DE4139553A1 - Fluessigkristallines medium - Google Patents
Fluessigkristallines mediumInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines
Medium, dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke und
dieses Medium enthaltende Anzeigen.
Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzei
gevorrichtungen verwendet, da die optischen Eigenschaften
solcher Substanzen durch eine angelegte Spannung beeinflußt
werden können. Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis
von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens bekannt und
können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vorrich
tungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung,
DAP-Zellen (Deformation aufgerichteter Phasen), Gast/Wirt-
Zellen, TN-Zellen mit verdrillt nematischer ("twisted nema
tic") Struktur, STN-Zellen ("super-twisted nematic"), SBE-
Zellen ("super-birefringence effect") und OMI-Zellen ("opti
cal mode interference"). Die gebräuchlichsten Anzeigevorrich
tungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich-Effekt und besitzen
eine verdrillt nematische Struktur.
Die Flüssigkristallmaterialien müssen eine gute chemische und
thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber
elektrischen Feldern und elektromagnetischer
Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristall
materialien niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen
kurze Ansprechzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen
hohen Kontrast ergeben. Weiterhin sollten sie bei üblichen
Betriebstemperaturen, d. h. in einem möglichst breiten Bereich
unterhalb und oberhalb Raumtemperatur eine geeignete Meso
phase besitzen, beispielsweise für die oben genannten Zellen
eine nematische oder cholesterische Mesophase. Da
Flüssigkristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Kompo
nenten zur Anwendung gelangen, ist es wichtig, daß die Kompo
nenten untereinander gut mischbar sind. Weitere Eigenschaf
ten, wie die elektrische Leitfähigkeit, die dielektrische
Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach
Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderun
gen genügen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen
mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektri
sche Anisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit
aufweisen.
Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit
integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner
Bildpunkte (MFK-Anzeigen) Medien mit großer positiver dielek
trischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, sehr hohem
spezifischen Widerstand guter UV- und Temperaturstabilität
des Widerstands und geringem Dampfdruck erwünscht.
Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als
nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der
einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente
(z. B. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von
einer "aktiven Matrix", wobei man drei Typen unterscheiden
kann:
- 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor)-Transistoren auf Sili zium-Wafer als Substrat.
- 2. Dioden mit nicht-linearer Kennlinie.
- 3. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einem Träger als Substrat.
Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmate
rial beschränkt die Displaygröße, da auch die modulartige
Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an den Stößen zu
Problemen führt.
Bei den aussichtsreicheren Typen 2 und 3, welche bevorzugt
sind, wird als elektrooptischer Effekt üblicherweise der
TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien:
TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder TFT's auf
der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An
letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität
gearbeitet.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte
der Anzeige aufgebracht, während die andere Glasplatte auf
der Innenseite die transparente Gegenelektrode trägt. Im
Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist der TFT
sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese Techno
logie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen
erweitert werden, wobei z. B. ein Mosaik von roten, grünen und
blauen Filtern derart angeordnet ist, daß je ein Filter
element einem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit
gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sind von hinten
beleuchtet.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit
integrierten nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven
Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren
oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwen
dungen (z. B. Projektionssysteme oder Taschenfernseher) oder
für hochinformative Displays für Rechneranwendungen (Laptop)
und im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben Problemen hinsicht
lich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Schaltzei
ten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt
durch nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der
Flüssigkristallmischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K.,
TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WAT
ANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A
210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff.,
Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984:
Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of
Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff., Paris].
Mit abnehmendem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast
einer MFK-Anzeige. Da der spezifische Widerstand der
Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den inneren
Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit
einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs-)Widerstand
sehr wichtig, um akzeptable Standzeiten zu erhalten. Insbe
sondere bei low-volt-Mischungen war es bisher nicht möglich,
sehr hohe spezifische Widerstände zu realisieren. Weiterhin
ist es wichtig, daß der spezifische Widerstand eine möglichst
geringe Abnahme bei steigender Temperatur sowie nach Tempera
tur- und/oder UV-Belastung zeigt. Die MFK-Anzeigen aus dem
Stand der Technik genügen nicht den heutigen Anforderungen.
