DE4405712A1

DE4405712A1 - Substituierte Naphthyridine und deren Verwendung

Info

Publication number: DE4405712A1
Application number: DE4405712A
Authority: DE
Inventors: Matthias Dr Bratz; Norbert Dr Meyer; Hartmann Dr Koenig; Helmut Dr Walter; Matthias Dr Gerber; Karl-Otto Dr Westphalen
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1994-02-23
Filing date: 1994-02-23
Publication date: 1995-08-24
Also published as: US5723413A; EP0669332A3; EP0669332A2; JPH08301870A

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind substituierte Naphthyridine der allgemeinen Formel I

in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹

(a) ein ggf. substituierter fünfgliedriger Heteroaromat mit ein bis zwei Heteroatomen, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei der Heteroaromat auch benzokondensiert sein kann;
(b) ein ggf. substituierter sechsgliedriger Heteroaromat enthal tend ein bis zwei Stickstoffatome;
(c) Phenyl, substituiert mit ein bis vier Substituenten ausge wählt aus der Gruppe C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Thioalkyl, ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter Heterocyclus, ein fünf -oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei alle voranstehend genannten Substituenten jeweils noch selber ein- bis dreimal substituiert sein kön nen, Hydroxy, eine Gruppe OC(O)R¹⁴, Amino, eine Gruppe NR¹⁵R¹⁶, Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, eine Gruppe R⁷SO₂-, -C(O)R⁸, -C(Y)R⁹, wobei Y für Sauerstoff oder eine Gruppe NR¹³ steht, -C(VR¹⁰W¹¹)R¹², wobei V und W unabhängig voneinander für O oder S stehen;
R⁷ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Phenyl, Naphthyl, Aryl (C₁-C₆-)alkyl, Heteroaryl, Hydroxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino;
R⁸ Hydroxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkyl amino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₈-Alkoxy;
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-)alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl(C₁-C₆-)alkyl, Hetero aryl;
R¹⁰, R¹¹ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy- (C₁-C₆-)alkyl oder R¹⁰ und R¹¹ bilden zusammen eine Di-, Tri-, oder Tetramethylenkette die ggf. durch ein bis zwei C₁-C₈-Alkyl-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₄-Alk oxy(C₁-C₆-)alkylgruppen oder durch eine Oxogruppe substituiert ist;
R¹² Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-)alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl(C₁-C₆-)alkyl, Hetero aryl;
R¹³ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-)alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl(C₁-C₆-)alkyl, Hetero aryl, Hydroxy, ggf. substituiertes C₆-C₁₀-Aryloxy, ggf. substituiertes C₁-C₈-Alkoxy, Amino, C₁-C₈-Mono alkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, ggf. substituiertes C₆-C₁₀-Arylamino;
R¹⁴ C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Halogenalkoxy, Benzyloxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, ein gesättigter über N gebundener fünf- oder sechsgliedriger Heterocyclus, der noch ein weiteres Heteroatom N oder O enthalten kann;
R¹⁵ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl;
R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, eine Gruppe -C(O)R¹⁴ oder R¹⁶ bildet gemeinsam mit R¹⁵ eine vier- oder fünfgliedrige Methylenkette, die ihrerseits mit ein oder zwei Methylgruppen substitu iert sein kann und in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann;
(d) Phenyl, in dem zwei direkt benachbarte Positionen über eine Tri- oder Tetramethylengruppe, welche ihrerseits ein bis drei C₁-C₃-Alkyl-, C₁-C₂-Alkoxy- und/oder Halogensubstituenten tragen kann, miteinander verbunden sind und die übrigen Positionen unsubstituiert oder durch einen der unter (c) auf geführten Phenylsubstituenten substituiert sind;
(e) Phenyl, das über die ortho-Position mit R² verbunden ist zu einer Kette aus ein bis vier Methylengruppen oder ein bis drei Methylengruppen und einem Sauerstoffatom, wobei jede Methylengruppen ein oder zwei C₁-C₂-Alkylreste tragen kann;

R²-R⁶
Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆) -alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, ggf. substituiertes Phenyl, Benzyl, ggf. substituiertes über einen Kohlenstoff verknüpftes fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, Cyano, Nitro, Carboxyl, Sulfonylmethyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₈-Alkylcarbamoyl, Dialkylcarbamoyl, C₁-C₄-Alkanoyl, Benzoyl oder R⁴und R⁵ oder R⁵und R⁶ bilden gemeinsam eine Kette CH₂-(CH₂)_n-CH₂ mit n = oder einen unkondensierten aromatischen Ring;
mit der Maßgabe, daß Verbindungen mit folgenden Substituentenkom binationen ausgenommen sind:

i) wenn R¹ = Phenyl und R³-R⁶ = Wasserstoff, steht R² nicht für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Phenyl oder Chlor;
ii) wenn R¹ = Phenyl und R²-R⁵ = Wasserstoff; steht R⁶ nicht für Phenyl oder Methyl;
iii) wenn R¹ = Phenyl und R²-R⁴ sowie R⁶ = Wasserstoff, steht R⁵ nicht für Phenyl oder Benzoyl;
iv) wenn R¹ = Phenyl, R²-R⁴ = Wasserstoff und R⁶ = Methyl, steht R⁵ nicht für Acetyl oder Ethoxycarbonyl;
v) wenn R¹ = Phenyl, R³ = Chlor, R²; R⁴ und R⁵ = Wasserstoff, steht R⁶ nicht für Methyl;
vi) wenn R¹ = Phenyl, R² = Cyano und R³+R⁵ = Wasserstoff, stehen R⁴ und R⁶ nicht gleichzeitig für Methyl;
vii) wenn R²-R⁶ Wasserstoff, steht R¹ nicht für 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Thienyl, 2-Furanyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Hydroxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Methylphenyl, p-Biphenyl, 2-Hydroxy- 4-chlorphenyl, 3-Nitrophenyl, 3-Trifluormethylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Methoxyphenyl, 2-Hydroxy-5-nitrophenyl, 2-Hydroxy-5-methylphenyl;
viii) 6-H-Indeno-[1,2-b) [1.8]-naphthyridin, 5,6-Dihydro naphto[1.2-b] [1.8)naphthyridin, 6H-[1)benzo pyrano[4.3-b] [1.8]naphthyridin oder 6,7-Dihydro- 5H-benzo[6.7]cyclohepta[1,2-b) [1.8)naphthyridin.

Gegenstand der Erfindung sind ferner herbizide Mittel sowie Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen, enthaltend Naphthyridine der Formel I sowie Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses oder zur Bekämpfung von Schadpilzen mit den Naph thyridinen der Formel I, einschließlich der über Disclaimer vom Stoff ausgenommenen Einzelverbindungen.

Naphthyridine mit unterschiedlichsten Substitutionsmustern sind seit langem in der Chemie bekannt und haben die verschiedensten Anwendungen gefunden. Ein Großteil der beschriebenen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß in verschiedenen Positionen des Rings eine Amino- oder Hydroxyfunktion bzw. Derivate davon vor handen sind. Die biologische Wirkung solcher Verbindungen reicht von verschiedenen pharmakologischen (z. B. EP-A 346 208, EP-A 391 185, J. Med. Chem. 1977, 20 838 über fungizide (EP-A 410 762) bis hin zu herbiziden Anwendungen (z. B. EP 329 012, WO 92/07468). Integraler Bestandteil all dieser Verbindungen sind über Heteroatome (Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel) an das Naphthyridin gebundene Gruppen.

Seltener bekannt geworden sind Daten über die biologische Wirk samkeit von Verbindungen der Formel I, in der R¹ beispielsweise ein ggf. substituierter Phenylring ist und die Reste R²-R⁶ nicht die oben angeführte Bedeutung (OH, NH₂, NR₂) haben.

Lediglich Reddy et al. (Ind. J. Chem. 1988, 27B, 200-202; J. In dian Chem. 1986, 443-446) berichten über eine schwache antibak terielle Aktivität von Verbindungen des Typs I mit R¹ = substi tuiertes Phenyl. Einzelne Naphthyridine vom Typ I sind ferner be kannt aus:
E.M. Hawes, D.G. Wibberley, J. Chem. Soc. (C) 1967, 1564 und loc. cit. 1966, S. 315-320; T. Higashino et al., Chem. Pharm. Bull 1978, 26, 3242; Yakugaku Zasshi 1979, 99, 451-7 (CA 92(19): 163866a); D.K. Garecki, E.M. Hawes, J. Med. Chem. 1977, 20(1), 124 und loc. cit. 20(6), Seiten 838-840; J.P. Sauvage et al., Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5291; R.P. Thummel et al., J. Hetero cycl. Chem. 1986, 23, 689; E.J.S. Reddy et al., Natl. Acad. Sci. Lett. (India) 1985, 8, 19 (CA 103: 51079k).

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Naphthyridine zu finden, die eine gute herbizide Wirkung aufweisen. Demgemäß wurde gefun den, daß Verbindungen des Typs I starke herbizide Wirkung gegen Unkräuter und Gräser im Vorauflauf- und Nachauflaufverfahren auf weisen. Ferner wurde gefunden, daß Verbindungen I wichtige Kul turpflanzen nicht, oder nur unwesentlich schädigen und so zu einer selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in diesen Kulturen geeignet sind. Zu diesen Kulturen gehören beispielsweise Soja, Baumwolle, Weizen, Reis und Mais.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I lassen sich nach einer Viel zahl von Methoden herstellen (siehe z. B. Katrizky, Comprehensive Heterocyl. Chem. Vol 2, p. 607 ff).

Als besonders geeignet zur Herstellung von I erwies sich die Her stellung der Verbindungen nach den folgenden Verfahren:

a) Kondensation aromatischer und heteroaromatischer Ketone mit 2-Amino-nikotinaldehyden (Friedländer Synthese, z. B. Hawes und Wibberley, J. Chem. Soc. 1966, 315; Caluwe, Tetrahedron 1980, 36, 2359-2407).
b) Analog hierzu lassen sich auch entsprechende Aminoketone ein setzen.

Die Umsetzung methylenaktiver Ketone mit 2-Amino-nikotinaldehyden oder -ketonen erfolgt vorzugsweise in einem Lösungs- oder Ver dünnungsmittel, beispielsweise in Wasser, in einem Alkohol wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol oder Ethoxyethanol, in flüssigem Ammoniak, in einem Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol und Nitrobenzol, in einem polaren aprotischen Lösungsmittel wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und N-Methylpyrrolidon oder in Gemischen der genannten Lösungs mittel.

Vorteilhaft führt man die Umsetzungen in Gegenwart einer orga nischen oder anorganischen Base durch, wobei z. B. die Hydroxide, Hydride, Alkoxide, Amide, Carbonate und Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle in Betracht kommen. Besonders eignen sich Alkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Erdalkalimetallhydroxide wie Bariumhydroxid und Calciumhydroxid, Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid und Kaliumhydrid, Erdalkalimetallhydride wie Calciumhydrid, Alkali metallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat und Kalium-tert.-butylat, Alkalimetallamide wie Natriumamid und Lithium-diisopropylamid, Alkalimetallcarbonate und -hydrogen carbonate wie Natriumbicarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kalium bicarbonat und Kaliumhydrogencarbonat. Unter den organischen Basen sind aliphatische Amine wie Triethylamin, Dimethylamin, Diethylamin und Diisopropylamin, cycloaliphatische Amine wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, DBU und DABCO sowie aromatische Amine wie Pyridin, N,N-Dimethylaminopyridin und Chinolin beson ders bevorzugt.

Verwendet man ein Amin als Base, so kann auch lösungsmittelfrei in einem Überschuß der Base gearbeitet werden.

Zweckmäßigerweise setzt man die Edukte II und III in etwa stöchiometrischem Verhältnis ein oder man arbeitet mit einem Überschuß an Methylenverbindung II bis ca. 100 mol-%, bezogen auf III.

Die Menge an Base ist nicht kritisch. Sie beträgt in der Regel 10-50 mol-%, kann jedoch auch im Überschuß eingesetzt werden.

Bei Verwendung einer organischen Base kann ohne Lösungsmittel in einem Überschuß an Base, bis zur etwa 10fachen molaren Menge, be zogen auf das Aminopyridin III, gearbeitet werden.

Im allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur zwischen 0 und 200°C, bevorzugt zwischen 20 und 150°C, insbesondere bei etwa 20-30°C (Raumtemperatur) oder bei der Siedetemperatur des jeweiligen Lösungsmittels.

