DE4211420A1 - Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung

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Description

Die Erfindung betrifft neue Xanthon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung.
Dixanthone oder verbrückte Xanthone sind in der Literatur vereinzelt beschrieben worden. Das in J. Dusemund und T. Schurreit Arch. Pharm. (Weinheim) 317, 377 (1984) angegebene Verfahren zur Synthese von 6-Aza-cis-dixanthon ist sehr kompliziert, liefert nur mäßige Ausbeuten und besitzt nur geringe Anwendungsbreite.
Andere bekanntgewordene Herstellungsverfahren weisen eine Reihe von Nachteilen auf. So wird in T. Singh, J. Ind. Chem. Soc. 34, 321(1957), Liebermann, Liebigs Ann. Chem. 513, 156 und D. Brandelik, Polymer Preprints 28 (1), 88 (1987) die elektrophile Cyclisierung von entsprechenden ortho-Carboxyl-substituierter Diphenylether-Vorstufen beschrieben. Nachteilig dabei ist, daß die erforderlichen Diphenylether-Verbindungen nur sehr aufwendig herstellbar sind.
In A. Eckert, F. Seidel, J. Prakt. Chem. 102, 338 (1921) wird die elektrophile Cyclisierung von 4,6-Diphenoxy-Isophthalsäure zur Herstellung von cis-Dixanthon beschrieben. Die angegebenen Daten zu Farbe, Löslichkeit und Schmelzpunkt sind aber völlig unzutreffend, so daß, wenn überhaupt, ein nur sehr unreines Produkt erhalten worden ist.
Bekannt sind ferner Pigmentfarbstoffe vom Typ der Dixanthone (CH-PS 386 029). Diese werden aus Terephthalsäure-diarylether-Verbindungen durch intramolekulare elektrophile Cyclisierung hergestellt. Nachteilig ist die aufwendige Herstellung der erforderlichen Diphenylether-Ausgangsverbindungen. Weiterhin führt die Cyclisierung zu einem Gemisch isomerer Dixanthone.
Die Aufgabe der Erfindung ist es, bisher nicht beschriebene Xanthon-Verbindungen zur Verfügung zu stellen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein einfaches, technisch anwendbares Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen bereitzustellen.
Die Erfindung betrifft Xanthon-Verbindungen der Formel (I)
worin
R und R′ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Halogen-, Cyano-, Nitro-, Hydroxy-, Amino-, Amido-, N-Alkylamino-, N,N- Dialkylamino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Thiol-Gruppen, benzanellierte Reste, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl-, Phenyl-, Methoxy-, Fluor-, Chlor-, Hydroxy-, Amino-, N-Alkylamino-, N, N-Dialkylamino-, Carboxyl-, Sulfonsäure- Gruppen, insbesondere Wasserstoff, Methyl-, Fluor- oder Chlor-Gruppen bedeuten,
m und n gleich oder verschieden sind und Null oder eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten,
Ar ein ein-, zwei- oder drei-kerniger, substituierter oder unsubstituierter aromatischer Rest ist, wobei Ar vorzugsweise für
steht, worin
X eine direkte Bindung oder eine zweiwertige -O-, -S-, -SO2-, -C(CF3)2-, -C(CH3)2-, Phenylen- oder Dioxyphenylen-Gruppe bedeutet.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, bei dem eine aromatische Hydroxybenzophenon-Verbindung der Formel (II)
worin
R, R′, m, n die obengenannte und Ar′ die für Ar genannte Bedeutung haben und Ar′ in der jeweiligen ortho-Position zur Carbonyl-Gruppe eine Hydroxy-Gruppe trägt,
Hal für Halogen, vorzugsweise für Chlor- oder Fluor-Gruppen, insbesondere für Chlor-Gruppen, steht,
mit oder ohne Lösemittel bei 20 bis 250°C, vorzugsweise bei 40 bis 160°C, unter Zusatz einer wenigstens stöchiometrischen Menge einer Base, für 10 Minuten bis 12 Stunden, vorzugsweise von 30 Minuten bis 3 Stunden unter Rühren erhitzt wird.
