DE4200959B4 - Intermolekulare Salze von zwitterionischen Farbstoffen - Google Patents

Intermolekulare Salze von zwitterionischen Farbstoffen Download PDF

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Abstract

Intermolekulare Salze von zwitterionischen Farbstoffen mit sauren und aliphatisch gebundenen basischen Gruppen, wobei im Molekükl gleich viele saure wie basische Gruppen vorhanden sind, entsprechend der in monomerer Form geschriebenen Formel I Am-F-Bn (I)worin A einen
Figure 00000001
B eine Gruppe mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder aliphatischheterocyclisch gebundenen Amino- oder Iminostickstoff,
F einen Farbstoffrest,
m 1 oder 2 und
n wenn der Säurerest einbasisch ist gleich m bei zweibasischem Säurerest gleich 2 m bedeuten.

Description

  • Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffe mit sauren und aliphatisch (auch cycloaliphatisch) gebundenen basischen Gruppen, die polymere intermolekulare Salze bilden, welche hervorragende Pigmenteigenschaften aufweisen, wobei im Molekül gleich viele saure wie basische Gruppen vorhanden sind.
  • Bevorzugte Pigmente entsprechen als Monomere der Formel I Am-F-Bn (I),worin A einen ein- oder zweibasischen Säurerest,
    B eine Gruppe mit einem aliphatisch, cycloaliphatisch oder aliphatisch-heterocyclisch gebundenen Amino- oder Iminostickstoff,
    F einen Farbstoffrest,
    m 1 oder 2 und
    n wenn der Säurerest A einbasisch ist gleich m, bei zweibasischem Säurerest gleich 2 m bedeuten.
  • Nachdem die Pigmente in keinem Lösungsmittel ohne Zersetzung löslich sind, ist anzunehmen, dass sie als Polymerkörper vorliegen, also der Formel Ia (Am-F-Bn)p (Ia),entsprechen, wobei der Polymerisationsgrad p von 2 bis 30 variieren kann.
  • Als Pigmente besonders bevorzugt sind die Salze aus Verbindungen der Formel I, worin, unabhängig voneinander
    A einen Rest der Formel -COOH,
    Figure 00010001

    B einen eine sterisch gehinderte Aminogruppe enthaltenden Rest,
    F den Rest eines Mono- oder Bisazofarbstoffs, eines Anthrachinon-, Perinon-, Acetanilid- oder Isoindolinfarbstoffs,
    m 1 und
    n 1 und wenn A ein Phosphonsäurerest ist, gleich 2
    bedeuten.
  • Bevorzugte Reste mit sterisch gehinderter Aminogruppe entsprechen allgemein z.B. den Formeln a bis e
    Figure 00020001
    worin alle R1 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder C1-3-Alkyl-carbonyl, vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff,
    alle R2 C1-4-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
    beide R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-3-Alkyl, ein R3 auch Phenyl, oder beide R3 zusammen eine Gruppe der Formel (CH2)11 und
    Y eine Gruppe der Formel -NCO- oder -CO-N- bedeuten.
  • Die Reste der Formeln a bis e sind häufig (insbesondere bei Azofarbstoffen) über eine Sulfonamid-, Carbonamid- oder Ester-Brücke an den Farbstoffrest gebunden.
  • In insbesondere bevorzugten Salzen aus Verbindungen der Formel I bedeuten, unabhängig voneinander,
    A einen Sulfonsäure- oder Carbonsäurerest, vor allem einen Sulfonsäurerest,
    B einen 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4-rest,
    F einen Azofarbstoff- oder Anthrachinonfarbstoffrest und
    m und n 1.
  • Bevorzugte Pigmente auf Basis von Azofarbstoffen entsprechen als Monomere der Formel II D-N=N-K (II),worin D für den Rest einer Diazokomponente der Benzolreihe und
    K für den Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, 1- oder 2-Hydroxynaphthalin-, 5-Hydroxypyrazol- oder 6-Hydroxypyrid-2-onreihe stehen,
    wobei jede Monomereinheit einen oder zwei Resten der Formel -COOH, -SO3H,
    Figure 00030001
    allem nur einen Sulfonsäurerest) und eine äquivalente Zahl von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4-resten aufweist.
  • Der Rest D ist bevorzugt Phenyl oder Phenyl, das durch einen bis drei Substituenten aus der Gruppe Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, -SO2N(R4)2, -COOC1-4alkyl, -CONHR5, -SO2NHR5, -COOR5 und die genannten Säurereste substituiert ist, wobei R4 für Wasserstoff oder C1-4-Alkyl und R5 für einen der Reste (a) bis (e) stehen und dieser Phenylrest höchstens zwei Säurereste und höchstens zwei Reste, die R5 enthalten, trägt und nicht gleichzeitig durch Säurereste und R5 enthaltenden Gruppen substituiert ist.
  • Weiter bevorzugt ist der Rest D ein Phenylrest, der ggf. durch eine oder zwei Chlor-, Methyl-, Methoxycarbonylgruppen oder durch -SO3H bzw. -CONHR5' substituiert ist, wobei R5' für einen Rest (a) und weiter bevorzugt einen Rest (a), worin alle R1 Wasserstoff oder Methyl und alle R2 Methyl bedeuten, steht und der Rest D nur eine Gruppe -SO3H oder eine Gruppe -CONHR5' trägt.
  • Der Rest K entspricht bevorzugt einer der Gruppen mit Formeln (f) bis (k)
    Figure 00040001
    worin R11 einen Säurerest, -CONH R5, -SO2NHR5 oder -COOR5,
    R12 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Halogen (bevorzugt Chlor oder Brom),
    R13 Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder Halogen (bevorzugt Chlor oder Brom),
    R14 C1-2-Alkyl, -COOH oder -CONH2,
    R15 Hydroxy oder Amino,
    R16 Wasserstoff, einen Säurerest, -CONHR5, -SO2NHR5 oder -COOR5, wobei R16 nur dann Wasserstoff bedeutet, wenn R14 für -COOH steht,
    R17 Wasserstoff, Halogen (bevorzugt Chlor oder Brom), C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkoxy,
    R18 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
    R19 einen Säurerest, -CONHR5, -SO2NHR5 oder -COOR5,
    R19 Wasserstoff, Halogen (bevorzugt Chlor oder Brom), C1-4-Alkyl oder C1-4-Alkoxy,
    R21 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
    R22 R5,
    R23 Wasserstoff oder Cyan,
    R24 C1-4Alkyl, Cyclohexyl oder Phenyl (bevorzugt Methyl),
    R25 R5 bedeuten,
    m null oder 1,
    n null, 1 oder 2 ist und
    m + n 1 oder 2.
  • Die Herstellung der neuen Pigmente erfolgt auf eine dem Fachmann geläufige Weise. Generell erfolgt sie durch Umsetzung einer Komponente, die m Gruppen A enthält, mit einer Komponente, die n Gruppen B enthält, wobei eine der beiden Komponenten den Rest F oder beide Komponenten je eine Vorstufe zu F enthalten. Erfindungsgemässe Azofarbstoff-Pigmente werden so z.B. im allgemeinen durch Kuppeln eines diazotierten Amins mit einer entsprechenden kuppelbaren Verbindung, wobei eine der beiden Komponenten die Gruppe(n) A, die andere der beiden Komponente die Gruppe(n) B als Substituenten enthält, hergestellt. Die übrigen erfindungsgemässen Farbstoffe können z.B. durch Kondensation eines einen austauschbaren Substituenten enthaltenden sauren oder basischen Farbstoffs mit einer reaktionsfähigen, eine Alkylaminogruppe oder einen Säurerest enthaltenden Verbindung hergestellt werden. Aber auch Anlagerungsreaktionen (Addition von z.B. Acryl- oder Methacrylsäure) oder Carboxymethylierung (etc.) an basische Farbstoffe können zum Erfolg führen. Die intermolekulare Salzbildung, der Rückgang der Löslichkeit und damit die Bildung des entsprechenden polymeren Pigmentes erfolgen ohne weiteres Zutun.
