DE4404198A1 - 2-Fluor-6-nitroaniline - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind 2-Fluor-6-nitroanilin-Farbstoffe zum Färben
von Fasern natürlichen Ursprungs und synthetischen Fasern.
In der Färberei spielen die direktziehenden Farbstoffe eine herausragende
Rolle. Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein direktziehender Farb
stoff ein Farbstoff, der aus einem für die jeweils zu erzielende Färbung
geeigneten Medium direkt auf die Faser aufzieht.
Es besteht - insbesondere in der Haarfärberei - ständig Bedarf an neuen
Farbstoffen, die den hohen an Lichtechtheit, Waschechtheit, Reibechtheit,
Farbbrillanz und Aufziehvermögen gestellten Anforderungen entsprechen.
Nitroaromaten, die mit mindestens einem Fluoratom und einer Aminogruppe
substituiert sind, sind z. B. aus den deutschen Offenlegungsschriften DE
37 07 273, DE 39 17 114 und DE 40 18 335 bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß ganz bestimmte 2-Fluor-6-nitroaniline die oben
genannten an direktziehende Farbstoffe gestellten Anforderungen in beson
derem Maße erfüllen.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Fluor-6-nitroanilinen
der Formel I
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgrup
pen, C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-
Halogenalkylgruppen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen
oder Allylgruppen stehen und NR¹R² auch für einen N-haltigen, gegebenen
falls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring
stehen kann,
X Wasserstoff, Fluor oder eine Gruppe NR³R⁴ darstellt, in der R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄-Hydro xyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogenalkylgrup pen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Allylgrup pen stehen und NR³R⁴ auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen kann, und Y Wasserstoff oder Fluor bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig Wasserstoffe darstellen, zum Färben von Fasern natürlichen Ursprungs und synthetischen Fasern.
X Wasserstoff, Fluor oder eine Gruppe NR³R⁴ darstellt, in der R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄-Hydro xyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogenalkylgrup pen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Allylgrup pen stehen und NR³R⁴ auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen kann, und Y Wasserstoff oder Fluor bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig Wasserstoffe darstellen, zum Färben von Fasern natürlichen Ursprungs und synthetischen Fasern.
Unter Fasern natürlichen Ursprungs sind menschliche, tierische und pflanz
liche Fasern wie z. B. Seide, Baumwolle, Leinen, Jute und Sisal und Kera
tinfasern wie Haare, Pelze, Wolle oder Federn aber auch regenerierte oder
modifizierte Naturfasern wie z. B. Viskose, Nitro- und Acetylcellulose,
Alkyl-, Hydroxylalkyl- und Carboxyalkylcellulosen zu verstehen. Aus der
Klasser der synthetischen Fasern sind z. B. Polyamid-, Polyester-, Poly
acrylnitril- und Polyurethanfasern zu nennen. Das Färben von Textilfasern
geschieht vorzugsweise nach dem Aufziehverfahren bei Temperaturen über 90
°C, andere für das Färben von Textilfasern übliche Färbeverfahren sind
jedoch ebenfalls geeignet. Die 2-Fluor-6-nitroaniline der Formel I eignen
sich jedoch besonders gut zum Färben von Keratinfasern, insbesondere
menschlichen Haaren.
Besonders geeignet sind 2-Fluor-6-nitroaniline der Formel I, in denen R¹
für eine Methylgruppe, eine 2-(Dimethylamino)ethylgruppe, eine Allylgrup
pe, eine 2-Methoxyethylgruppe oder eine 2-Hydroxyethylgruppe und R² für
Wasserstoff steht.
Auch 2-Fluor-6-nitraniline der Formel I, in denen NR¹R² für einen Morpho
lino- oder einen Pyrrolidinoring steht, eignen sich in besonderem Maße.
Einige der 2-Fluor-6-nitroaniline der Formel I sind literaturbekannte Sub
stanzen, andere jedoch sind bisher noch nicht beschrieben worden. Ein wei
terer Erfindungsgegenstand sind daher 2-Fluor-6-nitroaniline der Formel I,
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄-Hy
droxyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogenalkyl
gruppen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Alkyl
gruppen stehen und NR¹R² auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere
N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen kann,
X Wasserstoff, Fluor oder eine Gruppe NR³R⁴ darstellt, in der R³ und R⁴
unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄-Hydro
xyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogenalkylgrup
pen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Allylgrup
pen stehen und NR³R⁴ auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-,
S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen kann, und Y
Wasserstoff bedeutet.
