DE4117667A1 - Colour paste, useful esp. in spin-coating - contains silicone chain polymer, esp. e.g. poly-phenyl-silsesquioxane, solvent, and pigment insol. in solvent - Google Patents

Colour paste, useful esp. in spin-coating - contains silicone chain polymer, esp. e.g. poly-phenyl-silsesquioxane, solvent, and pigment insol. in solvent

Info

Publication number
DE4117667A1
DE4117667A1 DE4117667A DE4117667A DE4117667A1 DE 4117667 A1 DE4117667 A1 DE 4117667A1 DE 4117667 A DE4117667 A DE 4117667A DE 4117667 A DE4117667 A DE 4117667A DE 4117667 A1 DE4117667 A1 DE 4117667A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solvent
pigment
group
silicone chain
colored paste
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE4117667A
Other languages
German (de)
Other versions
DE4117667C2 (en
Inventor
Shigeyuki Yamamoto
Hiroshi Adachi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Electric Corp
Original Assignee
Mitsubishi Electric Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Electric Corp filed Critical Mitsubishi Electric Corp
Publication of DE4117667A1 publication Critical patent/DE4117667A1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE4117667C2 publication Critical patent/DE4117667C2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

Colour paste (I) is claimed, contg. a silicone chain polymer (II), a solvent (III) and an organic pigment (IV) which is insol. in (III), with wt. ratio (IV): (II) = (5-400):100; (II) has the following formula, with mean mol. wt. 1000-350,000. In (II) R1-R4 = H or lower alkyl; R5, R6 = aryl, alkenyl or alkyl (same or different); n = 5-1600. Pref., Lower alkyl = Me, Et or Pr; pref. aryl = Ph, alkenyl = vinyl or allyl, and alkyl = Me or Et; n = 50-1000. (II) has a mol. wt. of 10,000-200,000. The amt. of (III) is 2-20 pts. wt. (to 1 pt. wt. II). (IV) has a particle dia. below 1 micron, and amt. of (IV) is 10-300 pts. wt. (to 100 pts. wt. II). USE/ADVANTAGE - The invention provides a colour paste contg. heat-resistant polymer and pigment, with a good shelf life and good uniform coatingg properties for spin-coating (contrast prior-art polyimide-based compsns.) (II) is, e.g. polyphenyl-silsesquixane, polymethylphenyl-silsesquixane, etc., prepd. as described in Jap. Pat. 2868/1990 (III) is, e.g. xylene, MIBK, THF, NMP, DMA etc.; (IV) is, e.g. a quinacridone or phthalocyanine pigment.

Description

Die Erfindung betrifft eine farbige Paste.The invention relates to a colored paste.

Es ist eine farbige Paste bekannt, die durch Mischen eines wärmebeständigen Polyimidharz-Vorläufers mit einem Pigment gebildet wird, wie in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 46 325/1983 offenbart ist.A colored paste is known that is made by mixing of a heat-resistant polyimide resin precursor a pigment is formed, as in Japanese Laid-open publication No. 46 325/1983.

Die bekannte farbige Paste, die aus einem Polyimid- Vorläufer hergeleitet wird, hat den Nachteil, daß sie schlecht lagerfähig ist und schlechte Anwendungseigen­ schaften für eine gleichmäßige Spin-Beschichtung hat wegen seiner exzessiven Thixotropie, die der gewun­ denen molekularen Struktur zuzuschreiben ist.The well-known colored paste, which consists of a polyimide Precursor is disadvantageous in that it is poorly storable and has poor application properties for an even spin coating because of its excessive thixotropy that the usual to which molecular structure can be attributed.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine farbige Paste zu schaffen, die eine gute Lager­ fähigkeit und gute Auftragungseigenschaften für eine gleichmäßige Beschichtung aufweist.The present invention is based on the object to create a colored paste that is a good stock ability and good application properties for one uniform coating.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die kenn­ zeichnenden Merkmale des Hauptanspruches gelöst.This object is achieved by the kenn Drawing features of the main claim solved.

Die vorliegende Erfindung umfaßt eine farbige Paste, die ein Silikon-Kettenpolymer, ein Lösungsmittel und ein in dem Lösungsmittel nicht lösliches organisches Pigment aufweist, wobei das Silikon-Kettenpolymer ein Polymer mit einem mittleren Molekulargewicht von 1,0×103 bis 3,5×105 hat und durch die folgende Formel (I) darstellbar ist: The present invention comprises a colored paste comprising a silicone chain polymer, a solvent and an organic pigment insoluble in the solvent, the silicone chain polymer being a polymer having an average molecular weight of 1.0 × 10 3 to 3.5 × 10 5 and can be represented by the following formula (I):

wobei R1 bis R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe R5 und R6 jeweils eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnet und so viele R5 und R6 wie n gleich oder voneinander unterschiedlich sein können und n eine ganze Zahl von 5 bis 1600 ist, und wobei das organische Pigment in einem Verhältnis von 5 bis 400 Gewichtsteilen zu 100 Gewichtsteilen des Polymers gemischt wird.wherein R 1 to R 4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group R 5 and R 6 each represent an aryl group, an alkenyl group or an alkyl group and as many R 5 and R 6 as n can be the same or different and n is an integer of 5 to 1600, and wherein the organic pigment is mixed in a ratio of 5 to 400 parts by weight to 100 parts by weight of the polymer.

Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung ent­ hält ein Silikon-Kettenpolymer, das ein mittleres Molekulargewicht von 1,0×103 bis 3,5×105 auf­ weist und durch die folgende Formel (I) dargestellt wird:The colored paste according to the present invention contains a silicone chain polymer which has an average molecular weight of 1.0 × 10 3 to 3.5 × 10 5 and is represented by the following formula (I):

Dabei bezeichnen R1 bis R4 jeweils ein Wasserstoff­ atom oder eine niedrige Alkylgruppe, R5 und R6 je­ weils eine Arylgruppe eine Alkenylgruppe oder eine Alkylgruppe, wobei so viele R5 und R6 wie n gleich oder unterschiedlich zueinander sein können, und wobei n eine ganze Zahl zwischen 5 und 1600 ist.R 1 to R 4 each denote a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 5 and R 6 each an aryl group, an alkenyl group or an alkyl group, where as many R 5 and R 6 as n can be identical or different from one another, and where n is an integer between 5 and 1600.

Dieses Polymer, das das Siloxangerüst der Ketten­ struktur hat, ist starr und weist eine gute Wärme­ widerstandsfähigkeit und eine niedrige Thixotropie auf. Zusätzlich hat dieses Polymer aufgrund des Siloxangerüstes in der Molekularstruktur einen Transmissionsgrad größer als 90% für sichtbares Licht in dem Bereich von Wellenlängen länger als 400 nm. Darüber hinaus ist dieses Silikon-Ketten­ polymer chemisch stabil und nimmt die Kettenstruktur an, wenn es in Form einer Lösung ist. Daher ist die mit diesem Polymer hergestellte farbige Paste sehr gut in ihrer Lagerfähigkeit.This polymer that forms the siloxane backbone of the chains structure, is rigid and exhibits good warmth resistance and a low thixotropy on. In addition, due to the Siloxane skeleton in the molecular structure Transmittance greater than 90% for visible Light in the range of wavelengths longer than 400 nm. In addition, this is silicone chains polymer chemically stable and takes the chain structure if it is in the form of a solution. Hence the colored paste made with this polymer very much good in shelf life.

Die farbige Paste der vorliegenden Erfindung ent­ hält als Basispolymer ein Silikon-Kettenpolymer, das durch die folgende Formel (I) dargestellt wird:The colored paste of the present invention ent holds a silicone chain polymer as the base polymer, which is represented by the following formula (I):