Bisher konnten flüssigkristalline Medien mit für die prakti
sche Anwendung erforderlichen Werten für Viskosität und
Phasenbereich (z. B. Klärpunkt 70°) und mit Schwellenspan
nungen von ca. 1,8 Volt nur mit Doppelbrechung «0,12 herge
stellt werden, sofern auf Werte um ca. 98% für die Holding
Ratio unter extremen Bedingungen (z. B. nach UV-Belastung)
Wert gelegt wurde. Diese Medien werden für MFK-Anzeigen im
ersten Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry [C. H. Gooch
und H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C. H. Gooch und
H. A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975] eingesetzt,
wobei hier neben besonders günstigen elektrooptischen Eigen
schaften, wie z. B. hohe Steilheit der Kennlinie und geringe
Winkelabhängigkeit des Kontrastes (DE-PS 30 22 818) bei
gleicher Schwellenspannung wie in
einer analogen Anzeige im zweiten Minimum eine kleinere
dielektrische Anisotropie ausreichend ist.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach in höheren
Minima (z. B. 2. Minimum nach Gooch-Tarry) arbeitenden MFK-An
zeigen mit sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzei
tig großem Arbeitstemperaturbereich, kurzen Schaltzeiten und
niedriger Schwellenspannung, die die o. a. Nachteile nicht
oder nur in geringerem Maße zeigen.
Bei TN-(Schadt-Helfrich-)Zellen sind Medien erwünscht, die
folgende Vorteile in den Zellen ermöglichen:
- - erweiterter nematischer Phasenbereich (insbesondere zu tiefen Temperaturen)
- - Schaltbarkeit bei extrem tiefen Temperaturen (out-door-use, Automobil, Avionik)
- - Erhöhte Beständigkeit gegenüber UV-Strahlung (längere Lebensdauer)
Mit den aus dem Stand der Technik zur Verfügung stehenden
Medien ist es nicht möglich, diese Vorteile unter gleichzei
tigem Erhalt der übrigen Parameter zu realisieren.
Bei höher verdrillten Zellen (STN) sind Medien erwünscht, die
eine höhere Multiplexierbarkeit und/oder kleinere
Schwellenspannungen und/oder breitere nematische Phasenberei
che (insbesondere bei tiefen Temperaturen) ermöglichen.
Hierzu ist eine weitere Ausdehnung des zur Verfügung stehen
den Parameterraumes (Klärpunkt, Übergang smektisch-nematisch
bzw. Schmelzpunkt, Viskosität, dielektrische Größen, elasti
sche Größen) dringend erwünscht.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Medien insbesondere
für derartige MFK-, TN- oder STN-Anzeigen bereitzustellen,
die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringe
rem Maße, und vorzugsweise gleichzeitig sehr hohe spezifische
Widerstände und niedrige Schwellenspannungen aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann,
wenn man in Anzeigen erfindungsgemäße Medien verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines
Medium mit einer Doppelbrechung Δn 0,12 auf der Basis eines
Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver dielektri
scher Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder
mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
enthält, worin X Fluor, Chlor, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂ und R
Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7
C-Atomen bedeutet.
Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen
(insbesondere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen
Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner
Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in der Zelle
befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positi
ver dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Wider
stand), die derartige Medien enthalten sowie die Verwendung
dieser Medien für elektrooptische Zwecke.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen
eine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden
Parameterraumes.
Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Doppelbrechung,
Viskosität bei tiefer Temperatur, thermischer und UV-Stabi
lität und dielektrischer Anisotropie übertreffen bei weitem
bisherige Materialien aus dem Stand der Technik.
Die Forderung nach hohem Klärpunkt, nematischer Phase bei -40°C
sowie einem hohen Δε konnte bisher nur unzureichend
erfüllt werden. Systeme wie z. B. ZLI-3119 weisen zwar einen
vergleichbaren Klärpunkt und vergleichbar günstige Visko
sitäten auf, besitzen jedoch ein Δε von nur +3.
Andere Mischungs-Systeme besitzen vergleichbare Viskotitäten
und Werte von Δε, weisen jedoch nur Klärpunkte in der Gegend
von 60°C auf.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen
es, bei niedrigen Viskositäten bei tiefen Temperaturen (bei
-30°C 600, vorzugsweise 550 mPa · s; bei -40°C 1800,
vorzugsweise 1700 mPa · s) gleichzeitig dielektrische Anisot
ropiewerte 3,5, vorzugsweise 4,0, Klärpunkte oberhalb
65°, vorzugsweise oberhalb 70°, und einen hohen Wert für den
spezifischen Widerstand zu erreichen, wodurch hervorragende
STN- und MFK-Anzeigen erzielt werden können.
Es versteht sich, daß durch geeignete Wahl der Komponenten
der erfindungsgemäßen Mischungen auch höhere Klärpunkte (z. B.
oberhalb 90°) bei höheren Schwellenspannungen oder niedrigere
Klärpunkte bei niedrigeren Schwellenspannungen unter Erhalt
der anderen vorteilhaften Eigenschaften realisiert werden
können. Die erfindungsgemäßen MFK-Anzeigen arbeiten im zwei
ten oder einem höheren Transmissionsminimum nach Gooch und
Tarry [C. H. Gooch und H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4,
1974; C. H. Gooch und H. A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8,
1575-1584, 1975]. Hierdurch lassen sich unter Verwendung der
erfindungsgemäßen Mischungen im zweiten Minimum deutlich
höhere spezifische Widerstände verwirk
lichen als bei Mischungen mit Cyanverbindungen. Der Fachmann
kann durch geeignete Wahl der einzelnen Komponenten und deren
Gewichtsanteilen mit einfachen Routinemethoden die für eine
vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche Dop
pelbrechung einstellen.
Die Viskosität bei 20°C ist vorzugsweise 18 mPa · s, insbe
sondere 15 mPa · s.
Der nematische Phasenbereich ist vorzugsweise mindestens 70°,
insbesondere mindestens 80°. Vorzugsweise erstreckt sich
dieser Bereich mindestens von -30° bis +85°.
Messungen des "Voltage Holding-ratio" (HR) [S. Matsumoto et al.,
Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc.
SID Conference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984);
G. Weber et al., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] haben erge
ben, daß erfindungsgemäße Mischungen enthaltend Verbindungen
der Formel I eine deutlich kleinere Abnahme des HR mit stei
gender Temperatur aufweisen als analoge Mischungen enthaltend
anstelle der Verbindungen der Formel I Cyanophenylcyclohexane
der Formel
Auch die UV-Stabilität der erfindungsgemäßen Mischungen ist
erheblich besser, d. h. sie zeigen eine deutliche kleinere
Abnahme des HR unter UV-Belastung.
Die erzielten Schwellenspannungen V10/0/20 sind im allgemeinen
2,2 Volt und vorzugsweise kleiner als 1,5 V.
Die erfindungsgemäßen Medien zeichnen sich neben einem
ungewöhnlich weiten nematischen Phasenbereich auch durch
außerordentlich hohe elastische Konstanten bei sehr günstiger
Viskositätswerten aus, wodurch insbesondere bei Verwendung in
STN-Anzeigen deutliche Vorteile gegenüber Medien aus dem
Stand der Technik resultieren.
Vorzugsweise basieren die erfindungsgemäßen Medien auf mehre
ren (vorzugsweise zwei oder mehr) Verbindungen der Formel I,
d. h. der Anteil dieser Verbindungen ist 25%, vorzugsweise
40%.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln I bis XII und deren
Unterformeln, die in den erfindungsgemäßen Medien verwendet
werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog
zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.
Bevorzugte Ausführungsformen sind im folgenden angegeben:
- - das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbin
dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den
allgemeinen Formeln II, III und IV
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen
haben:
R Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen,
X F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂, und
Y H oder F; - - das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbin dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln V und VI worin R, X und Y eine der in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben;
- - das Medium enthält zusätzlich eine oder mehrere Verbin dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln VII bis XII, worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und r 0 oder 1 ist;
- - der Anteil an Verbindungen der Formeln I bis IV zusammen beträgt im Gesamtgemisch mindestens 50 Gew.-%;
- - der Anteil an Verbindungen der Formel I beträgt im Gesamtgemisch 10 bis 50 Gew.-%;
- - der Anteil an Verbindungen der Formeln II bis IV im Gesamtgemisch beträgt 30 bis 70 Gew.-%;
- - das Medium enthält Verbindungen der Formeln II und III oder IV;
- - R ist geradkettiges Alkyl oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen;
- - das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I bis IV;
- - das Medium enthält weitere Verbindungen, vorzugs weise ausgewählt aus der folgenden Gruppe: worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine der in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben;
- - das Gewichtsverhältnis I : (II + III + IV) ist vorzugs weise 1 : 4 bis 1 : 1;
- - das Medium besteht im wesentlichen aus Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln I bis XII.
Es wurde gefunden, daß bereits ein relativ geringer Anteil an
Verbindungen der Formel I im Gemisch mit üblichen
Flüssigkristallmaterialien, insbesondere jedoch mit einer
oder mehreren Verbindungen der Formel II, III und/oder IV zu
einer beträchtlichen Verbesserung der Ansprechzeiten und zu
niedrigen Schwellenspannungen führt, wobei gleichzeitig
breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturen
smektisch-nematisch beobachtet werden. Die Verbindungen der
Formeln I bis IV sind farblos, stabil und sowohl untereinan
der als auch mit anderen Flüssigkristallmaterialien gut
mischbar.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte
Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die
geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlenstoffatomen sind im
allgemeinen bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte
Alkenylgruppen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die
geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen
sind C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl, C₅-C₇-4-Alkenyl,
C₆-C₇-5-Alkenyl und C₇-6-Alkenyl, insbesondere C₂-C₇-1E-Al
kenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl und C₅-C₇-4-Alkenyl. Beispiele bevor
zugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl,
1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl,
3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl,
4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und
dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im
allgemeinen bevorzugt.