Zur Synthese der neuen 2-Fluor-6-nitroaniline geht man z. B. vom 2,3,4-Tri
fluornitrobenzol (Handelsprodukt der Firma Hoechst, Deutschland) aus, aus
dem durch Umsetzung mit den entsprechenden Aminen unter Fluorwasserstoff
abspaltung die 2-Fluor-6-nitroaniline erhalten werden.
Bevorzugt werden die 2-Fluor-6-nitroaniline der Formel I zum Färben von
Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren verwendet, da sie bereits
bei physiologisch verträglichen Temperaturen unterhalb 40°C auf Keratin
fasern bzw. menschliches Haar aufziehen und dieses intensiv einfärben. Es
ist zu beachten, daß in der Haarfärberei an die Farbstoffe und an die er
zielten Färbungen besondere Anforderungen gestellt werden. Die Farbstoffe
müssen dermatologisch und toxikologisch unbedenklich sein, bei niedrigen
Temperaturen auf die Haare aufziehen und gleichzeitig ein gutes Egalisier
verhalten zeigen. Die Färbungen müssen gegen Haarbehandlungsmethoden, wie
z. B. Dauerwellen, beständig sein. Diesen hohen Anforderungen werden die
2-Fluor-6-nitroaniline der Formel I bzw. die mit ihnen erzielten Färbungen
in besonderem Maße gerecht.
Ein weiterer Patentgegenstand sind daher Haarfärbemittel enthaltend 2-
Fluor-6-nitroaniline der Formel I in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%,
vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel,
und einen wasserhaltigen kosmetischen Träger.
Die Verbindungen der Formel I können dabei sowohl selbst als auch in Form
ihrer wasserlöslichen Salze eingesetzt werden. Unter wasserlöslichen Salze
sind Salze wie z. B. die Hydrochloride, Hydrobromide oder Sulfate zu ver
stehen, aber auch Salze, die durch Quaternierung von in den Verbindungen
der Formel I enthaltenen Amino-Funktionen, z. B. mit Methyljodid, erhalten
werden. Es ist nicht erforderlich, daß eine einheitliche Verbindung der
Formel I verwendet wird, vielmehr kann auch eine Mischung verschiedener
Verbindungen der Formel I zum Einsatz kommen. Die Farbstoffe der Formel I
erzeugen Färbungen in einem weiten Bereich von gelb bis braun, wobei ihr
Aufziehvermögen auf die Faser und ihr Egalisierverhalten überdurchschnitt
lich gut sind. Die erzielten Färbungen zeichnen sich außerdem durch sehr
gute Licht-, Schweiß- und Waschechtheit aus.
Wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder
auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z. B. in Shampoos, Schaumaerosolen
oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet
sind.
Übliche Bestandteile solcher wasserhaltiger kosmetischer Zubereitungen
sind z. B. Netz- und Emulgiermittel, wie anionische, nichtionische und
ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Ole
finsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungs
produkte an Fettalkohole, Fettsäure und Alkylphenole, Sorbitanfettsäure
ester und Fettsäurepartialglyceride, Fettsäurealkanolaminde sowie Ver
dickungsmittel, wie z. B. Methyl- oder Hydroxycellulose, Stärke, Fettalko
hole, Paraffinöle, Fettsäuren, ferner Parfumöle und haarpflegende Zusätze,
wie z. B. wasserlösliche kationische ampholytische und anionische Poly
mere, Proteinderivate, Pantothensäure und Cholesterin. Die Bestandteile
der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Fär
bemittel in für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, z. B. werden
Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungs
mittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels
eingesetzt.