  • Die Eigenschaften der erfindungsgemässen Pigmente können durch eine Nachbehandlung in einem hochsiedenden Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder hochsiedenden Alkoholen, noch verbessert werden.
  • Die neuen Pigmente, insbesondere jene, die Reste mit sterisch gehinderten Aminen enthalten, eignen sich hervorragend zum Färben von lösungsmittelfreien und lösungsmittelhaltigen Kunststoffen. Besonders hervorzuheben ist, dass ihre Herstellung relativ einfach und damit billig ist und dass die sterisch gehinderte Aminogruppen enthaltenden Pigmente nicht nur selbst eine hervorragende Lichtechtheit aufweisen, sondern auch die mit ihnen gefärbten Substrate vor Schädigung durch (UV-) Licht schützen.
  • Die erfindungsgemässen Pigmente sind vor allem geeignet zum Färben von PVC, allen Polyolefinen wie HDPE oder LDPE (high density polyethylene bzw. low density polyethylene) oder Polypropylen, Polyisobutylen, Poly-4-methyl-penten, sowie deren Copolymeren, Polystyrol (und dessen Copolymeren), ABS, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyacetaten, Polyäther (POM), Polyacrylaten, Polyacrylonitril, Polyacrylamid, Polyvinylidenchlorid, Polyester, Polyäther, Polythioäther und Thioplasten, Polycarbonaten, Polyurethanen, Cellulosederivaten, Maleinsäure-, Melamin-, Phenol-, Anilin-, Furan-, Carbamid-, Epoxy- und Silikonharzen.
  • Die erfindungsgemässen Pigmente können auch in Lacken oder in Drucktinten verwendet werden.
  • Bevorzugte Substrate, die mit den erfindungsgemässen Pigmenten gefärbt werden können, sind Polyäthylen, Polypropylen, PVC, Polystyrol, Acrylate, Polyesteralkyd- und Polyurethanlacke.
  • Die eingesetzten Mengen an erfindungsgemässen Pigmenten variieren von 0,1 bis 10%, bezogen auf das Gewicht des zu färbenden Substrats.
  • In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Ein Volumenteil entspricht dem Volumen eines Gewichtsteiles Wasser bei +4°C.
  • Beispiel 1
  • 33,3 Teile 3-Amino-4-carbomethoxybenzoesäure-2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'-amid werden 1 Stunde in einer Lösung aus 50 Teilen Eisessig und 50 Teilen Wasser bei Raumtemperatur verrührt, dann mit 40 Teilen HCl conc. versetzt, eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt, sodann durch Anlegen eines Eis/Wasserbades und Zugabe von 50 Teilen Eis auf 0 bis 5° gekühlt, im Verlauf von 15 bis 20 Minuten unter Rühren mit 26 Volumenteilen 4-N wässriger Natriumnitritlösung versetzt und eine Stunde bei 0 bis 5° gerührt. Die erhaltene Diazoniumchloridlösung wird schliesslich klarfiltriert.
  • 25,4 Teile 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser und 20 Volumenteilen Natronlauge (30%) bei Raumtemperatur gelöst, durch langsames Einbringen in eine Lösung aus 100 Teilen Wasser und 21 Teilen Eisessig wieder ausgefällt, die Suspension auf 0 bis 5° gekühlt und im Verlauf von 30 Minuten unter Rühren mit der ebenfalls gekühlten Diazoniumsalzlösung versetzt. Die entstandene gelbe Suspension wird 3 Stunden bei 0 bis 5°, 1 Stunde bei 20° und eine Stunde bei 80 bis 85° gerührt, dann filtriert, der Niederschlag mit Wasser salz- und säurefrei gewaschen bei 80° getrocknet und schliesslich gemahlen. Man erhält so das gelbe Pigment der (monomeren) Formel
    Figure 00070001
    das Kunststoffe und Lacke in gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
  • Beispiel 2
  • 40,4 Teile 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden in 300 Teilen Wasser bei Raumtemperatur mit 2,0 Teilen CuCl (Kupfer I-chlorid) und 31,2 Teilen 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidin eine Stunde verrührt, dann auf 80° erhitzt, wobei eine dunkelblaue Suspension ent steht. Diese wird noch 4 Stunden bei 80 bis 85° und 2 Stunden bei 100 bis 105° gerührt, wieder auf ca. 80° gekühlt, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser salz- und säurefrei gewaschen, bei 100° in einem Vakuum von ca. 65 mbar getrocknet und schliesslich gemahlen. Das so erhaltene Pigment der (monomeren) Formel
    Figure 00080001
    färbt Kunststoffe und Lacke in blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten. Durch eine Nachbehandlung der gemäss Beispiel 1 und 2 hergestellten sowie der im Folgenden angegebenen Pigmente, in höhersiedenden organischen Lösungsmitteln (in denen die Pigmente jedoch nicht gelöst werden z.B. Dimethylformamid), bei Temperaturen zwischen etwa 80 und 180° lassen sich die Pigmenteigenschaften (Gebrauchsechtheiten, Brillanz) noch verbessern.