In der Formel (I) bezeichnen R1 bis R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkyl­ gruppe. Beispiele der niedrigen Alkylgruppe umfassen die Methylgruppe, die Ethylgruppe und die Propyl­ gruppe. R5 und R6 bezeichnen jeweils eine Arylgruppe (wie eine Phenylgruppe), eine Alkenylgruppe (wie eine Vinylgruppe oder eine Allylgruppe), oder eine Alkylgruppe (wie eine Methylgruppe und eine Ethyl­ gruppe). So viele R5 und R6 wie n können gleich oder unterschiedlich zueinander sein. Der Index "n" ist eine ganze Zahl von 5 bis 1600, vorzugsweise zwischen 50 bis 1000. Mit einem Wert von n, kleiner als 5, wird die farbige Paste schlecht in ihren filmbildenden Eigenschaften. Mit einem Wert von n, größer als 1600, wird die Löslichkeit schlecht.In the formula (I), R 1 to R 4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group. Examples of the lower alkyl group include the methyl group, the ethyl group and the propyl group. R 5 and R 6 each represent an aryl group (such as a phenyl group), an alkenyl group (such as a vinyl group or an allyl group), or an alkyl group (such as a methyl group and an ethyl group). As many R 5 and R 6 as n can be the same or different from each other. The index "n" is an integer from 5 to 1600, preferably between 50 to 1000. With a value of n, less than 5, the colored paste becomes poor in its film-forming properties. With a value of n greater than 1600, the solubility becomes poor.

Entsprechend der vorliegenden Erfindung sollte das Silikon-Kettenpolymer ein mittleres Molekulargewicht von 1,0×103 bis 3,5×105, vorzugsweise von 1,0×104 bis 2,0×105 aufweisen.According to the present invention, the silicone chain polymer should have an average molecular weight of 1.0 × 10 3 to 3.5 × 10 5 , preferably 1.0 × 10 4 to 2.0 × 10 5 .

Beispiele des Silikon-Kettenpolymers umfassen Poly­ phenylsilsesquioxane, Polymethylphenylsilsesquioxane, Polyethylphenylsilsesquioxane, Polyphenylvinylsils­ esquioxane, Polymethylvinylsilsesquioxane und Poly­ ethylvinylsilsesquioxane.Examples of the silicone chain polymer include poly phenylsilsesquioxane, polymethylphenylsilsesquioxane, Polyethylphenylsilsesquioxane, polyphenylvinylsils esquioxane, polymethylvinylsilsesquioxane and poly ethylvinylsilsesquioxane.

In diesem Zusammenhang kann das Silikon-Kettenpolymer nach Formel (I) entsprechend dem in der japanischen Patentanmeldung Nr. 2868/1990 offenbarten Verfahren hergestellt werden; beispielsweise werden Wasser­ tropfen in eine organische Lösungsmittel-Lösung von Phenyltrichlorsilan und eine nicht gesättigte Funktionsgruppe, die Trichlorsilan enthält, für eine Hydrolyse getropft und die Hydrolyseprodukte werden durch Wasser gewaschen und einer Aufheizung bei nukleophilen Reagenzien und dann einer Dehydra­ tions-Kondensationsreaktion unterworfen, um dieses Silikon-Kettenpolymer zu erhalten.In this context, the silicone chain polymer according to formula (I) corresponding to that in Japanese Patent Application No. 2868/1990 disclosed methods getting produced; for example, water drip into an organic solvent solution of phenyltrichlorosilane and an unsaturated  Functional group containing trichlorosilane for one Hydrolysis dripped and the hydrolysis products are washed by water and heating nucleophilic reagents and then a dehydra tion condensation reaction subjected to this Obtain silicone chain polymer.

Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung enthält ein Lösungsmittel, in dem das oben erwähnte Polymer gelöst wird und das später beschriebene orga­ nische Pigment dispergiert wird. Beispiele des Lösungs­ mittels umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe (Anisole und Xylene), Ketone (wie Methylisobutyl­ ketone und Acetone), Ether (wie Tetrahydrofuran und Isopropylether), N-methyl-2-pyrrol-idone und N,N- dimethylacetamide. (Diese Lösungsmittel sind wün­ schenswert vom Gesichtspunkt der Auflösung des Silikon- Kettenpolymers.) Andere Beispiele des Lösungsmittels umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Anisole, Xylene und Benzole), Ketone (wie Methylisobutyl­ ketone und Acetone), Ether (wie Tetrahydrofuran und Diethylether), Ethylcellosolve, N-methyl-2-pyrrolidone und N,N-dimethylacetamide. (Diese Lösungsmittel sind wünschenswert vom Gesichtspunkt der Dispersion des Pigments.) Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination miteinander verwendet werden.The colored paste according to the present invention contains a solvent in which the above mentioned Polymer is dissolved and the orga described later African pigment is dispersed. Examples of the solution include aromatic hydrocarbons (Anisoles and xylenes), ketones (such as methylisobutyl ketones and acetones), ethers (such as tetrahydrofuran and Isopropyl ether), N-methyl-2-pyrrole-idone and N, N- dimethylacetamide. (These solvents are white worthwhile from the point of view of the dissolution of the silicone Chain polymer.) Other examples of the solvent include aromatic hydrocarbons (such as anisoles, Xylenes and benzenes), ketones (such as methylisobutyl ketones and acetones), ethers (such as tetrahydrofuran and Diethyl ether), ethyl cellosolve, N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylacetamide. (These are solvents desirable from the point of view of dispersion of the Pigments.) These solvents can be used alone or can be used in combination.