Weiterhin ist es möglich, die Reaktion in Gegenwart einer organi schen oder anorganischen Säure durchzuführen. Hierfür kommen in Frage Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Pivalinsäure, Salz säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpe tersäure oder Gemische dieser Säuren beispielsweise Essigsäure und Schwefelsäure. Die Säuren können ggf. mit Wasser verdünnt werden. Weiterhin kann es vorteilhaft sein, die Säure als Löse mittel einzusetzen.

c) Als Substitut der empfindlichen Aminoaldehyde lassen sich beispielsweise Pyrido[2,3d]pyrimidine einsetzen (Higashino et al., Chem. Pharm. Bull 1978, 28, 3242-3244).
d) Umgekehrt lassen sich die Reste R¹, R² und R³ auch aus dem Ni kotinaldehyd heraus einführen:
e) In einigen Fällen führt die basenkatalysierte Kondensation zu einem intermediären Aminoketon: welches nicht weiterreagiert und isoliert werden kann. Die Verbindungen können dann in Gegenwart von Säure (z. B. CH₃COOH/H₂SO₄) zum gewünschten Naphthyridin geschlossen werden.
f) Ausgehend von substituierten Aminopyridinen lassen sich die Naphthyridine nach Art der Skraupschen-Synthese durch Umset zung von α,β-ungesättigten Aldehyden und Ketonen erhalten:

Die Synthese der für die Friedländer Synthese benötigten Amino nikotinaldehyde erfolgt nach allgemein bekannten Verfahren:

a) Aus 2-Halogen-3-cyanonvridinen
b) Aus Pyrido[2,3d]pyrimidinen (Evans und Caluwe J. Org. Chem. 1975, 40, 1438-1439; Caluwe, J. Org. Chem. 1974, 39, 720-21)
c) Aus 2-Amino-3-methylpyridinen (Hagen et al. DE-A 36 14 698) Pht = Phthaloyl
d) Umsetzung von 1,3-Butadien-1,1-dicarbonitrilen mit NH₃ und anschließender Reduktion: (z. B. DE-A 41 17 802).

Die eingesetzten Ketone sind meist kommerziell erhältlich, literaturbekannt oder lassen sich in allgemein bekannter Weise darstellen.

In Formel I können die genannten Reste zum Teil substituiert sein. Sofern nachstehend nicht im einzelnen konkretisiert, bedeu tet der Ausdruck "ggf. substituiert" eine C₁-C₄-Alkylgruppe, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy oder Halogen wie insbesondere Fluor, Chlor oder Brom. Der Ausdruck ′Halogen′ steht für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Fluor und Chlor. Fünf- oder sechsgliedrige gesättigte Heterocyclen sind z. B. Piperidyl, Pyrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyra nyl, Piperazinyl oder Morpholino. "Aryl" allein oder in Kombina tion bedeutet Phenyl oder Naphthyl, Heteroaryl, Thienyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyridyl, Imidazolyl, 1,24-Triazo- Iyl oder Osoxazolyl.

Im Hinblick auf die biologische Wirkung sind Naphthyridine der Formel I besonders bevorzugt, wenn R¹ die folgende Bedeutung hat:

Phenyl unsubstituiert oder substituiert mit ein bis vier, ins besondere ein oder zwei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe
C₁-C₈-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, Aminophenyl, C₁-C₄-Alkylaminophenyl, wobei die fünf letztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausge wählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₅-Alkyl oder Nitro tragen können;
C₂-C₈-Alkenyl oder -Alkinyl, jeweils bevorzugt mit bis zu vier C- Atomen und ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Thio alkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, wobei die drei letztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausge wählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
C₃-C₈-Cycloalkyl, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, Aminophenyl, C₁-C₄-Alkylaminophenyl, wobei die fünfletztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
Phenyl ggf. substituiert mit bis zu drei Substituenten, ausge wählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro;
C₁-C₅-Alkoxy, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, Cyano, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, Aminophenyl, C₁-C₄-Alkylaminophenyl, wobei die fünf letztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausge wählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen kön nen;
C₁-C₅-Thioalkyl, ggf. halogensubstituiert, z. B. C₁-C₄-Halogenthio alkyl wie Chlorthiomethyl oder Dichlorthiomethyl;
ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter Heterocyclus mit ein bis zwei Heteroatomen N, O oder S wie z. B. Thienyl, Furanyl, Pyr rolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Isooxazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Tria zolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl oder 1,3,4-Thiadiazolyl;
oder ein fünf- oder sechsgliedriger Heteroaromat mit ein bis drei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem weiteren O- oder S-Atom oder mit nur einem Heteroatom Sauerstoff oder Schwefel wie beispielsweise Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Tria zinyl;
wobei die genannten heterocyclischen oder heteroaromatischen Reste, die über ein C-Atom oder ein N-Atom gebunden sind, jeweils ggf. 1- bis 3-fach, insbesondere 1-fach substituiert sind, durch C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro;
ferner der Phenylrest R¹ substituiert sein kann durch: Hydroxy, eine Gruppe OC(O)R¹⁴, Amino, eine Gruppe NR¹⁵R¹⁶, Halogen wie Fluor, Chlor oder Brom, Cyano, Nitro, Carboxyl, eine Gruppe R⁷SO₂, C(O)R⁸, C(Y)R⁹ mit Y=O oder NR¹³, eine Gruppe C(VR¹⁰W¹¹)R¹² mit V und W unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel,
und R⁷-R¹⁶ bedeuten:

R⁷ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, Phenyl, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino;
R⁸ Hydroxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, C₁-C₈-Alkoxy;
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, Phenyl, Heteroaryl;
R¹⁰, R¹¹ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkyl oder R¹⁰ und R¹¹ bilden zusammen eine Di-, Tri-, oder Tetramethylenkette, die ggf. durch ein bis zwei C₁-C₈-Alkyl-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkylgruppen oder eine Oxogruppe substituiert ist;
R¹² Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, Phenyl, Heteroaryl;
R¹³ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl (C₁-C₆-) alkyl, Heteroaryl, Hydroxy, ggf. substituiertes C₆-C₁₀-Aryloxy, ggf. substituier tes C₁-C₈-Alkoxy, Amino, C₁-C₈-Monoalcyl- oder C₁-C₈-Dialkyl amino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, ggf. substituiertes C₆-C₁₀-Aryl amino;
R¹⁴ C₁-C₅-Alkyl, ggf. subst. Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Halogen alkoxy, Benzyloxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, ein ge sättigter über N gebundener fünf- oder sechsgliedriger Heterocyclus;
R¹⁵ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl;
R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, eine Gruppe -C(O)R¹⁴ oder R¹⁶ bildet gemeinsam mit R¹⁵ eine vier- oder fünfgliedrige Methylenkette, die ihrerseits mit ein bis zwei Methylgruppen substituiert sein kann und in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann;

R¹ ferner bevorzugt ein Phenylrest, in dem zwei direkt benachbarte Positionen über eine Tri- oder Tetramethylengruppe, welche ihrer seits ein bis drei C₁-C₃-Alkyl-, C₁-C₂-Alkoxy- und/oder Halogen substituenten tragen kann, miteinander verbunden sind und die übrigen Positionen unsubstituiert oder durch einen der voran stehend aufgeführten Substituenten an Phenylring, insbesondere durch C₁-C₅-Alkyl, z. B. Methyl, Ethyl, i-Propyl, n-Propyl, n-Bu tyl, i-Butyl substituiert;
R¹ ferner Phenyl, das über die ortho-Position mit R² verbunden ist zu einer Kette aus ein bis vier Methylengruppen oder ein bis drei Methylengruppen und einem Sauerstoffatom, wobei jede Methylen gruppen ein oder zwei C₁-C₂-Alkylreste tragen kann, z. B. zu einer Kette -CH₂-CH₂-CH₂-, -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-, -CH₂-O-CH₂-CH₂-, -CH₂ (CH₃)-CH₂-CH₂-CH₂-, -CH₂-O-CH₂-, -O-CH₂-CH₂-, -C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-, -CH (CH₃) -CH₂-CH₂-.

R¹ ferner ein Heteroaromat, ausgewählt aus der Gruppe aus 2-Thienyl, 2-Benzothienyl, 3-Thienyl, 2-Furanyl, 3-Furanyl, 2-Benzofuranyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrol, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Benzothiazolyl, 2-Benzooxazolyl, besonders be vorzugt 2- oder 3-Thienyl, wobei die Heteroaromaten ein bis zwei der folgenden Substituenten tragen können:

C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Sulfonylmethyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Alkyl carbamoyl, Di-(C₁-C₄)-alkylcarbamoyl.

Die Reste R²-R⁶ in Formel I bedeuten beispielsweise Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, insbesondere C₁-C₄-Alkyl wie Methyl, Ethyl oder Propyl, C₂-C₈-Alkenyl, insbesondere C₂-C₄-Alkenyl wie Vinyl oder Allyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cyclopropyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, z. B. C₁-C₄-Halogenalkyl wie Tri fluormethyl, Trichlormethyl, Fluorethyl oder Chlorethyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆) -alkyl wie Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxy methyl oder Ethoxyethyl, C₁-C₈-, insbesondere C₁-C₄-Aminoalkyl wie Aminomethyl oder Aminoethyl, Phenyl oder Benzyl, jeweils ggf. substituiert insbesondere durch ein bis drei Reste wie C₁-C₄-Alkyl, Halogen, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Nitro; über ein C-Atom verknüpftes Heteroaryl, z. B. Pyridyl, Thienyl oder Furanyl, wobei der Heteroaromat substituiert sein kann, z. B. durch Methyl, Chlor, Nitro oder Cyano;
R²-R⁶ ferner Cyano, Nitro, Carboxyl, Sulfonylmethyl, C₁-C₄-Alkoxy carbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Alkylcarbamoyl, Di(C₁-C₄-)-alkyl carbamoyl, C₁-C₅-Alkanoyl wie Acetyl, Benzoyl.

Ferner können zwei benachbarte Reste R⁴ und R⁵ oder R⁵ und R⁶ ge meinsam eine Kette CH₂-(CH₂)_n-CH₂ mit n = 1 bis 3 bilden oder einen ankondensierten aromatischen Ring, d. h. zusammen eine Brücke -CH=CH-CH=CH-.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, daß eine besonders starke herbizide Wirkung auftritt, wenn:

- R¹ die Bedeutung Phenyl hat und mindestens ein Substituent in der ortho-Position des Phenylringes steht;
- R¹ die Bedeutung unsubstituiertes Phenyl hat, der Substituent R² nicht die Bedeutung Wasserstoff hat.

Wenn der Substituent R¹ die Bedeutung substituiertes Phenyl hat, sind folgende Bedeutungen als besonders bevorzugt anzusehen:

Phenyl substituiert mit:
2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3- Ethyl, 4-Ethyl, 2-Propyl, 3-Propyl, 4-Propyl, 2-i-Propyl, 3-i-Propyl, 4-i-Propyl, 2-n-Butyl, 3-n-Butyl, 4-n-Butyl, 2-s-Butyl, 3-s-Butyl, 4-s-Butyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Benzyl, 3-Benzyl, 4-Benzyl, 2-cyclo-Propyl, 3-cyclo-Propyl, 4-cyclo-Propyl, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4-Trifluormethoxy, 2-Thiomethyl, 3-Thiomethyl, 4-Thiomethyl, 2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2-Nitro, 3-Nitro, 4-Nitro, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Carbomethoxy, 3-Carbomethoxy, 4-Carbomethoxy, 2-Carboethoxy, 3-Carboethoxy, 4-Carboethoxy, 2-Carbamoyl, 3-Carbamoyl, 4-Carbamoyl, 2-N-Methylcarbamoyl, 3-N-Methylcarbamoyl, 4-N-Methylcarbamoyl, 2-N,N-Dimethylcarba moyl, 3-N,N-Dimethylcarbamoyl, 4-N,N-Dimethylcarbamoyl, 2-N,N-Diethylcarbamoyl, 3-N,N-Diethylcarbamoyl, 4-N,N-Diethylcar bamoyl, 2-Amino, 3-Amino, 4-Amino, 2-N-Methylamino, 2-N-Methyla mino, 4-N-Methylamino, 2-Dimethylamino, 3-Dimethylamino, 4-Dimethylamino, 2-N-Acetylamino, 3-N-Acetylamino, 4-N-Acetyla mino, 2-Hydroxy, 3-Hydroxy, 4-Hydroxy, 2-Phenyl, 3-Phenyl, 4-Phenyl, 2-Sulfonylmethyl, 3-Sulfonylmethyl, 4-Sulfonylmethyl, 3-t-Butoxy, 4-t-Butoxy, 3-O-CH (CH₃)CO₂Me, 4-O-CH(CH₃)CO₂Me, 3-N-Pi peridyl, 4-N-Piperidyl, 4-N-Pyrrolidinyl, 3-N-Pyrrolidinyl, 3-N- Pyrrolyl, 4-N-Pyrrolyl, 2, 3-Difluor, 2, 4-Difluor, 2, 5-Difluor, 2,6-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2,3,5-Trifluor, 2,3,6-Trifluor, 2,4,5-Trifluor, 2,4,6-Trifluor, 2,3-Dichlor, 2,4-Dichlor, 2,5-Dichlor, 2,6-Dichlor, 2,3,4-Trichlor, 2,3,5-Trichlor, 2,3,6-Trichlor, 2,4,5-Trichlor, 2,4,6-Trichlor, 2,3-Dimethyl, 2,4-Dimethyl, 2,5-Dimethyl, 2,6-Dimethyl, 2,3,4-Trimethyl, 2,3,5-Trimethyl, 2,3,6-Trimethyl, 2,4,5-Trimethyl, 2,4,6-Tri methyl, 2-Fluor-6-Methyl, 2-Fluor-6-Ethyl, 2-Fluor-6-Chlor, 2-Fluor-6-Methoxy, 2-Fluor-6-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-6-Tri fluormethyl, 2-Fluor-6-Carbomethoxy, 2-Fluor-6-Nitro, 2-Fluor-5-Methyl, 2-Fluor-S-Chlor, 2-Fluor-5-Methoxy, 2-Fluor-5-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-5-Trifluormethyl, 2-Fluor-5-Carbomethoxy, 2-Fluor-S-Nitro, 2-Fluor-5-Trifluormeth oxy, 2-Fluor-4-Methyl, 2-Fluor-4-Chlor, 2-Fluor-4-Methoxy, 2-Fluor-4-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-4-Trifluormethyl, 2-Fluor-4-Carbomethoxy, 2-Fluor-4-Nitro, 2-Fluor-4-Cyano, 2-Fluor-4-Sulfonylmethyl, 2-Fluor-3-Methyl, 2-Fluor-3-Chlor, 2-Fluor-3-Methoxy, 2-Fluor-3-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-3-Tri fluormethyl, 2-Fluor-3-Carbomethoxy, 2-Fluor-3-Nitro, 2-Fluor-3-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-6-Methyl, 2-Chlor-6-Ethyl, 2-Chlor-6-Fluor, 2-Chlor-6-Methoxy, 2-Chlor-6-Nitro, 2-Chlor-6-Dimethylamino, 2-Chlor-6-Trifluormethoxy, 2-Chlor-6-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-Methyl, 2,4-Dichlor-5-Methyl, 2-Chlor-5-Fluor, 2,4-Dichlor-5-Fluor, 2-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-5-Nitro, 2-Chlor-5-Dimethylamino, 2-Chlor-5-Trifluormethoxy, 2-Chlor-5-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Methyl, 2-Chlor-4-Fluor, 2-Chlor-4,5-Difluor, 2-Chlor-4-Methoxy, 2-Chlor-4 -Nitro, 2-Chlor-4-Dimethylamino, 2-Chlor- 4-Trifluormethoxy, 2-Chlor- 4-Carbomethoxy, 2 Chlor 4 Cyano, 2 Chlor 4 Sulfonylmethyl, 2 Chlor 3 Methyl, 2-Chlor-3-Fluor, 2-Chlor-3-Methoxy, 2-Chlor-3-Nitro, 2-Chlor-3-Dimethylamino, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Chlor-3-Carbomethoxy, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Methyl-6-Fluor, 2-Methyl-6-Chlor, 2-Methyl-6-Ethyl, 2-Methyl-6-Methoxy, 2-Methyl-6-Dimethylamino, 2-Methyl-6-Tri fluormethyl, 2-Methyl-6-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Fluor, 2-Methyl-5-Chlor, 2-Methyl-5-Methoxy, 2-Methyl-5-Dimethylamino, 2-Methyl-5-Trifluormethyl, 2-Methyl-5-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Trifluor methoxy, 2-Methyl-4-Fluor, 2-Methyl-4-Chlor, 2-Methyl-4-Methoxy, 2-Methyl-4-Dimethylamino, 2-Methyl-4-Trifluormethyl, 2-Methyl-4-Carbomethoxy, 2-Methyl-4-Nitro, 2-Methyl-4-Cyano, 2-Methyl-4-Sulfonylmethyl, 2-Methyl-3-Fluor, 2-Methyl-3-Chlor, 2-Methyl-3-Methoxy, 2-Methyl-3-Dimethylamino, 2-Methyl-3-Tri fluormethyl, 2-Methyl-3-Carbomethoxy, 2-Methyl-3-Nitro, 2-Methyl-3-Trifluormethoxy.

Wenn der Substituent R¹ die Bedeutung substituiertes 2-Thienyl hat, sind folgende Bedeutungen als besonders bevorzugt anzusehen:

2-Thienyl substituiert mit:
5-Methyl, 4-Methyl, 3-Methyl, 3,5-Dimethyl, 5-Ethyl, 3-Ethyl, 5-t-Butyl, 5-t-Butyl-4-amino, 5-Phenyl, 5-Phenyl-4-amino, 5-(2-Thienyl), 5-Chlor, 5-Brom, 5-Cyano, 5-Nitro;
Wenn der Substituent R¹ die Bedeutung substituiertes 3-Thienyl hat, sind folgende Bedeutungen als besonders bevorzugt anzusehen:

3-Thienyl substituiert mit:
5-Methyl, 2,5-Methyl, 5-Ethyl, 2-Methyl, 2-Ethyl, 5-Chlor, 5-Brom, 2,5-Dichlor, 2,5-Dibrom, 5-Nitro, 5-Phenyl;

Für den Substituenten R² sind folgenden Bedeutungen besonders be vorzugt:
R² = Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Benzyl, Cyano, Carbomethoxy, Carboethoxy, Sulfonylmethyl, Sulfonylphenyl.

Für die Substituenten R²-R⁶ sind besonders bevorzugt:
R²-R⁶ = Wasserstoff, Phenyl, Thienyl, Methyl, Ethyl, i-Propyl, n- Propyl, Trifluormethyl, Benzyl, Nitro, Cyano,
Besonders bevorzugt sind die im folgenden genannten Verbindungen:
Verbindungen der Formel Ia

in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R² = Wasserstoff und Y bedeutet jeweils:
2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-Propyl, 3-Propyl, 4-Propyl, 2-i-Propyl, 3-i-Propyl, 4-i-Propyl, 2-n-Butyl, 3-n-Butyl, 4-n-Butyl, 2-s-Butyl, 3-s-Butyl, 4-s-Butyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Benzyl, 3-Benzyl, 4-Benzyl, 2-cyclo-Propyl, 3-cyclo-Propyl, 4-cyclo-Propyl, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4-Trifluormethoxy, 2-Thiomethyl, 3-Thiomethyl, 4-Thiomethyl, 2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2-Nitro, 3-Nitro, 4-Nitro, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Carbomethoxy, 3-Carbomethoxy, 4-Carbomethoxy, 2-Carboethoxy, 3-Carboethoxy, 4-Carboethoxy, 2-Carbamoyl, 3-Carbamoyl, 4-Carbamoyl, 2-N-Methylcarbamoyl, 3-N-Methylcarbamoyl, 4-N-Methylcarbamoyl, 2-N,N-Dimethylcarba moyl, 3-N,N-Dimethylcarbamoyl, 4-N,N-Dimethylcarbamoyl, 2-N,N-Diethylcarbamoyl, 3-N,N-Diethylcarbamoyl, 4-N,N-Diethylcar bamoyl, 2-Amino, 3-Amino, 4-Amino, 2-N-Methylamino, 3-N-Methyla mino, 4-N-Methylamino, 2-Dimethylamino, 3-Dimethylamino, 4-Dimethylamino, 2-N-Acetylamino, 3-N-Acetylamino, 4-N-Acetyla mino, 2-Hydroxy, 3-Hydroxy, 4-Hydroxy, 2-Phenyl, 3-Phenyl, 4-Phenyl, 2-Sulfonylmethyl, 3-Sulfonylmethyl, 4-Sulfonylmethyl, 3-t-Butoxy, 4-t-Butoxy, 3-O-CH(CH₃)CO₂Me, 4-O-CH(CH₃)CO₂Me, 3-N-Pi peridyl, 4-N-Piperidyl, 4-N-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-N- Pyrrolyl, 4-N-Pyrrolyl, 2,3-Difluor, 2,4-Difluor, 2,5-Difluor, 2,6-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2,3,5-Trifluor, 2,3,6-Trifluor, 2,4,5-Trifluor, 2,4,6-Trifluor, 2,3-Dichlor, 2,4-Dichlor, 2,5-Dichlor, 2,6-Dichlor, 2,3,4-Trichlor, 2,3,5-Trichlor, 2,3,6-Trichlor, 2,4,5-Trichlor, 2,4,6-Trichlor, 2,3-Dimethyl, 2,4-Dimethyl, 2,5-Dimethyl, 2,6-Dimethyl, 2,3,4-Trimethyl, 2,3,5-Trimethyl, 2,3,6-Trimethyl, 2,4,5-Trimethyl, 2,4,6-Tri methyl, 2-Fluor-6-Methyl, 2-Fluor-6-Ethyl, 2-Fluor-6-Chlor, 2-Fluor-6-Methoxy, 2-Fluor-6-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-E-Tri fluormethyl, 2-Fluor-6-Carbomethoxy, 2-Fluor-6-Nitro, 2-Fluor-5-Methyl, 2-Fluor-5-Chlor, 2-Fluor-5-Methoxy, 2-Fluor-5-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-5-Tri fluormethyl, 2-Fluor-5-Carbomethoxy, 2-Fluor-5-Nitro, 2-Fluor-5-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Methyl, 2-Fluor-4-Chlor, 2-Fluor-4-Methoxy, 2-Fluor-4-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-4-Tri fluormethyl, 2-Fluor-4-Carbomethoxy, 2-Fluor-4-Nitro, 2-Fluor-4-Cyano, 2-Fluor-4-Sulfonylmethyl, 2-Fluor-3-Methyl, 2-Fluor-3-Chlor, 2-Fluor-3-Methoxy, 2-Fluor-3-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-3-Trifluormethyl, 2-Fluor-3-Carbomethoxy, 2-Fluor-3-Nitro, 2-Fluor-3-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-6-Methyl, 2-Chlor-6-Ethyl, 2-Chlor-6-Fluor, 2-Chlor-6-Methoxy, 2-Chlor-6-Nitro, 2-Chlor-6-Dimethylamino, 2-Chlor-6-Trifluormethoxy, 2-Chlor-E-Carbomethoxy,2-Chlor-5-Methyl, 2, 4-Dichlor-5-Methyl, 2-Chlor-5-Fluor, 2,4-Dichlor-5-Fluor, 2-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-5-Nitro, 2-Chlor-5-Dimethylamino, 2-Chlor-5-Trifluormeth oxy, 2-Chlor-5-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Methyl, 2-Chlor-4-Fluor, 2-Chlor-4,5-Difluor, 2-Chlor-4-Methoxy, 2-Chlor-4-Nitro, 2-Chlor-4-Dimethylamino, 2-Chlor-4-Trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Carbomethoxy, 2-Chlor-4-Cyano, 2-Chlor-4-Sulfonylmethyl, 2-Chlor-3-Methyl, 2-Chlor-3-Fluor, 2-Chlor-3-Methoxy, 2-Chlor-3-Nitro, 2-Chlor-3-Dimethylamino, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Chlor-3-Carbomethoxy, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Methyl-6-Fluor, 2-Methyl-6-Chlor, 2-Methyl-6-Ethyl, 2-Methyl-E-Methoxy, 2-Methyl-6-Dimethylamino, 2-Methyl-6-Tri fluormethyl, 2-Methyl-6-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Fluor, 2-Methyl-5-Chlor, 2-Methyl-5-Methoxy, 2-Methyl-5-Dimethylamino, 2-Methyl-5-Trifluormethyl, 2-Methyl-5-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Trifluor methoxy, 2-Methyl-4-Fluor, 2-Methyl-4-Chlor, 2-Methyl-4-Methoxy, 2-Methyl-4-Dimethylamino, 2-Methyl-4-Tri fluormethyl, 2-Methyl-4-Carbomethoxy, 2-Methyl-4-Nitro, 2-Methyl-4-Cyano, 2-Methyl-4-Sulfonylmethyl, 2-Methyl-3-Fluor, 2-Methyl-3-Chlor, 2-Methyl-3-Methoxy, 2-Methyl-3-Dimethylamino, 2-Methyl-3-Trifluormethyl, 2-Methyl-3-Carbomethoxy, 2-Methyl-3-Nitro, 2-Methyl-3-Trifluormethoxy.

