Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen. Viele zum Färben
unbeschwerter Seide geeignete Farbstoffe färben beschwerte Seide schlecht an. Hierzu
gehören unter anderem Disazofarbstoffe, die durch Kuppeln von i-Amino-8-oxynaphthalinsulfosäuren;mit
i Mol. einer beliebigenDiazoverbindung und mit i Mol. einer Nitrödiazoverbindung
und nachfolgender Reduktion der Nitrogruppe entstehen. Wie gefunden wurde, gewinnt
man neue Farbstoffe, welche auch beschwerte Seide gut färben, wenn man in die zur
Azogruppe 3-oder 4ständige Aminogruppe der eben erwähnten Disazofarbstoffe einen
Nitroarylrest einführt. Dies kann geschehen, indem man auf eine Disazoverbindung
N H2 (x) Aryl-N=N-CIOH4_n'< -N-T-Aryl-NH2 OH (8) (SO'H)n ein Derivat des Nitrobenzols
mit leicht reagierenden Substituenten, z. B. 2 # 4-Dinitro-i-chlorbenzol oder 4-Nitro-i-chlorbenzol-2-sulfosäure,
einwirken läßt oder indem man beim Aufbau des Farbstoffs von einer entsprechend
substituierten Diazoverbindung ausgeht.Process for the preparation of disazo dyes. Lots for coloring
Dyes suitable for carefree silk stain weighted silk poorly. For this
include, inter alia, disazo dyes obtained by coupling i-amino-8-oxynaphthalene sulfonic acids; with
1 mole of any diazo compound and with 1 mole of a nitrodiazo compound
and subsequent reduction of the nitro group. How was found wins
you get new dyes, which also dye weighted silk well when you put it in the for
Azo group 3- or 4-position amino group of the disazo dyes just mentioned
Introduces nitroaryl radical. This can be done by going on a disazo connection
N H2 (x) Aryl-N = N-CIOH4_n '<-N-T-Aryl-NH2 OH (8) (SO'H) n a derivative of nitrobenzene
with easily reacting substituents, e.g. B. 2 # 4-Dinitro-i-chlorobenzene or 4-Nitro-i-chlorobenzene-2-sulfonic acid,
lets act or by building up the dye from a corresponding
substituted diazo compound starts.
B eispiel.Example.
58,6 Teile des durch Reduktion der Nitrogruppe im Kuppelungsprodukt
von i Mol. i-Amino-8-oxynaphthalin-3 # 6-disulfosäure mit i Mol. 4-Nitrodiazobenzol
in Gegenwart von Säure und mit i Mol. Diazobenzol in Gegenwart von Alkali erhältlichen
Disazofarbstoffs werden, in iooo Teile Wasser gelöst, mit 2o Teilen 2 # 4-Dinitro-i-chlorbenzolund
2oTeilen kristallisiertem Natriumacetat io Stunden unter Rückfluß gekocht. Schon
während des Kochens scheidet sich das Reaktionsprodukt zum größten Teile aus. Es
wird nach dem Erkalten abfiltriert, zweckmäßig mit etwas ganz verdünntem Salzwasser
gewaschen und getrocknet. Es bildet ein dunkles Pulver, das sich in heißem Wasser
gut, aber viel schwerer als der ursprüngliche Diazofarbstoff löst und im Gegensatz
zu diesem nicht säureempfindlich ist. Der Farbstoff färbt Wolle und unbeschwerte
Seide fast genau im gleichen grünschwarzen Ton wie der Ausgangsfarbstoff und gibt
auf beschwerter Seide volle tiefe Färbungen, während der Ausgangsfarbstoff nur sehr
schwer zieht und infolgedessen nur helle Färbungen liefert.
Ersetzt
man in diesem Beispiel als zu diazotierendes Amin 4-Nitranilin durch 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol,
so erhält man einen ganz ähnlichen Farbstoff.58.6 parts of the reduction of the nitro group in the coupling product
of 1 mole of i-amino-8-oxynaphthalene-3 # 6-disulfonic acid with 1 mole of 4-nitrodiazobenzene
obtainable in the presence of acid and with i mol. Diazobenzene in the presence of alkali
Disazo dye, dissolved in 1,000 parts of water, with 2o parts of 2 # 4-dinitro-i-chlorobenzene
Boiled 20 parts of crystallized sodium acetate under reflux for 10 hours. Nice
most of the reaction product separates out during cooking. It
is filtered off after cooling, expediently with a little very dilute salt water
washed and dried. It forms a dark powder that dissolves in hot water
good, but much heavier than the original disazo dye dissolves and unlike
is not sensitive to acid. The dye dyes wool and carefree
Silk almost exactly in the same green-black tone as the original dye and gives
full deep dyeings on weighted silk, while the initial dye is only very deep
pulls heavily and as a result only provides light colors.
Replaces
in this example, the amine to be diazotized is 4-nitroaniline by 5-nitro-2-amino-i-methoxybenzene,
in this way a very similar dye is obtained.
Ebenso kann man auch die anderen Farbstoffkomponenten im Sinne des
Ob:engesagten durch andere Verbindungen ersetzen; so kann man z. B. i-Amino-8-oxynaphthalin-4-sulfosäure
oder -4- 6-disulfosäure verwenden.You can also use the other dye components in the sense of
Whether: replace tight connections with other connections; so you can z. B. i-Amino-8-oxynaphthalene-4-sulfonic acid
or use -4- 6-disulfonic acid.