DE4415696A1 - 1,5-Diene - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft 1,5-Diene der Formel I
X-A-(CH₂)p-CH=CH-CH₂CH₂-CH=CH-R₁ (I)
worin
R₁ H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -CO-, -COO-, -OOC- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht unmittelbar miteinander verknüpft sind,
X H, F, Cl, CN, SCN, einen unsubstituierten und einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy, Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 1 bis 7 C-Atomen
A eine unsubstituierte oder bis zu 3fach mit Halogen substituierte 1,4-Phenylen-Gruppe, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können
p 1 oder 2
bedeuten.
R₁ H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -CO-, -COO-, -OOC- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht unmittelbar miteinander verknüpft sind,
X H, F, Cl, CN, SCN, einen unsubstituierten und einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy, Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 1 bis 7 C-Atomen
A eine unsubstituierte oder bis zu 3fach mit Halogen substituierte 1,4-Phenylen-Gruppe, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können
p 1 oder 2
bedeuten.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung der Ver
bindungen der Formel I als Mischungskomponenten flüssig
kristalliner Medien sowie elektrooptische Anzeigeelemente zur
Darstellung von alphanumerischen Zeichen und Bildern sowie
laseradressierte optische Anzeigeelemente.
Es gibt eine Reihe von Möglichkeiten, mit Hilfe von zwischen
zwei mit transparenten Elektroden versehenen Glasplatten
befindlichen nematischen Flüssigkristallen elektrooptische
Vorrichtungen zur Information und Bildwiedergabe herzustellen
(s. L. M. Blinov und V.G. Chigrinov, Electrooptic Effects in
Liquid Crystal Materials, Springer-Verlang, Berlin 1994). In
den sog. verdrillten Zellen sind nematische Phasen mit
positiver Dielektrizitätsanisotropie (Δε < 0) so angeordnet,
daß ohne elektrisches Feld die Vorzugsrichtung der mole
kularen Ausrichtung um eine Achse senkrecht zur Elektroden
fläche schraubenförmig verdrillt ist. Die so gegebene
Möglichkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichtes zu
drehen, kann durch ein elektrisches Feld aufgehoben werden.
Während die sogenannte TN-Zelle (von twisted nematic) einen
Verdrillungswinkel von 90° aufweist, gibt es in neuerer Zeit
Anzeigen mit einer bis zu 270° reichenden Verdrillung. Solche
Anzeigen sind bekannt unter Bezeichnungen wie
Superbirefringence(SBE)-, Supertwist(STN)- oder
Optical-Mode-Interference(OMI)-Displays.
Die Qualität solcher elektrooptischer Vorrichtungen wird
bestimmt vom Kontrastverhältnis zwischen angesteuerten und
nichtangesteuerten Anzeigeelementen, von der Einschalt- und
Ausschaltzeit, von der Dichte der unabhängig voneinander
schaltbaren Bildpunkte, der Winkelabhängigkeit des Kontrastes
und von dem Temperaturbereich, innerhalb dessen ausreichend
niedrige Schaltzeiten erreicht werden können. Die Anzeigen
können durch die Technik des Multiplexens betrieben oder auch
direkt angesteuert werden. Eine für Fernsehschirme mit hoher
Informationsdichte zunehmend bedeutende Methode der direkten
Ansteuerung geschieht über sog. TFTs (thin film transistors).
Die Qualitätsmerkmale - eine ausreichende Stabilität gegen
über hohen Temperaturen, Licht und Elektrodenprozessen vor
ausgesetzt - werden im besonderem Maße von den physikalischen
und physikalisch-chemischen Eigenschaften des verwendeten
flüssigkristallinen Mediums bestimmt. Relevante Größen sind:
die Viskosität, die Elastizitätskoeffizienten (k₁₁, k₂₂,
k₃₃), die optische Anisotropie (Δn), die dielektrische
Anisotropie und der Temperaturbereich der nematischen Phase.