Es gibt keine Beschränkungen hinsichtlich der Menge des zu verwendenden Lösungsmittels. Es sollte vorzugs­ weise in einer Menge von 2 bis 20 Gewichtsteilen auf ein Gewichtsteil des Silikon-Kettenpolymers verwendet werden, so daß es leicht das Silikon-Kettenpolymer löst und die resultierende farbige Paste hat gute Lager- und Auftragungseigenschaften für eine gleich­ mäßige Beschichtung. There are no quantity restrictions of the solvent to be used. It should be preferred have an amount of 2 to 20 parts by weight a part by weight of the silicone chain polymer used be so that it easily the silicone chain polymer dissolves and the resulting colored paste has good Storage and application properties for one and the same moderate coating.  

Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung enthält ein organisches Pigment, das in dem oben erwähnten Lösungsmittel nicht lösbar ist. Das Pigment sollte eine der drei Primärfarben (Rot, Grün und Blau) annehmen. Zusätzlich sollte es eine gute Wärme­ widerstandsfähigkeit haben, so daß es keiner Zer­ setzung, keiner Schaumbildung und keiner merkbaren Entfärbung unterliegt, wenn die farbige Paste auf ein Substrat aufgebracht wird und bei 300°C für 10 Minuten aufgeheizt wird.The colored paste according to the present invention contains an organic pigment found in the above mentioned solvent is not soluble. The pigment should be one of the three primary colors (red, green and Blue). In addition, it should have good warmth have resilience so that there is no Zer settlement, no foaming and no noticeable Discoloration is subject when the colored paste is on a substrate is applied and at 300 ° C for Is heated for 10 minutes.

Das Pigment sollte einen Partikeldurchmesser kleiner als 1 µm aufweisen, anderenfalls weist die resultie­ rende farbige Paste schlechte filmbildende Eigen­ schaften auf. Beispiele des Pigments umfassen Quinacridon-Pigmente (wie Farbindex Nr. 73 905 Pigment Rot 209 und Farbindex Nr. 46 500 Pigment Violett 19), die eine rote Farbe annehmen, Phthalo­ cyaningrün-Pigmente (wie Farbindex Nr. 74 160 Pigment Grün 36 und Farbindex Nr. 74 260 Pigment Grün 7), die eine grüne Farbe annehmen, und Phthalocyaninblau- Pigmente (wie Farbindex Nr. 74 160 Pigment Blau 15-3 und Farbindex Nr. 74 150 Pigment Blau 15-4), die eine blaue Farbe annehmen.The pigment should be a particle diameter smaller have than 1 µm, otherwise the result shows Colored paste poor film-forming properties create up. Examples of the pigment include Quinacridone pigments (such as color index No. 73 905 Pigment Red 209 and color index No. 46 500 pigment Violet 19), which take on a red color, Phthalo cyanine green pigments (such as color index No. 74 160 pigment Green 36 and Color Index No. 74 260 Pigment Green 7), the turn green, and phthalocyanine blue Pigments (like Color Index No. 74 160 Pigment Blue 15-3 and Color Index No. 74 150 Pigment Blue 15-4), the take on a blue color.

