DE4323188A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Poly­ organosiloxanen in Gegenwart eines Silicium, Phosphor, Stick­ stoff, Sauerstoff und Chlor enthaltenden Katalysators, welcher ein Umsetzungsprodukt von Phosphornitrilchlorid mit α,ω-Dichlor­ polyorganosiloxan darstellt. Die erhaltenen Polyorganosiloxane sind Ausgangsprodukte für verschiedene Siliconkautschukprodukte.
Phosphornitrilchloride enthaltende Zusammensetzungen für die Polykondensation/Polymerisation von oligomeren Polyorganosiloxa­ nen sind bekannt (DE-AS 12 79 019, US-PS 3 839 388). Als Lö­ sungsmittel werden z. B. Benzol, Toluol, Petrolether, Halogenkoh­ lenwasserstoffe, Ether und Ketone vorgeschlagen (US-PS 3 652 711). Ausgezeichnete Lösungsmittel für katalytisch aktive Phos­ phornitrilchloride sind Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Me­ thylenchlorid (US-PS 3 839 388), damit hergestellte Lösungen be­ halten ihre katalytische Aktivität über einen langen Zeitraum. Der Einsatz von Methylenchlorid sollte jedoch, ebenso wie der anderer Chlorkohlenwasserstoffe, auf Grund seiner Toxizität ver­ mieden werden.
Da die Phosphornitrilchloride nur stark verdünnt eingesetzt werden, sind ihre Lösungen besonders anfällig gegen Verunreini­ gungen in den eingesetzten Lösungsmitteln bzw. gegen Hydrolyse, z. B. durch den Wassergehalt der Luft. Deshalb weisen derartige Lösungen oft nur eine geringe Lagerstabilität sowie eine zeit­ lich begrenzte Aktivität auf.
Lösungsmittel wie Ether, Ketone und Ester, die nicht vollständig inert gegenüber den Phosphornitrilchloriden sind, führen zu einer Desaktivierung des Katalysators unter Dunkelfärbung der gesamten Lösung.
Zur Vermeidung der beschriebenen Nachteile wurde vorgeschlagen, Phosphornitrilchloride mit einem Gemisch cyclischer Dimethylsi­ loxane umzusetzen (JP-A 01 004 528, DE 37 25 377). Hier ist es jedoch nur möglich, dünnflüssige und damit dosierbare Produkte zu erhalten, wenn der Gehalt an Phosphornitrilchorid gegenüber dem Polyorganosiloxan relativ hoch ist; zusätzlich nimmt die Aktivität des Katalysators bei einem Phosphor-Silicium-Verhält­ nis kleiner 0,2 stark ab. Weiterhin sind diese Zusammensetzungen stark feuchtigkeitsempfindlich.
Als eine andere Möglichkeit zur Herstellung von stabilen Kataly­ satorlösungen wird im EP 381 204 die Verwendung von Tensiden oder Kronenethern als Lösungsvermittler, z. B. zu Essigsäure­ ethylester als Lösungsmittel, beschrieben. Dieses Verfahren ist auf Grund der mehrstufigen Herstellung der Katalysatorlösung aufwendig. Bei starker Verdünnung (<10-%ig) wird der Katalysator inaktiv. Außerdem können die eingesetzten Tenside bzw. Kronenet­ her, im Gegensatz zu den sonst üblichen Lösungsmitteln, während der Polykondensation der Siloxanoligomeren nicht entfernt werden und stören bei der Weiterverarbeitung des Polymers.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, einen Katalysator aufzufinden, der für die Herstellung von Polyorganosiloxanen hoch effektiv, in beliebigen, vorrangig niedrigen Konzentratio­ nen herstellbar sowie weitgehend ökologisch und physiologisch unbedenklich ist. Weiterhin soll der erfindungsgemäße Katalysa­ tor homogen sein und muß eine hohe Stabilität bezüglich Aktivi­ tät und Viskosität aufweisen.
Erfindungsgemäß stellt der Silizium, Phosphor, Stickstoff, Sauerstoff und Chlor enthaltende Katalysator ein Umsetzungs­ produkt von Phosphornitrilchlorid mit einem α,ω-Dichlorpolysilo­ xan der allgemeinen Formel
C(SiR₂O)mSiR₂Cl (I),
worin R unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene, gesät­ tigte oder ungesättigte einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet und m Werte von 1 bis 50 000 annimmt, dar.
Vorzugsweise liegt im erfindungsgemäßen Katalysator ein Gew.- Verhältnis von Phosphor zu Silicium von 2.10-1 bis zu 1.10-5 vor.
Es ist möglich, bis zu 70 Gew.-% des α,ω-Dichlorpolysiloxans durch ein α,ω-Bis-(Triorganosiloxy)polysiloxan der allgemeinen Formel
R₃Si(OSiR₂)pOSiR₃ (III),
oder bis zu 40 Gew.-% durch cyclische Polysiloxane der allgemeinen Formel
(R₂SiO)m (IV)
worin R unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene, gesät­ tigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet, p Werte von 0 bis 20 000 und m Werte von 3 bis 8 annimmt, zu substituieren. Im α,ω-Bis-(Triorganosiloxy)polysiloxan der allgemeinen Formel (III) können dabei bis zu 90 Gew.-% cyclische Polysiloxane der allgemeinen Formel (IV) enthalten sein.
Weiterhin können im α,ω-Dichlorpolysiloxan bis zu 20 Gew.-% Dimethyldichlorsilan enthalten sein. Hierbei ist es ebenfalls möglich, bis zu 90 Gew.-% des α,ω-Dichlorpolysiloxans durch α,ω- Bis-(Triorganosiloxy)polysiloxan der allgemeinen Formel (III), wobei darin bis zu 95 Gew.-% cyclische Polysiloxane der all­ gemeinen Formel (IV) enthalten sein können, oder durch bis zu 90 Gew.-% cyclische Polysiloxane der allgemeinen Formel (IV) zu substituieren.
Der erfindungsgemäße Katalysator ist hervorragend geeignet für Kondensations- und/oder Äquilibrierungsreaktionen bei der Umset­ zung von Polyorganosiloxanen, die Silanolgruppen aufweisen, miteinander oder mit Polyorganosiloxanen, die Triorganosiloxy­ endgruppen aufweisen. Er wird vorzugsweise in Mengen von 0,05 bis 100 Gew.-ppm, bezogen auf den Gehalt an Phosphor und das Ge­ wicht der jeweils eingesetzten Menge Polyorganosiloxan, einge­ setzt.
Als Polyorganosiloxane, welche Silanolgruppen aufweisen, werden vorzugsweise α,ω-Dihydroxypolyorganosiloxane der allgemeinen Formel HO(SiR₂O)mH und als Polyorganosiloxane, welche Triorga­ nosiloxygruppen aufweisen, vorzugsweise α,ω-Trimethylsiloxypoly­ organosiloxane der allgemeinen Formel R(R₂SiO)SiR₃ eingesetzt, worin R unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene, gesät­ tigte und/oder ungesättigte; einwertige Kohlenwasserstoff­ reste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet.
Als α,ω-Dichlorpolysiloxan der allgemeinen Formel (I) werden bevorzugt α,ω-Dichlorpolydimethylsiloxane einer Viskosität von 10 bis 1000 mPa·s eingesetzt. Die Herstellung der α,ω-Dichlorpo­ lysiloxane ist dem Fachmann bekannt. So ist es z. B. möglich, Dimethyldichlorsilan mit Octamethylcyclotetrasiloxan im Gew.- Verhältnis 1 : 20 in Gegenwart eines sauren Kationenaustausches umzusetzen.
Als Diorganodichlorsilane werden üblicherweise die durch Umset­ zung von Siliciummetall mit Methylchlorid gewonnenen Produkte eingesetzt.
Die cyclischen Siloxane werden z. B. hergestellt durch alkali­ sche Depolymerisation von bei der Hydrolyse von Diorganodichlor­ silanen entstehenden Produkte. Sie bestehen zum überwiegenden Teil aus Octaorganocyclotetrasiloxan (D₄). Vorteilhafterweise wird das erhaltene Gemisch eingesetzt. Es ist jedoch auch mög­ lich, spezielle Cyclosiloxane zu verwenden.
Das eingesetzte Phosphornitrilchlorid besteht im wesentlichen aus Verbindungen bzw. Gemischen dieser Verbindungen der all­ gemeinen Formel
[Cl₃PN(PCl₂N)xPCl₃]⁺*[PyCl5y+1]⁻,
worin x eine ganze Zahl größer/gleich 0 und y 0 oder 1 bedeutet. Es kann beispiels­ weise erhalten werden durch Reaktion von 2 Mol Phosphorpenta­ chlorid mit 1 Mol Ammoniumchlorid gem. US 3 839 388.
Das Phosphornitrilchlorid kann sowohl als reiner Feststoff als auch in Lösung, z. B. in Methylenchlorid gelöst, eingesetzt werden, wobei jedoch bei Verwendung einer Lösung das Lösungs­ mittel nach der Umsetzung entfernt werden sollte. Zur weiteren Verdünnung können problemlos Polyorganosiloxane mit Trimethylsi­ loxyendgruppen verwendet werden.
Nach der Kondensation und/oder Äquilibrierung in Gegenwart des erfindungsgemäßen Katalysators kann das erhaltene Polyorgano­ siloxan, das vorzugsweise eine Viskosität im Bereich von 2.10-1 bis 10⁵ Pa·s aufweist, neutralisiert bzw. stabilisiert werden.
Dafür können u. a. Verbindungen mit Epoxygruppen, n-Butyllithium oder Amine verwendet werden.
Beispielsweise kann dem erhaltenen Polyorganosiloxan nach Er­ reichen der Zielviskosität ein Amin der allgemeinen Formel
R′nNH3-n (III),
worin R′ gleiche oder verschiedene, gesättigte Kohlenwasser­ stoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und/oder R₃Si-Gruppen bedeuten, worin R gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und n Werte zwischen 1 und 3 annimmt, vorzugsweise in Mengen von 0,005 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der eingesetzten Menge an Polyorganosiloxan, zugemischt werden. Bevorzugt kommen dabei Trialkylamin, wie z. B. Triisooctylamin, oder Hexaorganodisilazan, wie z. B. Hexamethyldisilazan oder Tetramethyl-divinyl-disilazan, zum Einsatz.
Der erfindungsgemäße Katalysator weist auch bei geringem Phos­ phorgehalt eine sehr hohe Aktivität auf und ist hinsichtlich Aktivität und Viskosität lagerstabil. Auf Grund des niedrigen Phosphorgehaltes ist eine problemlose Dosierung auch bei ggf. erforderlichen geringen Katalysatorkonzentrationen möglich. An der Dosierstelle treten keinerlei Mischprobleme auf.
Ausführungsbeispiele Beispiel 1 (Vergleichsversuch)
In 20 g einer 10-gew.-%igen Lösung von Phosphornitrilchlorid in Methylenchlorid wurden unter Chlorwasserstoffentwicklung 180 g α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxan einer Viskosität von 50 mPa·s bei 25°C zugetropft, das entsprach einem Gew.-Verhältnis von Phosphor zu Silicium von 7,8.10-3. Die Viskosität stieg auf 3000 mPa·s an, das Produkt trübte sich. Innerhalb von drei Stunden stieg die Viskosität so stark an, daß das Produkt nicht mehr verwendbar war.
Beispiel 2
In 20 g einer 10-gew.-%igen Lösung von Phosphornitrilchlorid in Methylenchlorid wurden 180 g α,ω-Dichlorpolydimethylsiloxan einer Viskosität von 15 mPa·s bei 25°C zugetropft (Gew.-Verhält­ nis Phosphor zu Silicium: 7,8.10-3). Anschließend wurde enthal­ tenes Methylenchlorid destillativ entfernt. Der erhaltene Kata­ lysator wies eine Viskosität von 50 mPa·s auf. Viskosität und Aktivität waren länger als 6 Monate konstant.
Beispiel 3
Analog Beispiel 2, nur enthielt das α,ω-Dichlorpolydimethylsilo­ xan 10 Gew.-% Dimethyldichlorsilan. Das Gew.-Verhältnis Phosphor zu Silicium betrug 8.10-3. Der erhaltene Katalysator wies eine Viskosität von 50 mPa·s aus, diese blieb, ebenso wie die Aktivi­ tät, über einen Zeitraum von mehr als 6 Monaten stabil.
Beispiel 4
Der gemäß Beispiel 3 hergestellte Katalysator wurde mit gleichen Gew.-Teilen α,ω-Trimethylsiloxypolydimethylsiloxan einer Visko­ sität von 100 mPa·s vermischt (Gew.-Verhältnis Phosphor zu Sili­ cium: 4.10-3). Das erhaltene Methylpolysiloxan wies eine Viskosi­ tät von 110 mPa·s auf und war länger als 6 Monate hinsichtlich Aktivität und Viskosität stabil.
Beispiel 5
2 g reines Phosphornitrilchlorid wurden mit 180 g α,ω-Dichlorpo­ lysiloxan einer Viskosität von 50 mPa·s bei 25°C bis zum Errei­ chen der Homogenität erwärmt. Der erhaltene Katalysator wies eine Viskosität von 200 mPa·s auf und war länger als 6 Monate hinsichtlich Aktivität und Viskosität stabil.
Beispiel 6
In einem 350-ml-Sulfierkolben, ausgestattet mit Dissolverrührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz, wurden 150 g eines α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanes einer Viskosität von 160 mPa·s bei 25°C unter Rühren auf 100°C erwärmt. Nach Zugabe von 150 µl des gemäß Beispiel 2 hergestellten Katalysators wurde der Druck im Reaktionsgefäß auf 100 mbar abgesenkt. Nach 5 min, gemessen vom Zeitpunkt der Katalysatorzugabe an, wurde das Reaktionsgefäß belüftet. Anschließend wurden innerhalb von 5 min 6 µl Triisooctylamin eingemischt.
Das so erhaltene α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxan wies eine Viskosität bei 25°C von 145 Pa·s auf.
Beispiel 7
In einem 350-ml-Sulfierkolben, ausgestattet mit Dissolverrührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz, wurden 150 g einer Mischung aus 98 Gew.-% eines α,ω-Dihydroxypolydimethylsiloxanes einer Viskosität von 160 mPa·s bei 25°C und 2 Gew.-% eines α,ω-Bis(Trimethylsiloxy)polydimethylsiloxanes mit 4,76 Gew.-% Trimethylsiloxy-Einheiten unter Rühren auf 100°C erwärmt. Nach Zugabe von 1,2 ml des gemäß Beispiel 2 hergestellten Katalysa­ tors wurde der Druck im Reaktionsgefäß auf 20 mbar abgesenkt. Nach 30 min, gemessen vom Zeitpunkt der Katalysatorzugabe an, wurde das Reaktionsgefäß belüftet. Anschließend wurden 20 µl Hexamethyldisilazan eingemischt.
Das so erhaltene α,ω-Bis(Trimethylsi1oxy)polydimethylsiloxan wies eine Viskosität bei 25°C von 36 700 mPa·s und einen IR- spektroskopisch ermittelten Gehalt an siliziumgebundenen Hydroxylgruppen von 35 ppm auf.
Beispiel 8
Es wurde analog Beispiel 6 verfahren, mit dem Unterschied, daß der gemäß Beispiel 3 hergestellte Katalysator zum Einsatz kam und zum Schluß 8 µl Triisooctylamin eingemischt wurden. Das so erhaltene α,ω-Dihydroxypo1ydimethylsiloxan wies eine Viskosität bei 25°C von 190 Pa·s auf.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von Polyorganosiloxanen durch Umsetzung von Polyorganosiloxanen, die Silanolgruppen aufweisen, miteinander oder mit Polyorganosiloxanen, die Triorganosiloxy­ endgruppen aufweisen, in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet,
daß der Katalysator ein Umsetzungsprodukt von Phosphornitril­ chlorid mit einem α,ω-Dichlorpolysiloxan der allgemeinen Formel Cl(SiR₂O)mSiR₂Cl (I),worin R unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene, gesät­ tigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet und m Werte von 1 bis 50 000 annimmt, darstellt.
2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß im Katalysator ein Gew.-Verhältnis von Phosphor zu Silicium von 2.10-1 bis zu 1.10-3 vorliegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 70 Gew.-% des α,ω-Dichlorpolysiloxans durch α,ω-Bis- (Triorganosiloxy)polysiloxan der allgemeinen Formel R₃Si(OSiR₂)pOSiR₃ (III),worin R unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene, gesät­ tigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet und p Werte von 0 bis 20 000 annimmt, substituiert werden.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 90 Gew.-% des α,ω-Bis-(Triorganosiloxy)polysiloxans durch cycli­ sche Polysiloxane der allgemeinen Formel (R₂SiO)m (IV)worin R unabhängig voneinander gleiche oder verschiedene, gesät­ tigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet und m Werte von 3 bis 8 annimmt, substituiert werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 40 Gew.-% des α,ω-Dichlorpolysiloxans durch cyclische Polysiloxane der allgemeinen Formel (IV) substituiert werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das α,ω-Dichlorpolysiloxan bis zu 20 Gew.-% Dimethyldichlorsilan enthält.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 90 Gew.-% des bis zu 20 Gew.-% enthaltenden α,ω-Dichlorpolysilo­ xans durch α,ω-Bis-(Triorganosiloxy)polysiloxan der allgemeinen Formel (III) substituiert werden.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 95 Gew.-% des α,ω-Bis-(Triorganosiloxy)polysiloxans durch cycli­ sche Polysiloxane der allgemeinen Formel (IV) substituiert werden.
9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 90 Gew.-% des bis zu 20 Gew.-% enthaltenden α,ω-Dichlorpolysilo­ xans durch cyclische Polysiloxane der allgemeinen Formel (IV) substituiert werden.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator, bezogen auf das Gewicht der jeweils eingesetzten Menge an Polyorganosiloxanen, in Mengen von 0,05 bis 100 Gew.­ ppm, bezogen auf den Gehalt an Phosphor, eingesetzt wird.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2298429A (en) * 1995-03-02 1996-09-04 Gen Electric Silicone equilibration catalyst
EP0909779A1 (de) * 1997-10-15 1999-04-21 Dow Corning S.A. Verfahren zur Herstellung mit substituierten Silethylengruppen teilweise endblockierter Polydiorganosiloxane

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2298429A (en) * 1995-03-02 1996-09-04 Gen Electric Silicone equilibration catalyst
FR2731227A1 (fr) * 1995-03-02 1996-09-06 Gen Electric Catalyseur d'equilibrage des silicones et procede de polycondensation et/ou de rearrangement utilisant un tel catalyseur
EP0909779A1 (de) * 1997-10-15 1999-04-21 Dow Corning S.A. Verfahren zur Herstellung mit substituierten Silethylengruppen teilweise endblockierter Polydiorganosiloxane
CN1100809C (zh) * 1997-10-15 2003-02-05 陶氏康宁有限公司 用取代的硅亚乙基基团部分封端的聚二有机硅氧烷的制备方法

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