  • Ein Pigment mit praktisch denselben Eigenschaften erhält man, wenn an Stelle von 3-Amino-4-carbomethoxybenzoesäure-2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'-amid die äquimolare Menge 3-Amino-4-carbomethoxybenzoesäure 1',2',2',6',6'-pentamethyl-4'-amid eingesetzt wird (= Beispiel 1a).
  • Weitere wertvolle Pigmentfarbstoffe erhält man, wenn man die in Spalte 2 der folgenden Tabelle 1 genannten Amine diazotiert und mit den in Spalte 3 angegebenen Verbindungen kuppelt. Die Herstellung der genannten Amine, das Diazotieren und Kuppeln werden in Analogie zu den Angaben im Beispiel 1 durchgeführt.
  • Tabelle 1
    Figure 00090001
  • Tabelle 1 (Fortsetzung)
    Figure 00100001
  • Die Pigmente der folgenden Tabelle 2 werden ebenfalls in Analogie zu den Angaben im 1. Beispiel hergestellt:
  • Tabelle 2
    Figure 00110001
  • Beispiel 30
  • Analog zur Arbeitsweise des 2. Beispiels werden 1 Mol 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure und 1 Mol 4-Aminobenzoesäure-2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-amid zu einem blau färbenden Pigment mit ausgezeichneten Eigenschaften umgesetzt.
  • Beispiel 31
  • Auf bekannte Weise wird 1 Mol 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäure-dianhydrid erst mit 1 Mol 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidin und darauf mit 1 Mol Sulfanilsäure zum Pigment der Formel
    Figure 00120001
    das Kunststoffe in roten Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt, umgesetzt.
  • Beispiel 32
  • Analog zur Arbeitsweise des 1. Beispiels werden 1 Mol 3-Aminobenzolphosphonsäure diazotiert und mit 1 Mol 1,3-Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4')-5-acetoacetylamino-benzimidazolon-2 gekuppelt. Man erhält so ein gelb färbendes Pigment mit ausgezeichneten Eigenschaften.
  • Beispiele 33, 34 und 35
  • Auf eine dem Fachmann geläufige Weise werden auch die Pigmente der Formeln
    Figure 00120002
    Figure 00130001
    hergestellt.
  • Beispiele 36 bis 43
  • Verwendet man an Stelle des 2-Hydroxy-3-[para-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-aminocarbonyl)-phenylaminocarbonyl]-naphthalin (Beispiele 20–26) die äquimolare Menge 2-Hydroxy-3-[para-(1',2',2',6',6'-pentamethylpiperidyl-4-aminocarbonyl)-phenylaminocarbonyl]-naphthalin, erhält man Pigmente mit praktisch denselben Eigenschaften.
  • Anwendungsbeispiele 1
  • 4 Teile des Pigments gemäss Beispiel 1 werden mit 96 Teilen einer Mischung aus
    50 Teilen einer 60-prozentigen Lösung von Kokos-Aldehyd-Melaminharz mit 32% Fettgehalt in Xylol,
    30 Teilen einer 50-prozentigen Melaminharzlösung in Butanol,
    10 Teilen Xylol und
    10 Teilen Aethylenglykolmonoäthyläther
    24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die dabei erhaltene Dispersion wird auf Aluminiumblech gespritzt, 30 Minuten an der Luft trocknen gelassen und dann 30 Minuten bei 120°C eingebrannt. Man erhält so einen gelben Film mit sehr guter Licht- und Wetterbeständigkeit.
  • Anwendungsbeispiel 2
  • Beispiel für die Herstellung einer 0,1% gefärbten PVC-Folie (Verschnitt Buntpgiment zu Weisspigment 1:5):
    16,5 Teile eines Weichmachergemisches, bestehend aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat, werden mit
    0,05 Teilen Pigmentfarbstoff gemäss Beispiel 1
    und
    0,25 Teilen Titandioxyd gemischt. Dann werden
    33,5 Teile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 40°, die andere auf einer Temperatur von 140° gehalten.
  • Anschliessend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei 160°C zwischen zwei polierten Metallplatten gepresst.
  • So erhält man eine gelb gefärbte PVC-Folie von hoher Brillanz und sehr guter Migrations- und Lichtechtheit.
  • Anwendungsbeispiel 3
  • 990 Teile handelsübliches UV-stabilisiertes Polypropylen (Spinnfasertype) werden mit 10 Teilen des gemäss Beispiel 2 hergestellten Pigmentes nach der "Dry-Colouring"-Methode während 10 Minuten bei Raumtemperatur gemischt und anschliessend extrudiert. Aus diesem Compound werden Fasern mit einem Titer von 15 dtex gesponnen.
  • An diesen blau gefärbten Fasern werden die Reissfestigkeiten nach Belichtungsintervallen von 200, 400, 600 und 800 Stunden im Vergleich zur Nullprobe (nicht belichtete, gefärbt Faser) gemessen. Die 400 Stunden belichteten Fasern weisen gegenüber den unbelichteten Fasern noch eine Reissfestigkeit von 57% auf.
  • Im Vergleich wurde dasselbe Polypropylen mit dem Pigment gemäss Beispiel 2 der DE-AS 11 50 165 (unter denselben Bedingungen) gefärbt und zu Fasern versponnen, die 400 Stunden belichteten Fasern dieser Art weisen gegenüber der Nullprobe nur mehr eine Reissfestigkeit von 20% auf.

