DE3931978A1 - Leather treatment agents giving soft handling - contg. substd. long chain (di:)alkanol:amide sulpho-succinic acid deriv. and synthetic aromatic tanning agent - Google Patents

Leather treatment agents giving soft handling - contg. substd. long chain (di:)alkanol:amide sulpho-succinic acid deriv. and synthetic aromatic tanning agent

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DE3931978A1 DE19893931978 DE3931978A DE3931978A1 DE 3931978 A1 DE3931978 A1 DE 3931978A1 DE 19893931978 DE19893931978 DE 19893931978 DE 3931978 A DE3931978 A DE 3931978A DE 3931978 A1 DE3931978 A1 DE 3931978A1
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alkali metal
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Abstract

Leather treatment agents contg. (a) an alkanolamide of formula (I), in which R = 9-23C alkyl or 9-23C alkenyl gp., R1 = H, gp. of formula (i); z = 2 or 3, X = H or alkali metal and Y = H, alkali metal, NH4, mono-, di- or trialkyl- or alkanolammonium; (b) a synthetic aromatic tanning agent or non-condensed precursor of this or an alkali metal- or ammonium salt of these, and opt. (c) a water-soluble Cr, Al, Fe or Zr salt or mixt. of these and (d) a conditioning agent. USE/ADVANTAGE - The tanning agents give leathers which after dubbing with commercial dubbing agents such as sulphonated fish oil, sperm oil or neat's foot oil and drying give bright, brilliant leathers with good light fastness, a firm, compact, even grain and a soft handle.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Lederbehandlungsmittel, deren Her­ stellung und deren Verwendung zur Herstellung von weichen Ledern.The present invention relates to leather treatment agents, the Her position and their use for the production of soft leather.

Das erfindungsgemäße Lederbehandlungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, daß esThe leather treatment agent according to the invention is characterized in that that it

  • (a) ein Alkanolamid der Formel worin
    R C₉-C₂₃-Alkyl oder C₉-C₂₃-Alkenyl, z 2 oder 3
    X Wasserstoff oder Alkali und
    Y Wasserstoff, Alkali, NH₄, Mono- Di- oder Trialkyl- oder -alkanol-ammonium bedeuten,    (a) an alkanolamide of the formula wherein
    R C₉-C₂₃-alkyl or C₉-C₂₃-alkenyl, z 2 or 3
    X is hydrogen or alkali and
    Y is hydrogen, alkali, NH₄, mono-, di- or trialkyl- or alkanol-ammonium,
  • (b) einen synthetischen aromatischen Gerbstoff oder dessen nicht konden­ siertes Vorprodukt bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz und gegebenenfalls(b) a synthetic aromatic tannin or not based intermediate or its alkali metal or ammonium salt and possibly
  • (c) ein wasserlösliches Chrom-, Aluminium-, Eisen- oder Zirkoniumsalz oder deren Gemische und (c) a water soluble chromium, aluminum, iron or zirconium salt or their mixtures and  
  • (d) ein Konditioniermittel(d) a conditioning agent

enthält.contains.

Die Herstellung des Lederbehandlungsmittels und seine Verwendung zur Herstellung von weichen Ledern stellen weitere Erfindungsgegenstände dar.The production of the leather treatment agent and its use for Manufacture of soft leather is another subject of the invention.

Die Alkanolamide der Komponente (a) sind an sich bekannte Verbindungen, die z. B. in den DE-B-17 68 556 und 25 07 520 und in der DE-A-24 24 173 beschrieben sind. Ihre Herstellung erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung einer Säure R-COOH, worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Mono- oder Dialkanolaminen zu den Amiden, die mit Maleinsäure­ anhydrid zum Halbester umgesetzt und mit einem Alkali- oder Ammonium­ sulfit sulfiert werden.The alkanolamides of component (a) are compounds known per se, the z. B. in DE-B-17 68 556 and 25 07 520 and in DE-A-24 24 173 are described. They are manufactured using known methods, e.g. B. by reacting an acid R-COOH, where R has the meaning given above has, with mono- or dialkanolamines to the amides, with maleic acid implemented anhydride to half ester and with an alkali or ammonium sulfite can be sulfated.