Das organische Pigment sollte in einer Menge von 5 bis 400 Gewichtsteilen, vorzugsweise 10 bis 300 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des Silikon- Kettenpolymers verwendet werden. Mit einer Menge weniger als 5 Gewichtsteile erzeugt das Pigment nicht die gewünschte Wirkung der farbigen Paste. Bei einer Menge größer als 400 Gewichtsteilen ver­ teilt sich das Pigment nicht gleichmäßig in der farbigen Paste, wodurch die Auftragungseigenschaften und die Filmbildungseigenschaften beeinträchtigt werden. The organic pigment should be in an amount of 5 to 400 parts by weight, preferably 10 to 300 Parts by weight to 100 parts by weight of the silicone Chain polymer can be used. With a lot the pigment produces less than 5 parts by weight not the desired effect of the colored paste. If the amount is greater than 400 parts by weight, ver the pigment does not divide evenly in the colored paste, which reduces the application properties and affects the film-forming properties will.  

Die farbige Paste der vorliegenden Erfindung kann wahlweise mit einer geringen Menge von oberflächen­ aktiven Mitteln und anderen Zusätzen in Mengen versehen werden, die nicht gegenteilig das Verhalten und die Wärmewiderstandsfähigkeit der farbigen Paste beeinflussen.The colored paste of the present invention can optionally with a small amount of surfaces active funds and other additives in quantities be provided that do not contrary behavior and the heat resistance of the colored paste influence.

Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung kann durch Auflösen des Silikon-Kettenpolymers in dem Lösungsmittel und durch Mischen der Lösung mit dem organischen Pigment unter Rühren für eine gründliche Dispersion hergestellt werden. Die Reihenfolge des Auf­ lösens und Mischens ist nicht besonders begrenzt. Es ist möglich, das Pigment mit dem Lösungsmittel zu mischen und dann das Silikon-Kettenpolymer im Lösungsmittel zu lösen.The colored paste according to the present invention can by dissolving the silicone chain polymer in the Solvent and by mixing the solution with the organic pigment with stirring for a thorough Dispersion can be produced. The order of the up solving and mixing is not particularly limited. It is possible to use the pigment with the solvent to mix and then im silicone chain polymer Solve solvent.

Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung enthält das Pigment in einem vollständig verteilten oder dispergierten Zustand, sie weist gute Auftra­ gungseigenschaften für eine gleichmäßige Beschichtung mit sehr kleiner Thixotropie auf und ist von einer sehr guten Lagerfähigkeit.The colored paste according to the present invention contains the pigment in a fully distributed or dispersed state, it has good application properties for an even coating with very small thixotropy and is of one very good storability.

Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben, die nicht den Schutzbereich der Erfindung begrenzen sollen.The present invention will be described with reference to FIG the following examples are described, which are not the Limit the scope of the invention.

Beispiele 1 bis 6Examples 1 to 6

In eine 300 ml Flasche wird ein Lösungsmittel gemäß Tabelle 1 gegeben. Ein Silikon-Kettenpolymer nach Tabelle 1 wird unter Rühren vollständig in dem Lö­ sungsmittel aufgelöst. Zu der Lösung wurde ein organisches Pigment entsprechend Tabelle 1 unter Rühren für eine gute Verteilung hinzugefügt. Damit wurde die gewünschte farbige Paste erhalten.A solvent is poured into a 300 ml bottle Given Table 1. A silicone chain polymer after Table 1 is completely in the Lö with stirring solvent dissolved. The solution was a organic pigment according to Table 1 below  Stir added for good distribution. In order to the desired colored paste was obtained.

Die farbige Paste wurde auf eine Glasplatte (4 Inches) unter Verwendung eines Quirls oder einer Schleuder auf­ gebracht, so daß die Beschichtungsmenge ungefähr 2 ml betrug. Dem Beschichtungsschritt folgte ein Aufheizen bei 100°C, 200°C und 300°C für jeweils 30 Minuten.The colored paste was placed on a glass plate (4 inches) using a whisk or a slingshot brought so that the coating amount about 2 ml amounted to. The coating step was followed by heating at 100 ° C, 200 ° C and 300 ° C for 30 minutes each.

