DE4211420C2 - Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number
DE4211420C2
DE4211420C2 DE19924211420 DE4211420A DE4211420C2 DE 4211420 C2 DE4211420 C2 DE 4211420C2 DE 19924211420 DE19924211420 DE 19924211420 DE 4211420 A DE4211420 A DE 4211420A DE 4211420 C2 DE4211420 C2 DE 4211420C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
groups
compounds
methyl
chlorine
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19924211420
Other languages
English (en)
Other versions
DE4211420A1 (de
Inventor
Peter Wilharm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Ticona GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ticona GmbH filed Critical Ticona GmbH
Priority to DE19924211420 priority Critical patent/DE4211420C2/de
Publication of DE4211420A1 publication Critical patent/DE4211420A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE4211420C2 publication Critical patent/DE4211420C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/86—Oxygen atoms, e.g. xanthones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C08G65/4018—(I) or (II) containing halogens other than as leaving group (X)
    • C08G65/4025—(I) or (II) containing fluorine other than as leaving group (X)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C08G65/4043—(I) or (II) containing oxygen other than as phenol or carbonyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C08G65/4012—Other compound (II) containing a ketone group, e.g. X-Ar-C(=O)-Ar-X for polyetherketones
    • C08G65/4043—(I) or (II) containing oxygen other than as phenol or carbonyl group
    • C08G65/405—(I) or (II) containing oxygen other than as phenol or carbonyl group in ring structure, e.g. phenolphtalein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/20—Polysulfones
    • C08G75/23—Polyethersulfones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung.
Dixanthone oder verbrückte Xanthone sind in der Literatur vereinzelt beschrieben worden. Das in J. Dusemund und T. Schurreit Arch. Pharm. (Weinheim) 317, 377 (1984) angegebene Verfahren zur Synthese von 6-Aza-cis-dixanthon ist sehr kompliziert, liefert nur mäßige Ausbeuten und besitzt nur geringe Anwendungsbreite.
Andere bekanntgewordene Herstellungsverfahren weisen eine Reihe von Nachteilen auf. So wird in T. Singh, J. Ind. Chem. Soc. 34, 321 (1957), Liebermann, Liebigs Ann. Chem. 513, 156 und D. Brandelik, Polymer Preprints 28 (1), 88 (1987) die elektrophile Cyclisierung von entsprechenden ortho-Carboxyl-substituierter Diphenylether-Vorstufen beschrieben. Nachteilig dabei ist, daß die erforderlichen Diphenylether-Verbindungen nur sehr aufwendig herstellbar sind.
In A. Eckert, F. Seidel, J. Prakt. Chem. 102, 338 (1921) wird die elektrophile Cyclisierung von 4,6-Diphenoxy-Isophthalsäure zur Herstellung von cis-Dixanthon beschrieben. Die angegebenen Daten zu Farbe, Löslichkeit und Schmelzpunkt sind aber völlig unzutreffend, so daß, wenn überhaupt, ein nur sehr unreines Produkt erhalten worden ist.
Bekannt sind ferner Pigmentfarbstoffe vom Typ der Dixanthone (CH-PS 386 029). Diese werden aus Terephthalsäure-diarylether-Verbindungen durch intramolekulare elektrophile Cyclisierung hergestellt. Nachteilig ist die aufwendige Herstellung der erforderlichen Diphenylether-Ausgangsverbindungen. Weiterhin führt die Cyclisierung zu einem Gemisch isomerer Dixanthone.
Die Aufgabe der Erfindung ist es, bisher nicht beschriebene Xanthon-Verbindungen zur Verfügung zu stellen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein einfaches, technisch anwendbares Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen bereitzustellen.
Die Erfindung betrifft Xanthon-Verbindungen der Formel (I)
worin
R und R' gleich oder verschieden sind und Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Halogen-, Cyano-, Nitro-, Hydroxy-, Amino-, Amido-, N-Alkylamino-, N,N- Dialkylamino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Thiol-Gruppen, benzanellierte Reste, vorzugsweise Methyl-, Phenyl-, Methoxy-, Fluor-, Chlor-, Hydroxy-, Amino-, N-Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, Carboxyl-, Sulfonsäure- Gruppen, insbesondere Methyl-, Fluor- oder Chlor-Gruppen bedeuten,
m und n gleich oder verschieden sind und Null oder eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten,
Ar ein einkerniger, mit ein oder zwei Gruppen R' substituierter aromatischer Rest oder
Ar ein zwei- oder drei-kerniger aromatischer Rest ist, der entweder mit einer oder zwei Gruppen R' substituiert oder unsubstituiert ist,
wobei Ar vorzugsweise für
steht, worin
X eine direkte Bindung oder eine zweiwertige -O-, -S-, -SO2, -C(CF3)2-, -C(CH3)2-, Phenylen- oder Dioxyphenylen-Gruppe bedeutet.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, bei dem eine aromatische Hydroxybenzophenon-Verbindung der Formel (II)
worin
R, R', m, n die obengenannten und Ar' die für Ar genannten Bedeutungen haben und
Ar' in der jeweiligen ortho-Position zur Carbonyl-Gruppe eine Hydroxy-Gruppe trägt,
Hal für Halogen, vorzugsweise für Chlor- oder Fluor-Gruppen, insbesondere für Chlor-Gruppen, steht,
mit oder ohne Lösemittel bei 20 bis 250°C, vorzugsweise bei 40 bis 160°C, unter Zusatz einer wenigstens stöchiometrischen Menge einer Base, für 10 Minuten bis 12 Stunden, vorzugsweise von 30 Minuten bis 3 Stunden unter Rühren erhitzt wird.
Verbindungen der Formel (I), die durch das Verfahren gemäß der Erfindung herstellbar sind, können durch die Formeln (III), (IV), (V) und (VI) beschrieben werden.
Worin R, R', m, n und X die obengenannten Bedeutungen haben.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen der Formel (III) bis (VI) sind:
Me steht hierbei für eine Methylgruppe
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel
und alle entsprechenden kernfluorierten Verbindungen.
Die Herstellung der aromatischen Hydroxybenzophenon-Verbindungen der Formel (II) kann auf verschiedene Arten z. B. unter Anwendung der Fries-Reaktion auf geeignete aromatische Ester erfolgen.
Zur Herstellung solcher Verbindungen werden in der EP-A-564981 Titel "Benzophenon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung" nähere Angaben gemacht.
Weiterhin können solche Verbindungen beispielsweise durch Reaktion geeigneter Bisphenole mit 2-Halogen-benzoesäure-Verbindungen unter Friedel-Crafts- Bedingungen hergestellt werden (US-A 2 900 361 und DE-A 10 92 927).
Die Herstellung der Xanthon-Verbindungen der Formel (I) erfolgt durch Einwirkung einer - vorzugsweise - anorganischen Base auf eine Verbindung der Formel (II).
Geeignete anorganische Basen sind Alkali-Hydroxide, -Carbonate, -Hydrogencarbonate, -Fluoride, vorzugsweise die Carbonate und Hydrogencarbonate des Natriums und Kaliums sowie Mischungen aus den genannten Verbindungen.
Die Gesamtmenge an den basischen Verbindungen ist im allgemeinen so bemessen, daß pro Mol Hydroxylgruppen wenigsten ein Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,1 Mol Metallatome vorhanden sind.
Die basischen Verbindungen können zu Beginn der Reaktion zugesetzt werden oder in Abhängigkeit vom Reaktionsverlauf zudosiert werden. Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung wird eine Benzophenon-Verbindung der Formel (II) in einem polaren Lösemittel auf Temperaturen zwischen 50 bis 150°C erhitzt und dann eine anorganische Base, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat unter Rühren zudosiert. Der Verlauf der Reaktion kann bei der Herstellung der Dixanthone leicht verfolgt werden, weil beim Eintrag der Base im allgemeinen eine tiefgelbe bis orange Farbe entsteht, die aber mit fortschreitender Cyclisierungsreaktion nahezu vollständig verschwindet.
Weiterhin ist es möglich, die Benzophenon-Verbindungen der Formel (II) in einem getrennten Schritt zu den entsprechenden Alkalimetall-Phenolaten umzusetzen, in getrockneter Form zu isolieren und dann mit oder ohne Zusatz eines Lösemittels zu cyclisieren.
Beispielsweise werden die Alkalimetall-Phenolate zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur in Wasser/Alkohol-Gemischen unter Zugabe stöchiometrischer Mengen Alkalimetall-Hydroxid hergestellt und dann durch Entfernen des Lösemittels bei niedrigen Temperaturen isoliert.
Für das Verfahren gemäß der Erfindung sind polar protische und aprotische Lösemittel geeignet.
Beispiele für geeignete polar protische Lösemittel sind z. B. Wasser, aliphatische Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, tert. Butanol sowie Phenole, wie Phenol, o-, m-, p-Kresol.
Beispiele für geeignete aprotische Lösemittel sind aliphatische und aromatische Sulfoxide und Sulfone, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon, 1,1-Dioxothiolan (Sulpholan), Diphenylsulfon, Ditolylsulfon, Dibenzothiophen-S,S-dioxid, 4-Phenylsulphonyl-biphenyl und aliphatische offenkettige und cyclische Amide, wie N-Methyl-caprolactam, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon (NMP) aliphatische offenkettige oder cyclische Harnstoffe, wie Tetramethylharnstoff, 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidon, aromatische Ketone, wie Xanthon, Thioxanthon, Benzophenon, Fluorenon, 4-Phenoxy-benzophenon, Isophthalophenon.
Besonders bevorzugt sind Dimethylsulfoxid, Sulpholan, N-Methyl-caprolactam, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon, Isopropanol und Wasser. Es können auch Mischungen aus den Lösemitteln eingesetzt werden.