Verbindungen der Formel Ia mit R²= Methyl und Y bedeutet jeweils:
2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-Propyl, 3-Propyl, 4-Propyl, 2-i-Propyl, 3-i-Propyl, 4-i-Propyl, 2-n-Butyl, 3-n-Butyl, 4-n-Butyl, 2-s-Butyl, 3-s-Butyl, 4-s-Butyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Benzyl, 3-Benzyl, 4-Benzyl, 2-cyclo-Propyl, 3-cyclo-Propyl, 4-cyclo-Propyl, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4-Trifluormethoxy, 2-Thiomethyl, 3-Thiomethyl, 4-Thiomethyl, 2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2-Nitro, 3-Nitro, 4-Nitro, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Carbomethoxy, 3-Carbomethoxy, 4-Carbomethoxy, 2-Carboethoxy, 3 -Carboethoxy, 4-Carboethoxy, 2-Carbamoyl, 3-Carbamoyl, 4-Carbamoyl, 2-N-Methylcarbamoyl, 3-N-Methylcarbamoyl, 4-N-Methylcarbamoyl, 2-N,N-Dimethylcarba moyl, 3-N,N-Dimethylcarbamoyl, 4-N,N-Dimethylcarbamoyl, 2-N,N-Diethylcarbamoyl, 3-N,N-Diethylcarbamoyl, 4-N,N-Diethylcar bamoyl, 2-Amino, 3-Amino, 4-Amino, 2-N-Methylamino, 2-N-Methyla mino, 4-N-Methylamino, 2-Dimethylamino, 3-Dimethylamino, 4-Dimethylamino, 2-N-Acetylamino, 3-N-Acetylamino, 4-N-Acetyla mino, 2-Hydroxy, 3-Hydroxy, 4-Hydroxy, 2-Phenyl, 3-Phenyl, 4-Phenyl, 2-Sulfonylmethyl, 3-Sulfonylmethyl, 4-Sulfonylmethyl, 3-t-Butoxy, 4-t-Butoxy, 3-O-CH(CH₃)CO₂Me, 4-O-CH(CH₃)CO₂Me, 3-N-Pi peridyl, 4-N-Piperidyl, 4-N-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-N- Pyrrolyl, 4-N-Pyrrolyl, 2,3-Difluor, 2,4-Difluor, 2,5-Difluor, 2,6-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2,3,5-Trifluor, 2,3,6-Trifluor, 2,4,5-Trifluor, 2,4,6-Trifluor, 2,3-Dichlor, 2,4-Dichlor, 2,5-Dichlor, 2,6-Dichlor, 2,3,4-Trichlor, 2,3,5-Trichlor, 2,3,6-Trichlor, 2,4,5-Trichlor, 2,4,6-Trichlor, 2,3-Dimethyl, 2,4-Dimethyl, 2, 5-Dimethyl, 2,6-Dimethyl, 2,3,4-Trimethyl, 2,3,5-Trimethyl, 2,3,6-Trimethyl, 2,4,5-Trimethyl, 2,4,6-Tri methyl, 2-Fluor-6-Methyl, 2-Fluor-6-Ethyl, 2-Fluor-6-Chlor, 2-Fluor-6-Methoxy, 2-Fluor-6-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-6-Tri fluormethyl, 2-Fluor-E-Carbomethoxy, 2-Fluor-6-Nitro, 2-Fluor-5-Methyl, 2-Fluor-5-Chlor, 2-Fluor-5-Methoxy, 2-Fluor-5-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-5-Tri fluormethyl, 2-Fluor-5-Carbomethoxy, 2-Fluor-5-Nitro, 2-Fluor-5-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Methyl, 2-Fluor-4-Chlor, 2-Fluor-4-Methoxy, 2-Fluor-4-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-4-Tri fluormethyl, 2-Fluor-4-Carbomethoxy, 2-Fluor-4-Nitro, 2-Fluor-4-Cyano, 2-Fluor-4-Sulfonylmethyl,2-Fluor-3-Methyl, 2-Fluor-3-Chlor, 2-Fluor-3-Methoxy, 2-Fluor-3-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-3-Trifluormethyl, 2-Fluor-3-Carbomethoxy, 2-Fluor-3-Nitro, 2-Fluor-3-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-6-Methyl, 2-Chlor-6-Ethyl, 2-Chlor-6-Fluor, 2-Chlor-6-Methoxy, 2-Chlor-6-Nitro, 2-Chlor-6-Dimethylamino, 2-Chlor-6-Trifluormethoxy, 2 Chlor-6-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-Methyl, 2,4-Dichlor-5-Methyl, 2 Chlor-5-Fluor, 2, 4-Dichlor-5-Fluor, 2-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-5-Nitro, 2-Chlor-5-Dimethylamino, 2-Chlor-5-Trifluormeth oxy, 2-Chlor-5-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Methyl, 2-Chlor-4-Fluor, 2-Chlor-4,5-Difluor, 2-Chlor-4-Methoxy, 2-Chlor-4-Nitro, 2-Chlor-4-Dimethylamino, 2-Chlor-4-Trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Carbomethoxy, 2-Chlor-4-Cyano, 2-Chlor-4-Sulfonylmethyl, 2-Chlor-3-Methyl, 2-Chlor-3-Fluor, 2-Chlor-3-Methoxy, 2-Chlor-3-Nitro, 2-Chlor-3-Dimethylamino, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Chlor-3-Carbomethoxy, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Methyl-6-Fluor, 2-Methyl-6-Chlor, 2-Methyl-6-Ethyl, 2-Methyl-6-Methoxy, 2-Methyl-6-Dimethylamino, 2-Methyl-6-Tri fluormethyl, 2-Methyl-6-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Fluor, 2-Methyl-5-Chlor, 2-Methyl-5-Methoxy, 2-Methyl-5-Dimethylamino, 2-Methyl-5-Trifluormethyl, 2-Methyl-5-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Trifluor methoxy, 2-Methyl-4-Fluor, 2-Methyl-4-Chlor, 2-Methyl-4-Methoxy, 2-Methyl-4-Dimethylamino, 2-Methyl-4-Tri fluormethyl, 2-Methyl-4-Carbomethoxy, 2-Methyl-4-Nitro, 2-Methyl-4-Cyano, 2-Methyl-4-Sulfonylmethyl, 2-Methyl-3-Fluor, 2-Methyl-3-Chlor, 2-Methyl-3-Methoxy, 2-Methyl-3-Dimethylamino, 2-Methyl-3-Trifluormethyl, 2-Methyl-3-Carbomethoxy, 2-Methyl-3-Nitro, 2-Methyl-3-Trifluormethoxy,
Verbindungen der Formel Ia mit R² = Ethyl und Y bedeutet jeweils:
2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-Propyl, 3-Propyl, 4-Propyl, 2-i-Propyl, 3-i-Propyl, 4-i-Propyl, 2-n-Butyl, 3-n-Butyl, 4-n-Butyl, 2-s-Butyl, 3-s-Butyl, 4-s-Butyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Benzyl, 3-Benzyl, 4-Benzyl, 2-cyclo-Propyl, 3-cyclo-Propyl, 4-cyclo-Propyl, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4-Trifluormethoxy, 2-Thiomethyl, 3-Thiomethyl, 4-Thiomethyl, 2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2-Nitro, 3-Nitro, 4-Nitro, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Carbomethoxy, 3-Carbomethoxy, 4-Carbomethoxy, 2-Carboethoxy, 3-Carboethoxy, 4-Carboethoxy, 2-Carbamoyl, 3-Carbamoyl, 4-Carbamoyl, 2-N-Methylcarbamoyl, 3-N-Methylcarbamoyl, 4-N-Methylcarbamoyl, 2-N,N-Dimethylcarba moyl, 3-N,N-Dimethylcarbamoyl, 4-N,N-Dimethylcarbamoyl, 2-N,N-Diethylcarbamoyl, 3-N,N-Diethylcarbamoyl, 4-N,N-Diethylcar bamoyl, 2-Amino, 3-Amino, 4-Amino, 2-N-Methylamino, 2-N-Methyla mino, 4-N-Methylamino, 2-Dimethylamino, 3-Dimethylamino, 4-Dimethylamino, 2-N-Acetylamino, 3-N-Acetylamino, 4-N-Acetyla mino, 2-Hydroxy, 3-Hydroxy, 4-Hydroxy, 2-Phenyl, 3-Phenyl, 4-Phenyl, 2-Sulfonylmethyl, 3-Sulfonylmethyl, 4-Sulfonylmethyl, 3-t-Butoxy, 4-t-Butoxy, 3-O-CH(CH₃)CO₂Me, 4-O-CH(CH₃)CO₂Me, 3-N-Pi peridyl, 4-N-Piperidyl, 4-N-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-N- Pyrrolyl, 4-N-Pyrrolyl, 2,3-Difluor, 2,4-Difluor, 2,5-Difluor, 2,6-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2,3,5-Trifluor, 2,3,6-Trifluor, 2,4,5-Trifluor, 2,4,6-Trifluor, 2,3-Dichlor, 2,4-Dichlor, 2,5-Dichlor, 2,6-Dichlor, 2,3,4-Trichlor, 2,3,5-Trichlor, 2,3,6-Trichlor, 2,4,5-Trichlor, 2,4,6-Trichlor, 2,3-Dimethyl, 2,4-Dimethyl, 2,5-Dimethyl, 2,6-Dimethyl, 2,3,4-Trimethyl, 2,3,5-Trimethyl, 2,3,6-Trimethyl, 2,4,5-Trimethyl, 2,4,6-Tri methyl, 2-Fluor-6-Methyl, 2-Fluor-6-Ethyl, 2-Fluor-E-Chlor, 2-Fluor-6-Methoxy, 2-Fluor-6-N,N-Dimethylamino, 2-Flour-6-Tri fluormethyl, 2-Fluor-6-Carbomethoxy, 2-Fluor-6-Nitro, 2-Fluor-5-Methyl, 2-Fluor-5-Chlor, 2-Fluor-5-Methoxy, 2-Fluor-5-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-5-Tri fluormethyl, 2-Fluor-5-Carbomethoxy, 2-Fluor-5-Nitro, 2-Fluor-5-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Methyl, 2-Fluor-4-Chlor, 2-Fluor-4-Methoxy, 2-Fluor-4-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-4-Tri fluormethyl, 2-Fluor-4-Carbomethoxy, 2-Fluor-4-Nitro, 2-Fluor-4-Cyano, 2-Fluor-4-Sulfonylmethyl,2-Fluor-3-Methyl, 2-Fluor-3-Chlor, 2-Fluor-3-Methoxy, 2-Fluor-3-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-3-Trifluormethyl, 2-Fluor-3-Carbomethoxy, 2-Fluor-3-Nitro, 2-Fluor-3-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-6-Methyl, 2-Chlor-6-Ethyl, 2-Chlor-6-Fluor, 2-Chlor-6-Methoxy, 2-Chlor-6-Nitro, 2-Chlor-6-Dimethylamino, 2-Chlor-6-Trifluormethoxy, 2-Chlor-6-Carbomethoxy,2-Chlor-5-Methyl, 2, 4-Dichlor-5-Methyl, 2-Chlor-5-Fluor, 2, 4-Dichlor-5-Fluor, 2-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-5-Nitro, 2-Chlor-5-Dimethylamino, 2-Chlor-5-Trifluormeth oxy, 2-Chlor-5-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Methyl, 2-Chlor-4-Fluor, 2-Chlor-4, 5-Difluor, 2-Chlor-4-Methoxy, 2-Chlor-4-Nitro, 2-Chlor-4-Dimethylamino, 2-Chlor-4-Trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Carbomethoxy, 2-Chlor-4-Cyano, 2-Chlor-4-Sulfonylmethyl, 2-Chlor-3-Methyl, 2-Chlor-3-Fluor, 2-Chlor-3-Methoxy, 2-Chlor-3-Nitro, 2-Chlor-3 -Dimethylamino, 2-Chlor-3 -Trifluormethoxy, 2-Chlor-3-Carbomethoxy, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Methyl-6-Fluor, 2-Methyl-E-Chlor, 2-Methyl-6-Ethyl, 2-Methyl-6-Methoxy, 2-Methyl-6-Dimethylamino, 2-Methyl-6-Tri fluormethyl, 2-Methyl-6-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Fluor, 2-Methyl-5-Chlor, 2-Methyl-5-Methoxy, 2-Methyl-5-Dimethylamino, 2-Methyl-5-Trifluormethyl, 2-Methyl-5-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Trifluor methoxy, 2-Methyl-4-Fluor, 2-Methyl-4-Chlor, 2-Methyl-4-Methoxy, 2-Methyl-4-Dimethylamino, 2-Methyl-4-Tri fluormethyl, 2-Methyl-4-Carbomethoxy, 2-Methyl-4-Nitro, 2-Methyl-4-Cyano, 2-Methyl-4-Sulfonylmethyl, 2-Methyl-3-Fluor, 2-Methyl-3-Chlor, 2-Methyl-3-Methoxy, 2-Methyl-3-Dimethylamino, 2-Methyl-3-Trifluormethyl, 2-Methyl-3-Carbomethoxy, 2-Methyl-3-Nitro, 2-Methyl-3-Trifluormethoxy.