Der beschichtete Film wurde auf Dicke und Oberflächen- Rauhigkeit in der Mitte des Glassubstrats und an ver­ schiedenen Punkten 0,5 cm, 1,0 cm, 2,0 cm, 3,0 cm und 4,0 cm von der Mitte weg unter Verwendung einer Oberflächengefüge-Meßvorrichtung (Dektak 3030, Throne Co., Ltd.) geprüft. Das oben erwähnte gleiche Experiment wurde für eine farbige Paste wiederholt, die bei 25 bis 40°C für einen Monat gealtert wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt. Es sei bemerkt, daß die farbigen Pasten dieser Beispiele die gewünschten Forde­ rungen erfüllten.The coated film was checked for thickness and surface Roughness in the middle of the glass substrate and on ver different points 0.5 cm, 1.0 cm, 2.0 cm, 3.0 cm and 4.0 cm from the center using a Surface structure measuring device (Dektak 3030, Throne Co., Ltd.) checked. The same experiment mentioned above was repeated for a colored paste, which at 25 aged up to 40 ° C for one month. The results are shown in Table 2. It should be noted that the colored pastes of these examples the desired forde achievements.

Vergleichsbeispiele 1 bis 3Comparative Examples 1 to 3

Farbige Pasten wurden in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 hergestellt, mit der Ausnahme, daß Änderungen in der Art und der Menge des Lösungsmittels, des Silikon-Kettenpolymers und des organischen Pigments entsprechend Tabelle 1 gemacht wurden. Der beschichtete Film der farbigen Pasten wurden auf Dicke und Ober­ flächenrauhigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.Colored pastes were prepared in the same way as in the Examples 1 to 6 were prepared, except that Changes in the type and amount of solvent, of the silicone chain polymer and the organic pigment were made according to Table 1. The coated one Film of colored pastes were made on thickness and top surface roughness checked. The results are in Table 2 shown.

In Vergleichsbeispiel 1 war die farbige Paste schlecht in den filmbildenden Eigenschaften, da das Silikon- Kettenpolymer ein zu geringes mittleres Molekular­ gewicht (oder einen Polymerisationsgrad (n) kleiner als 5) hatte. In Comparative Example 1, the colored paste was poor in the film-forming properties, since the silicone Chain polymer too low average molecular weight (or degree of polymerization (s) less than 5) would have.  

Zusätzlich ergab die farbige Paste einen Beschich­ tungsfilm, der beim Aufheizen brach.In addition, the colored paste produced a coating film that broke when heating up.

Im Vergleichsbeispiel 2 war die farbige Paste nicht homogen, da das Silikon-Kettenpolymer nicht voll­ ständig in dem Lösungsmittel aufgelöst wurde, da es ein zu hohes mittleres Molekulargewicht (oder einen Polymerisationsgrad (n) größer als 1600) hatte.In Comparative Example 2, the colored paste was not homogeneous because the silicone chain polymer is not full was constantly dissolved in the solvent since it too high an average molecular weight (or one Degree of polymerization (s) greater than 1600).

Im Vergleichsbeispiel 3 war die farbige Paste schlecht in ihren filmbildenden Eigenschaften und ergab einen Beschichtungsfilm mit einer rauhen Oberfläche, da sie eine zu große Menge organischen Pigments enthielt, die nicht gleichmäßig verteilt wurde. In Comparative Example 3, the colored paste was poor in its film-forming properties and gave a coating film with a rough surface because it contained too much organic pigment which was not evenly distributed.

Die vorliegende Erfindung stellt eine farbige Paste zur Verfügung, die aus einem organischen Lösungs­ mittel, einem Silikon-Kettenpolymer mit einer guten Wärmewiderstandsfähigkeit und Durchsichtigkeit, und einem organischen Pigment mit guter Wärmefestig­ keit besteht. Die Paste nimmt entsprechend dem ver­ wendeten Pigment eine rote, grüne oder blaue Farbe an. Die farbige Paste hat eine gute Lagerfähigkeit und bildet leicht einen gleichmäßigen Film bei der Spin-Beschichtung.The present invention provides a colored paste available from an organic solution medium, a silicone chain polymer with a good Heat resistance and transparency, and an organic pigment with good heat resistance there is. The paste takes according to the ver pigment applied a red, green or blue color at. The colored paste has a good shelf life and easily forms an even film in the Spin coating.

Claims (8)

1. Farbige Paste, die ein Silikon-Kettenpolymer, ein Lösungsmittel und ein in dem Lösungsmittel nicht lösliches organisches Pigment umfaßt, wobei das Silikon-Kettenpolymer ein Polymer mit einem mittleren Molekulargewicht von 1,0×103 bis 3,5×105 ist und durch die folgende Formel (I) darstellbar ist: wobei R1 bis R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, R5 und R6 jeweils eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Alkyl­ gruppe bezeichnen, und so viele R5 und R6 wie n gleich oder voneinander unterschiedlich sein kön­ nen und n eine ganze Zahl zwischen 5 und 1600 ist, und wobei das organische Pigment in einem Verhält­ nis von 5 bis 400 Gewichtsteilen zu 100 Gewichts­ teilen Polymer gemischt ist.1. A colored paste comprising a silicone chain polymer, a solvent and an organic pigment insoluble in the solvent, the silicone chain polymer being a polymer having an average molecular weight of 1.0 × 10 3 to 3.5 × 10 5 and can be represented by the following formula (I): wherein R 1 to R 4 each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 5 and R 6 each denote an aryl group, an alkenyl group or an alkyl group, and as many R 5 and R 6 as n may be the same or different from one another and n is an integer between 5 and 1600, and wherein the organic pigment is mixed in a ratio of 5 to 400 parts by weight to 100 parts by weight of polymer. 2. Farbige Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die niedrige Alkyl­ gruppe aus dem Methyl-, Ethyl-, und Propylgruppen ausgewählt ist. 2. Colored paste according to claim 1, characterized in that the lower alkyl group from the methyl, ethyl, and propyl groups is selected.   3. Farbige Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Arylgruppe eine Phenylgruppe umfaßt, die Alkenylgruppe eine aus der Vinylgruppe oder Allylgruppe ausgewählte Gruppe und die Alkylgruppe eine aus der Methylgruppe und Ethylgruppe ausgewählte Gruppe umfaßt.3. Colored paste according to claim 1, characterized in that the aryl group is a Phenyl group includes, the alkenyl group one from group selected from the vinyl group or allyl group and the alkyl group is one of the methyl group and Ethyl group includes selected group. 4. Farbige Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß n eine ganze Zahl zwi­ schen 50 und 1000 ist.4. Colored paste according to claim 1, characterized in that n is an integer between is between 50 and 1000. 5. Farbige Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Silikon-Ketten­ polymer ein Polymer mit einem mittleren Molekular­ gewicht von 1,0×104 bis 2,0×105 ist.5. Colored paste according to claim 1, characterized in that the silicone chain polymer is a polymer with an average molecular weight of 1.0 × 10 4 to 2.0 × 10 5 . 6. Farbige Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel in einer Menge von 2 bis 20 Gewichtsteilen zu einem Gewichtsteil des Silikon-Kettenpolymers verwendet wird.6. Colored paste according to claim 1, characterized in that the solvent in an amount of 2 to 20 parts by weight to one Part by weight of the silicone chain polymer used becomes. 7. Farbige Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment einen Partikeldurchmesser von kleiner als 1 µm aufweist.7. Colored paste according to claim 1, characterized in that the pigment has a Has particle diameter of less than 1 micron. 8. Farbige Paste nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment in einem Verhältnis von 10 bis 300 Gewichtsteilen zu 100 Gewichtsteilen des Silikon-Kettenpolymers gemischt wird.8. Colored paste according to claim 1, characterized in that the pigment in one Ratio of 10 to 300 parts by weight 100 parts by weight of the silicone chain polymer is mixed.
DE4117667A 1990-07-30 1991-05-29 Colored paste Expired - Fee Related DE4117667C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20412590A JP2701967B2 (en) 1990-07-30 1990-07-30 Color paste for color filters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE4117667A1 true DE4117667A1 (en) 1992-02-06
DE4117667C2 DE4117667C2 (en) 1995-05-04

Family

ID=16485240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4117667A Expired - Fee Related DE4117667C2 (en) 1990-07-30 1991-05-29 Colored paste

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP2701967B2 (en)
KR (1) KR940009037B1 (en)
DE (1) DE4117667C2 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0784087A3 (en) * 1996-01-10 1997-12-29 4P Rube Göttingen GmbH Coloured silicone coating
WO2011144671A1 (en) * 2010-05-19 2011-11-24 Eurokera Preparation of an article in glass or in glass-ceramic with improved coating and said article

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4769697B2 (en) * 2006-11-29 2011-09-07 富士通株式会社 Printed circuit board manufacturing method, printed circuit board assembly manufacturing method, and printed circuit board warpage correction method