Die Wahl des Lösemittels und des Temperaturbereichs richtet sich nach der Löslichkeit der Ausgangs- und Endprodukte und der Reaktivität der Monomere. Wenn beispielsweise die Hat-Gruppen in den Benzophenon-Verbindungen der Formel (II) zusätzlich aktiviert sind, z. B. durch elektronenziehende Gruppierungen in ortho- oder para-Stellung zur Hal-Gruppe, so kann die Cyclisierungstemperatur erniedrigt werden und sogar Mischungen von Wasser mit polar aprotischen Lösemitteln als Reaktionsmedium eingesetzt werden.
So wird z. B. 4,6-Bis(2'-chlor-5-nitrobenzoyl)-2-methyl-1,3-dihydroxybenzol bereits bei 50°C in einer 5 : 1 Mischung aus 10%iger Natronlauge und NMP cyclisiert.
Wenn beim Cyclisierungsverfahren ein Lösemittel angewendet wird, so beträgt der Gesamtfeststoffgehalt, bezogen auf das Lösemittel, im allgemeinen 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%.
In der Regel kristallisieren die Xanthone bereits bei der Herstellung in der Hitze aus den jeweiligen Lösemitteln aus.
Zusammenfassend zeichnet sich das Verfahren gemäß der Erfindung durch eine Reihe von Vorteilen aus, nämlich einfache Reaktionsführung und hohe Produkt-Ausbeuten bei hoher Substanzreinheit.
Die Xanthon-Verbindungen gemäß der Erfindung sind im Falle der unsubstituierten Grundkörper kristalline, in organischen Lösemitteln schwerlösliche Festkörper von sehr hoher thermischer Beständigkeit, die z. B. durch Nitrierung, Sulfonierung, Sulfochlorierung, Acylierung und Halogenierung in wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Pigment-Farbstoffen und Photostartern in lichtempfindlichen Resistsystemen umgewandelt werden können.
Die sehr hohe thermische Beständigkeit der Xanthon-Verbindungen kann für bestimmte Anwendungen, wie Wärmeübertragungsflüssigkeiten in Wäremüberträgeranlagen ausgenutzt werden. So läßt sich beispielsweise die Verbindung aus Beispiel 2 bei 450°C unter einer Inertgasatmosphäre unzersetzt aufbewahren.
Eine weitere Anwendung der Xanthon-Verbindungen der Formel (I) besteht in der Modifizierung der physikalischen Eigenschaften von Chinacridon-Pigmenten durch Mischkristallbildung.
Weiterhin können Xanthon-Verbindungen der Formel (I), bei denen jeweils eine Halogengruppe in ortho- oder para-Position zu den Ketogruppen steht, als Monomere zur Herstellung hochtemperaturbeständiger Polymere eingesetzt werden.
Beispiele
  • 1. In einen 2-l-Dreihalskolben, ausgestattet mit Innenthermometer und mechanischem Rührer wurden folgende Rezepturbestandteile eingewogen: 100 g 4,6-Bis(2-chlorbenzoyl)-1,3-dihydroxy-benzol, 41,1 g Natriumcarbonat und 1000 ml N,N-Dimethylformamid (DMF). Der Ansatz wurde unter Rühren für 30 Minuten bei 130°C erhitzt. Dabei färbte sich die Reaktionslösung tiefgelb und innerhalb weniger Minuten begannen sich farblose Kristalle abzuscheiden.
    Die Reaktion war beendet, wenn die Gelbfärbung nahezu verschwunden war und eine weitere Basenzugabe den Farbton der Lösung nicht mehr veränderte.
    Dann wurde auf ca. 80°C abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt und mit 100 ml DMF nachgewaschen. Anschließend wurde der Niederschlag mit 1 l Wasser unter Rühren zum Sieden erhitzt, warm abgesaugt und mit 3 × 100 ml Wasser und 1× mit 100 ml Aceton nachgewaschen. Nach Trocknung unter vermindertem Druck bei 50°C wurden 77 g farblose Kristalle vom Schmp. 364°C erhalten.
  • 2. In die Apparatur gemäß Beispiel 1 wurden folgende Rezepturbestandteile eingewogen: 300 g 4,6-Bis(2,4-dichlorbenzoyl)-1,3-dihydroxy-benzol und 1500 ml N-Methyl-pyrrolidon. Die Reaktionmischung wurde unter Rühren auf 110°C erhitzt und anschließend portionsweise 100 g Natriumcarbonat innerhalb 15 Min zugegeben. Beim Eintrag der Base bildete sich eine tiefgelbe bis gelborange Lösung, aus der nach kurzer Zeit farblose Kristalle ausfielen. Weitere Basenzugabe veränderte den Farbton der Lösung nicht mehr. Nach Zugabe der Base wurde noch 30 Minuten bei 110°C nachgerührt, auf ca. 50°C abgekühlt, abgesaugt und mit 3 × 100 ml DMF nachgewaschen. Nachdem das Filtrat nahezu farblos war, wurde mit 2 l Wasser unter Rühren zum Sieden erhitzt, warm abgesaugt und mit 3× 100 ml Wasser und mit 1× 100 ml Aceton nachgewaschen. Nach Trocknung unter vermindertem Druck bei 50°C wurden 250 g farblose Kristalle vom Schmp. 439°C erhalten.
Eine Umkristallisation ist möglich aus Lösemitteln wie CH3SO3H, Tetralin oder Nitrobenzol. Die Verbindung ist in anderen organischen Lösemitteln sehr schwer löslich. Bei der Umkristallisation fällt sie während der Abkühlphase schon sehr früh wieder aus und es entstehen blättchenförmige, gut filtrierbare Kristalle.
Grundsätzlich ist eine Umkristallisation jedoch überflüssig, da die Substanz bei der Synthese nahezu analysenrein anfällt.