Zur Modifikation der Färbungen können den 2-Fluor-6-nitroanilinen der For
mel I vorzugsweise weitere übliche direktziehende Farbstoffe, wie z. B.
andere Nitrobenzolderivate, Antrachinonfarbstoffe, Triphenylmethan- oder
Azofarbstoffe oder aber auch übliche Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte
zugemischt werden, bei denen zwischen Entwicklerkomponenten und Kuppler
komponenten zu unterscheiden ist. Entwicklerkomponenten bilden durch oxi
dative Kupplung untereinander oder gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter
Kupplerkomponenten die Oxidationshaarfarbstoffe aus. Als Entwicklersub
stanzen werden z. B. primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para-
oder Ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder
Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Amino
pyrazolonderivate und 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate ein
gesetzt. Als Kupplersubstanzen werden Metaphenylendiaminderivate, Naphtho
le. Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und Metaaminophenole verwen
det.
Weitere direktziehende Farbstoffe und Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte
können in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 1 bis 3
Gew.-%, bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel, enthalten sein.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann unabhängig von
der Art der kosmetischen Zubereitung z. B. als Creme, Gel oder Shampoo im
schwach sauren, neutralen oder alkalischen Milieu erfolgen. Bevorzugt ist
die Anwendung der Haarfärbemittel in einem pH-Bereich von 6 bis 10. Die
Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C und 40°C
liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbe
mittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das
Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nachwa
schen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B.
ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu
tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
1 2,4-Difluor-6-nitroanilin (Handelsprodukt der Fa. Wychem, GB)
2 2,3-Difluor-6-nitro-N-methylanilin (s. folgende Herstellvorschrift)
3 N-(2,3-Difluor-6-nitrophenyl)-morpholin (s. folgende Herstellvorschrift)
4 N-(2,3-Difluor-6-nitrophenol)-N′,N′-dimethylethylendiamin (s. folgende Herstellvorschrift)
4a N,N,N-Trimethyl-2-(5,6-difluor-2-nitroanil ino)ethanaminiumjodid (s. folgende Herstellvorschrift)
5 N-(2,3-Difluor-6-nitrophenyl)-allylamin (s. folgende Herstellvorschrift)
6 N-(2,3-Difluor-6-nitrophenyl)-2-methoxyethylamin (s. folgende Herstellvorschrift)
7 2,6-Bis-(methylamino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
8 2,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
9 2,6-Bis-(morpholino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
10 2,6-Bis-(pyrrolidino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
11 2 ,6-Bis-(ethylamino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
12 2-Methylamino-6-ethylamino-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
13 2-Methylamino-6-N-morpholino-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift).
2 2,3-Difluor-6-nitro-N-methylanilin (s. folgende Herstellvorschrift)
3 N-(2,3-Difluor-6-nitrophenyl)-morpholin (s. folgende Herstellvorschrift)
4 N-(2,3-Difluor-6-nitrophenol)-N′,N′-dimethylethylendiamin (s. folgende Herstellvorschrift)
4a N,N,N-Trimethyl-2-(5,6-difluor-2-nitroanil ino)ethanaminiumjodid (s. folgende Herstellvorschrift)
5 N-(2,3-Difluor-6-nitrophenyl)-allylamin (s. folgende Herstellvorschrift)
6 N-(2,3-Difluor-6-nitrophenyl)-2-methoxyethylamin (s. folgende Herstellvorschrift)
7 2,6-Bis-(methylamino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
8 2,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
9 2,6-Bis-(morpholino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
10 2,6-Bis-(pyrrolidino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
11 2 ,6-Bis-(ethylamino)-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
12 2-Methylamino-6-ethylamino-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift)
13 2-Methylamino-6-N-morpholino-3-nitrofluorbenzol (s. folgende Herstellvorschrift).
- 2: Eine Mischung, bestehend aus 2,3,4-Trifluornitrobenzol (4,4 g) (Fa.
Hoechst) und Methylamin (4,1 g in Form einer 40%igen wäßrigen Lösung)
in 25 ml Ethanol, wurde 1 Std. bei 20°C gerührt. Das ausgefallene
Produkt wurde abgesaugt und bei 50°C im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 4,3 g
Schmelzpunkt: 89°C-93°C - 3: Analog 2, jedoch mit Morpholin anstelle von Methylamin.
Gelbe Kristalle
Schmelzpunkt: 141°C-145°C - 4: Analog 2, jedoch mit N,N-Dimethylethylendiamin anstelle von Methylamin.
