Verfahren zur Darstellung von Dioxyperylen.
Vorliegende Erfindung hat ein Verfahren
zur Darstellung eines Dioxyperylen genannten
Abkömmlings des Perylens (C20, H1_) zum
Gegenstand und besteht im wesentlichen darin,
(laß Diall:3rläther der Dio\yStlbstitütionspro-
dukte des i,i'-Dinaplitli3#ls, mit Konden-
sationsinitteln vermischt, auf eine unter der
Schnmlztempcratur des betreffenden Dioxy-
pcrvlens liegende Temperatur erhitzt «-erden,
worauf (las Dioxyperylen durch Auslaugen
von (her Masse getrennt und gereinigt «-erden
kann.
Leispicl.
t t ;ewichtsteil 2,2'-Dünethox3--i, t'-(linaph-
thyl und - Gewichtsteile von als Kon(hn-
sationsmittel dienendem Aluminiumchlorid
werden in fein pulverigem Zustand innig- ver-
ini;cht und unter Feuchtigkeitsabschluß
a Stwulen lang auf eine unter der Whwelz-
tcinperatur des Diowhervleiis liegende Tem-
peratur, a111 Besten auf 140 bis i So:, unter
Atinosphärcndruck erhitzt, wobei ;ich bei
nahezu quantitativen Nirl<tuf der Reaktion
Dioxyperylen bildet.
Die Mässe wird zwecks Auslau-eus des
laondcnsationsinittcls oder seiner Zerset-
zunngsprodtlkle 1171t einem geeigneten l.tisungs-
inittel, i111 angenonnnenen Ausführunglhspiel
mit verdünnter Salzsäure, ausgelangt und der
feste Rückstand, der der Hauptsache nach aus
Dioxyperylen besteht, von der anhängenden Flüssigkeit durch Filtration am besten
unter Zuhilfenahme von Unterdruck gereinigt.Process for the preparation of dioxyperylenes. The present invention has a method
for the preparation of a dioxyperylene mentioned
Descendant of perylene (C20, H1_) to the
Object and consists essentially in
(let Diall: 3rlether of the Dio \ yStlbstitütionspro-
ducts of the i, i'-Dinaplitli3 # ls, with condensate
sationinmittel mixed, on one under the
Melting temperature of the dioxy-
pcrvlens lying temperature heated «-erden,
whereupon (read dioxyperylene by leaching
from (earth separated and purified "earth
can.
Leispicl.
tt; ewichtteil 2,2'-Dünethox3 - i, t '- (linaph-
thyl and - parts by weight of as con (hn-
Sating agent used aluminum chloride
are intimately mixed in a finely powdered state
ini; cht and under exclusion of moisture
a long stwulen on one under the Whwelz-
the temperature of the Diowhervleiis
temperature, a111 best on 140 to i Sun :, under
Atinospheric pressure heated, whereby; i at
almost quantitative level of the reaction
Dioxyperylene forms.
The measure is used for the purpose of expiry of the
laondcnsationsinittcls or its decomposition
zunngsprodtlkle 1171t a suitable maintenance
in medium, i111 assumed execution game
with dilute hydrochloric acid, reached and the
solid residue, which is the main thing
Dioxyperylene consists, cleaned from the adhering liquid by filtration, best with the aid of negative pressure.
Dieses bisher unbekannte Dioxyperylen
stellt eineu gelben bis gelbgrünen, nicht kri-
stallinischen festen Körper von hoher
Schmelztemperatur (erheblich über 15o")
(har, dessen empirische Zusammensetzung der
1# orniel C_" H,_ O_ entspricht und (her in Al-
Wange Eisessig, Benzol, Tobt leicht 1111t
stark grüner Fluoreszenz löslich ist, sich aber
i111 :\11111(1l nur schwer, in Wasser gar nicht
111;t.
Zwecks l2,einigens kann (las Dioxyperylen
in Alkalilaugc oder 1?isessig gelöst u11(.1 durch
Wasserzusatz ausgefällt werden. ]Löst man es
in lauge, so ow(li(#i-t es sich leicht zum ent-
slirechenden Chiuon, Glas sich dadurch, daß
seine T.üsuugen keine l'ltioreszenz zeigen,
augenfiillig von Dioxyperylen unterscheidet.
Sollte bcün L"nifällcn des 1)üiwpervloi;
aus _11kalilauge las CIdumt in 13cträchtlicher
'Menge gebildet wer len. so kann matt es durch
Behandlung mit Natronlauge und. Natrium-
ln#drosulfit hei gelinder \\ ärnie iIU \\'awer-
1)ad wieder in Dioxyperylen überführen.
Matt des za'-Dimethoxv-r,r"-iliuaplnhvls
können auch andere Dialkoxyderivate des i.i-
hiiiaplitll@-Is ztir l«#ar:tellun""(ler I:)ioxvl,er@-leite
in der angegebenen \\'eise verwendet werden.
.11s Kondensationsmittel können auller
wasserfreien I Aluminiumchlorid Kupfer- oder
Eisenchlorid verwendet werden.
This previously unknown dioxyperylene represents a yellow to yellow-green, not critical
stable solid body of high
Melting temperature (well over 15o ")
(har, the empirical composition of which is the
1 # orniel C_ "H, _ O_ corresponds and (here in Al-
Cheek glacial acetic acid, benzene, raging easily 1111t
strong green fluorescence is soluble, however
i111: \ 11111 (1l only with difficulty, not at all in water
111; t.
In order to l2, some can (read dioxyperylene
dissolved in alkali lye or 1 acetic acid u11 (.1 by
The addition of water can be precipitated. ] You solve it
in lye, so ow (li (#is it easy to find
slirechenden Chiuon, glass by the fact that
his eyes show no l'ltiorescence,
clearly different from dioxyperylene.
Should there be a case of 1) üiwpervloi;
CIdumt read from potash lye in 13ctrictal
'A crowd formed. so can matt it through
Treatment with caustic soda and. Sodium-
ln # drosulfit he milder \\ ärnie iIU \\ 'awer-
1) convert ad back into dioxyperylene.
Matt des za'-Dimethoxv-r, r "-iliuaplnhvls
other dialkoxy derivatives of ii-
hiiiaplitll @ -Is ztir l «#ar: tellun""(ler I:) ioxvl, er @ -leite
can be used in the specified manner.
.11s Condensation agents can be used
anhydrous I aluminum chloride copper or
Ferric chloride can be used.