Claims (5)

  1. Intermolekulare Salze von zwitterionischen Farbstoffen mit sauren und aliphatisch gebundenen basischen Gruppen, wobei im Molekükl gleich viele saure wie basische Gruppen vorhanden sind, entsprechend der in monomerer Form geschriebenen Formel I Am-F-Bn (I)worin A einen
    Figure 00150001
    B eine Gruppe mit aliphatischen, cycloaliphatischen oder aliphatischheterocyclisch gebundenen Amino- oder Iminostickstoff, F einen Farbstoffrest, m 1 oder 2 und n wenn der Säurerest einbasisch ist gleich m bei zweibasischem Säurerest gleich 2 m bedeuten.
  2. Intermolekulare Salze von zwitterionischen Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin, unabhängig voneinander B einen sterisch gehinderte Aminogruppe enthaltenden Rest, F den Rest eines Mono- oder Bisazofarbstoffs, eines Anthrachinon-, Perinon- oder Isoindolinfarbstoffs, m 1 und n 1 und wenn A ein Phosphonsäurerest ist, gleich 2 bedeuten.
  3. Intermolekulare Salze von zwitterionischen Farbstoffen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin A einen Sulfonsäure- oder Carbonsäurerest, B einen 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4- oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4-rest, F einen Azofarbstoff- oder Anthrachinonfarbstoffrest und m und n 1 bedeuten.
  4. Verfahren zur Herstellung von intermolekularen Salzen von zwitterionischen Farbstoffen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Komponente die m Gruppen A enthält mit einer Komponente, die n Gruppen B enthält, wobei eine der beiden Komponenten den Rest F oder beide Komponenten je eine Vorstufe zu F enthalten, umsetzt.
  5. Verwendung der Verbindungen gemäss Anspruch 1 bis 3 zum Färben von lösungsmittelfreien oder lösungsmittelhaltigen Kunststoffmassen
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0273866A2 (de) * 1986-12-29 1988-07-06 Ciba-Geigy Ag Neue Stoffzusammensetzungen auf der Basis von C.I. Pigment Rot 177
DE4030520A1 (de) * 1989-10-03 1991-04-11 Sandoz Ag Pigmentfarbstoffe

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Title
Römpp Lexikon Chem., "Intramolekular" *

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