DE4117667C2 - Colored paste - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine farbige Paste.The invention relates to a colored paste.
Es ist eine farbige Paste bekannt, die durch Mischen eines wärmebeständigen Polyimidharz-Vorläufers mit einem Pigment gebildet wird, wie in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 46 325/1983 offenbart ist.A colored paste is known that is made by mixing a heat-resistant polyimide resin precursor a pigment is formed, as in Japanese Laid-open publication No. 46 325/1983.
Die bekannte farbige Paste, die aus einem Polyimid- Vorläufer hergeleitet wird, hat den Nachteil, daß sie schlecht lagerfähig ist und schlechte Anwendungseigen schaften für eine gleichmäßige Spin-Beschichtung hat wegen seiner exzessiven Thixotropie, die der gewun denen molekularen Struktur zuzuschreiben ist.The well-known colored paste, which consists of a polyimide Precursor is disadvantageous in that it is poorly storable and has poor application properties for an even spin coating because of its excessive thixotropy, which the usual to which molecular structure can be attributed.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine farbige Paste zu schaffen, die eine gute Lager fähigkeit und gute Auftragungseigenschaften für eine gleichmäßige Beschichtung aufweist.The present invention is based on the object to create a colored paste that is a good stock ability and good application properties for one uniform coating.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die kenn zeichnenden Merkmale des Hauptanspruches gelöst.This object is achieved by the kenn Drawing features of the main claim solved.
Die vorliegende Erfindung umfaßt eine farbige Paste, die ein Silikon-Kettenpolymer, ein Lösungsmittel und ein in dem Lösungsmittel nicht lösliches organisches Pigment aufweist, wobei das Silikon-Kettenpolymer ein Polymer mit einem mittleren Molekulargewicht von 1,0×103 bis 3,5×105 hat und durch die folgende allgemeine Formel (I) darstellbar ist:The present invention comprises a colored paste comprising a silicone chain polymer, a solvent and an organic pigment insoluble in the solvent, the silicone chain polymer being a polymer having an average molecular weight of 1.0 × 10 3 to 3.5 × 10 5 and can be represented by the following general formula (I):
wobei R¹ bis R⁴ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe ist, wobei die niedrige Alkylgruppe aus den Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen ausgewählt ist, R⁵ und R⁶ jeweils eine Phenylgruppe, eine Alkenylgruppe, wobei die Alkenylgruppe eine aus der Vinylgruppe oder Allylgruppe ausgewählte Gruppe ist, oder eine Alkylgruppe, wobei die Alkylgruppe eine aus der Methylgruppe und Ethylgruppe ausgewählte Gruppe ist, bezeichnen, und so viele R5 und R6 wie n gleich oder voneinander unterschiedlich sein können und n eine ganze Zahl zwischen 5 bis 1600 ist, und wobei das organische Pigment in einem Verhältnis von 5 bis 400 Gewichtsteilen zu 100 Gewichtsteilen Polymer gemischt ist. wherein R¹ to R⁴ are each a hydrogen atom or a lower alkyl group, the lower alkyl group being selected from the methyl, ethyl and propyl groups, R⁵ and R⁶ are each a phenyl group, an alkenyl group, the alkenyl group being a group selected from the vinyl group or allyl group or an alkyl group, wherein the alkyl group is a group selected from the methyl group and ethyl group, and as many R 5 and R 6 as n may be the same or different and n is an integer between 5 to 1600, and wherein the organic pigment is mixed in a ratio of 5 to 400 parts by weight to 100 parts by weight of polymer.
In der allgemeinen Formel (I) bezeichnet der Index "n" vorzugsweise eine ganze Zahl zwischen 50 bis 1000. Mit einem Wert von n, kleiner als 5, wird die farbige Paste schlecht in ihren filmbildenden Eigenschaften. Mit einem Wert von n, größer als 1600, wird die Löslichkeit schlecht.Denoted in the general formula (I) the index "n" preferably an integer between 50 to 1000. With a value of n, less than 5, the colored paste becomes poor in its film-forming Properties. With a value of n greater than 1600, the solubility becomes bad.
Entsprechend der vorliegenden Erfindung sollte das Silikon-Kettenpolymer ein mittleres Molekulargewicht von 1,0×10³ bis 3,5×10⁵, vorzugsweise von 1,0×10⁴ bis 2,0×10⁵ aufweisen. According to the present invention, that should Silicone chain polymer an average molecular weight from 1.0 × 10³ to 3.5 × 10⁵, preferably from 1.0 × 10⁴ have up to 2.0 × 10⁵.
Dieses Polymer, das das Siloxangerüst der Ketten struktur hat, ist starr und weist eine gute Wärme widerstandsfähigkeit und eine niedrige Thixotropie auf. Zusätzlich hat dieses Polymer aufgrund des Siloxangerüstes in der Molekularstruktur einen Transmissionsgrad größer als 90% für sichtbares Licht in dem Bereich von Wellenlängen länger als 400 nm. Darüber hinaus ist dieses Silikon-Ketten polymer chemisch stabil und nimmt die Kettenstruktur an, wenn es in Form einer Lösung ist. Daher ist die mit diesem Polymer hergestellte farbige Paste sehr gut in ihrer Lagerfähigkeit. This polymer that forms the siloxane backbone of the chains structure, is rigid and exhibits good warmth resistance and a low thixotropy on. In addition, due to the Siloxane skeleton in the molecular structure Transmittance greater than 90% for visible Light in the range of wavelengths longer than 400 nm. In addition, this is silicone chains polymer chemically stable and takes the chain structure if it is in the form of a solution. Hence the colored paste made with this polymer very much good in shelf life.
Beispiele des Silikon-Kettenpolymers umfassen Poly phenylsilsesquioxane, Polymethylphenylsilsesquioxane, Polyethylphenylsilsesquioxane, Polyphenylvinylsils esquioxane, Polymethylvinylsilsesquioxane und Poly ethylvinylsilsesquioxane.Examples of the silicone chain polymer include poly phenylsilsesquioxane, polymethylphenylsilsesquioxane, Polyethylphenylsilsesquioxane, polyphenylvinylsils esquioxane, polymethylvinylsilsesquioxane and poly ethylvinylsilsesquioxane.
In diesem Zusammenhang kann das Silikon-Kettenpolymer nach Formel (I) entsprechend dem in der japanischen Patentanmeldung Nr. 2868/1990 offenbarten Verfahren hergestellt werden; beispielsweise werden Wasser tropfen in eine organische Lösungsmittel-Lösung von Phenyltrichlorsilan und eine nicht gesättigte Funktionsgruppe, die Trichlorsilan enthält, für eine Hydrolyse getropft und die Hydrolyseprodukte werden durch Wasser gewaschen und einer Aufheizung bei nukleophilen Reagenzien und dann einer Dehydra tions-Kondensationsreaktion unterworfen, um dieses Silikon-Kettenpolymer zu erhalten.In this context, the silicone chain polymer according to formula (I) corresponding to that in Japanese Patent Application No. 2868/1990 disclosed methods getting produced; for example, water drip into an organic solvent solution of phenyltrichlorosilane and an unsaturated Functional group containing trichlorosilane for one Hydrolysis dripped and the hydrolysis products are washed by water and heating nucleophilic reagents and then a dehydra tion condensation reaction subjected to this Obtain silicone chain polymer.
Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung enthält ein Lösungsmittel, in dem das oben erwähnte Polymer gelöst wird und das später beschriebene orga nische Pigment dispergiert wird. Beispiele des Lösungs mittels umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe (Anisol und Xylol), Ketone (wie Methylisobutyl keton und Aceton), Ether (wie Tetrahydrofuran und Isopropylether), N-Methyl-2-pyrrolidon und N,N- Dimethylacetamid. (Diese Lösungsmittel sind wün schenswert vom Gesichtspunkt der Auflösung des Silikon- Kettenpolymers.) Andere Beispiele des Lösungsmittels umfassen aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Anisol, Xylol und Benzol), Ketone (wie Methylisobutyl keton und Aceton), Ether (wie Tetrahydrofuran und Diethylether), Ethylcellosolve, N-Methyl-2-pyrrolidon und N,N-Dimethylacetamid. (Diese Lösungsmittel sind wünschenswert vom Gesichtspunkt der Dispersion des Pigments.) Diese Lösungsmittel können allein oder in Kombination miteinander verwendet werden.The colored paste according to the present invention contains a solvent in which the above mentioned Polymer is dissolved and the orga described later African pigment is dispersed. Examples of the solution include aromatic hydrocarbons (Anisole and xylene), ketones (such as methyl isobutyl ketone and acetone), ethers (such as tetrahydrofuran and Isopropyl ether), N-methyl-2-pyrrolidone and N, N- Dimethylacetamide. (These solvents are white worthwhile from the point of view of the dissolution of the silicone Chain polymer.) Other examples of the solvent include aromatic hydrocarbons (such as anisole, Xylene and benzene), ketones (such as methyl isobutyl ketone and acetone), ethers (such as tetrahydrofuran and Diethyl ether), ethyl cellosolve, N-methyl-2-pyrrolidone and N, N-dimethylacetamide. (These are solvents desirable from the point of view of dispersion of the Pigments.) These solvents can be used alone or can be used in combination.
Es gibt keine Beschränkungen hinsichtlich der Menge des zu verwendenden Lösungsmittels. Es sollte vorzugs weise in einer Menge von 2 bis 20 Gewichtsteilen auf ein Gewichtsteil des Silikon-Kettenpolymers verwendet werden, so daß es leicht das Silikon-Kettenpolymer löst und die resultierende farbige Paste hat gute Lager- und Auftragungseigenschaften für eine gleich mäßige Beschichtung. There are no quantity restrictions of the solvent to be used. It should be preferred have an amount of 2 to 20 parts by weight a part by weight of the silicone chain polymer used be so that it easily the silicone chain polymer dissolves and the resulting colored paste has good Storage and application properties for one and the same moderate coating.
Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung enthält ein organisches Pigment, das in dem oben erwähnten Lösungsmittel nicht lösbar ist. Das Pigment sollte eine der drei Primärfarben (Rot, Grün und Blau) annehmen. Zusätzlich sollte es eine gute Wärme widerstandsfähigkeit haben, so daß es keiner Zer setzung, keiner Schaumbildung und keiner merkbaren Entfärbung unterliegt, wenn die farbige Paste auf ein Substrat aufgebracht wird und bei 300°C für 10 Minuten aufgeheizt wird.The colored paste according to the present invention contains an organic pigment found in the above mentioned solvent is not soluble. The pigment should be one of the three primary colors (red, green and Blue). In addition, it should have good warmth have resilience, so that there is no Zer settlement, no foaming and no noticeable Discoloration is subject when the colored paste is on a substrate is applied and at 300 ° C for Is heated for 10 minutes.
Das Pigment sollte einen Partikeldurchmesser kleiner als 1 µm aufweisen, anderenfalls weist die resultie rende farbige Paste schlechte filmbildende Eigen schaften auf. Beispiele des Pigments umfassen Quinacridon-Pigmente (wie Farbindex Nr. 73 905 Pigment Rot 209 und Farbindex Nr. 46 500 Pigment Violett 19), die eine rote Farbe annehmen, Phthalo cyaningrün-Pigmente (wie Farbindex Nr. 74 160 Pigment Grün 36 und Farbindex Nr. 74 260 Pigment Grün 7), die eine grüne Farbe annehmen, und Phthalocyaninblau- Pigmente (wie Farbindex Nr. 74 160 Pigment Blau 15-3 und Farbindex Nr. 74 150 Pigment Blau 15-4), die eine blaue Farbe annehmen.The pigment should be a particle diameter smaller have than 1 µm, otherwise the result Colored paste poor film-forming properties create up. Examples of the pigment include Quinacridone pigments (such as color index No. 73 905 Pigment Red 209 and color index No. 46 500 pigment Violet 19), which take on a red color, Phthalo cyanine green pigments (such as color index No. 74 160 pigment Green 36 and Color Index No. 74 260 Pigment Green 7), the turn green, and phthalocyanine blue Pigments (like Color Index No. 74 160 Pigment Blue 15-3 and Color Index No. 74 150 Pigment Blue 15-4), the take on a blue color.
Das organische Pigment sollte in einer Menge von 5 bis 400 Gewichtsteilen, vorzugsweise 10 bis 300 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des Silikon- Kettenpolymers verwendet werden. Mit einer Menge weniger als 5 Gewichtsteile erzeugt das Pigment nicht die gewünschte Wirkung der farbigen Paste. Bei einer Menge größer als 400 Gewichtsteilen ver teilt sich das Pigment nicht gleichmäßig in der farbigen Paste, wodurch die Auftragungseigenschaften und die Filmbildungseigenschaften beeinträchtigt werden. The organic pigment should be in an amount of 5 to 400 parts by weight, preferably 10 to 300 Parts by weight to 100 parts by weight of the silicone Chain polymer can be used. With a lot the pigment produces less than 5 parts by weight not the desired effect of the colored paste. If the amount is greater than 400 parts by weight, ver the pigment does not divide evenly in the colored paste, reducing the application properties and affects the film-forming properties become.
Die farbige Paste der vorliegenden Erfindung kann wahlweise mit einer geringen Menge von oberflächen aktiven Mitteln und anderen Zusätzen in Mengen versehen werden, die nicht gegenteilig das Verhalten und die Wärmewiderstandsfähigkeit der farbigen Paste beeinflussen.The colored paste of the present invention can optionally with a small amount of surfaces active funds and other additives in quantities be provided that do not contrary behavior and the heat resistance of the colored paste influence.
Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung kann durch Auflösen des Silikon-Kettenpolymers in dem Lösungsmittel und durch Mischen der Lösung mit dem organischen Pigment unter Rühren für eine gründliche Dispersion hergestellt werden. Die Reihenfolge des Auf lösens und Mischens ist nicht besonders begrenzt. Es ist möglich, das Pigment mit dem Lösungsmittel zu mischen und dann das Silikon-Kettenpolymer im Lösungsmittel zu lösen.The colored paste according to the present invention can by dissolving the silicone chain polymer in the Solvent and by mixing the solution with the organic pigment with stirring for a thorough Dispersion can be produced. The order of the up solving and mixing is not particularly limited. It is possible to use the pigment with the solvent to mix and then im the silicone chain polymer Solve solvent.
Die farbige Paste nach der vorliegenden Erfindung enthält das Pigment in einem vollständig verteilten oder dispergierten Zustand, sie weist gute Auftra gungseigenschaften für eine gleichmäßige Beschichtung mit sehr kleiner Thixotropie auf und ist von einer sehr guten Lagerfähigkeit.The colored paste according to the present invention contains the pigment in a fully distributed or dispersed state, it has good application properties for an even coating with very small thixotropy and is of one very good storability.
Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele beschrieben.The present invention will be described with reference to FIG the following examples are described.
In eine 300-ml-Flasche wird ein Lösungsmittel gemäß Tabelle 1 gegeben. Ein Silikon-Kettenpolymer nach Tabelle 1 wird unter Rühren vollständig in dem Lö sungsmittel aufgelöst. Zu der Lösung wurde ein organisches Pigment entsprechend Tabelle 1 unter Rühren für eine gute Verteilung hinzugefügt. Damit wurde die gewünschte farbige Paste erhalten.A solvent is poured into a 300 ml bottle Given Table 1. A silicone chain polymer after Table 1 is completely stirred in the Lö solvent dissolved. A became the solution organic pigment according to Table 1 below Stir added for good distribution. In order to the desired colored paste was obtained.
Die farbige Paste wurde auf eine Glasplatte (4 Inches) unter Verwendung eines Quirls oder einer Schleuder auf gebracht, so daß die Beschichtungsmenge ungefähr 2 ml betrug. Dem Beschichtungsschritt folgte ein Aufheizen bei 100°C, 200°C und 300°C für jeweils 30 Minuten.The colored paste was placed on a glass plate (4 inches) using a whisk or a slingshot brought so that the coating amount about 2 ml scam. The coating step was followed by heating at 100 ° C, 200 ° C and 300 ° C for 30 minutes each.
Der beschichtete Film wurde auf Dicke und Oberflächen- Rauhigkeit in der Mitte des Glassubstrats und an ver schiedenen Punkten 0,5 cm, 1,0 cm, 2,0 cm, 3,0 cm und 4,0 cm von der Mitte weg unter Verwendung einer Oberflächengefüge-Meßvorrichtung (Dektak 3030, Throne Co., Ltd.) geprüft. Das oben erwähnte gleiche Experiment wurde für eine farbige Paste wiederholt, die bei 25 bis 40°C für einen Monat gealtert wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt. Es sei bemerkt, daß die farbigen Pasten dieser Beispiele die gewünschten Forde rungen erfüllten.The coated film was checked for thickness and surface Roughness in the middle of the glass substrate and on ver different points 0.5 cm, 1.0 cm, 2.0 cm, 3.0 cm and 4.0 cm from the center using a Surface structure measuring device (Dektak 3030, Throne Co., Ltd.) checked. The same experiment mentioned above was repeated for a colored paste, which at 25 aged up to 40 ° C for one month. The results are shown in Table 2. It should be noted that the colored pastes of these examples the desired forde achievements.
Farbige Pasten wurden in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 hergestellt, mit der Ausnahme, daß Änderungen in der Art und der Menge des Lösungsmittels, des Silikon-Kettenpolymers und des organischen Pigments entsprechend Tabelle 1 gemacht wurden. Der beschichtete Film der farbigen Pasten wurden auf Dicke und Ober flächenrauhigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt.Colored pastes were made in the same way as in the Examples 1 to 6 were prepared, except that Changes in the type and amount of solvent, of the silicone chain polymer and the organic pigment were made according to Table 1. The coated one Film of colored pastes were made on thickness and top surface roughness checked. The results are in Table 2 shown.
In Vergleichsbeispiel 1 war die farbige Paste schlecht in den filmbildenden Eigenschaften, da das Silikon- Kettenpolymer ein zu geringes mittleres Molekular gewicht (oder einen Polymerisationsgrad (n) kleiner als 5) hatte. In Comparative Example 1, the colored paste was poor in the film-forming properties, since the silicone Chain polymer too low average molecular weight (or degree of polymerization (s) less than 5) would have.
Zusätzlich ergab die farbige Paste einen Beschich tungsfilm, der beim Aufheizen brach.In addition, the colored paste produced a coating film that broke when heating up.
Im Vergleichsbeispiel 2 war die farbige Paste nicht homogen, da das Silikon-Kettenpolymer nicht voll ständig in dem Lösungsmittel aufgelöst wurde, da es ein zu hohes mittleres Molekulargewicht (oder einen Polymerisationsgrad (n) größer als 1600) hatte.In Comparative Example 2, the colored paste was not homogeneous because the silicone chain polymer is not full was constantly dissolved in the solvent since it too high an average molecular weight (or one Degree of polymerization (s) greater than 1600).
Im Vergleichsbeispiel 3 war die farbige Paste schlecht in ihren filmbildenden Eigenschaften und ergab einen Beschichtungsfilm mit einer rauhen Oberfläche, da sie eine zu große Menge organischen Pigments enthielt, die nicht gleichmäßig verteilt wurde.In Comparative Example 3, the colored paste was poor in their film-forming properties and resulted in one Coating film with a rough surface because it contained too much organic pigment, that was not evenly distributed
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