Gelbe Kristalle
Schmelzpunkt 64°C-67,5°C - 4a: 1,23 g (5 mMol) der Substanz Nr. 4 wurden in 25 ml Toluol gelöst, bei
25°C wurden 2,9 g (15 mMol) Methyljodid zugetropft. Anschließend wurde
1 Std. auf dem Wasserbad erhitzt. Nach Abkühlen wurde das Produkt
abgesaugt und im Vakuum bei 70°C getrocknet.
Gelbe Kristalle
Schmelzpunkt: 244°C-249°C - 5: Analog 2, jedoch mit Allylamin anstelle von Methylamin.
Gelbes Öl - 6: Analog 2, jedoch mit 2-Methoxyethylamin anstelle von Methylamin.
Gelbe Kristalle
Schmelzpunkt: 54°C-57°C - 7: Eine Mischung, bestehend aus 2,3,4-Trifluornitrobenzol (8,8 g) und Me
thylamin (16,5 g in Form einer 40%igen wäßrigen Lösung), wurde 3 Std.
unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Produkt abgesaugt,
mit Wasser nachgewaschen und im Vakuum bei 60°C getrocknet.
Orange Kristalle
Schmelzpunkt: 108°C-111°C - 8: Analog 7, jedoch mit Ethanolamin (4 Mol-Äquivalente bezogen auf
2,3,4-Trifluornitrobenzol) anstelle von Methylamin.
Orange Kristalle
Schmelzpunkt: 124°C-126°C - 9: Analog 7, jedoch mit Morpholin (3 Mol-Äquivalente bezogen auf 2,3,4-
Trifluornitrobenzol) anstelle von Methylamin.
Gelbe Kristalle
Schmelzpunkt: 79°C-82°C - 10: Analog 7, jedoch mit Pyrrolidin (4 Mol-Äquivalente bezogen auf 2,3,4-
Trifluornitrobenzol) anstelle von Methylamin.
Dunkelgelbes Öl - 11: Analog 7, jedoch mit Ethylamin (6 Mol-Äquivalente bezogen auf 2,3,4-
Trifluornitrobenzol, in Form einer 70%igen, wäßrigen Lösung) anstelle
von Methylamin.
Orange-Gelbe Kristalle
Schmelzpunkt: 64°C-66°C - 12: 4,45 g Farbstoff 2 wurden bei 20°C in 30 ml Ethylamin (in Form einer
70%igen wäßrigen Lösung) eingetragen. Nach 3 Std. Rückfluß wurde nach
Abkühlen auf ca. 20°C das Produkt abgesaugt. Nach Nachwaschen mit
Wasser wurde das Produkt im Vakuum bei 60°C getrocknet.
Orange Kristalle
Schmelzpunkt 88°C-92°C - 13: Analog Farbstoff 12, jedoch mit Morpholin anstelle von Ethylamin.
Gelbe Kristalle
Schmelzpunkt: 125°C-128°C
Zum Färben der Textilfasern wurde ein Mehrfaserbegleitgewebe (Multifiber
fabric # 1, Loeffer Textilien, Nettersheim) verwendet. Ein solches Gewebe
besteht aus 6 Textilstreifen, bestehend aus Polyacrylnitril, Acetylcellu
lose (Triacetat), Polyamid, Seide, Viskoseacetat und Wolle.
0,5 g des Farbstoffs (Verbindung 3, 4, 9, 10, 12, 13), 8 g Natriumsulfat
decahydrat und 2 g Natriumcarbonat wurden bei 60°C in 100 ml Wasser ge
löst. Dem Färbebad wurde das Mehrfaserbegleitgewebe zugegeben. Anschlie
ßend wurde innerhalb von 45 Minuten auf eine Temperatur von 98°C erhöht.
Diese Temperatur wurde 1 Stunde lang beibehalten, wobei das verdampfte
Wasser kontinuierlich ersetzt wurde. Danach wurde das gefärbte Gewebe zu
nächst mit kaltem und anschließend mit heißem Wasser gespült. Das Gewebe
wurde anschließend 20 Minuten lang in 250 ml 0,25 g Natriumlaurylsulfat
enthaltendem Wasser gekocht und anschließend gespült. Zum Schluß wurde das
Gewebe getrocknet. Die Färbeergebnisse sind Tabelle 1 zu entnehmen.