Der Ausdruck "Fluoralkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige
Gruppen mit endständigen Fluor, d. h. Fluormethyl, 2-Fluor
ethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl, 5-Fluorpentyl, 6-Fluor
hexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionen des Fluors sind
jedoch nicht ausgeschlossen.
Der Ausdruck "Oxaalkyl" umfaßt vorzugsweise geradkettige
Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH₂)m , worin n und m jeweils
unabhängig voneinander 1 bis 6 oder m auch 0 bedeuten kann.
Vorzugsweise ist n=1 und m 1 bis 6.
Durch geeignete Wahl der Bedeutungen von R, X und Y können
die Ansprechzeiten, die Schwellenspannung, die Steilheit der
Transmissionskennlinien etc. in gewünschter Weise modifiziert
werden. Beispielsweise führen 1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylre
ste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in der Regel zu
kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen Tendenzen
und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten k₃₃
(bend) und k₁₁ (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyre
sten. 4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben
im allgemeinen tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte
von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu Alkyl- und Alkoxyresten. Eine
Gruppe -CH₂CH₂- in Z¹ bzw. Z² führt im allgemei
nen zu höheren Werten von k₃₃/k₁₁ im Vergleich zu einer einfa
chen Kovalenzbindung. Höhere Werte von k₃₃/k₁₁ ermöglichen
z. B. flachere Transmissionskennlinien in TN-Zellen mit 90°
Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere Trans
missionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere
Multiplexierbarkeit) und umgekehrt.
Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I
und II+III+IV hängt weitgehend von den gewünschten Eigen
schaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III
und/oder IV und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhan
dener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb
des oben angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht
ermittelt werden.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis XII in den
erfindungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische
können daher eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten
zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaften. Der beobach
tete Effekt auf die Ansprechzeiten und die Schwellenspannung
ist jedoch in der Regel umso größer je höher die Gesamtkon
zentration an Verbindungen der Formeln I bis XII ist.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthalten die
erfindungsgemäßen Medien Verbindungen der Formeln II, III, V
und/oder VII (vorzugsweise II und/oder III), worin X CF₃,
OCF₃ oder OCHF₂ bedeutet. Eine günstige synergistische Wirkung
mit den Verbindungen der Formel I führt zu besonders vorteil
haften Eigenschaften.
Für STN-Anwendungen enthalten die Medien vorzugsweise Verbin
dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Formeln V
bis VIII, worin X vorzugsweise OCHF₂ bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Medien können ferner eine Komponente A
enthalten, bestehend aus einer oder mehreren Verbindungen mit
einer dielektrischen Anisotropie von -1,5 bis +1,5 der allge
meinen Formel I′,
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl, ω-Fluoralkyl oder n-Alkenyl mit bis zu 9 C-Atomen,
die Ringe
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander n-Alkyl, ω-Fluoralkyl oder n-Alkenyl mit bis zu 9 C-Atomen,
die Ringe
jeweils unabhängig voneinander 1,4-Phenylen, 2-
oder 3-Fluor-1,4-phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen
oder 1,4-Cyclohexenylen,
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, oder eine Einfachbindung,
und
m 0, 1 oder 2 bedeutet.
Z¹ und Z² jeweils unabhängig voneinander -CH₂CH₂-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, oder eine Einfachbindung,
und
m 0, 1 oder 2 bedeutet.
Komponente A enthält vorzugsweise eine oder mehrere Verbin
dungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II1 bis II7,
worin R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben.
Vorzugsweise enthält Komponente A zusätzlich eine oder meh
rere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus II8
bis II20,
worin R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben
und die 1,4-Phenylengruppen in II8 bis II17 jeweils
unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach
substituiert sein können.
Ferner enthält Komponente A vorzugsweise zusätzlich eine oder
mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
II21 bis II25,
worin R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben
und die 1,4-Phenylengruppen in II21 bis II25 jeweils
unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach
substituiert sein können.
Schließlich sind derartige Mischungen bevorzugt, deren Kompo
nente A eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus II26 und II27, enthält:
worin CrH2r+1 eine geradkettige Alkylgruppe mit bis zu 7
C-Atomen ist.
In einigen Fällen erweist sich der Zusatz von Verbindungen
der Formel
worin
R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben
und
Z⁰ eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-,
R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben
und
Z⁰ eine Einfachbindung, -CH₂CH₂-,
bedeutet,
zur Unterdrückung smektischer Phasen als vorteilhaft, obwohl hierdurch der spezifische Widerstand erniedrigt werden kann. Zur Erzielung von für die Anwendung optimalen Parameterkombi nationen kann der Fachmann leicht feststellen, ob und, falls ja in welcher Menge diese Verbindungen zugesetzt sein können. Normalerweise werden weniger als 15%, insbesondere 5-10% verwendet.
zur Unterdrückung smektischer Phasen als vorteilhaft, obwohl hierdurch der spezifische Widerstand erniedrigt werden kann. Zur Erzielung von für die Anwendung optimalen Parameterkombi nationen kann der Fachmann leicht feststellen, ob und, falls ja in welcher Menge diese Verbindungen zugesetzt sein können. Normalerweise werden weniger als 15%, insbesondere 5-10% verwendet.
Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die eine
oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus III′ und IV′, enthalten
worin R¹ und R² die bei Formel I′ angegebene Bedeutung haben.
Die Art und Menge der polaren Verbindungen mit positiver
dielektrischer Anisotropie ist an sich nicht kritisch. Der
Fachmann kann unter einer großen Palette bekannter und in
vielen Fällen auch kommerziell verfügbarer Komponenten und
Basisgemische in einfachen Routineversuchen geeignete Mate
rialien auswählen. Vorzugsweise enthalten die erfindungs
gemäßen Medien eine oder mehrere Verbindungen der
Formeln I′′
worin Z¹, Z² und m die bei Formel I′ angegebene Bedeutung
haben,
jeweils unabhängig voneinander
1,4-Phenylen, trans-1,4-Cyclohexylen oder 3-Fluor-1,4-pheny
len oder einer der Reste Q¹ und Q² auch trans-1,3-Dioxan-2,5-
diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,4-Cyclo-
hexenylen bedeutet, R⁰ n-Alkyl, n-Alkenyl, n-Alkoxy
oder n-Oxaalkyl mit jeweils bis zu 9 C-Atomen, Y H oder F und
X′ CN, Halogen, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂ ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform basieren die erfindungs
gemäßen Medien für STN- oder TN-Anwendungen auf Verbindungen
der Formel I′′, worin X′ CN bedeutet. Es versteht sich, daß
auch kleinere oder größere Anteile von anderen Verbindungen
der Formel I′′ (X′=CN) in Frage kommen. Für MFK-Anwendungen
enthalten die erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise nur bis
zu ca. 10% an Nitrilen der Formel I′′ (vorzugsweise jedoch
keine Nitrile der Formel I′′, sondern Verbindungen der Formel I′
mit X′=Halogen, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂). Diese Medien
basieren vorzugsweise auf den Verbindungen der Formeln II bis
XII.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen STN- bzw. MFK-Anzeige aus
Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit
Oberflächenbehandlung entspricht der für derartige Anzeigen
üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bau
weise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und
Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere auch Matrix-An
zeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen
zu den bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nemati
schen Zelle besteht jedoch in der Wahl der Flüssigkristall
parameter der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssig
kristallmischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der
Regel wird die gewünschte Menge der in geringerer Menge
verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausma
chenden Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Tempera
tur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem
organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder
Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung
wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte
und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Bei
spielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe oder
chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne
sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen
in °C angegeben. Die Prozentzahlen sind Gewichtsprozente.
C bedeutet eine kristalline, S eine smektische, SB eine
smektisch B, N eine nematische und I die isotrope Phase.
V₁₀ bezeichnet die Spannung für 10% Transmission (Blickrich
tung senkrecht zur Plattenoberfläche). ton bezeichnet die
Einschaltzeit und toff die Ausschaltzeit bei einer Betriebs
spannung entsprechend dem 2,5fachen Wert von V₁₀. Δn bezeich
net die optische Anisotropie und n₀ den Brechungsindex. Δε
bezeichnet die dielektrische Anisotropie (Δε=ε|| - ε┴ , wobei
ε|| die Dielektrizitätskonstante parallel zu den Molekül
längsachsen und ε┴ die Dielektrizitätskonstante senkrecht
dazu bedeutet. Die elektrooptischen Daten wurden in einer
TN-Zelle im 2. Minimum (d. h. bei einem d×Δn-Wert von 1,1 µ)
bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes
angegeben wird. Die optischen Daten wurden bei 20°C gemes
sen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel
len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B ver
steht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den
Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den
Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹
und L²:
BCH-3F.F.F | |
33,7 | |
BCH-5F.F.F | 66,3 |
Klärpunkt [°C]: +40
Schmelzpunkt [°C]: -7
Δn (589 nm, 20°C): +0,1064
nε (589 nm, 20°C): 1,6110
V(10,0,20): 0,93
Schmelzpunkt [°C]: -7
Δn (589 nm, 20°C): +0,1064
nε (589 nm, 20°C): 1,6110
V(10,0,20): 0,93
BCH-3F.F.F | |
30,0 | |
BCH-5F.F.F | 60,0 |
CBC-55F | 10,0 |
Klärpunkt [°C]: 69
Schmelzpunkt [°C]: -12
Δn (589 nm, 20°C): 0,1233
V(10,0,20): 1,13
Schmelzpunkt [°C]: -12
Δn (589 nm, 20°C): 0,1233
V(10,0,20): 1,13
PCH-5F | |
8,0 | |
PCH-6F | 8,0 |
PCH-7F | 8,0 |
FET-3F | 6,0 |
FET-5F | 4,0 |
CFET-3F.F | 8,0 |
CFET-5F | 9,0 |
BCH-3F.F.F | 14,0 |
BCH-5F.F.F | 13,0 |
BCH-5.F2 | 8,0 |
CBC-33F | 2,0 |
CBC-53F | 3,0 |
CBC-55F | 2,0 |
ECCP-30CF3 | 7,0 |
Klärpunkt [°C]: 85
Schmelzpunkt [°C]: -10
Viskosität (cSt): 18,7
Δε: +6,3
Δn: 0,1293
Schmelzpunkt [°C]: -10
Viskosität (cSt): 18,7
Δε: +6,3
Δn: 0,1293
PCH-6F | |
8,0 | |
PCH-7F | 8,0 |
FET-3F | 8,0 |
FET-5F | 6,0 |
CFET-3F.F | 12,0 |
CFET-5F | 12,0 |
BCH-3F.F | 9,0 |
BCH-5F.F | 9,0 |
BCH-3F.F.F | 14,0 |
BCH-5F.F.F | 10,0 |
BCH-52 | 4,0 |
Klärpunkt [°C]: 84
Schmelzpunkt [°C]: -10
Viskosität (cSt): 22,8
Δε: +7,9
Δn: 0,144
Schmelzpunkt [°C]: -10
Viskosität (cSt): 22,8
Δε: +7,9
Δn: 0,144
BCH-3F.F | |
12,0 | |
BCH-5F.F | 18,0 |
BCH-3F.F.F | 21,0 |
BCH-5F.F.F | 39,0 |
CBC-33F | 5,0 |
CBC-55F | 5,0 |
Klärpunkt [°C]: +88
Δn (589 nm, 20°C): +0,1353
nε (589 nm, 20°C): 1,6370
V(10,0,20): 1,80
V(50,0,20): 2,04
V(90,0,20): 2,44
Δn (589 nm, 20°C): +0,1353
nε (589 nm, 20°C): 1,6370
V(10,0,20): 1,80
V(50,0,20): 2,04
V(90,0,20): 2,44
BCH-3F.F | |
12,0 | |
BCH-5F.F | 20,0 |
BCH-3F.F.F | 23,0 |
BCH-5F.F.F | 40,0 |
CBC-55F | 5,0 |
Klärpunkt [°C]: +74
Δn (589 nm, 20°C): +0,1298
nε (589 nm, 20°C): 1,6319
V(10,0,20): 1,67
V(50,0,20): 1,89
V(90,0,20): 2,27
Δn (589 nm, 20°C): +0,1298
nε (589 nm, 20°C): 1,6319
V(10,0,20): 1,67
V(50,0,20): 1,89
V(90,0,20): 2,27
BCH-3F.F | |
13,1 | |
BCH-5F.F | 20,2 |
BCH-3F.F.F | 22,7 |
BCH-5F.F.F | 44,0 |
Klärpunkt [°C]: +62
Δn (589 nm, 20°C): +0,1264
nε (589 nm, 20°C): 1,6296
V(10,0,20): 1,54
V(50,0,20): 1,74
V(90,0,20): 2,11
Δn (589 nm, 20°C): +0,1264
nε (589 nm, 20°C): 1,6296
V(10,0,20): 1,54
V(50,0,20): 1,74
V(90,0,20): 2,11
PCH-5F | |
8,0 | |
PCH-6F | 8,0 |
PCH-7F | 8,0 |
FET-3F | 6,0 |
FET-5F | 4,0 |
CFET-3F.F | 8,0 |
CFET-5F | 9,0 |
BCH-3F.F.F | 14,0 |
BCH-5F.F.F | 13,0 |
BCH-5.F2 | 8,0 |
CBC-33F | 2,0 |
CBC-53F | 3,0 |
CBC-55F | 2,0 |
ECCP-30CF3 | 7,0 |
Klärpunkt [°C]: +77
Viskosität 20°C: 24,4
Viskosität 0°C: 68
Viskosität -20°C: 294
Viskosität -30°C: 880
Δn (589 nm, 20°C): +0,1225
nε (589 nm, 20°C): 1,6198
V(10,0,20): 2,21
V(50,0,20): 2,59
V(90,0,20): 2,98
Viskosität 20°C: 24,4
Viskosität 0°C: 68
Viskosität -20°C: 294
Viskosität -30°C: 880
Δn (589 nm, 20°C): +0,1225
nε (589 nm, 20°C): 1,6198
V(10,0,20): 2,21
V(50,0,20): 2,59
V(90,0,20): 2,98
PCH-5F | |
7,6 | |
PCH-6F | 7,6 |
PCH-7F | 7,6 |
FET-3F | 5,7 |
FET-5F | 3,8 |
CFET-3F.F | 7,6 |
CFET-5F | 8,5 |
BCH-3F.F.F | 13,3 |
BCH-5F.F.F | 12,3 |
BCH-5.F2 | 7,6 |
CBC-33F | 1,9 |
CBC-53F | 2,9 |
CBC-55F | 1,9 |
ECCP-30CF3 | 6,7 |
CP-4F | 5,0 |
Klärpunkt [°C]: +82
Δn (589 nm, 20°C): +0,1210
nε (589 nm, 20°C): 1,6180
V(10,0,20): 2,25
V(50,0,20): 2,56
V(90,0,20): 3,09
Δn (589 nm, 20°C): +0,1210
nε (589 nm, 20°C): 1,6180
V(10,0,20): 2,25
V(50,0,20): 2,56
V(90,0,20): 3,09
PCH-5F | |
7,6 | |
PCH-6F | 7,6 |
PCH-7F | 7,6 |
FET-3F | 5,7 |
FET-5F | 3,8 |
CFET-3F.F | 7,6 |
CFET-5F | 8,5 |
BCH-3F.F.F | 13,3 |
BCH-5F.F.F | 12,3 |
BCH-5.F2 | 7,6 |
CBC-33F | 3,9 |
CBC-53F | 3,9 |
CBC-55F | 3,9 |
ECCP-30CF3 | 6,7 |
Klärpunkt [°C]: +87
Δn (589 nm, 20°C): +0,1260
nε (589 nm, 20°C): 1,6239
V(10,0,20): 2,33
V(50,0,20): 2,63
V(90,0,20): 3,14
Δn (589 nm, 20°C): +0,1260
nε (589 nm, 20°C): 1,6239
V(10,0,20): 2,33
V(50,0,20): 2,63
V(90,0,20): 3,14
PCH-5F | |
5,0 | |
PCH-6F | 8,0 |
PCH-7F | 4,0 |
FET-3F | 8,0 |
FET-5F | 7,0 |
CFET-3F.F | 10,0 |
CFET-5F | 9,0 |
BCH-3F.F | 12,0 |
BCH-5F.F | 12,0 |
BCH-3F.F.F | 6,0 |
BCH-5F.F.F | 12,0 |
CBC-33F | 2,0 |
CBC-53F | 3,0 |
CBC-55F | 2,0 |
Klärpunkt [°C]: +86
Δn (589 nm, 20°C): 0,1379
V(10,0,20): 2,18
V(90,0,20): 2,95
Δn (589 nm, 20°C): 0,1379
V(10,0,20): 2,18
V(90,0,20): 2,95
PCH-5F | |
7,0 | |
PCH-6F | 7,0 |
CCP-30CF3 | 7,0 |
CCP-50CF3 | 7,0 |
BCH-3F.F | 11,0 |
BCH-5F.F | 10,0 |
ECCP-3F.F | 12,0 |
ECCP-5F.F | 11,0 |
BCH-2Cl.F.F | 14,0 |
BCH-3Cl.F.F | 14,0 |
BCH-5Cl.F.F | 10,0 |
Klärpunkt [°C]: 89
Δn (589 nm, 20°C): +0,138
V(10,0,20): 1,9 V
Δn (589 nm, 20°C): +0,138
V(10,0,20): 1,9 V
PCH-5F.F | |
5,0 | |
PCH-6F.F | 6,0 |
CCP-3F.F | 7,0 |
CCP-5F.F | 6,0 |
BCH-3F.F | 11,0 |
BCH-5F.F | 11,0 |
BCH-30CF3.F | 12,0 |
BCH-50CF3.F | 10,0 |
BCH-2Cl.F.F | 12,0 |
BCH-3Cl.F.F | 12,0 |
BCH-5Cl.F.F | 8,0 |
Klärpunkt [°C]: 86
Δn (589 nm, 20°C): +0,15
V(10,0,20): 2,0 V
Δn (589 nm, 20°C): +0,15
V(10,0,20): 2,0 V
PCH-5F | |
7,0 | |
PCH-7F | 7,0 |
CCP-20CF3 | 4,0 |
CCP-30CF3 | 4,0 |
BCH-3F.F | 6,0 |
BCH-5F.F | 6,0 |
BCH-3F.F.F | 5,0 |
BCH-5F.F.F | 5,0 |
CCP-30CF2F.F | 12,0 |
CCP-50CF2F.F | 14,0 |
BCH-3Cl.F.F | 9,0 |
BCH-5Cl.F.F | 9,0 |
CBC-33F | 4,0 |
CBC-53F | 4,0 |
CBC-55F | 4,0 |
Klärpunkt [°C]: 98
Δn (589 nm, 20°C): 0,122
V(10,0,20): 1,9 V
Δn (589 nm, 20°C): 0,122
V(10,0,20): 1,9 V
CCP-3Cl.F.F | |
11,2 | |
CCP-5Cl.F.F | 21,4 |
BCH-3Cl.F.F | 25,9 |
BCH-5Cl.F.F | 41,5 |
Klärpunkt [°C]: +112
Δn (589 nm, 20°C): +0,1589
V(10,0,20): 2,0 V
Δn (589 nm, 20°C): +0,1589
V(10,0,20): 2,0 V
PCH-5F | |
10,0 | |
PCH-7F | 10,0 |
CCP-3Cl.F.F | 10,0 |
CCP-5Cl.F.F | 20,0 |
BCH-3Cl.F.F | 20,0 |
BCH-5Cl.F.F | 30,0 |
Klärpunkt [°C]: +72
Δn (589 nm, 20°C): +0,1271
V(10,0,20): 1,41 V
Δn (589 nm, 20°C): +0,1271
V(10,0,20): 1,41 V
PCH-5F | |
7,0 | |
PCH-7F | 7,0 |
CCP-20CF3 | 4,0 |
CCP-30CF3 | 4,0 |
BCH-3F.F | 6,0 |
BCH-5F.F | 6,0 |
CUP-3F.F | 5,0 |
CUP-5F.F | 5,0 |
CCP-30CF2.F.F | 12,0 |
CCP-50CF2.F.F | 14,0 |
BCH-3Cl.F.F | 9,0 |
BCH-5Cl.F.F | 9,0 |
CBC-33F | 4,0 |
CBC-53F | 4,0 |
CBC-55F | 4,0 |
Klärpunkt [°C]: +96
Δn (589 nm, 20°C): +0,12
V(10,0,20): 1,57 V
Δn (589 nm, 20°C): +0,12
V(10,0,20): 1,57 V
Claims (10)
1. Flüssigkristallines Medium mit einer Doppelbrechung Δn 0,12
auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbin
dungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch
gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen
der allgemeinen Formel I
enthält, worin X Fluor, Chlor, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂ und R
Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis
zu 7 C-Atomen bedeutet.
2. Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es
zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen, ausgewählt aus
der Gruppe bestehend aus den allgemeinen Formeln II, III
und IV, enthält,
worin die einzelnen Reste die folgenden Bedeutungen
haben:
R: Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen
X: F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂
Y: H oder F
R: Alkyl, Oxaalkyl, Fluoralkyl oder Alkenyl mit jeweils bis zu 7 C-Atomen
X: F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂
Y: H oder F
3. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen, aus
gewählt aus der Gruppe bestehend aus den allgemeinen
Formeln V und VI, enthält,
worin R, X und Y eine der in Anspruch 2 angegebenen
Bedeutungen haben.
4. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder
mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend
aus den allgemeinen Formeln VII bis XII, enthält,
worin R, X und Y jeweils unabhängig voneinander eine der
in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und r 0 oder 1
ist.
5. Medium nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
Anteil an Verbindungen der Formeln I bis IV zusammen im
Gesamtgemisch mindestens 50 Gew.-% beträgt.
6. Medium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Anteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtge
misch 10 bis 50 Gew.-% beträgt.
7. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 2 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an Verbindungen
der Formeln II bis IV im Gesamtgemisch 30 bis 70 Gew.-%
beträgt.
8. Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den
allgemeinen Formeln I bis XII besteht.
9. Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach Anspruch 1
für elektrooptische Zwecke.
10. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige enthaltend ein
flüssigkristallines Medium nach Anspruch 1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914139553 DE4139553B4 (de) | 1990-12-05 | 1991-11-30 | Flüssigkristallines Medium |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP4038753.4 | 1990-12-05 | ||
DE4038753 | 1990-12-05 | ||
DE19914139553 DE4139553B4 (de) | 1990-12-05 | 1991-11-30 | Flüssigkristallines Medium |
Publications (2)
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---|---|
DE4139553A1 true DE4139553A1 (de) | 1992-06-11 |
DE4139553B4 DE4139553B4 (de) | 2006-05-04 |
Family
ID=25899042
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19914139553 Expired - Lifetime DE4139553B4 (de) | 1990-12-05 | 1991-11-30 | Flüssigkristallines Medium |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE4139553B4 (de) | 2006-05-04 |
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