Als Säuren R-COOH kommen aliphatische Fettsäuren, die gesättigt oder mono- oder polyungesättigt sein können, in Betracht, wie z. B. Caprin-, Undecan-, Laurin-, Tridecan-, Myristin-, Pentadecan-, Palmitin-, Hepta­ decan-, Stearin-, Nonadecan-, Arachin-, Heneicosan-, Behan-, Tricosan-, Lignocerin-, 9,10-Decen-, 9,10-Dodecen-, 9,10-Tetradecen-, 9,10-Octa­ decen-, Sorbin-, Linol-, Tallölfett- und Cocosnußölfettsäure.As acids R-COOH come aliphatic fatty acids that are saturated or may be mono- or poly-unsaturated, such as e.g. B. Caprin, Undecane, laurin, tridecane, myristic, pentadecane, palmitin, hepta decane, stearin, nonadecane, arachine, heneicosan, behan-, tricosan, Lignocerin, 9,10-Decen, 9,10-Dodecen, 9,10-Tetradecen, 9,10-Octa decenic, sorbic, linoleic, tall oil fatty and coconut oil fatty acids.

Als Mono- oder Dialkanolamine sind z. B. das Monoethanol-, Diethanol-, Monopropanol- und Dipropanolamin zu erwähnen.As mono- or dialkanolamines such. B. the monoethanol, diethanol, To mention monopropanol and dipropanolamine.

Alkali- und Ammoniumsulfite sind z. B. Na₂SO₃ in Form von Na₂SO₃ · 7 H₂O und (NH₄)₂SO₃ sowie C₁-C₄-alkylsubstituierte Ammoniumsulfite.Alkali and ammonium sulfites are e.g. B. Na₂SO₃ in the form of Na₂SO₃ · 7 H₂O and (NH₄) ₂SO₃ and C₁-C₄ alkyl substituted ammonium sulfites.

Bevorzugt sind als Säure R-COOH die 9,10-Octadecensäure (Ölsäure), als Alkanolamin das Diethanolamin und als Sulfit das Na₂SO₃.Preferred acids R-COOH are 9,10-octadecenoic acid (oleic acid) as Alkanolamine the diethanolamine and as sulfite the Na₂SO₃.

Von besonderem Interesse ist eine Komponente (a), die der FormelOf particular interest is component (a), that of the formula

entspricht, worin R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 9 bis 23 C-Atomen bedeutet.corresponds in which R is an alkyl or alkenyl radical having 9 to 23 carbon atoms means.

Die synthetischen aromatischen Gerbstoffe der Komponente (b) sind an sich bekannt, z. B. aus Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie Bd. 16, (4) 138-140 (1979) oder J. Partridge Chemical Treatment of Hides and Leather, Noyes Data Corporation, Park Ridge N. Y. 1972.The synthetic aromatic tannins of component (b) are in themselves known, e.g. B. from Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. 16, (4) 138-140 (1979) or J. Partridge Chemical Treatment of Hides and Leather, Noyes Data Corporation, Park Ridge N.Y. 1972.

Von besonderer Bedeutung sind synthetische, anionische, aromatische Gerbstoffe (auch anionische aromatische Syntane genannt) sowie deren nicht kondensierte Vorprodukte bzw. die Alkalimetall- und Ammoniumsalze dieser Verbindungen.Synthetic, anionic, aromatic are of particular importance Tannins (also called anionic aromatic syntans) and their uncondensed precursors or the alkali metal and ammonium salts of these connections.

Als Vorprodukte kommen z. B. Naphthalin, Diphenyl, Terphenyl, Phenole, Kresole, 4,4′-Dihydroxidiphenylsulfon, β-Naphthol, Dihydroxibenzole, Resorcin, 2,2′-Bis-(hydroxyphenyl)-propan und Diarylether wie Diphenyl­ ether und Ditolylether in Betracht, die in an sich bekannter Weise zu den anionischen nicht kondensierten Vorprodukten sulfoniert werden.As precursors come e.g. B. naphthalene, diphenyl, terphenyl, phenols, cresols, 4,4'-dihydroxidiphenyl sulfone, β- naphthol, dihydroxy benzenes, resorcinol, 2,2'-bis (hydroxyphenyl) propane and diaryl ethers such as diphenyl ether and ditolyl ether into consideration are sulfonated in a manner known per se to form the anionic uncondensed precursors.

Als anionische aromatische Syntane sind jene zu erwähnen, welche durch Kondensation der sulfonierten Vorprodukte allein oder zusammen mit weiteren, meist unsulfonierten Vorprodukten mit Formaldehyd und/oder Harnstoff erhältlich sind, wie z. B.Anionic aromatic syntans are those which by Condensation of the sulfonated precursors alone or together with other, mostly unsulfonated precursors with formaldehyde and / or Urea are available, such as. B.

  • (I) Kondensationsprodukte aus sulfoniertem Phenol oder Kresol und Formaldehyd,(I) condensation products from sulfonated phenol or cresol and Formaldehyde,
  • (II) Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd,(II) condensation products of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde,
  • (III) Formaldehyd-Kondensationsprodukte von 4,4′-Dihydroxydiphenyl­ sulfonen mit (Hydroxy)arylsulfonsäuren,(III) formaldehyde condensation products of 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfones with (hydroxy) aryl sulfonic acids,
  • (IV) Formaldehyd-Kondensationsprodukte von sulfogruppenhaltigen aroma­ tischen Hydroxyverbindungen mit Aralkylhalogeniden,(IV) Formaldehyde condensation products of sulfo-containing aroma table hydroxy compounds with aralkyl halides,
  • (V) Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukte von Phenolen und Phenolsulfonsäuren, (V) urea-formaldehyde condensation products of phenols and Phenolsulfonic acids,  
  • (VI) Umsetzungsprodukt aus Phenol und einem Sulfonierungsmittel, wobei das Molverhältnis (Phenol) : (SO₃) (1) : (1,1-2,2) beträgt.(VI) reaction product of phenol and a sulfonating agent, where the molar ratio (phenol): (SO₃) (1): (1.1-2.2).
  • (VII) Kondensationsprodukte aus sulfonierten Diarylethern und Formal­ dehyd,(VII) Condensation products from sulfonated diaryl ethers and formal dehydrated,
  • (VIII) Kondensationsprodukte aus sulfonierten Di- oder Terphenylen und Formaldehyd,(VIII) condensation products from sulfonated di- or terphenylene and Formaldehyde,
  • (IX) Kondensationsprodukte aus 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon und sulfoniertem 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon mit Formaldehyd und(IX) condensation products from 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone and sulfonated 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone with formaldehyde and
  • (X) Formaldehyd-Kondensationsprodukte aus Diarylethersulfonsäure und 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon.(X) formaldehyde condensation products from diaryl ether sulfonic acid and 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone.

Die Kondensationsprodukte der Typen (I)-(III), (V) und (VII)-(X) sind z. B. aus Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie Bd. 16, (4), 140 (1979) bekannt und können nach den in den dort angegebenen Referenzen beschriebenen Verfahren hergestellt werden.The condensation products of types (I) - (III), (V) and (VII) - (X) are e.g. B. from Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Vol. 16, (4), 140 (1979) and can refer to the references given there described methods are produced.

Kondensationsprodukte des Typs (IV) und deren Herstellung sind aus GB-C-9 86 621 bekannt.Condensation products of type (IV) and their manufacture are out GB-C-9 86 621 known.

Kondensationsprodukte des Typs (V) und deren Herstellung sind aus GB-C-8 90 150 und 9 35 678 bekannt.Condensation products of type (V) and their manufacture are out GB-C-8 90 150 and 9 35 678 are known.

Das Umsetzungsprodukt des Typs (VI) und dessen Herstellung sind aus EP-A-02 45 205 bekannt. Diese Umsetzungsprodukte können nach an sich bekannten Methoden zu Produkten des Typs (V) kondensiert werden (vergleiche z. B. GB-C-6 83 084).The reaction product of type (VI) and its production are from EP-A-02 45 205 known. These reaction products can by themselves known methods to products of type (V) are condensed (see e.g. GB-C-6 83 084).

Die für die fakultative Komponente (c) in Betracht kommenden gebrauchs­ fertigen Gerbesalze sind in der einschlägigen Fachliteratur beschrieben. Es handelt sich hierbei in der Regel um Chrom-, Aluminium-, Eisen- oder Zirkoniumsalze. Als Beispiele solcher Salze sei basisches Chrom(III)- chlorid oder -sulfat, ein Chromalaun, gegebenenfalls basisches Aluminium­ chlorid oder -sulfat, ein Alaun, Eisen(III)-chlorid oder -sulfat, Zirkonoxychlorid und Zirkoniumsulfat genannt. Auch Gemische der genannten Chlor- und Aluminiumsalze eignen sich gut dazu, als Komponente (c) eingesetzt zu werden. Bevorzugt sind indessenThe use in question for the optional component (c) finished tanning salts are described in the relevant specialist literature. These are usually chrome, aluminum, iron or Zirconium salts. Examples of such salts are basic chromium (III) - chloride or sulfate, a chrome alum, optionally basic aluminum  chloride or sulfate, an alum, ferric chloride or sulfate, Zirconium oxychloride and zirconium sulfate called. Mixtures of the above Chlorine and aluminum salts are well suited as components (c) to be used. However, are preferred

[CrCl₂(OH₂)₄]Cl · 2 H₂O, [Cr(OH₂)₆]Cl₃, Cr(OH)-SO₄, Cr₂(OH)₄SO₄, KCr(SO₄)₂ · 12 H₂O[CrCl₂ (OH₂) ₄] Cl · 2 H₂O, [Cr (OH₂) ₆] Cl₃, Cr (OH) -SO₄, Cr₂ (OH) ₄SO₄, KCr (SO₄) ₂ · 12 H₂O

und Fe₂(SO₄)₃ · 9 H₂O.and Fe₂ (SO₄) ₃ · 9 H₂O.

Sofern die fakultative Komponente (d) im erfindungsgemäßen Lederbe­ handlungsmittel mitverwendet wird, kommen nicht gerbende Stoffe in Betracht wie saure anorganische Salze, anorganische Salze in Verbindung mit organischer Säure, nichtschwellende aromatische Sulfonsäure, Fluorsilikate oder Dextrin. Beispiele für solche Stoffe sind wasser­ freies Natriumsulfat, Natriumbisulfit, Chromalaun und Alkalifluor­ silikate. Bevorzugt kommt ein Natriumfluorsilikat oder Dextrin in Betracht.If the optional component (d) in the leather according to the invention agents are used, non-tanning substances come in Consider how acidic inorganic salts, inorganic salts in combination with organic acid, non-swelling aromatic sulfonic acid, Fluorosilicates or dextrin. Examples of such substances are water free sodium sulfate, sodium bisulfite, chrome alum and alkali fluorine silicates. A sodium fluorosilicate or dextrin is preferred Consider.

Das erfindungsgemäße Mittel enthält, bezogen auf das ganze MittelThe agent according to the invention contains, based on the whole agent

10 bis 40, vorzugsweise 25 bis 35 Gew.-% der Komponente (a)
20 bis 80, vorzugsweise 60 bis 70 Gew.-% der Komponente (b)
 0 bis 50, vorzugsweise  0 bis 35 Gew.-% der Komponente (c)
 0 bis 20, vorzugsweise  0 bis 15 Gew.-% der Komponente (d)
und ad 100 Gew.-% Wasser.10 to 40, preferably 25 to 35% by weight of component (a)
20 to 80, preferably 60 to 70% by weight of component (b)
0 to 50, preferably 0 to 35% by weight of component (c)
0 to 20, preferably 0 to 15% by weight of component (d)
and ad 100 wt .-% water.

Erfindungsgemäße Lederbehandlungsmittel können durch Sprühtrocknung, Walzentrocknung oder Fließbettgranulierung ihrer wäßrigen Lösungen in fester Form erhalten werden.Leather treatment agents according to the invention can be spray dried, Roller drying or fluidized bed granulation of their aqueous solutions in solid form can be obtained.

Die erfindungsgemäßen Behandlungsmittel eignen sich besonders zur Herstellung von weichen Ledern.The treatment agents according to the invention are particularly suitable for Manufacture of soft leathers.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach auch ein Verfahren zur Behandlung von Ledern, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Leder vor oder besonders nach der Färbung mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelt. The present invention accordingly also relates to a method for Treatment of leather, which is characterized in that the Leather before or especially after dyeing with the invention Treated means.  

Hierbei geht man nach konventionellen Methoden so vor, daß man Blösse oder vorgegerbtes Leder mit einer wäßrigen Lösung behandelt, welche das erfindungsgemäße Behandlungsmittel enthält und anschließend das so behandelte Material auf übliche Weise, z. B. durch Neutralisieren, Aus­ waschen, Fetten und Trocknen fertigstellt. Falls erwünscht, kann eine Färbung durchgeführt werden. In der Regel werden auf 100 Gewichtsteile Blösse oder Leder 50 bis 300, vorzugsweise 140 bis 180 Gewichtsteile Wasser und 2 bis 40 Gewichtsteile des erfindungsgemäßen Behandldungs­ mittels eingesetzt.This is done according to conventional methods so that you are naked or pretanned leather treated with an aqueous solution which the contains treatment agents according to the invention and then so treated material in the usual way, e.g. B. by neutralizing, off washing, greasing and drying finished. If desired, a Coloring can be done. As a rule, 100 parts by weight Bare or leather 50 to 300, preferably 140 to 180 parts by weight Water and 2 to 40 parts by weight of the treatment according to the invention used by means.

Im einzelnen werden 100 Gewichtsteile vorzugsweise entkalkte Blösse mit 140 bis 160 Gewichtsteilen und 5 bis 20 Teilen des erfindungs­ gemäßen Behandlungsmittels gegerbt oder 100 Gewichtsteile auf übliche Art und Weise mit z. B. Formiaten oder Bicarbonaten neutralisiertes chromgegerbtes Leder mit 140 bis 160 Gewichtsteilen Wasser und 5 bis 15 Teilen des erfindungsgemäßen Behandlungsmittels nachgegerbt. Das gegerbte Material wird nachgespült und gegebenenfalls anschließend mit einem handelsüblichen Fettungsmittel auf der Basis von z. B. sulfoniertem Fischöl, Spermöl oder Klauenöl gefettet. Nach dem Trocknen erhält man ein helles, brillantes Leder, welches eine gute Lichtechtheit, einen festen, kompakten, glatten Narben und einen weichen Griff aufweist.In detail, 100 parts by weight of preferably decalcified nakedness 140 to 160 parts by weight and 5 to 20 parts of the Invention tanned according to the treatment agent or 100 parts by weight to the usual Way with z. B. Formates or bicarbonates neutralized chrome-tanned leather with 140 to 160 parts by weight of water and 5 to Retanned 15 parts of the treatment agent according to the invention. The tanned material is rinsed and, if necessary, then with a commercially available fatliquor based on e.g. B. sulfonated Fish oil, sperm oil or claw oil greased. After drying you get one light, brilliant leather, which has good lightfastness, a solid, has compact, smooth scars and a soft feel.

Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Prozente und Teile beziehen sich stets auf das Gewicht.The percentages and parts given in the examples below always refer to the weight.

Beispiel 1Example 1

65,35 Teile (0,17 Mol) Ölsäurediethanolamid werden in einem mit Stickstoffspülung, Rührung und Thermometer versehenen 2-l-Sulfier­ kolben vorgelegt und bei <80°C mit 17 Teilen (0,17 Mol) Maleinsäure­ anhydrid versetzt. Nach dem Aufschmelzen des Anhydrids wird noch 1 Stunde bei 100°C gehalten. Der entstandene Maleinsäurehalbester wird bei 60°C mit einer Lösung von 22,05 Teilen (0,17 Mol) Natriumsulfit in 1,4 l Wasser versetzt und bei 95°C noch 2 Stunden lang gerührt. Die erhaltene dickflüssige Emulsion wird in eine Lösung aus 184 Teilen Polyhydroxy­ polyphenylsulfon-sulfonsäure (vgl. EP-A-02 45 205), 50 Teilen Wasser und 124 Teilen 48%iger Natronlauge gegeben. Diese Mischung wird zu einem trockenen Pulver versprüht. Man erhält 315 Teile eines Pulvers, das 200 Teile des phenolischen Gerbstoffes, 105 Teile Fettungsmittel und 10 Teile Wasser enthält.65.35 parts (0.17 mol) of oleic acid diethanolamide are mixed in one with 2 l sulfier equipped with nitrogen purge, stirring and thermometer submitted to the flask and at <80 ° C with 17 parts (0.17 mol) of maleic acid anhydride added. After the anhydride has melted, another 1 hour kept at 100 ° C. The resulting maleic acid half-ester is at 60 ° C with a solution of 22.05 parts (0.17 mol) of sodium sulfite in 1.4 l Water was added and the mixture was stirred at 95 ° C. for a further 2 hours. The received viscous emulsion is in a solution of 184 parts of polyhydroxy polyphenylsulfonic sulfonic acid (cf. EP-A-02 45 205), 50 parts water and 124 parts of 48% sodium hydroxide solution. This mixture becomes one  sprayed dry powder. 315 parts of a powder are obtained, the 200 parts of the phenolic tanning agent, 105 parts of fatliquor and Contains 10 parts of water.

Beispiel 2Example 2

320 Teile eines nach Beispiel 1 hergestellten Ölsäuredi­ ethanolamidsulfobernsteinsäurenatriumsalzes (25%ige Lösung) wird in eine Lösung aus 77,3 Teilen Natriumsalz der Polyhydroxypolyphenylsulfon­ sulfonsäure, 146 Teilen Chromsalz, das 81,45 Teile Cr(OH)SO₄ (ent­ sprechend 25,62 Teilen Chrom) enthält, und 150 Teilen Wasser gegeben. Diese Mischung wird zu einem trockenen Pulver versprüht. Man erhält 313 Teile einer pulverförmigen Zusammensetzung, die 77,3 Teile des phenolischen Gerbstoffes, 146 Teile Chromsalz, 80 Teile Fettungsmittel und 10 Teile Wasser enthält.320 parts of an oleic acid di prepared according to Example 1 ethanolamidsulfosuccinic acid sodium salt (25% solution) is in a Solution of 77.3 parts of sodium salt of the polyhydroxypolyphenyl sulfone sulfonic acid, 146 parts of chromium salt, the 81.45 parts of Cr (OH) SO₄ (ent containing 25.62 parts of chromium), and 150 parts of water. This mixture is sprayed into a dry powder. You get 313 parts of a powdered composition, the 77.3 parts of the phenolic tanning agent, 146 parts of chromium salt, 80 parts of fatliquor and contains 10 parts of water.

Beispiel 3Example 3

600 Teile eines nach Beispiel 1 hergestellten Fettungsmittels (25%ig) werden in eine Emulsion aus 348 Teilen des Natriumsalzes eines Formaldehyd-Polyhydroxypolyphenylsulfon-sulfonsäure-Kondensates (vgl. DE-C-9 61 351), 70 Teilen Natrium-Fluorsilikat und 100 Teilen Wasser gegeben. Diese Mischung wird zu einem trockenen Pulver versprüht. Man erhält 588 Teile einer pulverförmigen Zusammensetzung, die 348 Teile des phenolischen Gerbstoffes, 150 Teile Fettungsmittel, 70 Teile Natrium- Fluorsilikat und 20 Teile Wasser enthält.600 parts of a fatliquor prepared according to Example 1 (25%) are in an emulsion of 348 parts of the sodium salt Formaldehyde-polyhydroxypolyphenylsulfone-sulfonic acid condensate (cf. DE-C-9 61 351), 70 parts of sodium fluorosilicate and 100 parts of water given. This mixture is sprayed into a dry powder. Man receives 588 parts of a powdery composition, the 348 parts of the phenolic tanning agent, 150 parts of fatliquor, 70 parts of sodium Contains fluorosilicate and 20 parts water.

Beispiel 4Example 4

73 Teile Laurinsäureethanolamid (0,3 Mol) werden in einem mit Stickstoffspülung und Thermometer versehenen 2-l-Sulfierkolben vorgelegt und bei 80°C mit 29,5 Teilen (0,3 Mol) Maleinsäureanhydrid versetzt. Nach dem Aufschmelzen des Anhydrids wird noch 1 Stunde bei 100°C gehalten. Der entstandene Maleinsäurehalbester wird bei 60°C mit einer Lösung bestehend aus 38 Teilen (0,3 Mol) Natriumsulfit und 1,3 l Wasser versetzt und bei 95°C noch 2 Stunden lang gerührt. Die erhaltene dickflüssige Emulsion wird in eine Lösung aus 240 Teilen Polyhydroxy­ polyphenylsulfon-sulfonsäure (vgl. EP-A-02 45 205), 70 Teilen Wasser und 162 Teilen 48%iger Natronlauge gegeben. Diese Mischung wird zu einem trockenen Pulver versprüht. Man erhält 429,5 Teile eines Pulvers, das 279 Teile des phenolischen Gerbstoffes, 140,5 Teile Fettungsmittel und 10 Teile Wasser enthält. 73 parts of lauric acid ethanolamide (0.3 mol) are in one 2-liter sulfonation flask equipped with nitrogen purge and thermometer submitted and at 80 ° C with 29.5 parts (0.3 mol) of maleic anhydride transferred. After the anhydride has melted, another 1 hour is added Kept at 100 ° C. The resulting maleic acid half-ester becomes at 60 ° C a solution consisting of 38 parts (0.3 mol) of sodium sulfite and 1.3 l Water was added and the mixture was stirred at 95 ° C. for a further 2 hours. The received viscous emulsion is in a solution of 240 parts of polyhydroxy polyphenylsulfonic sulfonic acid (cf. EP-A-02 45 205), 70 parts water and Given 162 parts of 48% sodium hydroxide solution. This mixture becomes one sprayed dry powder. 429.5 parts of a powder are obtained, the 279 parts of the phenolic tanning agent, 140.5 parts of fatliquor and Contains 10 parts of water.  

AnwendungsbeispieleExamples of use Beispiel 5Example 5

100 Teile entkalkte Kalbsblösse werden mit 150 Teilen Wasser und 10 Teilen der gemäß Beispiel 2 hergestellten Zusammensetzung während 24 Stunden bei 20°C im rollenden Faß behandelt. Nach einer Lagerung von ca. 10 Stunden wird das Leder, ausgereckt und nach anschließendem Hängetrocknen erhält man ein hervorragendes weiches Leder mit schmalzigem Griff und guter Fülle.100 parts of decalcified veal parsley are mixed with 150 parts of water and 10 parts of the composition prepared according to Example 2 during Treated for 24 hours at 20 ° C in a rolling barrel. After storage of The leather is stretched out for about 10 hours and afterwards Hanging drying gives you an excellent soft leather with slimy Grip and good fullness.

Beispiel 6Example 6

Nach dem Auswaschen von 100 Teilen gefalztem, neutralisiertem Chromnarbenkalbsleder wird das Leder mit 1 Teil des Lederfarbstoffes C. I. Acid Brown 189, 20 Minuten lang bei 50°C gefärbt, dann mit 10 Teilen der gemäß Beispiel 1 hergestellten Zusammensetzung während 1 Stunde bei 50°C nachbehandelt. Nach Ansäuren mit 0,5 Teilen 85%iger Ameisensäure lagert man das Leder ca. 10 Stunden, reckt es aus, trocknet es im Vakuum 1 Minute bei 75°C und erhält nach anschließendem Hängetrocknen ohne weitere Weichmachung ein braun gefärbtes, brillantes Leder mit guter Fülle.After washing out 100 parts of folded, neutralized Chrome grain calf leather is the leather with 1 part of the leather dye C.I. Acid Brown 189, dyed at 50 ° C for 20 minutes, then with 10 parts of the Composition prepared according to Example 1 for 1 hour at 50 ° C. aftertreated. After acidification with 0.5 parts of 85% formic acid you stretch the leather for about 10 hours, dry it in a vacuum 1 minute at 75 ° C and after drying without hanging further softening a brown colored, brilliant leather with good Abundance.

Claims (20)

1. Lederbehandlungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es
  • (a) ein Alkanolamid der Formel worin
    R C₉-C₂₃-Alkyl oder C₉-C₂₃-Alkenyl, z 2 oder 3
    X Wasserstoff oder Alkali und
    Y Wasserstoff, Alkali, NH₄, Mono- Di- oder Trialkyl- oder -alkanol-ammonium bedeuten,
  • (b) einen synthetischen aromatischen Gerbstoff oder dessen nicht konden­ siertes Vorprodukt bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz und gegebenenfalls
  • (c) ein wasserlösliches Chrom-, Aluminium-, Eisen- oder Zirkoniumsalz oder deren Gemische und
  • (d) ein Konditioniermittel
1. Leather treatment agent, characterized in that it
  • (a) an alkanolamide of the formula wherein
    R C₉-C₂₃-alkyl or C₉-C₂₃-alkenyl, z 2 or 3
    X is hydrogen or alkali and
    Y is hydrogen, alkali, NH₄, mono-, di- or trialkyl- or alkanol-ammonium,
  • (b) a synthetic aromatic tanning agent or its precondensed precursor or its alkali metal or ammonium salt and optionally
  • (c) a water-soluble chromium, aluminum, iron or zirconium salt or mixtures thereof and
  • (d) a conditioning agent
enthält.contains. 2. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (a) der Formel entspricht, worin R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 9 bis 23 C-Atomen bedeutet.2. Leather treatment agent according to claim 1, characterized in that component (a) of the formula corresponds, in which R is an alkyl or alkenyl radical having 9 to 23 carbon atoms. 3. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Komponente (b) einen synthetischen anionischen, aromatischen Gerbstoff oder dessen nicht kondensiertes Vorprodukt bzw. dessen Alkali­ metall- oder Ammoniumsalz enthält.3. Leather treatment agent according to claim 1, characterized in that it as component (b) a synthetic anionic, aromatic Tannin or its uncondensed precursor or its alkali contains metal or ammonium salt. 4. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Kondensationsprodukt aus sulfoniertem Phenol oder Kresol und Formaldehyd bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält.4. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a condensation product of sulfonated phenol or Cresol and formaldehyde or its alkali metal or ammonium salt contains. 5. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensations­ produkt bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält.5. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation product or its alkali metal or ammonium salt contains. 6. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Formaldehyd-Kondensationsprodukt von 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfonen mit (Hydroxy)arylsulfonsäuren bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält.6. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a formaldehyde condensation product of 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfones with (hydroxy) aryl sulfonic acids or its Contains alkali metal or ammonium salt. 7. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Formaldehyd-Kondensationsprodukt von sulfogruppen­ haltigen aromatischen Hydroxyverbindungen mit Aralkylhalogeniden bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält.7. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a formaldehyde condensation product of sulfo groups containing aromatic hydroxy compounds with aralkyl halides or whose alkali metal or ammonium salt contains. 8. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Harnstoff-Formaldehyd-Kondensationsprodukt von Phenolen oder Phenolsulfonsäuren bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält.8. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that that component (b) is a urea-formaldehyde condensation product of phenols or phenolsulfonic acids or its alkali metal or Contains ammonium salt. 9. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Kondensationsprodukt aus sulfonierten Diarylethern und Formaldehyd bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält. 9. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a condensation product of sulfonated Diaryl ethers and formaldehyde or its alkali metal or ammonium salt contains.   10. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Kondensationsprodukt aus sulfonierten Di- oder Terphenylen und Formaldehyd bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält.10. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a condensation product of sulfonated di- or terphenylene and formaldehyde or its alkali metal or Contains ammonium salt. 11. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Kondensationsprodukt aus 4,4′-Dihydroxy­ diphenylsulfon und sulfoniertem 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon mit Formaldehyd bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält.11. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a condensation product of 4,4'-dihydroxy diphenyl sulfone and sulfonated 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone with Contains formaldehyde or its alkali metal or ammonium salt. 12. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Kondensationsprodukt aus Diarylethersulfon­ säure und 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon und Formaldehyd bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält.12. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a condensation product of diaryl ether sulfone acid and 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone and formaldehyde or its Contains alkali metal or ammonium salt. 13. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (b) ein Umsetzungsprodukt aus Phenol und einem Sulfonierungsmittel bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz enthält, wobei das Molverhältnis (Phenol) : (SO₃) (1) : (1,1-2,2) beträgt.13. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that component (b) is a reaction product of phenol and one Contains sulfonating agent or its alkali metal or ammonium salt, wherein the molar ratio (phenol): (SO₃) (1): (1.1-2.2). 14. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es als fakultative Komponente (c) ein Chromsalz enthält.14. Leather treatment agent according to claim 3, characterized in that it contains a chromium salt as optional component (c). 15. Lederbehandlungsmittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 10 bis 40 Gew.-% der Komponente (a),
20 bis 80 Gew.-% der Komponente (b),
 0 bis 50 Gew.-% der Komponente (c),
 0 bis 20 Gew.-% der Komponente (d),
und ad 100 Gew.-% Wasser enthält.15. Leather treatment composition according to claim 3, characterized in that it contains 10 to 40 wt .-% of component (a),
20 to 80% by weight of component (b),
0 to 50% by weight of component (c),
0 to 20% by weight of component (d),
and contains ad 100 wt .-% water. 16. Verwendung des Lederbehandlungsmittels zur Herstellung von weichen Ledern.16. Use of the leather treatment agent for the production of soft Leather. 17. Verfahren zur Behandlung von Ledern, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Materialien während oder nach dem Färben mit einem Mittel behan­ delt, daß
  • (a) ein Alkanolamid der Formel worin
    R C₉-C₂₃-Alkyl oder C₉-C₂₃-Alkenyl, z 2 oder 3
    X Wasserstoff oder Alkali und
    Y Wasserstoff, Alkali, NH₄, Mono-Di- oder Trialkyl- oder -alkanol-ammonium bedeuten,
  • (b) einen synthetischen aromatischen Gerbstoff oder dessen nicht konden­ siertes Vorprodukt bzw. dessen Alkalimetall- oder Ammoniumsalz und gegebenenfalls
  • (c) ein wasserlösliches Chrom-, Aluminium-, Eisen- oder Zirkoniumsalz oder deren Gemische und
  • (d) ein Konditioniermittel
17. A method of treating leather, characterized in that these materials treated during or after dyeing with a means that
  • (a) an alkanolamide of the formula wherein
    R C₉-C₂₃-alkyl or C₉-C₂₃-alkenyl, z 2 or 3
    X is hydrogen or alkali and
    Y is hydrogen, alkali, NH₄, mono-di- or trialkyl- or alkanol-ammonium,
  • (b) a synthetic aromatic tanning agent or its precondensed precursor or its alkali metal or ammonium salt and optionally
  • (c) a water-soluble chromium, aluminum, iron or zirconium salt or mixtures thereof and
  • (d) a conditioning agent
enthält.contains. 18. Verfahren gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit dem Mittel nach der Färbung vornimmt.18. The method according to claim 17, characterized in that the Treatment with the agent after staining.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996025523A1 (en) * 1995-02-13 1996-08-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Treatment agents for leathers and hides
EP1118682A1 (en) * 2000-01-19 2001-07-25 Bayer Aktiengesellschaft Preparations of tanning/ retanning agents
CN111040107A (en) * 2019-12-30 2020-04-21 四川德赛尔化工实业有限公司 Polymer retanning fatliquor and preparation method thereof, polymer retanning fatliquor emulsion and preparation method and application thereof

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996025523A1 (en) * 1995-02-13 1996-08-22 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Treatment agents for leathers and hides
EP1118682A1 (en) * 2000-01-19 2001-07-25 Bayer Aktiengesellschaft Preparations of tanning/ retanning agents
CN111040107A (en) * 2019-12-30 2020-04-21 四川德赛尔化工实业有限公司 Polymer retanning fatliquor and preparation method thereof, polymer retanning fatliquor emulsion and preparation method and application thereof
CN111040107B (en) * 2019-12-30 2021-10-01 四川德赛尔新材料科技有限公司 Polymer retanning fatliquor and preparation method thereof, polymer retanning fatliquor emulsion and preparation method and application thereof

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