Verbindungen der Formel (I), die durch das Verfahren gemäß der Erfindung herstellbar sind, können durch die Formeln (III), (IV), (V) und (VI) beschrieben werden.
worin R, R′ m, n und X die obengenannte Bedeutung haben.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen der Formel (III) bis (VI) sind:
Me steht hierbei für eine Methylgruppe.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel
und alle entsprechenden kernfluorierten Verbindungen.
Die Herstellung der aromatischen Hydroxybenzophenon-Verbindungen der Formel (II) kann auf verschiedene Arten z. B. unter Anwendung der Fries-Reaktion auf geeignete aromatischen Ester erfolgen.
Zur Herstellung solcher Verbindungen werden in der Anmeldung vom selben Tage HOE 92/F 096, Titel "Benzophenon-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung" nähere Angaben gemacht.
Weiterhin können solche Verbindungen beispielsweise durch Reaktion geeigneter Bisphenole mit 2-Halogen-benzoesäure-Verbindungen unter Friedel-Crafts- Bedingungen hergestellt werden (US-A 2 900 361 und DE-A 10 92 927).
Die Herstellung der Xanthon-Verbindungen der Formel (I) erfolgt durch Einwirkung einer - vorzugsweise - anorganischen Base auf eine Verbindung der Formel (II).
Geeignete anorganische Basen sind Alkali-Hydroxide, -Carbonate, -Hydrogencarbonate, -Fluoride, vorzugsweise die Carbonate und Hydrogencarbonate des Natriums und Kaliums sowie Mischungen aus den genannten Verbindungen.
Die Gesamtmenge an den basischen Verbindungen ist im allgemeinen so bemessen, daß pro Mol Hydroxylgruppen wenigstens ein Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,1 Mol Metallatome vorhanden sind.
Die basischen Verbindungen können zu Beginn der Reaktion zugesetzt werden oder in Abhängigkeit vom Reaktionsverlauf zudosiert werden. Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung wird eine Benzophenon-Verbindung der Formel (II) in einem polaren Lösemittel auf Temperaturen zwischen 50 bis 150°C erhitzt und dann eine anorganische Base, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat unter Rühren zudosiert. Der Verlauf der Reaktion kann bei der Herstellung der Dixanthone leicht verfolgt werden, weil beim Eintrag der Base im allgemeinen eine tiefgelbe bis orange Farbe entsteht, die aber mit fortschreitender Cyclisierungsreaktion nahezu vollständig verschwindet.
Weiterhin ist es möglich, die Benzophenon-Verbindungen der Formel (II) in einem getrennten Schritt zu den entsprechenden Alkalimetall-Phenolaten umzusetzen, in getrockneter Form zu isolieren und dann mit oder ohne Zusatz eines Lösemittels zu cyclisieren.
Beispielsweise werden die Alkalimetall-Phenolate zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur in Wasser/Alkohol-Gemischen unter Zugabe stöchiometrischer Mengen Alkalimetall-Hydroxid hergestellt und dann durch Entfernen des Lösemittels bei niedrigen Temperaturen isoliert.
Für das Verfahren gemäß der Erfindung sind polar protische und aprotische Lösemittel geeignet.
Beispiele für geeignete polar protische Lösemittel sind z. B. Wasser, aliphatische Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, tert. Butanol sowie Phenole, wie Phenol, o-, m-, p-Kresol.
Beispiele für geeignete aprotische Lösemittel sind beispielsweise z. B. aliphatische und aromatische Sulfoxide und Sulfone, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon, 1,1-Dioxothiolan (Sulpholan), Diphenylsulfon, Ditolylsulfon, Dibenzothiophen-S,S-dioxid, 4-Phenylsulphonyl-biphenyl und aliphatische offenkettige und cyclische Amide, wie N-Methyl-caprolactam, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon (NMP) aliphatische offenkettige oder cyclische Harnstoffe, wie Tetramethylharnstoff, 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidon, aromatische Ketone, wie Xanthon, Thioxanthon, Benzophenon, Fluorenon, 4-Phenoxy-benzophenon, Isophthalophenon.
Besonders bevorzugt sind Dimethylsulfoxid, Sulpholan, N-Methyl-caprolactam, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethylformamid, N-Methyl-pyrrolidon, Isopropanol und Wasser. Es können auch Mischungen aus den Lösemitteln eingesetzt werden.