Claims (12)

1. Xanthon-Verbindung der Formel I
worin
R und R' gleich oder verschieden sind und Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Halogen-, Cyano-, Nitro-, Hydroxy-, Amino-, Amido-, N-Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Thiol-Gruppen, benzanellierte Reste bedeuten,
m und n gleich oder verschieden sind und Null oder eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten und
Ar ein einkerniger, mit ein oder zwei Gruppen R' substituierter aromatischer Rest oder
Ar ein zwei- oder drei-kerniger aromatischer Rest ist, der entweder mit einer oder zwei Gruppen R' substituiert oder unsubstituiert ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R' Wasserstoff, Methyl-, Phenyl-, Methoxy-, Fluor-, Chlor-, Hydroxy-, Amino-, N-Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-Gruppen, insbesondere Wasserstoff, Methyl-, Fluor- oder Chlor-Gruppen bedeuten.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Ar für
steht, worin
X eine direkte Bindung oder eine zweiwertige -O-, -S-, -SO2, -C(CF3)2, -C(CH3)2-, Phenylen- oder Dioxyphenylen-Gruppe bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß eine aromatische Hydroxybenzophenon-Verbindung der Formel (II)
worin
R, R', m, n die obengenannten und Ar' die für Ar genannten Bedeutungen haben und
Ar' in jeweils ortho-ständiger Position zur Carbonyl-Gruppe eine Hydroxy-Gruppe trägt, sowie
Hal für Halogen, Chlor oder Fluor steht,
mit oder ohne Lösemittel bei 20 bis 250°C unter Zusatz einer wenigstens stöchiometrischen Menge einer Base für 10 Minuten bis 12 Stunden unter Rühren erhitzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Hal Chlor oder Fluor ist.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei 40 bis 160°C in 30 Minuten bis 3 Stunden durchgeführt wird.
7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Base Alkali-Hydroxide, -Carbonate, -Hydrogencarbonate und -Fluoride, vorzugsweise Natrium- und Kalium-Carbonate und -Hydrogencarbonate, oder Mischungen daraus eingesetzt werden.
8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Base in Mengen eingesetzt wird, daß pro Mol Hydroxylgruppen wenigstens ein Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,1 Mol Metallatome vorhanden sind.
9. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösemittel Dimethylsulfoxid, Sulpholan, N-Methyl- caprolactam, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethyl-formamid, N-Methyl-pyrrolidon, Isopropanol und Wasser oder Mischungen daraus eingesetzt werden.
10. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Gesamtfeststoffgehalt 5 bis 80, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Lösemittel beträgt.
11. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Pigment-Farbstoffen und Photostartern.
12. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung hochtemperaturbeständiger Polymere.
DE19924211420 1992-04-04 1992-04-04 Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung Expired - Fee Related DE4211420C2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924211420 DE4211420C2 (de) 1992-04-04 1992-04-04 Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924211420 DE4211420C2 (de) 1992-04-04 1992-04-04 Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4211420A1 DE4211420A1 (de) 1993-10-07
DE4211420C2 true DE4211420C2 (de) 2003-12-11

Family

ID=6456138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19924211420 Expired - Fee Related DE4211420C2 (de) 1992-04-04 1992-04-04 Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4211420C2 (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5618753B2 (ja) 2010-04-26 2014-11-05 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5677035B2 (ja) * 2010-11-04 2015-02-25 キヤノン株式会社 キサントン化合物およびそれを有する有機発光素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DE-Z.: J. Prakt. Chem. 102(1921), S. 338-360 *

Also Published As

Publication number Publication date
DE4211420A1 (de) 1993-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3017670C2 (de)
DE2155431A1 (de) Verfahren zur Herstellung von cyclischen, dianhydridabgeschlossenen Monomeren
EP0363760A1 (de) Aromatische Ether
DE4211420C2 (de) Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP0317884B1 (de) Teilfluorierte Carbonsäuren sowie Derivate davon, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
DE3704005A1 (de) Verfahren zur herstellung von derivaten des 2,2-bis (4-hydroxyphenyl)hexafluorpropans sowie solche neuen derivate
Gilman et al. Some Addition Reactions of Chalcones. I. The Preparation of Some γ-Ketosulfones
DE102009002514A1 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,4-Chinonmethiden
DE2441759C2 (de) Photochrome 3-Arylbernsteinsäureanhydride oder -imide und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH469789A (de) Verfahren zur Herstellung von Naphth-(2,3-b-)indolizin-6,11-dion-12-carbonsäure-phenylamid-Pigmenten
DE4409902A1 (de) Isoindolinazopigmente
DE2312728A1 (de) Verfahren zur herstellung von im kern sulfonierten verbindungen
DE2534558A1 (de) Verfahren zur herstellung von alpha,alpha'-bis-(4-hydroxyphenyl)- diisopropylbenzolen
EP0564981B1 (de) Benzophenon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP0693466A1 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen fluorierten Verbindungen und neue Diamide
US5274092A (en) Derivatives of tricycloquinazoline and methods for their preparation
EP0537589A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dinitro- und Diaminophenoxyverbindungen
DE2827062A1 (de) Verfahren zur herstellung von phenylalkylsulfonen
DE69728703T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,1-disubstituierten-1H-Benz[e]indol Derivaten und Hydroxyl-substituierte 1,1-disubstituierte-1H-Benz[e]indol Derivate
EP0049848B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6-disubstituierten 4-Hydroxybenzoesäuren und deren Estern
EP0657507A2 (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Bisisoindolinpigmenten
DE3910276C2 (de) Verfahren zur Herstellung von m-Nitrophenoxybenzoesäuren
EP0048372A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrazol
DE4131144A1 (de) Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonyl- oder sulfonylverbindungen mit aryletherstruktur
DE2019427A1 (de) 1-Arylamino-2-hydroxy-anthrachinone und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination
8170 Reinstatement of the former position
8141 Disposal/no request for examination
8110 Request for examination paragraph 44
8170 Reinstatement of the former position
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: TICONA GMBH, 65451 KELSTERBACH, DE

8304 Grant after examination procedure
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: DEGUSSA AG, 40474 DUESSELDORF, DE

8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: DEGUSSA GMBH, 40474 DUESSELDORF, DE

8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH, 40474 DUESSELDORF, DE

8339 Ceased/non-payment of the annual fee