DE4321838A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder AlkenyloligoglucosidenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Al
kyl- und/oder Alkenyloligoglucosiden, bei dem man Glucose
einer ausgewählten Korngröße mit Fettalkoholen in an sich
bekannter Weise einer sauren Acetalisierung unterwirft sowie
die Verwendung dieser Glucose für die Herstellung von Alkyl
und/oder Alkenyloligoglucosiden.
Alkyloligoglykoside, insbesondere Alkyloligoglucoside stellen
nichtionische Tenside dar, die infolge ihrer ausgezeichneten
Detergenseigenschaften und hohen ökotoxikologischen Verträg
lichkeit zunehmend an Bedeutung gewinnen. Herstellung und
Verwendung dieser Stoffe sind gerade in letzter Zeit in einer
Reihe von Übersichtsartikeln dargestellt worden, von denen
stellvertretend die Veröffentlichungen von H.Hensen in Skin
Care Forum, 1, (Okt.1992), D.Balzer und N.Ripke in Seifen-
Öle-Fette-Wachse 118, 894 (1992) und B.Brancq in Seifen-Öle-
Fette-Wachse 118, 905 (1992) genannt werden sollen.
Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von Glucose aus,
die in Gegenwart saurer Katalysatoren mit Fettalkoholen ace
talisiert wird. Anschließend wird der Katalysator neutrali
siert, überschüssiger Fettalkohol abgetrennt und das Produkt
gebleicht.
Als Katalysatoren für die Acetalisierung kommen grundsätzlich
Säuren in Betracht. Schwefelsäure beispielsweise ist in der
Kondensation äußerst wirksam, führt jedoch stets zu sehr dun
kelgefärbten Produkten, die sich nicht oder nur schwer auf
hellen lassen; zudem wird ein hoher Gehalt an unerwünschten
Nebenprodukten, insbesondere Polyglucose, beobachtet.
In der Vergangenheit hat es nicht an Vorschlägen für geeig
nete saure Katalysatoren gefehlt, mit deren Hilfe man die
Produktverteilung und insbesondere die Reaktionsgeschwindig
keit zu steuern hoffte. So ist beispielweise aus den beiden
Schriften EP-B1 0 132 043 und EP-B1 0 132 046 (Procter &
Gamble) bekannt, daß sich p-Toluolsulfonsäure und insbeson
dere auch anionische Tenside in saurer Form, wie etwa lang
kettige Alkylbenzolsulfonsäuren, Alkylsulfonsäuren und Schwe
felsäurehalbester von Fettalkoholen und deren Polyglycol
ethern für diesen Zweck eignen. In ähnlicher Weise beschreibt
die US 5,003,057 (Henkel Corp.) die Verwendung von Naphtha
linsulfonsäure. Aus der EP-A 0 415 192 ist schließlich die
Acetalisierung von Zuckern in Gegenwart von Sulfobernstein
säure bekannt.
Alle diese bekannten Verfahren haben jedoch den Nachteil ge
meinsam, daß die Reaktionsgeschwindigkeit gemessen an anderen
technischen Verfahren nach wie vor unbefriedigend ist und
lange Kesselbelegungszeiten resultieren, die die Wirtschaft
lichkeit des Verfahrens belasten. Des weiteren geht mit der
Länge der Reaktionszeit erfahrungsgemäß auch eine Verschlech
terung der Farbqualität einher, so daß auch aus diesem Grunde
eine Verkürzung der Reaktionszeit erwünscht ist. Im Hinblick
auf die Produktverteilung hat sich die Auswahl der Katalysa
torsäure zudem als wenig relevant erwiesen.
Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein ver
bessertes Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alke
nyloligoglucosiden zu entwickeln, das frei von den geschil
derten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosiden, bei dem man
Glucose einer Korngröße im Bereich von 1 bis 30 und vorzugs
weise 3 bis 10 µm mit Fettalkoholen in an sich bekannter
Weise einer sauren Acetalisierung unterwirft.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Korngröße der
Glucose einen erheblichen Einfluß auf die Geschwindigkeit der
Acetalisierung und damit die Farbqualität hat. Gleichzeitig
wird im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens die Selekti
vität der Acetalisierung in Richtung auf einen erhöhten
Anteil an Monoglucosiden und einen verminderten Anteil an
höheren Oligomeren signifikant verbessert.
Die Herstellung der Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside
durch sauer katalysierte Acetalisierung von Glucose mit
Fettalkoholen - gegebenenfalls über die Zwischenstufe der
Butylglucoside - ist aus einer Vielzahl von Publikationen
bekannt. Stellvertretend sei in diesem Zusammenhang auf die
Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.
Die erfindungsgemäß einzusetzende Glucose stellt ein kommer
ziell erhältliches Produkt dar, welches jedoch auch aus kon
ventionellen Typen durch einfache Siebanalyse zugänglich ist.
Als Fettalkohole kommen solche mit 6 bis 22, vorzugsweise 8
bis 16 Kohlenstoffatomen in Betracht. Vorzugsweise werden
technische C12-16- oder C8-10-Fettalkohole auf Basis Kokos-
oder Palmkernöl eingesetzt.
Als saure Katalysatoren kommen tensidische und nichttensidi
sche Systeme in Betracht, beispielsweise Dodecanbenzolsulfon
säure, Naphthalinsulfonsäure, Sulfobernsteinsäure, Sulfoes
sigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Methansulfonsäure und Sulfo
triacetin. Die Katalysatoren können in Mengen von 1 bis 10
mEq - bezogen auf die Glucose - eingesetzt werden.
Im Anschluß an die Acetalisierung können die sauren Kataly
satoren in bekannter Weise, insbesondere durch Zusatz von
Magnesiumoxid und/oder Natriumhydroxidlösung neutralisiert
werden. Die Abtrennung des überschüssigen Fettalkohols er
folgt zweckmäßigerweise zweistufig im Sinne einer Grobabrei
cherung in einem Fallfilm- und einer Feinabreicherung in
einem Dünnschichtverdampfer. Anschließend können die resul
tierenden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit Wasser
angepastet und/oder mit Wasserstoffperoxid gebleicht werden.
Die erfindungsgemäß einzusetzende Glucose einer Korngröße im
Bereich von 1 bis 30 µm zeichnet sich in der Acetalisierung
durch eine besonders hohe Reaktionsgeschwindigkeit aus und
führt zu vergleichsweise hellfarbigen Produkten mit einem
hohen Gehalt an Monoglucosiden. Ein weiterer Gegenstand der
Erfindung betrifft daher ihre Verwendung für die Herstellung
von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosiden.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung
näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
- a) Reaktionsgeschwindigkeit. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Destillationsaufsatz wur den 234 g (1,3 mol) wasserfreie Glucose einer Korngröße im Bereich von 3 bis 800 µm vorgelegt und mit 1400 g (6,5 mol) C12/14 Kokosfettalkohol (Lorol® Spezial, Hydroxyzahl: 290; Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) ver setzt. Die Reaktionsmischung wurde auf 90°C vorgeheizt, ein Vakuum von 20 mbar angelegt und dann über den Tropftrichter innerhalb von 5 min 4 mEq - bezogen auf Glucose - Methansulfonsäure zudosiert. Nach Beendigung der Zugabe (t=0) wurde die Reaktionsmischung auf 110°C erhitzt und die Wasserabscheidung - als Maß für die Re aktionsgeschwindigkeit - in Abhängigkeit der Reaktions zeit verfolgt. Die Ergebnisse sind in Tab.1 zusammenge faßt.
- b) Produktzusammensetzung. Das rohe Reaktionsprodukt wurde neutralisiert, in eine Vakuumdestillationsapparatur überführt und der überschüssige Fettalkohol bei einer Temperatur von 180°C und einem verminderten Druck von 5 mbar abdestilliert. Anschließend wurden die Produkte mit 1 Gew.-% Wasserstoffperoxid - bezogen auf die Produkte - bei pH = 9 gebleicht. Die Zusammensetzung der Produkte kann Tab. 2 entnommen werden.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyl
oligoglucosiden, bei dem man Glucose einer Korngröße im
Bereich von 1 bis 30 µm mit Fettalkoholen in an sich
bekannter Weise einer sauren Acetalisierung unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Glucose einer Korngröße im Bereich von 3 bis 10 µm
einsetzt.
3. Verwendung von Glucose einer Korngröße im Bereich von 1
bis 30 µm für die Herstellung von Alkyl- und/oder Alke
nyloligoglucosiden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934321838 DE4321838A1 (de) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosiden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934321838 DE4321838A1 (de) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4321838A1 true DE4321838A1 (de) | 1995-01-12 |
Family
ID=6491649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19934321838 Ceased DE4321838A1 (de) | 1993-07-01 | 1993-07-01 | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucosiden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4321838A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998045307A1 (de) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden |
-
1993
- 1993-07-01 DE DE19934321838 patent/DE4321838A1/de not_active Ceased
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998045307A1 (de) * | 1997-04-07 | 1998-10-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden |
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