Die Wahl des Lösemittels und des Temperaturbereichs richtet sich nach der Löslichkeit der Ausgangs- und Endprodukte und der Reaktivität der Monomere. Wenn beispielsweise die Hal-Gruppen in den Benzophenon-Verbindungen der Formel (II) zusätzlich aktiviert sind, z. B. durch elektronenziehende Gruppierungen in ortho- oder para-Stellung zur Hal-Gruppe, so kann die Cyclisierungstemperatur erniedrigt werden und sogar Mischungen von Wasser mit polar aprotischen Lösemitteln als Reaktionsmedium eingesetzt werden.
So wird z. B. 4,6-Bis(2′-chlor-5-nitrobenzoyl)-2-methyl-1,3-dihydroxybenzol bereits bei 50°C in einer 5:1 Mischung aus 10%iger Natronlauge und NMP cyclisiert.
Wenn beim Cyclisierungsverfahren ein Lösemittel angewendet wird, so beträgt der Gesamtfeststoffgehalt, bezogen auf das Lösemittel, im allgemeinen 5 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%.
In der Regel kristallisieren die Xanthone bereits bei der Herstellung in der Hitze aus den jeweiligen Lösemitteln aus.
Zusammenfassend zeichnet sich das Verfahren gemäß der Erfindung durch eine Reihe von Vorteilen aus, nämlich einfache Reaktionsführung und hohe Produkt-Ausbeuten bei hoher Substanzreinheit.
Die Xanthon-Verbindungen gemäß der Erfindung sind im Falle der unsubstituierten Grundkörper kristalline, in organischen Lösemitteln schwerlösliche Festkörper von sehr hoher thermischer Beständigkeit, die z. B. durch Nitrierung, Sulfonierung, Sulfochlorierung, Acylierung, Halogenierung usw. in wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Pigment-Farbstoffen und Photostartern in lichtempfindlichen Resistsystemen umgewandelt werden können.
Die sehr hohe thermische Beständigkeit der Xanthon-Verbindungen kann für bestimmte Anwendungen, wie Wärmeübertragungsflüssigkeiten in Wärmeüberträgeranlagen ausgenutzt werden. So läßt sich beispielsweise die Verbindung aus Beispiel 2 bei 450°C unter einer Inertgasatmosphäre unzersetzt aufbewahren.
Eine weitere Anwendung der Xanthon-Verbindungen der Formel (I) besteht in der Modifizierung der physikalischen Eigenschaften von Chinacridon-Pigmenten durch Mischkristallbildung.
Weiterhin können Xanthon-Verbindungen der Formel (I), bei denen jeweils eine Halogengruppe in ortho- oder para-Position zu den Ketogruppen steht, als Monomere zur Herstellung hochtemperaturbeständiger Polymere eingesetzt werden.
Beispiele
1) In einen 2-l-Dreihalskolben, ausgestattet mit Innenthermometer und mechanischem Rührer wurden folgende Rezepturbestandteile eingewogen: 100 g 4,6-Bis(2-chlorbenzoyl)-1,3-dihydroxy-benzol, 41,1 g Natriumcarbonat und 1000 ml N,N-Dimethylformamid (DMF). Der Ansatz wurde unter Rühren für 30 Minuten bei 130°C erhitzt. Dabei färbte sich die Reaktionslösung tiefgelb und innerhalb weniger Minuten begannen sich farblose Kristalle abzuscheiden.
Die Reaktion war beendet, wenn die Gelbfärbung nahezu verschwunden war und eine weitere Basenzugabe den Farbton der Lösung nicht mehr veränderte.
Dann wurde auf ca. 80°C abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt und mit 100 ml DMF nachgewaschen. Anschließend wurde der Niederschlag mit 1 l Wasser unter Rühren zum Sieden erhitzt, warm abgesaugt und mit 3×100 ml Wasser und 1× mit 100 ml Aceton nachgewaschen. Nach Trocknung unter vermindertem Druck bei 50°C wurden 77 g farblose Kristalle vom Schmp. 364°C erhalten.
2) In die Apparatur gemäß Beispiel 1 wurden folgende Rezepturbestandteile eingewogen: 300 g 4,6-Bis(2,4-dichlorbenzoyl)-1,3-dihydroxy-benzol und 1500 ml N-Methyl-pyrrolidon. Die Reaktionmischung wurde unter Rühren auf 110°C erhitzt und anschließend portionsweise 100 g Natriumcarbonat innerhalb 15 Min. zugegeben. Beim Eintrag der Base bildete sich eine tiefgelbe bis gelborange Lösung, aus der nach kurzer Zeit farblose Kristalle ausfielen. Weitere Basenzugabe veränderte den Farbton der Lösung nicht mehr. Nach Zugabe der Base wurde noch 30 Minuten bei 110°C nachgerührt, auf ca. 50°C abgekühlt, abgesaugt und mit 3×100 ml DMF nachgewaschen. Nachdem das Filtrat nahezu farblos war, wurde mit 2 l Wasser unter Rühren zum Sieden erhitzt, warm abgesaugt und mit 3×100 ml Wasser und mit 1×100 ml Aceton nachgewaschen. Nach Trocknung unter vermindertem Druck bei 50°C wurden 250 g farblose Kristalle vom Schmp. 439°C erhalten.
Eine Umkristallisation ist möglich aus Lösemitteln wie CH3SO3H, Tetralin oder Nitrobenzol. Die Verbindung ist in anderen organischen Lösemitteln sehr schwer löslich. Bei der Umkristallisation fällt sie während der Abkühlphase schon sehr früh wieder aus und es entstehen blättchenförmige, gut filtrierbare Kristalle. Grundsätzlich ist eine Umkristallisation jedoch überflüssig, da die Substanz bei der Synthese nahezu analysenrein anfällt.

Claims (12)

1. Xanthon-Verbindung der Formel I worin
R und R′ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Halogen-, Cyano-, Nitro-, Hydroxy-, Amino-, Amido-, N-Alkylamino-, N,N- Dialkylamino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Thiol-Gruppen, benzanellierte Reste bedeutet,
m und n gleich oder verschieden sind und Null oder eine ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten und
Ar ein ein-, zwei- oder drei-kerniger, substituierter oder unsubstituierter aromatischer Rest ist.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R′ Wasserstoff, Methyl-, Phenyl-, Methoxy-, Fluor-, Chlor-, Hydroxy-, Amino-, N-Alkylamino-, N,N-Dialkylamino-, Carboxyl-, Sulfonsäure-Gruppen, insbesondere Wasserstoff, Methyl-, Fluor- oder Chlor-Gruppen bedeuten.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Ar für steht, worin
X eine direkte Bindung oder eine zweiwertige -O-, -S-, -SO2-, -C(CF3)2-, -C(CH3)2-, Phenylen- oder Dioxyphenylen-Gruppe bedeutet.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß eine aromatische Hydroxybenzophenon-Verbindung der Formel (II) worin
R, R′, m, n die obengenannte und Ar′ die für Ar genannte Bedeutung haben und Ar′ in jeweils ortho-ständiger Position zur Carbonyl-Gruppe eine Hydroxy-Gruppe trägt, sowie
Hal für Halogen, Chlor oder Fluor steht,
mit oder ohne Lösemittel bei 20 bis 250°C unter Zusatz einer wenigstens stöchiometrischen Menge einer Base für 10 Minuten bis 12 Stunden unter Rühren erhitzt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß Hal Chlor oder Fluor ist.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei 40 bis 160°C in 30 Minuten bis 3 Stunden durchgeführt wird.
7. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Base Alkali-Hydroxide, -Carbonate, -Hydrogencarbonate und -Fluoride, vorzugsweise Natrium- und Kalium- Carbonate und -Hydrogencarbonate, oder Mischungen daraus eingesetzt werden.
8. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Base in Mengen eingesetzt wird, daß pro Mol Hydroxylgruppen wenigstens ein Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,1 Mol Metallatome vorhanden sind.
9. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösemittel Dimethylsulfoxid, Sulpholan, N-Methyl­ caprolactam, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Dimethyl-formamid, N-Methyl-pyrrolidon, Isopropanol und Wasser oder Mischungen daraus eingesetzt werden.
10. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Gesamtfeststoffgehalt 5 bis 80, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Lösemittel beträgt.
11. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Pigment-Farbstoffen und Photostartern.
12. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Herstellung hochtemperaturbeständiger Polymere.
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