Verbindungen der Formel Ia mit R² = iso-Propyl und Y bedeutet je weils:
2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-Propyl, 3-Propyl, 4-Propyl, 2-i-Propyl, 3-i-Propyl, 4-i-Propyl, 2-n-Butyl, 3-n-Butyl, 4-n-Butyl, 2-s-Butyl, 3-s-Butyl, 4-s-Butyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Benzyl, 3 Benzyl, 4 Benzyl, 2-cyclo-Propyl, 3-cyclo-Propyl, 4-cyclo-Propyl, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4-Trifluormethoxy, 2-Thiomethyl, 3-Thiomethyl, 4-Thiomethyl, 2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2-Nitro, 3-Nitro, 4-Nitro, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Carbomethoxy, 3-Carbomethoxy, 4-Carbomethoxy, 2-Carboethoxy, 3-Carboethoxy, 4-Carboethoxy, 2-Carbamoyl, 3-Carbamoyl, 4-Carbamoyl, 2-N-Methylcarbamoyl, 3-N-Methylcarbamoyl, 4-N-Methylcarbamoyl, 2-N,N-Dimethylcarba moyl, 3-N,N-Dimethylcarbamoyl, 4-N,N-Dimethylcarbamoyl, 2-N,N-Diethylcarbamoyl, 3-N,N-Diethylcarbamoyl, 4-N,N-Diethylcar bamoyl, 2-Amino, 3-Amino, 4-Amino, 2-N-Methylamino, 2-N-Methyla mino, 4-N-Methylamino, 2-Dimethylamino, 3-Dimethylamino, 4-Dimethylamino, 2-N-Acetylamino, 3-N-Acetylamino, 4-N-Acetyla mino, 2-Hydroxy, 3-Hydroxy, 4-Hydroxy, 2-Phenyl, 3-Phenyl, 4-Phenyl, 2-Sulfonylmethyl, 3-Sulfonylmethyl, 4-Sulfonylmethyl, 3-t-Butoxy, 4-t-Butoxy, 3-O-CH(CH₃)CO₂Me, 4-O-CH(CH₃)CO₂Me, 3-N-Pi peridyl, 4-N-Piperidyl, 4-N-Pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-N- Pyrrolyl, 4-N-Pyrrolyl, 2, 3-Difluor, 2, 4-Difluor, 2, 5-Difluor, 2,6-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2,3,5-Trifluor, 2,3,6-Trifluor, 2,4,5-Trifluor, 2,4,6-Trifluor, 2,3-Dichlor, 2,4-Dichlor, 2,5-Dichlor, 2,6-Dichlor, 2,3,4-Trichlor, 2,3,5-Trichlor, 2,3,6-Trichlor, 2,4,5-Trichlor, 2,4,6-Trichlor, 2,3-Dimethyl, 2,4-Dimethyl, 2,5-Dimethyl, 2,6-Dimethyl, 2,3,4-Trimethyl, 2,3,5-Trimethyl, 2,3,6-Trimethyl, 2,4,5-Trimethyl, 2,4,6-Tri methyl, 2-Fluor-6-Methyl, 2-Fluor-6-Ethyl, 2-Fluor-6-Chlor, 2-Fluor-6-Methoxy, 2-Fluor-6-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-6-Tri fluormethyl, 2-Fluor-6-Carbomethoxy, 2-Fluor-6-Nitro, 2-Fluor-5-Methyl, 2-Fluor-5-Chlor, 2-Fluor-5-Methoxy, 2-Fluor-5-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-5-Trifluormethyl, 2-Fluor-5-Carbomethoxy, 2-Fluor-S-Nitro, 2-Fluor-5-Trifluormeth oxy, 2-Fluor-4-Methyl, 2-Fluor-4-Chlor, 2-Fluor-4-Methoxy, 2-Fluor-4-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-4-Trifluormethyl, 2-Fluor-4-Carbomethoxy, 2-Fluor-4-Nitro, 2-Fluor-4-Cyano, 2-Fluor-4-Sulfonylmethyl, 2-Fluor-3-Methyl, 2-Fluor-3-Chlor, 2-Fluor-3-Methoxy, 2-Fluor-3-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-3-Tri fluormethyl, 2-Fluor-3-Carbomethoxy, 2-Fluor-3-Nitro, 2-Fluor-3-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-6-Methyl, 2-Chlor-6-Ethyl, 2-Chlor-6-Fluor, 2-Chlor-6-Methoxy, 2-Chlor-6-Nitro, 2-Chlor-6-Dimethylamino, 2-Chlor-6-Trifluormethoxy, 2-Chlor-6-Carbometh oxy, 2-Chlor-5-Methyl, 2,4-Dichlor-5-Methyl, 2-Chlor-5-Fluor, 2,4-Dichlor-5-Fluor, 2-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-5-Nitro, 2-Chlor-5-Dimethylamino, 2-Chlor-5-Trifluormethoxy, 2-Chlor-5-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Methyl, 2-Chlor-4-Fluor, 2-Chlor-4,5-Difluor, 2-Chlor-4-Methoxy, 2-Chlor-4-Nitro, 2-Chlor-4-Dimethylamino, 2-Chlor-4-Trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Carbomethoxy, 2-Chlor-4-Cyano, 2-Chlor-4-Sulfonylmethyl,2-Chlor-3-Methyl, 2-Chlor-3-Fluor, 2-Chlor-3-Methoxy, 2-Chlor-3-Nitro, 2-Chlor-3-Dimethylamino, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Chlor-3-Carbomethoxy, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Methyl-6-Fluor, 2-Methyl-6-Chlor, 2-Methyl-6-Ethyl, 2-Methyl-6-Methoxy, 2-Methyl-6-Dimethylamino, 2-Methyl-6-Tri fluormethyl, 2-Methyl-6-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Fluor, 2-Methyl-5-Chlor, 2-Methyl-5-Methoxy, 2-Methyl-5-Dimethylamino, 2-Methyl-5-Trifluormethyl, 2-Methyl-5-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Trifluor methoxy, 2-Methyl-4-Fluor, 2-Methyl-4-Chlor, 2-Methyl-4-Methoxy, 2-Methyl-4-Dimethylamino, 2-Methyl-4-Tri fluormethyl, 2-Methyl-4-Carbomethoxy, 2-Methyl-4-Nitro, 2-Methyl-4-Cyano, 2-Methyl-4-Sulfonylmethyl, 2-Methyl-3-Fluor, 2-Methyl-3-Chlor, 2-Methyl-3-Methoxy, 2-Methyl-3-Dimethylamino, 2-Methyl-3-Trifluormethyl, 2-Methyl-3-Carbomethoxy, 2-Methyl-3-Nitro, 2-Methyl-3-Trifluormethoxy.

Verbindungen der Formel Ia mit R² = Ethyl und Y bedeutet jeweils:
2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-Propyl, 3-Propyl, 4-Propyl, 2-i-Propyl, 3-i-Propyl, 4-i-Propyl, 2-n-Butyl, 3-n-Butyl, 4-n-Butyl, 2-s-Butyl, 3-s-Butyl, 4-s-Butyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Benzyl, 3-Benzyl, 4-Benzyl, 2-cyclo-Propyl, 3-cyclo-Propyl, 4-cyclo-Propyl, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4-Trifluormethoxy, 2-Thiomethyl, 3-Thiomethyl, 4-Thiomethyl, 2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2-Nitro, 3-Nitro, 4-Nitro, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Carbomethoxy, 3-Carbomethoxy, 4-Carbomethoxy, 2-Carboethoxy, 3-Carboethoxy, 4-Carboethoxy, 2-Carbamoyl, 3-Carbamoyl, 4-Carbamoyl, 2-N-Methylcarbamoyl, 3-N-Methylcarbamoyl, 4-N-Methylcarbamoyl, 2-N,N-Dimethylcarba moyl, 3-N,N-Dimethylcarbamoyl, 4-N,N-Dimethylcarbamoyl, 2-N,N-Diethylcarbamoyl, 3-N,N-Diethylcarbamoyl, 4-N,N-Diethylcar bamoyl, 2-Amino, 3-Amino, 4-Amino, 2-N-Methylamino, 2-N-Methyla mino, 4-N-Methylamino, 2-Dimethylamino, 3-Dimethylamino, 4-Dimethylamino, 2-N-Acetylamino, 3-N-Acetylamino, 4-N-Acetyla mino, 2-Hydroxy, 3-Hydroxy, 4-Hydroxy, 2-Phenyl, 3-Phenyl, 4-Phenyl, 2-Sulfonylmethyl, 3-Sulfonylmethyl, 4-Sulfonylmethyl, 3-t-Butoxy, 4-t-Butoxy, 3-O-CH(CH₃)CO₂Me, 4-O-CH(CH₃)CO₂Me, 3-N-Pi peridyl, 4-N-Piperidyl, 4-N-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-N Pyrrolyl, 4-N-Pyrrolyl, 2,3-Difluor, 2,4-Difluor, 2,5-Difluor, 2,6-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2,3,5-Trifluor, 2,3,6-Trifluor, 2,4,5-Trifluor, 2,4,6-Trifluor, 2,3-Dichlor, 2,4-Dichlor, 2,5-Dichlor, 2,6-Dichlor, 2,3,4-Trichlor, 2,3,5-Trichlor, 2,3,6-Trichlor, 2,4,5-Trichlor, 2,4,6-Trichlor, 2,3-Dimethyl, 2, 4-Dimethyl, 2,5-Dimethyl, 2,6-Dimethyl, 2,3,4-Trimethyl, 2,3,5-Trimethyl, 2,3,6-Trimethyl, 2,4,5-Trimethyl, 2,4,6-Tri methyl, 2-Fluor-6-Methyl, 2-Fluor-6-Ethyl, 2-Fluor-6-Chlor, 2-Fluor-6-Methoxy, 2-Fluor-6-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-6-Tri fluormethyl, 2-Fluor-6-Carbomethoxy, 2-Fluor-6-Nitro, 2-Fluor-5-Methyl, 2-Fluor-5-Chlor, 2-Fluor-5-Methoxy, 2-Fluor-5-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-5-Tri fluormethyl, 2-Fluor-5-Carbomethoxy, 2-Fluor-5-Nitro, 2-Fluor-5-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Methyl, 2-Fluor-4-Chlor, 2-Fluor-4-Methoxy, 2-Fluor-4-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-4-Tri fluormethyl, 2-Fluor-4-Carbomethoxy, 2-Fluor-4-Nitro, 2-Fluor-4-Cyano, 2-Fluor-4-Sulfonylmethyl, 2-Fluor-3-Methyl, 2-Fluor-3-Chlor, 2-Fluor-3-Methoxy, 2-Fluor-3-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-3-Trifluormethyl, 2-Fluor-3-Carbomethoxy, 2-Fluor-3-Nitro, 2-Fluor-3-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-6-Methyl, 2-Chlor-6-Ethyl, 2-Chlor-6-Fluor, 2-Chlor-6-Methoxy, 2-Chlor-6-Nitro, 2-Chlor-6-Dimethylamino, 2-Chlor-6-Trifluormethoxy, 2-Chlor-6-Carbomethoxy,2-Chlor-5-Methyl, 2,4-Dichlor-5-Methyl, 2-Chlor-5-Fluor, 2,4-Dichlor-5-Fluor, 2-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-5-Nitro, 2-Chlor-5-Dimethylamino, 2-Chlor-5-Trifluormeth oxy, 2-Chlor-5-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Methyl, 2-Chlor-4-Fluor, 2-Chlor-4, 5-Difluor, 2-Chlor-4-Methoxy, 2 -Chlor-4-Nitro, 2-Chlor-4-Dimethylamino, 2-Chlor-4-Trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Carbomethoxy, 2-Chlor-4-Cyano, 2-Chlor-4-Sulfonylmethyl, 2-Chlor-3-Methyl, 2-Chlor-3-Fluor, 2-Chlor-3-Methoxy, 2-Chlor-3-Nitro, 2-Chlor-3-Dimethylamino, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Chlor-3-Carbomethoxy, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Methyl-6-Fluor, 2-Methyl-6-Chlor, 2-Methyl-6-Ethyl, 2-Methyl-6-Methoxy, 2-Methyl-6-Dimethylamino, 2-Methyl-6-Tri fluormethyl, 2-Methyl-6-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Fluor, 2-Methyl-5-Chlor, 2-Methyl-5-Methoxy, 2-Methyl-5-Dimethylamino, 2-Methyl-5-Trifluormethyl, 2-Methyl-5-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl- 5-Trifluor methoxy, 2-Methyl-4-Fluor, 2-Methyl-4-Chlor, 2-Methyl-4-Methoxy, 2-Methyl-4-Dimethylamino, 2-Methyl-4-Tri fluormethyl, 2-Methyl-4-Carbomethoxy, 2-Methyl-4-Nitro, 2-Methyl-4-Cyano, 2-Methyl-4-Sulfonylmethyl,2-Methyl-3-Fluor, 2-Methyl-3-Chlor, 2-Methyl-3-Methoxy, 2-Methyl-3 -Dimethylamino, 2-Methyl-3-Trifluormethyl, 2-Methyl-3-Carbomethoxy, 2 Methyl-3-Nitro, 2-Methyl-3-Trifluormethoxy.

Verbindungen der Formel Ia mit R² = Trifluorethyl und Y bedeutet jeweils:
2-Methyl, 3-Methyl, 4-Methyl, 2-Ethyl, 3-Ethyl, 4-Ethyl, 2-Propyl, 3-Propyl, 4-Propyl, 2-i-Propyl, 3-i-Propyl, 4-i-Propyl, 2-n-Butyl, 3-n-Butyl, 4-n-Butyl, 2-s-Butyl, 3-s-Butyl, 4-s-Butyl, 2-t-Butyl, 3-t-Butyl, 4-t-Butyl, 2-Benzyl, 3-Benzyl, 4-Benzyl, 2-cyclo-Propyl, 3-cyclo-Propyl, 4-cyclo-Propyl, 2-Trifluormethyl, 3-Trifluormethyl, 4-Trifluormethyl, 2-Methoxy, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2-Ethoxy, 3-Ethoxy, 4-Ethoxy, 2-Trifluormethoxy, 3-Trifluormethoxy, 4-Trifluormethoxy, 2-Thiomethyl, 3-Thiomethyl, 4-Thiomethyl, 2-Fluor, 3-Fluor, 4-Fluor, 2-Chlor, 3-Chlor, 4-Chlor, 2-Brom, 3-Brom, 4-Brom, 2-Nitro, 3-Nitro, 4-Nitro, 2-Cyano, 3-Cyano, 4-Cyano, 2-Carbomethoxy, 3-Carbomethoxy, 4-Carbomethoxy, 2-Carboethoxy, 3-Carboethoxy, 4-Carboethoxy, 2-Carbamoyl, 3-Carbamoyl, 4-Carbamoyl, 2-N-Methylcarbamoyl, 3-N-Methylcarbamoyl, 4-N-Methylcarbamoyl, 2-N,N-Dimethylcarba moyl, 3-N,N-Dimethylcarbamoyl, 4-N,N-Dimethylcarbamoyl, 2-N,N-Diethylcarbamoyl, 3-N,N-Diethylcarbamoyl, 4-N,N-Diethylcar bamoyl, 2-Amino, 3-Amino, 4-Amino, 2-N-Methylamino, 2-N-Methyla mino, 4-N-Methylamino, 2-Dimethylamino, 3-Dimethylamino, 4-Dimethylamino, 2-N-Acetylamino, 3-N-Acetylamino, 4-N-Acetyla mino, 2-Hydroxy, 3-Hydroxy, 4-Hydroxy, 2-Phenyl, 3-Phenyl, 4-Phenyl, 2-Sulfonylmethyl, 3-Sulfonylmethyl, 4-Sulfonylmethyl, 3-t-Butoxy, 4-t-Butoxy, 3-O-CH(CH₃)CO₂Me, 4-O-CH (CH₃)CO₂Me, 3-N-Pi peridyl, 4-N-Piperidyl, 4-N-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-N- Pyrrolyl, 4-N-Pyrrolyl, 2,3-Difluor, 2,4-Difluor, 2,5-Difluor, 2,6-Difluor, 2,3,4-Trifluor, 2,3,5-Trifluor, 2,3,6-Trifluor, 2,4,5-Trifluor, 2,4,6-Trifluor, 2,3-Dichlor, 2,4-Dichlor, 2,5-Dichlor, 2,6-Dichlor, 2,3,4-Trichlor, 2,3,5-Trichlor, 2,3,6-Trichlor, 2,4,5-Trichlor, 2,4,6-Trichlor, 2,3-Dimethyl, 2,4-Dimethyl, 2,5-Dimethyl, 2,6-Dimethyl, 2,3,4-Trimethyl, 2,3,5-Trimethyl, 2,3,6-Trimethyl, 2,4,5-Trimethyl, 2,4,6-Tri methyl, 2-Fluor-6-Methyl, 2-Fluor-6-Ethyl, 2-Fluor-6-Chlor, 2-Fluor-6-Methoxy, 2-Fluor-6-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-6-Tri fluormethyl, 2-Fluor-6-Carbomethoxy, 2-Fluor-6-Nitro, 2-Fluor-5-Methyl, 2-Fluor-5-Chlor, 2-Fluor-5-Methoxy, 2-Fluor-5-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-5-Trifluormethyl, 2-Fluor-5-Carbomethoxy, 2-Fluor-5-Nitro, 2-Fluor-5-Trifluormeth oxy, 2-Fluor-4-Methyl, 2-Fluor-4-Chlor, 2-Fluor-4-Methoxy, 2-Fluor-4-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-4-Trifluormethyl, 2-Fluor-4-Carbomethoxy, 2-Fluor-4-Nitro, 2-Fluor-4-Cyano, 2-Fluor-4-Sulfonylmethyl,2-Fluor-3-Methyl, 2-Fluor-3-Chlor, 2-Fluor-3-Methoxy, 2-Fluor-3-N,N-Dimethylamino, 2-Fluor-3-Tri fluormethyl, 2-Fluor-3-Carbomethoxy, 2-Fluor-3-Nitro, 2-Fluor-3-Trifluormethoxy, 2-Fluor-4-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-6-Methyl, 2-Chlor-6-Ethyl, 2-Chlor-6-Fluor, 2-Chlor-6-Methoxy, 2-Chlor-6-Nitro, 2-Chlor-6-Dimethylamino, 2-Chlor-6-Trifluormethoxy, 2-Chlor-6-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-Methyl, 2, 4-Dichlor-5-Methyl, 2-Chlor-5-Fluor, 2, 4-Dichlor-5-Fluor, 2-Chlor-5-Methoxy, 2-Chlor-5-Nitro, 2-Chlor-5-Dimethylamino, 2-Chlor-5-Trifluormethoxy, 2-Chlor-5-Carbomethoxy, 2-Chlor-5-trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Methyl, 2-Chlor-4-Fluor, 2-Chlor-4,5-Difluor, 2-Chlor-4-Methoxy, 2-Chlor-4-Nitro, 2-Chlor-4-Dimethylamino, 2-Chlor-4-Trifluormethoxy, 2-Chlor-4-Carbomethoxy, 2-Chlor-4-Cyano, 2-Chlor-4-Sulfonylmethyl, 2-Chlor-3-Methyl, 2-Chlor-3-Fluor, 2-Chlor-3-Methoxy, 2-Chlor-3-Nitro, 2-Chlor-3-Dimethylamino, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Chlor-3-Carbomethoxy, 2-Chlor-3-Trifluormethoxy, 2-Methyl-6-Fluor, 2-Methyl-6-Chlor, 2-Methyl-6-Ethyl, 2-Methyl-E-Methoxy, 2-Methyl-6-Dimethylamino, 2-Methyl-6-Tri fluormethyl, 2-Methyl-6-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Fluor, 2-Methyl-5-Chlor, 2-Methyl-5-Methoxy, 2-Methyl-5-Dimethylamino, 2-Methyl-5-Trifluormethyl, 2-Methyl-5-Carbomethoxy, 2-Methyl-6-Nitro, 2-Methyl-5-Trifluor methoxy, 2-Methyl-4-Fluor, 2-Methyl-4-Chlor, 2-Methyl-4-Methoxy, 2-Methyl-4-Dimethylamino, 2-Methyl-4-Tri fluormethyl, 2-Methyl-4-Carbomethoxy, 2-Methyl-4-Nitro, 2-Methyl-4-Cyano, 2-Methyl-4-Sulfonylmethyl, 2-Methyl-3-Fluor, 2-Methyl-3-Chlor, 2-Methyl-3-Methoxy, 2-Methyl-3-Dimethylamino, 2-Methyl-3-Trifluormethyl, 2-Methyl-3-Carbomethoxy, 2-Methyl-3-Nitro, 2-Methyl-3-Trifluormethoxy.

Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen der Formel Ib,

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R² = n-Propyl und R¹ bedeutet
Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = n-Butyl und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = t-Butyl und R¹	bedeutet Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = s-Butyl und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Benzyl und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Cyclopentyl und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Cyclohexyl und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Phenyl und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Carboethoxy und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Carbomethoxy und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Cyano und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Sulfonylmethyl und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl;
R² = Sulfonylphenyl und R¹ bedeutet	Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2-Ethylphenyl und 2-Thienyl.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel sowie deren umweltverträgliche Salze z. B. von Alkalimetallen und Erdalkali metallen können als Herbizide in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen zu schädigen, ein Effekt, der vor allem auch bei niedrigen Aufwandmengen auftritt.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewähr leisten.

Die Verbindungen I eignen sich allgemein zur Herstellung von di rekt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldisper sionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Be tracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Lauryl ether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kon densationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit ester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreide mehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 bis 90 Gew.-%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können weiterhin beispiels weise wie folgt formuliert werden:

I. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.11 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gew.-Teilen alkyliertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.12 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des An lagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenyl und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungspro duktes 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1.16 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinus besteht. Durch Ein gießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.- Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1.11 werden mit 3 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teile des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1.12 werden mit 97 Gew.- Teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VI. 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1.16 werden mit 2 Gew.- Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew. - Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gew.-Teilen Natri umsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig ver mischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die her biziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor zugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).

In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen bei spielsweise folgende Kulturen:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner gistischer Effekte können die Naphthyridine I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirk stoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Bei spielsweise kommen als herbizide Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitro aniline, N-Phenylcarbamate Thiocarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stel lung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolin carbonsäurederivate, Imidazoline, Sulfonamide, Sulfonylharn stoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden oder Wachstumsregulatoren auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von In teresse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, wel che zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln einge setzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzen trate zugesetzt werden.

Die Naphthyridine I eignen sich darüber hinaus als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Po dosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puc cinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Ra sen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequa lis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Sep toria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erd beeren, Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocer cosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusa7rium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materia lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der In fektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmä ßige Verteilung des ortho-substituierten Benzylesters einer Cy clopropancarbonsäure gewährleisten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirk stoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschten falls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere orga nische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden kön nen. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B. Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie na türliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emul gatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungizi den oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Beispiele Beispiel 1: 2-Phenyl-3-isopropyl-1,8-naphthyridin

2-Amino-nikotinaldehyd (1,5 g, 12,3 mmol) und Isobutylphenylketon (2,09 g, 12,9 mmol) werden in 12 ml Methanol gelöst und bei Raum temperatur mit 1,5 ml 40% KOH tropfenweise versetzt. Es wird für 5 h zum Rückfluß erhitzt. Nach wäßriger Aufarbeitung wird das Rohprodukt durch Säulenchromatographie über SiO₂ (Cyclohexan/Es sigester 2 : 8) gereinigt. Man erhält 600 mg (20% Ausbeute) der gewünschten Verbindung.
Schmp. 165-166°C

Beispiel 2: 2-(2′-Fluorphenyl)-1,8-naphthyridin

2-Amino-nikotinaldehyd (1,0 g, 8,2 mmol) und 2-Fluoracetophenon (1,19 g, 8,6 mmol) werden in 8 ml MeOH gelöst und bei Raum temperatur tropfenweise mit 40% wäßr. KOH versetzt. Es wird über Nacht gerührt, anschließend auf Eis gegossen und das Produkt wird abgesaugt. Man erhält 1,36 g (74% Ausbeute) des gewünschten Produkts.
Schmp. 111-114°C

Beispiel 3: 2-(2′,6′-Difluorphenyl)-1,8-naphthyridin

2-Amino-nikotinaldehyd (2,44 g, 20 mmol) und 2,6-Difluoraceto phenon (3,28 g, 21 mmol) werden in 20 ml MeOH gelöst. Es wird tropfenweise mit 3 ml 40% KOH versetzt. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird auf Wasser gegossen und der ausgefallene Rückstand abgesaugt. Man erhält 3,8 g (79% Ausbeute) des ge wünschten Produkts.
Schmp. 100-103°C

Beispiel 4: 2-(2′-Trifluormethyl)-1,8-naphthyridin

2-Amino-nikotinaldehyd (2,44 g, 20 mmol) und 2-Trifluoraceto phenon (3,95 g, 21 mmol) werden in 20 ml MeOH gelöst und bei Raumtemperatur mit 3 ml 40% wäßr. KOH versetzt. Nach 1 h wird auf Wasser gegossen und der ausgefallene Feststoff abgesaugt. Nach Waschen mit Ether und Trocknen i. Vak. erhält man 3,56 g (61% Ausbeute) 1-(2′-Trifluormethylphenyl)-3-(2-amino- 3-pyridyl)-2-propen-1-on.
Schmp. 161-164°C.

Die oben erhaltene Verbindung (2,7 g) wird in Eisessig (20 ml) gelöst, mit konz. H₂SO₄ (2 ml) versetzt und 8 h refluxiert. Nach Abkühlen wird mit NaOH neutralisiert, mit Ethylacetat extrahiert und das erhaltene 05328 00070 552 001000280000000200012000285910521700040 0002004405712 00004 05209 Rohprodukt über SiO₂ (Cyclohexan/Ethylacetat 1 : 1) chromatographisch gereinigt. Man erhält 1,95 g (77% Aus beute) des Naphthyridins.
Schmp. 88-91°C.

Beispiel 5: 2-(2′Chlorphenyl)-6-methyl-7-phenyl-1,8-Naphthyridin

2-Amino-5-Methyl-6-phenyl-nikotinaldehyd (1,5 g, 7,1 mmol) und 2-Chloracetophenon (1,2 g, 7,7 mmol) werden in 10 ml MeOH gelöst, bei Raumtemperatur mit 2 ml 40% KOH und über Nacht bei dieser Temperatur gerührt. Der ausgefallene Niederschlag wird durch Chromatographie (SiO₂, EtOAc/MeOH 9 : 1) gereinigt. Man erhält 0,9 g (Ausbeute 38%) der gewünschten Verbindung.
Schmp. 219-222°C

Beispiel 6: 2-(2′-Chlorphenyl)-4,6-dimethyl-7-phenyl- 1,8-naphthyridin

2-Acetyl-2-Amino-5-methyl-6-phenylpyridin (0,9 g, 3,9 mmol) und 2-Chloracetophenon (0,7 g, 4,6 mmol) werden in 20 ml MeOH gelöst und mit 2 ml 40% KOH versetzt. Nach 3 tägigem Rühren bei Raum temperatur wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und chromatographisch gereinigt (SiO₂, Cyclohexan/EtOAc 9 : 1). Man er hält 0,4 g (Ausbeute 30%) der gewünschten Verbindung. Schmp. 151-153°C

Beispiel 7: 2-(2-Thiazolyl)-1,8-Naphthyridin

2-Amino-nikotinaldehyd (1,5 g, 12,3 mmol) und 2-Acetylthiazol (1,64 g, 12,9 mmol) werden in 12 ml MeOH gelöst und mit 1,5 ml 40% KOH versetzt. Nach 3 h ist die Reaktion beendet und es wird auf Wasser gegossen. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 1,22 g (Ausbeute 46%) des gewünschten Produkts.
Schmp. 160-165°C

Weitere Verbindungen, die in analoger Weise erhalten wurden, sind den nachfolgenden Tabellen zu entnehmen.

Tabelle 1

Tabelle 2

Tabelle 3

Tabelle 4

Literaturangaben zu Tabellen 1-4

a) E.M. Hawes, D.G. Wibberley, J. Chem. Soc.(C) 1967, 1564
b) K.V. Reddy et al., J. Ind. Chem. Soc. 1986, 443
c) T. Higashino et al., Chem. Pharm. Bull 1978, 26, 3242
d) Yakugaku Zasshi 1979, 99, 451-7 (CA 92(19): 163866a)
e) D.K. Garecki, E.M. Hawes, J. Med. Chem. 1977, 20(1), 124
f) J.P. Sauvage et al., Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5291
g) R.P. Thummel et al., J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 689
h) E.J.S. Reddy et al., Natl. Acad. Sci. Lett. (India) 1985, 8, 19 (CA 103: 51079k)
i) G. Rama Rao et al., Ind. J. Chem. 1988, 27B, 200.

Anwendungsbeispiele

Die herbizide Wirkung der Naphthyridine der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:

Als Kulturgefäße dienten PIastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsichti gen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Die Aufwandmenge für die Vorauflaufanwendung betrug 2,0 kg/ha a.S.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di rekt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Vorauflaufanwendung betrug 2,0 bzw. 1,0 kg/ha a.S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde aus gewertet.

Die herbizide Wirkung wurde nach einer Skala von 0 bis 100 be wertet. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädi gung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die wachstumsregulierende Wirkung wurde durch Längenmessung be stimmt. Bei Versuchsende wurden die Wuchshöhen der behandelten Pflanzen gemessen und zur Wuchshöhe von nicht behandelten Pflan zen in Beziehung gesetzt.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Die Ergebnisse zeigten eine sehr gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 1.11, 1.12, 1.29 und 1.16.

Claims

1. Substituierte Naphthyridine der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹

(a) ein ggf. substituierter fünfgliedriger Heteroaromat mit ein bis zwei Heteroatomen, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei der Heteroaromat benzo kondensiert sein kann;
(b) ein ggf. substituierter sechsgliedriger Heteroaromat ent haltend ein bis zwei Stickstoffatome;
(c) Phenyl, substituiert mit ein bis vier Substituenten, aus gewählt aus der Gruppe C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Thioalkyl, ein fünf -oder sechsgliedriger gesättig ter Heterocyclus, ein fünf -oder sechsgliedriger aromati scher Heterocyclus, wobei alle voranstehend genannten Substituenten jeweils noch selber ein- bis dreimal sub stituiert sein können, Hydroxy, eine Gruppe OC(O)R¹⁴, Amino, eine Gruppe NR¹⁵R¹⁶, Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, eine Gruppe R⁷SO₂-, -C(O)R⁸, -C(Y)R⁹, wobei Y für Sauerstoff oder eine Gruppe NR¹² steht, -C(VR¹⁰W¹¹)R¹², wobei V und W unabhängig voneinander für O oder S stehen;
R⁷ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Phenyl, Naphthyl, Aryl(C₁-C₆-)alkyl, Heteroaryl, Hydroxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino;
R⁸ Hydroxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₈-Alkoxy;
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-)alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl (C₁-C₆-)alkyl, Heteroaryl;
R¹⁰, R¹¹ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy- (C₁-C₆-)alkyl oder R¹⁰ und R¹¹ bilden zusammen eine Di-, Tri-, oder Tetramethylenkette die ggf. durch ein bis zwei C₁-C₈-Alkyl-, C₁-C₆-Halogen alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkylgruppen oder durch eine Oxogruppe substituiert ist;
R¹² Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-)alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl (C₁-C₆-)alkyl, Heteroaryl;
R¹³ O₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, O₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-)alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl (C₁-C₆-)alkyl, Heteroaryl, Hydroxy, ggf. substituiertes O₆-C₁₀-Aryloxy, ggf. substituiertes C₁-C₈-Alkoxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, ggf. substituiertes C₆-C₁₀-Arylamino;
R¹⁴ C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Halogenalkoxy, Benzyloxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, ein gesättigter über N gebundener fünf- oder sechsgliedriger Heterocyclus, der noch ein weiteres Heteroatom N oder O enthalten kann;
R¹⁵ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl;
R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, eine Gruppe -C(O)R¹⁴ oder R¹⁶ bildet ge meinsam mit R¹⁵ eine vier- oder fünfgliedrige Methylenkette, die ihrerseits mit ein oder zwei Methylgruppen substituiert sein kann und in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann;
(d) Phenyl, in dem zwei direkt benachbarte Positionen über eine Tri- oder Tetramethylengruppe, welche ihrerseits ein bis drei C₁-C₂-Alkyl-, C₁-C₂-Alkoxy- und/oder Halogensub stituenten tragen kann, miteinander verbunden sind und die übrigen Positionen unsubstituiert oder durch einen der unter (c) aufgeführten Phenylsubstituenten substi tuiert sind;
(e) Phenyl, das über die ortho-Position mit R² verbunden ist zu einer Kette aus ein bis vier Methylengruppen oder ein bis drei Methylengruppen und einem Sauerstoffatom, wobei jede Methylengruppen ein oder zwei C₁-C₂-Alkylreste tragen kann;

R²-R⁶
Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆) -alkyl, C₁-C₈-Amino alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, Benzyl, ggf. substituier tes über einen Kohlenstoff verknüpft es fünf- oder sechs gliedriges Heteroaryl, Cyano, Nitro, Carboxyl, Sulfonylme thyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₈-Alkylcarbamoyl, Dialkylcarbamoyl, C₁-C₄-Alkanoyl, Benzoyl oder R⁴und R⁵ oder R⁵und R⁶ bilden gemeinsam eine Kette CH₂-(CH₂)_n-CH₂ mit n = 1 bis 3 oder einen unkondensierten aromatischen Ring;
mit der Maßgabe, daß Verbindungen mit folgenden Sub stituentenkombinationen ausgenommen sind:

i) wenn R¹ = Phenyl und R³-R⁶ = Wasserstoff, steht R² nicht für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Phenyl oder Chlor;
ii) wenn R¹ = Phenyl und R²-R⁵ = Wasserstoff, steht R⁶ nicht für Phenyl oder Methyl;
iii) wenn R¹ = Phenyl und R²-R⁴ sowie R⁶ = Wasserstoff, steht R⁵ nicht für Phenyl oder Benzoyl;
iv) wenn R¹ = Phenyl, R²-R⁴ = Wasserstoff und R⁶ = Methyl, steht R⁵ nicht für Acetyl oder Ethoxy carbonyl;
v) wenn R¹ = Phenyl, R² = Chlor, R²; R⁴ und R⁵ = Wasserstoff, steht R⁶ nicht für Methyl;
vi) wenn R¹ = Phenyl, R² = Cyano und R³+R⁵ = Wasserstoff, stehen R⁴ und R⁶ nicht gleichzeitig für Methyl;
vii) wenn R²-R⁶ Wasserstoff, steht R¹ nicht für 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Thienyl, 2-Furanyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Bromphenyl, 4-Nitrophenyl, 4-Hydroxy phenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Methylphenyl, p-Biphenyl, 2-Hydroxy-4-chlorphenyl, 3-Nitrophenyl, 3-Trifluor methylphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Methoxyphenyl, 2-Hydroxy-5-nitrophenyl, 2-Hydroxy-5-methylphenyl;
viii) 6-H-Indeno-[1,2-b] [1.8)naphthyridin, 5,6-Dihydro naphto[1.2-b] [1.8]naphthyridin, 6H-[1)benzo pyrano [4.3-b) [1.8] naphthyridin oder 6,7-Dihydro- SH-benzo[6.7]cyclohepta[1,2-b) [1.8)naphthyridin.

2. Naphthyridine der Formel I gemäß Anspruch 1, in der die Substituenten R² bis R⁶ der in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und R¹ wie folgt definiert ist:
R¹
Phenyl oder Phenyl, substituiert mit ein bis vier Substituenten ausgewählt aus:
C₁-C₈-Alkyl, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, Aminophenyl, C₁-C₄-Alkylamino phenyl, wobei die fünfletztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
C₂-C₈-Alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, jeweils ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, wobei die fünfletztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
C₃-C₈-Cycloalkyl, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, Aminophenyl, C₁-C₄-Alkylamino phenyl, wobei die fünfletztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
Phenyl ggf. substituiert mit bis zu drei Substituenten, aus gewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro; C₁-C₅-Alkoxy, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, Cyano, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, Aminophenyl, C₁-C₄-Alkylaminophenyl, wobei die fünfletztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
C₁-C₅-Thioalkyl, ggf. halogensubstituiert;
ein fünf -oder sechsgliedriger gesättigter Heterocyclus mit ein bis zwei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauer stoff oder Schwefel oder ein fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, mit ein bis drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, jeweils ggf. substituiert mit ein bis drei Substituenten ausgewählt aus: C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder Nitro;
Hydroxy;
eine Gruppe OC(O)R¹⁴;
Amino;
eine Gruppe NR¹⁵R¹⁶;
Halogen;
Cyano;
Nitro;
Carboxyl;
eine Gruppe R⁷SO₂-;
eine Gruppe -C(O)R⁸;
eine Gruppe -C(Y)R⁹, wobei Y für Sauerstoff oder eine Gruppe NR¹³ steht;
eine Gruppe -C(VR¹⁰ WR¹¹)R¹², wobei V und W unabhängig vonein ander O oder S bedeuten;
R⁷ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, Phenyl, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino;
R⁸ Hydroxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl -oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, C₁-C₈-Alkoxy;
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogen alkyl- Phenyl, Heteroaryl;
R¹⁰, R¹¹ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy(C₁-C₆-) alkyl oder R¹⁰ und R¹¹ bilden zusammen eine Di-, Tri-, oder Tetramethylenkette, die ggf. durch ein bis zwei C₁-C₈-Alkyl-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkylgruppen oder eine Oxogruppe substituiert ist;
R¹² Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogen alkyl, Phenyl, Heteroaryl;
R¹³ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl (C₁-C₆-) alkyl, Heteroaryl, Hydroxy, ggf. substituiertes C₆-C₁₀-Aryloxy, ggf. substi tuiertes C₁-C₈-Alkoxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, ggf. substi tuiertes C₆-C₁₀-Arylamino;
R¹⁴ C₁-C₅-Alkyl, ggf. subst. Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Halogenalkoxy, Benzyloxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, ein gesättigter über N gebundener fünf- oder sechsgliedriger Heterocyclus;
R¹⁵ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl;
R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, eine Gruppe -C(O)R¹⁴ oder R¹⁶ bildet gemeinsam mit R¹⁵ eine vier- oder fünfgliedrige Methylenkette, die ihrer seits mit ein bis zwei Methylgruppen substituiert sein kann und in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff er setzt sein kann;
R¹ ferner:
Phenyl, in dem zwei direkt benachbarte Positionen über eine Tri- oder Tetramethylengruppe, welche ihrerseits ein bis drei C₁-C₃-Alkyl-, C₁-C₂-Alkoxy- und/oder Halogensubstituenten tragen kann, miteinander verbunden sind und die übrigen Positionen unsubstituiert sind; oder
Phenyl, das über das über ortho-Position mit R² verbunden ist zu einer Kette aus ein bis vier Methylengruppen oder ein bis drei Methylengruppen und einem Sauerstoffatom, wobei jede Methylengruppen ein oder zwei C₁-C₃-Alkylreste tragen kann.

3. Naphthyridine gemäß Anspruch 2, wobei R¹ einen Phenylrest be deutet, der in ortho-Position substituiert ist.

4. Naphthyridine gemäß den Ansprüchen 2 und 3, wobei der ortho- Substituent am Phenylring die folgende Bedeutung hat: C₁-C₅-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Chlor oder Fluor.

5. Naphthyridine gemäß Anspruch 1, in der R¹ unsubstituiertes Phenyl und R² einen der in Anspruch 1 genannten organischen Rest bedeuten.

6. Naphthyridine der Formel I gemäß Anspruch 1, in der die Sub stituenten die folgende Bedeutung haben:
R¹
Phenyl, substituiert mit bis zu vier Substituenten ausgewählt aus:
C₁-C₈-Alkyl, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, wobei die drei letztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Sub stituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
C₃-C₈-Cycloalkyl, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, wobei die drei letztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Sub stituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
Phenyl, ggf. substituiert mit bis zu drei Substituenten, aus gewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro;
C₁-C₅-Alkoxy, ggf. substituiert mit Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, Cyano, C₁-C₄-Dialkylamino, C₁-C₄-Thioalkyl, Phenyl, Phenoxy, Thiophenyl, wobei die 3 letztgenannten Substituenten im Phenylring ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Nitro tragen können;
C₁-C₅-Thioalkyl, C₁-C₄-Halogenthioalkyl;
eine Gruppe OC(O)R¹⁴,
eine Gruppe NR¹⁵R¹⁶;
Halogen;
Cyano;
Nitro;
Carboxyl;
eine Gruppe R⁷SO₂-;
eine Gruppe -C(O)R⁸;
eine Gruppe -C(Y)R⁹, wobei Y für Sauerstoff oder eine Gruppe NR¹² steht; oder
eine Gruppe -C(VR¹⁰ WR¹¹)R¹², wobei V und W unabhängig vonein ander O oder S bedeuten;
R⁷ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, Phenyl;
R⁸ C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cyclo alkylamino, C₁-C₈-Alkoxy;
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogen alkyl, Phenyl, Heteroaryl;
R¹⁰, R¹¹ C₁-C₈-Alkyl oder R¹⁰ und R¹¹ bilden gemeinsam eine Di-, Tri-, oder Tetramethylenkette, die ggf. durch ein bis zwei C₁-C₈-Alkyl-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₄-Alkoxy- (C₁-C₆)-alkylgruppen oder eine Oxogruppe substituiert ist;
R¹² Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogen alkyl, Phenyl, Heteroaryl;
R¹³ C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Aryl(C₁-C₆-)alkyl, ggf. substituier tes C₆-C₁₀-Aryloxy, ggf. substituiertes C₁-C₈-Alkoxy;
R¹⁴ C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Halogenalkoxy, Benzyloxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, ein gesättigter über N gebundener fünf- oder sechsgliedriger Heterocyclus;
R¹⁵ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl;
R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, eine Gruppe -C(O)R¹⁴ oder R¹⁶ bildet gemeinsam mit R¹⁵ eine vier- oder fünfgliedrige Methylenkette, die ihrer seits mit ein bis zwei Methylgruppen substituiert sein kann und in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff er setzt sein kann;
R¹ ferner:
Phenyl, in dem zwei direkt benachbarte Positionen über eine Tri- oder Tetramethylengruppe, welche ihrerseits ein bis drei C₁-C₃-Alkyl-, C₁-C₂-Alkoxy- und/oder Halogensubstituenten tragen kann, miteinander verbunden sind und die übrigen Positionen unsubstituiert oder durch einen der unter (c) auf geführten Phenylsubstituenten substituiert sind;
R²
Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, ggf. substituiertes Phenyl, Benzyl;
R³-R⁶
Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Cycloalkyl, ggf. substituiertes Phenyl, Benzyl, ggf. substituiertes über einen Kohlenstoff verknüpftes fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, Cyano, Nitro, Carboxyl, Sulfonylmethyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, Alkylcarbamoyl, Dialkyl carbamoyl, C₁-C₄-Alkanoyl oder Benzoyl.

7. Naphthyridine der Formel I gemäß Anspruch l, in der die Sub stituenten R²-R⁶ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und R¹ wie folgt definiert ist:
ein Heteroaromat, ausgewählt aus der Gruppe aus 2-Thienyl, 2-Benzothienyl, 3-Thienyl, 2-Furanyl, 3-Furanyl, 2-Benzo furanyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrol, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Benzothiazolyl, 2-Benzooxazolyl, wobei die Heteroaromaten ein bis zwei der folgenden Substituenten tra gen können:
C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl; C₁-C₈-Halogenalkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₃-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, Sulfonylmethyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₄-Alkylcarbamoyl, Di- (C₁-C₄) -alkylcarbamoyl.

8. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens ein substituiertes Naphthyridin der Formel I gemäß Anspruch 1 und übliche inerte Trägerstoffe.

9. Herbizides Mittel, enthaltend mindestens ein substituiertes Naphthyridin der Formel I gemäß Anspruch 6 und übliche inerte Trägerstoffe.

10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge eines substituierten Naphthyridins der Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R¹

(a) ein ggf. substituierter fünfgliedriger Heteroaromat mit ein bis zwei Heteroatomen, ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel;
(b) ein ggf. substituierter sechsgliedriger Heteroaromat ent haltend ein bis zwei Stickstoffatome;
(c) Phenyl, substituiert mit ein bis vier Substituenten aus gewählt aus der Gruppe C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Thioalkyl, ein fünf -oder sechsgliedriger gesättig ter Heterocyclus, ein fünf -oder sechsgliedriger aromati scher Heterocyclus, wobei alle voranstehend genannten Substituenten jeweils noch selber ein- bis dreimal sub stituiert sein können, Hydroxy, eine Gruppe OC(O)R¹⁴, Amino, eine Gruppe NR¹⁵R¹⁶, Halogen, Cyano, Nitro, Carboxyl, eine Gruppe R⁷SO₂-, -C(O)R⁸, -C(Y)R⁹, wobei Y für Sauerstoff oder eine Gruppe NR¹² steht, -C(VR¹⁰WR¹¹)R¹², wobei V und W unabhängig voneinander für O oder S stehen;
R⁷ C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₅-Alkoxy, Phenyl, Naphthyl, Aryl (C₁-C₆-) alkyl, Heteroaryl, Hydroxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino;
R⁸ Hydroxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₈-Alkoxy;
R⁹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl (C₁-C₆-) alkyl, Heteroaryl;
R¹⁰, R¹¹ C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-(C₁-C₆-)alkyl oder R¹⁰ und R¹¹ bilden zusammen eine Di-, Tri-, oder Tetramethylenkette die ggf. durch ein bis zwei C₁-C₈-Alkyl-, C₁-C₆-Halogenalkyl-, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkyl gruppen oder durch eine Oxogruppe substituiert ist;
R¹² Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl (C₁-C₆-) alkyl, Heteroaryl;
R¹³ C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆-) alkyl, C₁-C₈-Aminoalkyl, Phenyl, Aryl (C₁-C₆-) alkyl, Heteroaryl, Hydroxy, ggf. substituiertes C₆-C₁₀-Aryloxy, ggf. substituiertes C₁-C₈-Alkoxy, Amino, C₁-C₈-Monoalkyl- oder C₁-C₈-Dialkylamino, C₅-C₈-Cycloalkylamino, ggf. substituiertes C₆-C₁₀-Arylamino;
R¹⁴ C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, C₁-C₅-Alkoxy, C₁-C₅-Halogenalkoxy, Benzyloxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, ein gesättigter über N gebundener fünf- oder sechsgliedriger Heterocyclus, der noch ein weiteres Heteroatom N oder O enthalten kann;
R¹⁵ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl;
R¹⁶ Wasserstoff, C₁-C₅-Alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, eine Gruppe -C(O)R¹⁴ oder R¹⁶ bildet ge meinsam mit R¹⁵ eine vier- oder fünfgliedrige Methylenkette, die ihrerseits mit ein oder zwei Methylgruppen substituiert sein kann und in der eine Methylengruppe durch Sauerstoff ersetzt sein kann;
(d) Phenyl, in dem zwei direkt benachbarte Positionen über eine Tri- oder Tetramethylengruppe, welche ihrerseits ein bis drei C₁-C₃-Alkyl-, C₁-C₂-Alkoxy- und/oder Halogensub stituenten tragen kann, miteinander verbunden sind und die übrigen Positionen unsubstituiert oder durch einen der unter (c) aufgeführten Phenylsubstituenten substi tuiert sind;
(e) Phenyl, das über die ortho-Position mit R² verbunden ist zu einer Kette aus ein bis vier Methylengruppen oder ein bis drei Methylengruppen und einem Sauerstoffatom, wobei jede Methylengruppen ein oder zwei C₁-C₃-Alkylreste tragen kann:

R²-R⁶
Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy (C₁-C₆) -alkyl, C₁-C₈-Amino alkyl, ggf. substituiertes Phenyl, Benzyl, ggf. substituiertes über einen Kohlenstoff verknüpft es fünf- oder sechsgliedriges Heteroaryl, Cyano, Nitro, Carboxyl, Sulfonylmethyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl, C₁-C₈-Alkylcarbamoyl, Dialkylcarbamoyl, C₁-C₄-Alkanoyl, Benzoyl oder R⁴und R⁵ oder R⁵und R⁶ bilden gemeinsam eine Kette CH₂-(CH₂)_n-CH₂ mit n = 1 bis 3 oder einen unkondensierten aromatischen Ring;
auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.

11. Mittel gegen Schadpilze, enthaltend übliche inerte Zusatz stoffe und mindestens ein substituiertes Naphthyridin der Formel I gemäß Anspruch 1.

12. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge oder Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu haltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.