Es werden ausschließlich Mischungen von mehreren Verbindungen
eingesetzt, die selbst Temperaturintervalle mit flüssig
kristallinen Phasen aufweisen oder solche, die nicht
enantiotrop flüssigkristallin sind. Besonders wichtig ist die
Viskosität, von der bekanntermaßen die in einem Display
erzielten Schaltzeiten abhängen. Bei tiefen Temperaturen,
aber noch oberhalb des Existenzbereiches smektischer Phasen,
bewirken in Mischungen intermolekulare Wechselwirkungen in
nicht vorhersagbarer Weise oft ungünstig hohe Viskositäten.
Der erreichbare Kontrast in einer verdrillten Zelle ist vom
Produkt aus Schichtdicke und optischer Anisotropie abhängig
(C. Gooch, H. Tarry, Electron. Lett., 10, 2 (1974)).
Wie in den genannten verdrillten Zellen verwendet man für die
ferroelektrische smektische C-Phasen enthaltenden elektro
optischen Vorrichtungen (S.T. Lagerwall, I. Dahl, Mol. Cryst.
Liq. Cryst. 114, 151 (1984)) Polarisationsfolien. Ohne solche
Folien kommt man bei den Vorrichtungen aus, die Streueffekte
ausnutzen. Diese Effekte sind bekannt von der dynamischen
Streuung, den Polymere Dispersed Liquid Crystals (J.L.
Fergason, Soc. Information Displ. Digest 16, 68 (1985)) und
den Filled Nematics (R. Eidenschink, W.H. de Jeu, Electronics
Letters 27, 1195 (1991)).
Die in all den genannten elektrooptischen Vorrichtungen
verwendeten flüssigkristallinen Medien sind verbesserungs
bedürftig, weil insbesondere bei tiefen Temperaturen die
Schaltzeiten für viele Anwendungsfelder zu hoch sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, stabile Verbin
dungen als Mischungskomponenten flüssigkristalliner Medien
mit niedrigen Viskositäten bereitzustellen und somit die
Herstellung elektrooptischer Vorrichtungen mit niedrigen
Schaltzeiten zu ermöglichen. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen sind mit den bekannten enantiotrop oder
monotrop flüssigkristallinen Verbindungen mischbar.
Es wurde überraschend gefunden, daß Verbindungen der Formel I
als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind.
Solche Medien zeichnen sich durch niedrige Viskositäten aus
und gestatten die Herstellung von elektrooptischen Anzeigen,
die sich auch bei tiefen Temperaturen mit niedrigen
Schaltzeiten betreiben lassen.
Mit Verbindungen der Formel I lassen sich stabile flüssig
kristalline Phasen mit breiten Temperaturbereichen und
günstigen Werten für die optische und dielektrische Aniso
tropie erhalten, die sich außerdem durch niedrige Werte des
spezifischen Widerstandes auszeichnen. Verbindungen der
Formel I enthaltende flüssigkristalline Medien sind zur
Herstellung von TFT-Displays, STN-Displays und
Filled-Nematic-Anzeigen mit vorteilhaften Eigenschaften geeignet.
Durch die Bereitstellung der Verbindung der Formel I wird die
Palette der flüssigkristallinen Substanzen erheblich
erweitert.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch niedrige
Schmelzpunkte aus, was die vorteilhafte Herstellung von
Medien erlaubt, die erst bei besonders tiefen Temperaturen
störende Kristallausscheidungen möglich erscheinen lassen.
Die Verbindungen der Formel I können die Hauptbestandteile
flüssigkristalliner Medien sein. Sie können aber auch anderen
mesogenen Verbindungsklassen, die den Hauptbestandteil
ausmachen, zur Verbesserung physikalischer Eigenschaften, wie
der Viskosität, der optischen oder dielektrischen Anisotropie
oder der Phasenübergangstemperatur, zugesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind farblos und chemisch,
thermisch und gegenüber Licht stabil.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I und
die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssig
kristalliner Medien. Gegenstand der Erfindungen sind ferner
flüssigkristalline Medien, mindestens eine Verbindung der
Formel I enthaltend, sowie elektrooptische Anzeigeelemente
(Displays), die solche Medien enthalten.
In den Verbindungen der Formel I bedeutet R₁ vorzugsweise
Alkyl und Oxyalkyl, ferner H.
Ist R₁ eine Alkyl-Gruppe, so kann sie unverzweigt oder
verzweigt sein. Vorzugsweise ist sie unverzweigt und bedeutet
bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl,
Heptyl, Octyl. Besonders bevorzugt ist hierbei Methyl.
Ist R₁ eine Oxyalkyl-Gruppe, ist sie bevorzugt Methoxymethyl,
Ethoxymethyl oder 2-Methoxyethyl.
Ist R₁ eine Alkenyl-Gruppe, so kann sie unverzweigt oder
verzweigt sein. Vorzugsweise ist sie unverzweigt und bedeutet
-CH₂CH₂-CH=CHCH₃ oder -CH₂CH₂CH₂CH=CH₂.
Ist R₁ eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- oder Alkenyloxy-Gruppe
mit einem oder mehreren asymmetrischen C-Atomen, so können die
entsprechenden optisch aktiven Verbindungen als chirale
Dotierstoffe, insbesondere für smektische C-Phasen verwendet
werden.
X bedeutet vorzugsweise -CN, F, Cl, Alkyl, Alkoxy, -OCF₃,
-OCHF₂.
A ist vorzugsweise eine 1,4-Phenylen-Gruppe. In Formel I sind
für X-A- folgende Reste bevorzugt:
Von den möglichen Isomeren der Formel I sind diejenigen
bevorzugt, in denen die -CH=CH-Gruppen durch die C-haltigen
Reste in trans-Stellung substituiert sind.
Die erfindungsmäßigen Verbindungen der Formel I können
beispielhaft nach folgendem Reaktionsschema hergestellt
werden:
Die erfindungsmäßigen Medien enthalten neben einer oder
mehreren Verbindungen der Formel I als weitere Komponenten
nematogene oder smektogene Verbindungen. Diese können
Verbindungen der allgemeinen Formel II
R₂-B₁-U₁-(B₂-U₂)n-B₃-R₃ (II)
worin
R₂, R₃ unabhängig voneinander die gleiche Bedeutung wie R₁ haben
B₁-B₃ jeweils unabhängig voneinander ein 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder ein trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nichtbenachbarte CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können
U₁, U₂ jeweils unabhängig voneinander -N=CH-, -COO-, -OOC-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -N=N-, -N=(O)-, -CH₂O-, -OCH₂-,
n 0 oder 1
bedeuten.
R₂, R₃ unabhängig voneinander die gleiche Bedeutung wie R₁ haben
B₁-B₃ jeweils unabhängig voneinander ein 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder ein trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nichtbenachbarte CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können
U₁, U₂ jeweils unabhängig voneinander -N=CH-, -COO-, -OOC-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -N=N-, -N=(O)-, -CH₂O-, -OCH₂-,
n 0 oder 1
bedeuten.
Flüssigkristalline Medien, die als Komponenten die erfin
dungsmäßigen Verbindungen der Formel I enthalten, können
vorteilhaft in elektrooptischen Vorrichtungen verwendet
werden, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, insbe
sondere auf den bekannten STN und SBE Verfahren, beruhen.
Ferner eignen sich solche Medien in Kombination mit dis
pergierten Nanometerpartikeln zur Darstellung bistabiler
Bilder, die auf der Lichtstreuung beruhen (DE 40 41 209).
Die erfindungsmäßigen Medien enthalten 1 bis 70%, vorzugs
weise 5 bis 40% der erfindungsmäßigen Verbindungen der Formel
I. Die Zahl der Komponenten mit der Formel I in einem solchen
Medium liegt zwischen 1 bis 10, vorzugsweise zwischen 1 und
3. Die Gesamtzahl aller Komponenten eines erfindungsmäßigen
Mediums, also auch solche, auf welche die Formel II zutrifft,
liegt zwischen 2 und 25, vorzugsweise zwischen 4 und 15. Das
erfindungsmäßige Medium kann auch weitere Komponenten ent
halten, wie Stabilisatoren, Farbstoffe, chirale Dotierstoffe
und Leitsalze.
Die Herstellung der erfindungsmäßigen Medien erfolgt in an
sich üblicher Weise. Die Komponenten werden hierzu vermengt
und bei erhöhten Temperaturen (50-100°C) unter Rühren
homogenisiert. Durch geeignete, aus der Literatur (z. B. H.
Kelker und R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag
Chemie, Weinheim 1980) bekannten Zusätze können die Medien so
modifiziert werden, daß sie in den bisher bekannt gewordenen
elektrooptischen Anzeigeelementen verwendet werden können.
Die Verbindungen der Formel I werden nach allgemein bekannten
Methoden hergestellt. Sie sind beispielsweise dem Sammelwerk
Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme
Verlag, Stuttgart, zu entnehmen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozent
angaben Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Grad
Celsius angegeben.
Ferner bedeuten: Fp = Schmelzpunkt, TNI = Übergangstemperatur
nematisch/isotrop.
Die kommerziell erhältliche 3-Phenylpropionsäure wird in
allgemein bekannter Weise mit Brom zu
3-(4-Bromphenyl)-propionsäure umgesetzt. Die durch
Umkristallisierung aus Ethanol gereinigte Säure wird in
Diethylether gelöst und mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert.
Nach üblicher Aufarbeitung wird das gewonnene
3-(4-Bromphenyl)-propanol-1 durch Destillation gereinigt.
Durch übliche Oxidation mit Pyridinium-chlorochromat wird
3-(4-Bromphenyl)-propanal hergestellt, welches nach
destillativer Reinigung in allgemein bekannter Weise nach
Wittig-Schlosser mit kommerziellem Triphenyl-(pentenyl-4)-phosphoni
umbromid und Phenyllithium in Diethylether sowie
Isomerisierung nach weiterer Zugabe von Phenyllithium,
etherischer Salzsäure und Kalium-tert.-butylat in
8-(4-Bromphenyl)-octa-1,5-dien überführt wird. Letzteres wird
mit CuCN in Dimethylformamid zu
8-(4-Cyanophenyl)-octa-1,5-dien umgesetzt.
Claims (6)
1. 1,5-Diene der Formel I
X-A-(CH₂)p-CH=CH-CH₂CH₂-CH=CH-R₁ (I)worin
R₁ H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -CO-, -COO-, -OOC- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht unmittelbar miteinander verknüpft sind,
X H, F, Cl, CN, SCN, einen unsubstituierten und einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy, Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 1 bis 7 C-Atomen,
A eine unsubstituierte oder bis zu 3fach mit Halogen substituierte 1,4-Phenylen-Gruppe, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
p 1 oder 2
bedeuten.
R₁ H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -CO-, -COO-, -OOC- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht unmittelbar miteinander verknüpft sind,
X H, F, Cl, CN, SCN, einen unsubstituierten und einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy, Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 1 bis 7 C-Atomen,
A eine unsubstituierte oder bis zu 3fach mit Halogen substituierte 1,4-Phenylen-Gruppe, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
p 1 oder 2
bedeuten.
2. 1,5-Diene der Formel Ia
worin R₁ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I als
Komponenten flüssigkristalliner Medien.
4. Flüssigkristallines Medium aus mindestens zwei
flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekenn
zeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der
Formel I enthält.
5. Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es ein
flüssigkristallines Medium nach Anspruch 7 enthält.
6. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekenn
zeichnet, daß es als Dielektrikum ein flüssig
kristallines Medium nach Anspruch 7 enthält.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19944415696 DE4415696A1 (de) | 1994-05-04 | 1994-05-04 | 1,5-Diene |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19944415696 DE4415696A1 (de) | 1994-05-04 | 1994-05-04 | 1,5-Diene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4415696A1 true DE4415696A1 (de) | 1995-11-09 |
Family
ID=6517262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19944415696 Withdrawn DE4415696A1 (de) | 1994-05-04 | 1994-05-04 | 1,5-Diene |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4415696A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007126449A (ja) * | 2005-10-05 | 2007-05-24 | Chisso Corp | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
CN102126919A (zh) * | 2011-01-20 | 2011-07-20 | 烟台显华化工科技有限公司 | 对链烯氯苯或对链烯溴苯的合成方法 |
-
1994
- 1994-05-04 DE DE19944415696 patent/DE4415696A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007126449A (ja) * | 2005-10-05 | 2007-05-24 | Chisso Corp | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物 |
CN102126919A (zh) * | 2011-01-20 | 2011-07-20 | 烟台显华化工科技有限公司 | 对链烯氯苯或对链烯溴苯的合成方法 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |