DE2603918C3 - Color solutions for petroleum products - Google Patents
Color solutions for petroleum productsInfo
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- DE2603918C3 DE2603918C3 DE19762603918 DE2603918A DE2603918C3 DE 2603918 C3 DE2603918 C3 DE 2603918C3 DE 19762603918 DE19762603918 DE 19762603918 DE 2603918 A DE2603918 A DE 2603918A DE 2603918 C3 DE2603918 C3 DE 2603918C3
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Description
in derin the
R Ci- bis C4-AIlCyI oder Cyclohexyl und
X Wasserstoff oder MethylR Ci- to C 4 -AllCyI or cyclohexyl and
X hydrogen or methyl
bedeuten. Cyclohexanon und gegebenenfalls aromatische Kohlenwasserstoffe.mean. Cyclohexanone and optionally aromatic Hydrocarbons.
2. Farbstofflösungen gemäß Anspruch 1 enthaltend 5 bis 30% Farbstoff und 95 bis 70% Lösungsmittel, wobei das Lösungsmittel aus 20 bis 100% Cyclohexanon und 80 bis 0% aromatischen Kohlenwasserstoffen besteht.2. Dye solutions according to claim 1 containing 5 to 30% dye and 95 to 70% Solvent, the solvent consisting of 20 to 100% cyclohexanone and 80 to 0% aromatic Hydrocarbons.
3. Farbstofflösungen gemäß Anspruch 1 enthaltend 10 bis 20% Farbstoff, 50 bis 100% Cyclohexanon und gegebenenfalls als Rest aromatische Kohlenwasserstoffe.3. Dye solutions according to claim 1 containing 10 to 20% dye, 50 to 100% cyclohexanone and optionally aromatic hydrocarbons as the remainder.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Lösungen, die eirwm Farbstoff der Formel IThe invention relates to the use of solutions which eirwm dye of the formula I.
NHRNHR
Temperaturen unbeschränkt lagerfähig und in jedem Verhältnis mit den zu färbenden Produkten mischbar sind. Sie sind dünnflüssig und daher auch bei tiefen Temperaturen leicht dosierbar. Die Lösungen können auch in Mischungen mit Furfurol zur Kennzeichnung von Heizöl verwendet werden.Can be stored at any temperature and can be mixed with the products to be colored in any ratio are. They are thin and therefore easy to dose even at low temperatures. The solutions can can also be used in mixtures with furfural to identify heating oil.
Überraschend ist das im Vergleich zu anderen Lösungsmitteln sehr hohe Lösevermögen des Cyclohexanons für die Farbstoffe der Formel I und die Beständigkeit der Lösungen.The very high dissolving power of cyclohexanone compared to other solvents is surprising for the dyes of the formula I and the stability of the solutions.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt auf das Gewicht.In the following examples, parts and percentages relate to unless otherwise stated on weight.
15 Teile des Farbstoffes aus p-Amino-uzobenzol -Ί-Äthylnaphthylamin
(Solvent Red 19) werden bei 200C in
85 Teilen Cyclohexanon unter Rühren gelöst. L/ie nach
etwa 30 Minuten erhaltene Lösung mit der Dichte (20° C)=0,980 bleibt auch nach über 4wöchigem Stehen
bei —20° C unverändert und ohne Kristallausscheidung. Die Viskosität bei —20° C gemessen im Ubbelohde-Viskosimeter
beträgt 14 mm2/s(DIN5I 562).
Dagegen ist eine Lösung in einem handelsüblichen Aromatengemisch, Siedebereich 187 bis 213°C, Aromatengehalt
99,5%, bei entsprechender Farbstoffkonzentration nach wenigen Tagen bei 0°C zum größten Teil
kistallisiert.15 parts of the dye of p-amino-uzobenzol -Ί- Äthylnaphthylamin (Solvent Red 19) were dissolved at 20 0 C in 85 parts of cyclohexanone with stirring. The solution obtained after about 30 minutes with the density (20 ° C) = 0.980 remains unchanged even after standing at -20 ° C for more than 4 weeks and without crystal precipitation. The viscosity at −20 ° C. measured in an Ubbelohde viscometer is 14 mm 2 / s (DIN5I 562).
In contrast, a solution in a commercially available aromatic mixture, boiling range 187 to 213 ° C, aromatic content 99.5%, with a corresponding dye concentration, is largely crystallized after a few days at 0 ° C.
„, Beispiel 2", Example 2
20 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes werden in 80 Teilen einer Mischung aus 40 Teilen Cyclohexanon und 40 Teilen Aromatengemisch (Hauptbestandteil 20% 2-Methylnaphthalin, 15% 1-Methylnaphthalin und 10% Diphenyl) mit einem Siedebereich von oberhalb 1500C innerhalb einer Stunde bei 90°C gelöst. Die abgekühlte Lösung bleibt bei -20°C unverändert.20 parts of the dye mentioned in Example 1 are in 80 parts of a mixture of 40 parts cyclohexanone and 40 parts aromatic mixture (main component 20% 2-methylnaphthalene, 15% 1-methylnaphthalene and 10% diphenyl) with a boiling range of above 150 0 C within a Dissolved at 90 ° C. for an hour. The cooled solution remains unchanged at -20 ° C.
in derin the
R Ci- bis C4-Alkyl oder Cyclohexyl und
X Wasserstoff oder MethylR C1 to C4 alkyl or cyclohexyl and
X hydrogen or methyl
bedeuten. Cyclohexanon und gegebenenfalls aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten, zum Färben von Mineralölprodukten. Die Lösungen enthalten ungefähr 5 bis 30% Farbstoff und 5 bis 70% Lösungsmittel, wobei das Lösungsmittel aus ungefähr 20 bis 100% Cyclohexanon und 80 bis 0% aromalischen Kohlenwasserstoffen besteht.mean. Cyclohexanone and optionally aromatic Contains hydrocarbons for coloring petroleum products. The solutions contain approximately 5 to 30% dye and 5 to 70% solvent, with the solvent being approximately 20 to 100% cyclohexanone and 80 to 0% aromatic hydrocarbons.
Als aromatische Kohlenwasserstoffe eignen sich insbesondere Alkylbenzole und Alkylnaphthdline mit Ci- bis C4-Alkylgruppen. Im einzelnen seien beispielsweise Toluol, Xyiole, Äthylbenzol. Isopropylbenzole, Mesitylen oder Methylnaphthalinc und Isopropylnaphthaline sowie insbesondere Mischungen dieser Aromaten genannt.Particularly suitable aromatic hydrocarbons are alkylbenzenes and alkylnaphthdlins Ci to C4 alkyl groups. In detail are for example Toluene, xylene, ethylbenzene. Isopropylbenzenes, mesitylene or methylnaphthalene and isopropylnaphthalenes and especially mixtures of these aromatics.
Bevorzugt enthalten die Lösungen IO bis 20% Farbstoff, 50 bis 100% Cyclohexanon und gegebenenfalls als Rest die aromatischen Kohlenwasserstoffe.The solutions preferably contain 10 to 20% dye, 50 to 100% cyclohexanone and optionally the remainder are the aromatic hydrocarbons.
Bevorzugte Farbstoffe sind die Verbindungen mit X = H und R = C2H,, CH7 und Cyclohexyl.Preferred dyes are the compounds with X = H and R = C 2 H, CH 7 and cyclohexyl.
Die Farbstofflösungen eignen sich sehr zum Färben von Mineralölprodukten, z. B. Vergasertreibstoffen oder leichtem Heizöl, weil sie auch bei tiefenThe dye solutions are very suitable for coloring mineral oil products, e.g. B. Carburettor fuels or light heating oil, because they can also be used at low temperatures
25 Teile eines Farbstoffgemisches bestehend aus 60% Solvent Red 19 und 40% des Farbstoffes aus p-Aminoazobenzot -· 2-lsopropylnaphthylamin werden bei 90° C in 75 Teile einer Mischung aus 65% Cyclohexanon und 35% Aromatengemisch nach Beispiel 2 gelöst. Die Farbstofflösung bleibt auch bei Temperaturen unterhalb des Gefrierpunkts dünnflüssig, gut pumpfähig und ohne Kristallbildung.25 parts of a dye mixture consisting of 60% Solvent Red 19 and 40% of the dye p-Aminoazobenzot - · 2-isopropylnaphthylamine at 90 ° C in 75 parts of a mixture of 65% cyclohexanone and 35% aromatic mixture according to the example 2 solved. The dye solution remains fluid even at temperatures below freezing point, easy to pump and without crystal formation.
15 Teile des Farbstoffes aus o-Amino-azotoluol -»2-Cyclohexylnaphthylamin werden bei 60°C in 85 Teilen einer Mischung aus 80% Cyclohexanon und 20% eines Aromatengemisches mit einem Siedebereich von 150 bis 210°C (enthaltend Toluol, o.m.p-Xylol, Mesitylen, Äthylbenzol und Cumol in etwa gleichen Volumteilen) heiß gelöst. Die Farbstofflösung ist sehr gut kältestabil und niedrigviskos.15 parts of the dye from o-amino-azotoluene - »2-cyclohexylnaphthylamine are at 60 ° C in 85 parts of a mixture of 80% cyclohexanone and 20% of an aromatic mixture with a boiling range from 150 to 210 ° C (containing toluene, o.m.p-xylene, mesitylene, Ethylbenzene and cumene in approximately equal parts by volume) dissolved hot. The dye solution is very stable at low temperatures and low viscosity.
100 Teile der nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstofflösung, 30 Teile Furfurol und 170 Teile des in Beispiel 4 genannten Aromatengemisches werden unter Rühren vermischt. Diese Lösung ist auch bei -20"C ohne Veränderung beständig und eignet sich zur Kennzeichnung von leichtem Heizöl. Da/u werden 100 g der Kennzeichnungslösung pro 1000 kg Heizöl EL verwendet. 100 parts of the dye solution obtained according to Example 1, 30 parts of furfural and 170 parts of that in Example 4 said aromatic mixture are mixed with stirring. This solution is also at -20 "C without Resistant to change and is suitable for labeling light heating oil. Since / u will be 100 g of the Labeling solution used per 1000 kg of EL heating oil.
Claims (1)
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Publications (3)
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DE2603918C3 true DE2603918C3 (en) | 1979-01-18 |
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