsäuren erfolgt in Form einer Veresterung.
Die Veresterung kann auf übliche Weise dadurch erfolgen, daß die Mischung der Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe mit freien Hydroxylgruppen mit den monofunktionellen Carbonsäuren, gegebenenfalls in Gegenwart eines Veresterungskatalysators, auf Temperaturen von 100 bis 250°C erhitzt und das Reaktionswasser abgetrennt wird.
Die Veresterung wird üblicherweise bis zu einer Säurezahl < 10, bevorzugt < 3, besonders bevorzugt < 1 geführt.
In einem bevorzugten Verfahren erfolgt die Veresterung im Gegenstromverfahren in einer mehrbödigen Veresterungskolonne durch Umsetzung der Ringöffnungsprodukte mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid. Dieses Verfahren wird in der deutschen Patentanmeldung DE-A1 30 04 660 beschrieben, die hiermit ausdrücklich in den Offenbarungsgehalt der vorliegenden An­ meldung aufgenommen wird.
Die Umsetzung mit den Anhydriden der monofunktionellen Carbonsäuren erfolgt in der Regel bei Temperaturen von 50 bis 200°C, gegebenenfalls in Gegenwart einer Katalysators, z. B. eines tertiären Amins.
Die Umsetzung mit den Halogeniden der monofunktionellen Carbonsäuren erfolgt in der Regel bei Temperaturen von 20 bis 100°C, gegebenenfalls in Gegenwart einer stöchiometrischen Menge Base zur Neutralisation der entstehenden Mineralsäure. Als Base können z. B. ein tertiäres Amin wie Triethylamin oder eine anorganische Base wie Natriumcarbonat verwendet werden.
Die Umsetzung mit den Estern der monofunktionellen Carbonsäuren erfolgt in der Regel bei Temperaturen von 50 bis 200°C, gegebenenfalls in Gegenwart einer Katalysators, z. B. einer Titanverbindung wie Titantetraisopropylat oder eines Umesterungskatalysators wie Natriummethylat.
Die Umsetzung mit den Aldehyden oder Ketonen erfolgt in der Regel bei Temperaturen von 50 bis 200°C in Gegenwart eines geeigneten sauren Katalysators für die Acetalisierung oder Ketalisierung. Geeignete Katalysatoren sind z. B. die Salze von Mineralsäuren mit tertiären Aminen oder aromatische oder aliphatische Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure.
Das bei der Reaktion entstehende Wasser wird abgetrennt, wo­ bei die Abtrennung durch Destillation oder durch azeotrope Destillation mit einem Schleppmittel erfolgen kann.
Anstatt der direkten Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen kann auch eine Umacetalisierung oder Umketalisierung vorge­ nommen werden.
Die erfindungsgemäßen Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe wirken als Weichmacher für Polymere.
Diese Weichmacher für Polymere können zwischen 5 und 100 Gew.% - bezogen auf den Weichmacher - an erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.
Neben den erfindungsgemäßen Verbindungen können noch andere weichmachende Verbindungen, z. B. Dioctylphthalat, oder son­ stige aus dem Stand der Technik in Weichmachern bekannt Ver­ bindungen, z. B. Stabilisatoren, wie Ca/Zn-Seifen, Costabilisatoren, wie Pentaerythrit oder Antioxidantien vor­ handen sein.
Die erfindungsgemäßen Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe können als Filmbildungshilfsmittel in Beschichtungs-Dispersionen oder Klebstoffen verwendet werden.
Weiterhin können die Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fett­ stoffe als Lösungsmittel, beispielsweise für Lacke, verwendet werden.
Ebenso ist die Verwendung als Verarbeitungshilfsmittel für Kunststoffe möglich.
Beispiele
Alle prozentualen Angaben verstehen sich, sofern nicht anders angegeben, in Gewichtsprozent.
Beispiel 1
In einen 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Stickstoffeinleitung, Tropftrichter und Rückflußkühler wurden 345 g des mit Ethylenglykols ringgeöffneten Epoxystearinsäuremethylesters (OH-Zahl = 244, 1,5 mol OH) und 1,5 g Triethylamin gegeben und über den Tropftrichter 153 g (1,5 mol) Essigsäureanhydrid zugegeben. Die Temperatur stieg dabei auf 60°C. Danach wurde für weitere 3 Stunden auf 150°C erwärmt. Anschließend wurde die Essigsäure abdestilliert.
Das Acylierungsprodukt löst sich in Ethanol, Methylenchlorid, Benzin (Siedebereich 145-200°C) und Petrolether.
Beispiel 2
In einen 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Stickstoffeinleitung, Tropftrichter und Rückflußkühler wurden 262,2 g des mit Trimethylolpropan ringgeöffneten Epoxystearinsäuremethyl­ esters (OH-Zahl = 321, 1,5 mol OH) und 1,5 g Triethylamin gegeben und über den Tropftrichter 153 g (1,5 mol) Essigsäu­ reanhydrid zugegeben. Die Temperatur stieg dabei auf 60°C. Danach wurde für weitere 3 Stunden auf 150°C erwärmt. An­ schließend wurde die Essigsäure abdestilliert.
Das Acylierungsprodukt löst sich in Ethanol, Methylenchlorid, Benzin (Siedebereich 145-200°C) und Petrolether.
Beispiel 3
In einen 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Stickstoffeinleitung, Tropftrichter und Destillationsvorrichtung wurden 400 g des mit Trimethylolpropan ringgeöffneten Epoxystearinsäure­ methylesters (Verseifungszahl = 140, 1 mol Estergruppen), 0,8 g Swedcat® 5 (Umesterungskatalysator der Firma Swedstab) und 134 g Trimethylolpropan gegeben.
Bei einem Vakuum von ca. 100 mbar und einer Temperatur von ca. 230°C wurde 2 Stunden lang umgeestert, wobei die flüch­ tigen Anteile entfernt wurden.
Das so erhaltene Produkt hat eine OH-Zahl von 461,0, eine Säurezahl von 0,7 und eine Verseifungszahl von 108.
244 g (2 mol OH-Gruppen) dieses Produkts wurden wie in Bei­ spiel 1 beschrieben mit 204 g Essigsäureanhydrid (2 mol) um­ gesetzt.
Das nach Destillation der entstandenen Essigsäure erhaltene Acylierungsprodukt löst sich in Ethanol, Methylenchlorid und Benzin (Siedebereich 145-200°C).
Beispiel 4
In einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer, Stickstoffeinlei­ tung, Tropftrichter und Destillationsvorrichtung werden 30,0 g eines epoxidierten Leinöls (8,5 Gew.% Epoxid-Sauerstoff, 0,16 mol), 51,3 einer kommerziell erhältlichen Harzsäure (Balsamharz N, SZ = 173,4) und 0,08 g Lithiumhydroxid unter Rühren auf 150°C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Danach werden über den Tropftrichter 24,3 g (0,238 mol) Essigsäureanhydrid zugegeben und für weitere 3 Stunden auf 150°C erwärmt. Anschließend wird die Essigsäure abde­ stilliert.
Anwendungstechnische Prüfung in Polyvinylchlorid
Als Polyvinylchlorid wurde Weich-PVC (S-PVC, Firma Solvic) eingesetzt.
Als Vergleichsubstanzen wurden der mit Ethylenglykol ringge­ öffnete Epoxystearinsäuremethylester (Vergl 1) und
Diethylhexylphthalat (Vergl 2) verwendet.
Der verwendete Stabilisator setzt sich aus epoxidiertem So­ jaöl und Ca/Zn-Seifen zusammen.
Jeweils 1 Teil Polyvinylchlorid wurde mit 1 Teil Weichmacher gemischt, in eine Aluminiumschale gefüllt und 20 Minuten auf 180°C erwärmt.
Beim Versuch mit Stabilisator enthielt der Weichmacher zu­ sätzlich 3 Gew.% Stabilisator.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle dargestellt.
Tabelle
Ergebnisse der Prüfung als Weichmacher
Die Beispiele zeigen, daß die erfindungsgemäßen Produkte im Gegensatz zu den nicht veresterten Ringöffnungsprodukten als Weichmacher für Polyvinylchlorid wirken.

Claims (17)

1. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß ihre freien Hydroxylgruppen mit Verbindungen, die mit diesen zu Zerewitinoff-inaktiven Substanzen reagieren, aus der Gruppe der
  • - monofunktionellen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten oder
  • - Halogeniden oder Estern der Kohlensäure oder
  • - Aldehyden oder
  • - Ketonen
umgesetzt worden sind.
2. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach An­ spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die freien Hydro­ xylgruppen zu mindestens 50 mol%, bevorzugt zu minde­ stens 95 mol%, umgesetzt sind.
3. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die freien Hydroxylgruppen mit monofunktionellen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten umge­ setzt worden sind.
4. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach An­ spruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonsäuren aliphatische monofunktionelle Carbonsäuren mit 1 bis 8 C-Atomen und/oder aromatische monofunktionelle Carbonsäuren darstellen.
5. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß die funktionellen Derivate Carbonsäureanhydride darstellen.
6. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die freien Hydroxylgruppen mit Kohlensäureestern umgesetzt worden sind.
7. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die freien Hydroxylgruppen mit Aldehyden oder Ketonen umge­ setzt worden sind.
8. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die epoxidierten Fettstoffe epoxidierte Triglyceride dar­ stellen.
9. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die epoxidierten Fettstoffe die epoxidierten Ester ungesät­ tigter Fettsäuren mit monofunktionellen Alkoholen dar­ stellen.
10. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß zur Ringöffnung Alkohole eingesetzt worden ist.
11. Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß zur Ringöffnung Carbonsäuren eingesetzt worden sind.
12. Verfahren zur Herstellung von Ringöffnungsprodukten epoxidierter Fettstoffe nach den Ansprüchen 3 bis 5 und 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Veresterung im Gegenstromverfahren in einer mehrbödigen Veresterungs­ kolonne durch Umsetzung mit Essigsäure und Essigsäure­ anhydrid erfolgt.
13. Verwendung der Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fett­ stoffe nach den Ansprüchen 1 bis 10 als Weichmacher für Polymere.
14. Verwendung der Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fett­ stoffe nach den Ansprüchen 1 bis 10 als Filmbildungs­ hilfsmittel für Polymer-Dispersionen oder Klebstoffe.
15. Verwendung der Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fett­ stoffe nach den Ansprüchen 1 bis 10 als Lösungsmittel.
16. Verwendung der Ringöffnungsprodukte epoxidierter Fett­ stoffe nach den Ansprüchen 1 bis 10 als Verarbeitungs­ hilfsmittel für Kunststoffe.
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