DE4415696A1 - 1,5-Diene - Google Patents

1,5-Diene

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DE4415696A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft 1,5-Diene der Formel I
X-A-(CH₂)p-CH=CH-CH₂CH₂-CH=CH-R₁ (I)
worin
R₁ H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -CO-, -COO-, -OOC- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht unmittelbar miteinander verknüpft sind,
X H, F, Cl, CN, SCN, einen unsubstituierten und einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy, Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 1 bis 7 C-Atomen
A eine unsubstituierte oder bis zu 3fach mit Halogen substituierte 1,4-Phenylen-Gruppe, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können
p 1 oder 2
bedeuten.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung der Ver­ bindungen der Formel I als Mischungskomponenten flüssig­ kristalliner Medien sowie elektrooptische Anzeigeelemente zur Darstellung von alphanumerischen Zeichen und Bildern sowie laseradressierte optische Anzeigeelemente.
Es gibt eine Reihe von Möglichkeiten, mit Hilfe von zwischen zwei mit transparenten Elektroden versehenen Glasplatten befindlichen nematischen Flüssigkristallen elektrooptische Vorrichtungen zur Information und Bildwiedergabe herzustellen (s. L. M. Blinov und V.G. Chigrinov, Electrooptic Effects in Liquid Crystal Materials, Springer-Verlang, Berlin 1994). In den sog. verdrillten Zellen sind nematische Phasen mit positiver Dielektrizitätsanisotropie (Δε < 0) so angeordnet, daß ohne elektrisches Feld die Vorzugsrichtung der mole­ kularen Ausrichtung um eine Achse senkrecht zur Elektroden­ fläche schraubenförmig verdrillt ist. Die so gegebene Möglichkeit, die Schwingungsebene polarisierten Lichtes zu drehen, kann durch ein elektrisches Feld aufgehoben werden. Während die sogenannte TN-Zelle (von twisted nematic) einen Verdrillungswinkel von 90° aufweist, gibt es in neuerer Zeit Anzeigen mit einer bis zu 270° reichenden Verdrillung. Solche Anzeigen sind bekannt unter Bezeichnungen wie Superbirefringence(SBE)-, Supertwist(STN)- oder Optical-Mode-Interference(OMI)-Displays.
Die Qualität solcher elektrooptischer Vorrichtungen wird bestimmt vom Kontrastverhältnis zwischen angesteuerten und nichtangesteuerten Anzeigeelementen, von der Einschalt- und Ausschaltzeit, von der Dichte der unabhängig voneinander schaltbaren Bildpunkte, der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und von dem Temperaturbereich, innerhalb dessen ausreichend niedrige Schaltzeiten erreicht werden können. Die Anzeigen können durch die Technik des Multiplexens betrieben oder auch direkt angesteuert werden. Eine für Fernsehschirme mit hoher Informationsdichte zunehmend bedeutende Methode der direkten Ansteuerung geschieht über sog. TFTs (thin film transistors). Die Qualitätsmerkmale - eine ausreichende Stabilität gegen­ über hohen Temperaturen, Licht und Elektrodenprozessen vor­ ausgesetzt - werden im besonderem Maße von den physikalischen und physikalisch-chemischen Eigenschaften des verwendeten flüssigkristallinen Mediums bestimmt. Relevante Größen sind: die Viskosität, die Elastizitätskoeffizienten (k₁₁, k₂₂, k₃₃), die optische Anisotropie (Δn), die dielektrische Anisotropie und der Temperaturbereich der nematischen Phase. Es werden ausschließlich Mischungen von mehreren Verbindungen eingesetzt, die selbst Temperaturintervalle mit flüssig­ kristallinen Phasen aufweisen oder solche, die nicht enantiotrop flüssigkristallin sind. Besonders wichtig ist die Viskosität, von der bekanntermaßen die in einem Display erzielten Schaltzeiten abhängen. Bei tiefen Temperaturen, aber noch oberhalb des Existenzbereiches smektischer Phasen, bewirken in Mischungen intermolekulare Wechselwirkungen in nicht vorhersagbarer Weise oft ungünstig hohe Viskositäten. Der erreichbare Kontrast in einer verdrillten Zelle ist vom Produkt aus Schichtdicke und optischer Anisotropie abhängig (C. Gooch, H. Tarry, Electron. Lett., 10, 2 (1974)).
Wie in den genannten verdrillten Zellen verwendet man für die ferroelektrische smektische C-Phasen enthaltenden elektro­ optischen Vorrichtungen (S.T. Lagerwall, I. Dahl, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 114, 151 (1984)) Polarisationsfolien. Ohne solche Folien kommt man bei den Vorrichtungen aus, die Streueffekte ausnutzen. Diese Effekte sind bekannt von der dynamischen Streuung, den Polymere Dispersed Liquid Crystals (J.L. Fergason, Soc. Information Displ. Digest 16, 68 (1985)) und den Filled Nematics (R. Eidenschink, W.H. de Jeu, Electronics Letters 27, 1195 (1991)).
Die in all den genannten elektrooptischen Vorrichtungen verwendeten flüssigkristallinen Medien sind verbesserungs­ bedürftig, weil insbesondere bei tiefen Temperaturen die Schaltzeiten für viele Anwendungsfelder zu hoch sind.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, stabile Verbin­ dungen als Mischungskomponenten flüssigkristalliner Medien mit niedrigen Viskositäten bereitzustellen und somit die Herstellung elektrooptischer Vorrichtungen mit niedrigen Schaltzeiten zu ermöglichen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind mit den bekannten enantiotrop oder monotrop flüssigkristallinen Verbindungen mischbar.
Es wurde überraschend gefunden, daß Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind. Solche Medien zeichnen sich durch niedrige Viskositäten aus und gestatten die Herstellung von elektrooptischen Anzeigen, die sich auch bei tiefen Temperaturen mit niedrigen Schaltzeiten betreiben lassen.
Mit Verbindungen der Formel I lassen sich stabile flüssig­ kristalline Phasen mit breiten Temperaturbereichen und günstigen Werten für die optische und dielektrische Aniso­ tropie erhalten, die sich außerdem durch niedrige Werte des spezifischen Widerstandes auszeichnen. Verbindungen der Formel I enthaltende flüssigkristalline Medien sind zur Herstellung von TFT-Displays, STN-Displays und Filled-Nematic-Anzeigen mit vorteilhaften Eigenschaften geeignet.
Durch die Bereitstellung der Verbindung der Formel I wird die Palette der flüssigkristallinen Substanzen erheblich erweitert.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch niedrige Schmelzpunkte aus, was die vorteilhafte Herstellung von Medien erlaubt, die erst bei besonders tiefen Temperaturen störende Kristallausscheidungen möglich erscheinen lassen.
Die Verbindungen der Formel I können die Hauptbestandteile flüssigkristalliner Medien sein. Sie können aber auch anderen mesogenen Verbindungsklassen, die den Hauptbestandteil ausmachen, zur Verbesserung physikalischer Eigenschaften, wie der Viskosität, der optischen oder dielektrischen Anisotropie oder der Phasenübergangstemperatur, zugesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind farblos und chemisch, thermisch und gegenüber Licht stabil.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I und die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssig­ kristalliner Medien. Gegenstand der Erfindungen sind ferner flüssigkristalline Medien, mindestens eine Verbindung der Formel I enthaltend, sowie elektrooptische Anzeigeelemente (Displays), die solche Medien enthalten.
In den Verbindungen der Formel I bedeutet R₁ vorzugsweise Alkyl und Oxyalkyl, ferner H.
Ist R₁ eine Alkyl-Gruppe, so kann sie unverzweigt oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist sie unverzweigt und bedeutet bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl. Besonders bevorzugt ist hierbei Methyl.
Ist R₁ eine Oxyalkyl-Gruppe, ist sie bevorzugt Methoxymethyl, Ethoxymethyl oder 2-Methoxyethyl.
Ist R₁ eine Alkenyl-Gruppe, so kann sie unverzweigt oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist sie unverzweigt und bedeutet -CH₂CH₂-CH=CHCH₃ oder -CH₂CH₂CH₂CH=CH₂.
Ist R₁ eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- oder Alkenyloxy-Gruppe mit einem oder mehreren asymmetrischen C-Atomen, so können die entsprechenden optisch aktiven Verbindungen als chirale Dotierstoffe, insbesondere für smektische C-Phasen verwendet werden.
X bedeutet vorzugsweise -CN, F, Cl, Alkyl, Alkoxy, -OCF₃, -OCHF₂.
A ist vorzugsweise eine 1,4-Phenylen-Gruppe. In Formel I sind für X-A- folgende Reste bevorzugt:
Von den möglichen Isomeren der Formel I sind diejenigen bevorzugt, in denen die -CH=CH-Gruppen durch die C-haltigen Reste in trans-Stellung substituiert sind.
Die erfindungsmäßigen Verbindungen der Formel I können beispielhaft nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Schema 1
Die erfindungsmäßigen Medien enthalten neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I als weitere Komponenten nematogene oder smektogene Verbindungen. Diese können Verbindungen der allgemeinen Formel II
R₂-B₁-U₁-(B₂-U₂)n-B₃-R₃ (II)
worin
R₂, R₃ unabhängig voneinander die gleiche Bedeutung wie R₁ haben
B₁-B₃ jeweils unabhängig voneinander ein 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, oder ein trans-1,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder mehrere nichtbenachbarte CH₂-Gruppen durch -O- ersetzt sein können
U₁, U₂ jeweils unabhängig voneinander -N=CH-, -COO-, -OOC-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -N=N-, -N=(O)-, -CH₂O-, -OCH₂-,
n 0 oder 1
bedeuten.
Flüssigkristalline Medien, die als Komponenten die erfin­ dungsmäßigen Verbindungen der Formel I enthalten, können vorteilhaft in elektrooptischen Vorrichtungen verwendet werden, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, insbe­ sondere auf den bekannten STN und SBE Verfahren, beruhen. Ferner eignen sich solche Medien in Kombination mit dis­ pergierten Nanometerpartikeln zur Darstellung bistabiler Bilder, die auf der Lichtstreuung beruhen (DE 40 41 209).
Die erfindungsmäßigen Medien enthalten 1 bis 70%, vorzugs­ weise 5 bis 40% der erfindungsmäßigen Verbindungen der Formel I. Die Zahl der Komponenten mit der Formel I in einem solchen Medium liegt zwischen 1 bis 10, vorzugsweise zwischen 1 und 3. Die Gesamtzahl aller Komponenten eines erfindungsmäßigen Mediums, also auch solche, auf welche die Formel II zutrifft, liegt zwischen 2 und 25, vorzugsweise zwischen 4 und 15. Das erfindungsmäßige Medium kann auch weitere Komponenten ent­ halten, wie Stabilisatoren, Farbstoffe, chirale Dotierstoffe und Leitsalze.
Die Herstellung der erfindungsmäßigen Medien erfolgt in an sich üblicher Weise. Die Komponenten werden hierzu vermengt und bei erhöhten Temperaturen (50-100°C) unter Rühren homogenisiert. Durch geeignete, aus der Literatur (z. B. H. Kelker und R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim 1980) bekannten Zusätze können die Medien so modifiziert werden, daß sie in den bisher bekannt gewordenen elektrooptischen Anzeigeelementen verwendet werden können.
Die Verbindungen der Formel I werden nach allgemein bekannten Methoden hergestellt. Sie sind beispielsweise dem Sammelwerk Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, zu entnehmen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozent­ angaben Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Ferner bedeuten: Fp = Schmelzpunkt, TNI = Übergangstemperatur nematisch/isotrop.
Beispiel 1
Die kommerziell erhältliche 3-Phenylpropionsäure wird in allgemein bekannter Weise mit Brom zu 3-(4-Bromphenyl)-propionsäure umgesetzt. Die durch Umkristallisierung aus Ethanol gereinigte Säure wird in Diethylether gelöst und mit Lithiumaluminiumhydrid reduziert. Nach üblicher Aufarbeitung wird das gewonnene 3-(4-Bromphenyl)-propanol-1 durch Destillation gereinigt. Durch übliche Oxidation mit Pyridinium-chlorochromat wird 3-(4-Bromphenyl)-propanal hergestellt, welches nach destillativer Reinigung in allgemein bekannter Weise nach Wittig-Schlosser mit kommerziellem Triphenyl-(pentenyl-4)-phosphoni­ umbromid und Phenyllithium in Diethylether sowie Isomerisierung nach weiterer Zugabe von Phenyllithium, etherischer Salzsäure und Kalium-tert.-butylat in 8-(4-Bromphenyl)-octa-1,5-dien überführt wird. Letzteres wird mit CuCN in Dimethylformamid zu 8-(4-Cyanophenyl)-octa-1,5-dien umgesetzt.

Claims (6)

1. 1,5-Diene der Formel I X-A-(CH₂)p-CH=CH-CH₂CH₂-CH=CH-R₁ (I)worin
R₁ H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -CO-, -COO-, -OOC- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht unmittelbar miteinander verknüpft sind,
X H, F, Cl, CN, SCN, einen unsubstituierten und einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl-, Alkoxy, Alkenyl- oder Alkenyloxy-Rest mit 1 bis 7 C-Atomen,
A eine unsubstituierte oder bis zu 3fach mit Halogen substituierte 1,4-Phenylen-Gruppe, worin eine oder zwei CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
p 1 oder 2
bedeuten.
2. 1,5-Diene der Formel Ia worin R₁ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Medien.
4. Flüssigkristallines Medium aus mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es mindestens eine Verbindung der Formel I enthält.
5. Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet, daß es ein flüssigkristallines Medium nach Anspruch 7 enthält.
6. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es als Dielektrikum ein flüssig­ kristallines Medium nach Anspruch 7 enthält.
DE19944415696 1994-05-04 1994-05-04 1,5-Diene Withdrawn DE4415696A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2007126449A (ja) * 2005-10-05 2007-05-24 Chisso Corp アルカジエニル基を側鎖として有する化合物およびこれを用いた液晶組成物
CN102126919A (zh) * 2011-01-20 2011-07-20 烟台显华化工科技有限公司 对链烯氯苯或对链烯溴苯的合成方法

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