Es wurden Haarfärbecremes der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12-18|10 g | |
Fettalkohol C12-14 + 2 EO Sulfat, Na-Salz (28%ig) | 25 g |
Wasser | 60 g |
Verbindung 1-13 | 1 g |
Ammoniumsulfat | 1 g |
konz. Ammoniaklösung | bis pH = 9,5 |
Wasser | ad 100 g |
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe
einer der Verbindungen 1 bis 13 wurde mit konzentrierter Ammoniaklösung
der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf
100 g aufgefüllt. Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen stan
dardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten
Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach
Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen
Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Das Ergebnis der
Färbeversuche ist Tabelle 2 zu entnehmen.
Tabelle 2 | |
Verbindung | |
Nuance des gefärbten Haares | |
1 | |
Olivgelb | |
2 | Orangegelb |
3 | Graubraun |
4 | Khaki |
4a | Honiggelb |
5 | Absinthgelb |
6 | Olivgelb |
7 | Absinthgelb |
8 | Honiggelb |
9 | Olivbraun |
10 | Honiggelb |
11 | Honiggelb |
12 | Khaki |
13 | Olivbraun |
Claims (6)
1. Verwendung von 2-Fluor-6-nitroanilinen der Formel I
in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkyl
gruppen, C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-akylgruppen,
C₂-C₄-Halogenalkylgruppen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Amino
alkylgruppen oder Allylgruppen stehen und NR¹R² auch für einen N-hal
tigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder
6-gliedrigen Ring stehen kann,
X Wasserstoff, Fluor oder eine Gruppe NR³R⁴ darstellt, in der R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄-Hy droxyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogenal kylgruppen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Allylgruppen stehen und NR³R⁴ auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring ste hen kann, und Y Wasserstoff oder Fluor bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig Wasserstoffe darstellen, zum Färben von Fasern natürlichen Ursprungs und synthetischen Fasern.
X Wasserstoff, Fluor oder eine Gruppe NR³R⁴ darstellt, in der R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄-Hy droxyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogenal kylgruppen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Allylgruppen stehen und NR³R⁴ auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring ste hen kann, und Y Wasserstoff oder Fluor bedeutet, mit der Maßgabe, daß X und Y nicht gleichzeitig Wasserstoffe darstellen, zum Färben von Fasern natürlichen Ursprungs und synthetischen Fasern.
2. Verwendung von 2-Fluor-6-nitroanilinen der Formel I nach Anspruch 1 zum
Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren.
3. Verwendung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der
Formel I R¹ für eine Methylgruppe, eine 2-(Dimethylamino)ethylgruppe,
eine Allylgruppe, eine 2-Methoxyethylgruppe oder eine 2-Hydroxyethyl
gruppe und R² für Wasserstoff steht.
4. Verwendung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der
Formel I NR¹R² für einen Morpholino- oder einen Pyrrolidinoring steht.
5. 2-Fluor-6-nitroaniline der Formel I, in der R¹ und R² unabhängig von
einander für C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-
C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogenalkylgruppen, C₂-C₄-Dihydroxyal
kylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Alkylgruppen stehen und NR¹R²
auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen kann, X Wasserstoff, Fluor oder eine Gruppe NR¹R² darstellt, in der R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄- Hydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogen alkylgruppen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Allylgruppen stehen und NR³R⁴ auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring ste hen kann, und Y Wasserstoff bedeutet.
auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring stehen kann, X Wasserstoff, Fluor oder eine Gruppe NR¹R² darstellt, in der R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoffe, C₁-C₄-Alkylgruppen, C₂-C₄- Hydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-(C₁-C₄-Alkoxy)-alkylgruppen, C₂-C₄-Halogen alkylgruppen, C₂-C₄-Dihydroxyalkylgruppen, C₂-C₄-Aminoalkylgruppen oder Allylgruppen stehen und NR³R⁴ auch für einen N-haltigen, gegebenenfalls weitere N-, S- oder O-Atome enthaltenden 5- oder 6-gliedrigen Ring ste hen kann, und Y Wasserstoff bedeutet.
6. Haarfärbemittel enthaltend 2-Fluor-6-nitroaniline der Formel I gemäß
Anspruch 1 bis 5 in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1
bis 2 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Haarfärbemittel, und einen was
serhaltigen kosmetischen Träger.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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