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990000581A1 (en) * 1988-07-06 1990-01-25 Union Carbide Corporation Improved method of forming stable dispersions of particulate matter
DE4001222A1 (en) * 1989-01-17 1990-07-19 Columbian Chem Dispersion of hydrophilic pigment treated with surfactant - used as dispersant in relatively apolar matrix to reduce viscosity and increase thermal stability

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0690324B2 (en) * 1984-03-02 1994-11-14 東レ株式会社 Heat resistant color paste for color filters
JPS61254906A (en) * 1985-05-08 1986-11-12 Toray Ind Inc Photosensitive and heat resistant colored paste for color filter
JPS62124158A (en) * 1985-11-25 1987-06-05 Showa Denko Kk Coating composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990000581A1 (en) * 1988-07-06 1990-01-25 Union Carbide Corporation Improved method of forming stable dispersions of particulate matter
DE4001222A1 (en) * 1989-01-17 1990-07-19 Columbian Chem Dispersion of hydrophilic pigment treated with surfactant - used as dispersant in relatively apolar matrix to reduce viscosity and increase thermal stability

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0784087A3 (en) * 1996-01-10 1997-12-29 4P Rube Göttingen GmbH Coloured silicone coating
WO2011144671A1 (en) * 2010-05-19 2011-11-24 Eurokera Preparation of an article in glass or in glass-ceramic with improved coating and said article
FR2960233A1 (en) * 2010-05-19 2011-11-25 Eurokera PREPARATION OF AN ARTICLE IN A GLASS OR A VITROCERAMIC WITH IMPROVED COATING AND SAID ARTICLE

Also Published As

Publication number Publication date
KR920002716A (en) 1992-02-28
JP2701967B2 (en) 1998-01-21
KR940009037B1 (en) 1994-09-29
DE4117667C2 (en) 1995-05-04
JPH0488071A (en) 1992-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3212771C2 (en)
DE69637044T2 (en) Treatment agent for liquid crystal orientation
DE972816C (en) Process for the preparation of clear and essentially colorless solutions of acrylic acid nitrile polymers
DE60308069T2 (en) Multiphase nail polish
DE1209999B (en) Process for the production of microcapsules
DE3018079A1 (en) MATERIAL OF SILICONE AND THEIR USE IN A METHOD FOR TREATING FIBERGLASS
DE112007000160T5 (en) A composition comprising a conductive polymer based on polythiophene having excellent conductivity, light transmission and water resistance, and membrane produced by using the composition
DE4105319A1 (en) Micro-glass beads for reflective markings - have coating contg. particles of metal cpd. with specified refractive index imparting coloured outer surface
DE4117667C2 (en) Colored paste
DE2855792B1 (en) Pigment-free aqueous coating material
JPH043521B2 (en)
DE2519434A1 (en) MATTE COATING
DE60011067T2 (en) LUMINIZE COATING WITH AN AQUEOUS POLYURETHANE DISPERSION
DE2512610A1 (en) CRYSTALLIZATION-STABLE PHTHALOCYANINE PIGMENTS AND THE PROCESS FOR THEIR PRODUCTION
DE1745340A1 (en) Process for the production of alkyd resins of high viscosity
DE1497178A1 (en) Electrophotographic materials, recording media and processes for their manufacture
DE602004008868T2 (en) Aqueous ink for writing instruments and production method for this ink
DD147009A1 (en) METHOD OF DISPERSING HYDROPHOBIC PHOTOGRAPHIC ADDITIVES
DE2740215A1 (en) POLYVINYL FORMAL SOLUTIONS
DE714551C (en) Paints and processes for their manufacture
DE1620814A1 (en) Process for the production of cellulose impregnated with vinyl polymer
DE504436C (en) Process for the preparation of polymerisation products of butadiene hydrocarbons which are soluble in organic solvents
DE112004000609T5 (en) Polyaniline-containing composition and process for its preparation
DE2616419A1 (en) PIGMENT PREPARATIONS FOR PIGMENTING PROTECTIVE WOOD GLAZES
DD211415A1 (en) POSITIVE PHOTO COPYLIGHT WITH IMPROVED PROPERTIES

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8320 Willingness to grant licences declared (paragraph 23)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee