Verfahren zur Herstellung von geruchlosen Naphthensäureestern. Nach
dem Hauptpatent wird ein geruchlo per Naphthensäureester der aromatischen Reihe
hergestellt, nämlich der Benzylester, indem man Naphtliensäure nach der für die
Herstellung von Benzylester üblichen Weise verestert.Process for the preparation of odorless naphthenic acid esters. To
the main patent is an odorless naphthenic acid ester of the aromatic series
produced, namely the benzyl ester, by adding naphthalenic acid according to the for the
Esterified production of benzyl esters in the usual way.
Es wurde nun weiter gefunden, daß auch die bisher unbekannten Monoglykolester
(Oxyäthylester) der Naphthensäuren frei von jedem unangenehmen Geruch sind. Es maß
das um so mehr auffallen, als die bekannten Ester der Naphthensäuren mit den niedrigen
Alkoholen der Fettreihe, konzentriert wie verdünnt, einen außerordentlich starken,
widrigen und lange anhaftenden Geruch besitzen, der ihre praktische Anwendung ausschließt.
Deng egenüber muß der geringe Geruch, der den ebenfalls aliphatischen Monoglykolestern
der Naphthensäure anhaftet, eher als angenehm! fruchtartig bezeichnet werden.It has now been found that the previously unknown monoglycol esters
(Oxyethyl ester) of naphthenic acids are free from any unpleasant odor. It measured
this is all the more noticeable as the well-known esters of naphthenic acids with the lower ones
Alcohols of the fatty series, concentrated as well as diluted, an extraordinarily strong,
have an adverse and long-lasting odor which precludes their practical application.
On the other hand, there must be a slight odor, which is caused by the likewise aliphatic monoglycol esters
to which naphthenic acid adheres, rather than pleasant! can be called fruity.
Die Naphthensäureoxyäthylester werden in der für die Herstellung von
Oxyäthylestern üblichen Weise gewonnen. Sie stellen ein gelbes dickes Öl dar, das
bei 15 mm Druck zwischen i 4.o und 300' C übergeht (spez. Gew. bei 15'C i,oioi).
Sie besitzen wie die Benzylester wertvolle antiparasitäre Ligens.chaften und sollen
gleichfalls therapeutisch verwendet werden. Zur Herstellung wird beispielsweise
Äthylenchlorhydrin mit der molekularen Menge naphthensaurem Natrium mehrere Stunden
lang auf i 5o' C erhitzt. Zur Ermittlung der molekularen Menge wird mit Rücksicht
darauf, daß die benutzte Naphthensäure aus einem Gemisch verschiedener Säuren besteht,
also eine bestimmte Molekülgröße nicht besitzt, zweckmäßig eine Natriumbestimmung
des naphthensauren Natriums vorgenommen. Aus der gefundenen Menge Natrium läßt sich
dann die äquimolekulare Menge Äthylenchlorhydrin berechnen. Das Rohprodukt wird
in Wasser eingetragen, die Flüssigkeit mit Soda alkalisch gemacht und ausgeäthert.
Nach dem Verjagen des Äthers hinterbleibt ein öliges Produkt, aus dem durch Destillation
im luftverdünnten Raum der Naphthensäuremonoglykolester rein erhalten wird.The Naphthensäureoxyäthylester are in the for the preparation of
Oxyethyl esters obtained in the usual way. They represent a yellow thick oil that
at 15 mm pressure between i 4.o and 300 ° C (specific weight at 15 ° C i, oioi).
Like the benzyl esters, they have valuable anti-parasitic ligands and should
can also be used therapeutically. For the production, for example
Ethylene chlorohydrin with the molecular amount of sodium naphthenic acid for several hours
heated to 15oC for a long time. To determine the molecular amount, care is taken
that the naphthenic acid used consists of a mixture of different acids,
therefore does not have a certain molecular size, a sodium determination is expedient
of sodium naphthenic acid. From the amount of sodium found can be
then calculate the equimolecular amount of ethylene chlorohydrin. The raw product will
added to water, made alkaline with soda and etherified.
After the ether has been chased away, an oily product remains, from which by distillation
The naphthenic acid monoglycol ester is obtained pure in the air-diluted room.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Naphthensäure in stöchiametrischem
Verhältnis mit einem Alkohol zu mischen und in bekannter Weise zu verestern. Dabei
handelte es sich jedoch um die Herstellung von Naphthensäurediglykolester. *Es ließ
sich nicht voraussehen, daß der in analoger Weise hergestellte Naphthensäuremonoglykolester
ein praktisch geruchloses, antiparasitär wirkendes Präparat ist:It has already been proposed to use naphthenic acid in stoichiametric
To mix the ratio with an alcohol and to esterify in a known manner. Included
However, it was about the production of diglycol naphthenate. * It left
do not foresee that the naphthenic acid monoglycol ester prepared in an analogous manner
a practically odorless, anti-parasitic preparation is: