DE3905311C2 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon/Tensid-Gemischen und Verwendung dieser Gemische - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon/Tensid-Gemischen und Verwendung dieser GemischeInfo
- Publication number
- DE3905311C2 DE3905311C2 DE3905311A DE3905311A DE3905311C2 DE 3905311 C2 DE3905311 C2 DE 3905311C2 DE 3905311 A DE3905311 A DE 3905311A DE 3905311 A DE3905311 A DE 3905311A DE 3905311 C2 DE3905311 C2 DE 3905311C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- mixtures
- surfactant
- surfactant mixtures
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 25
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 24
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 aromatic hydroxy compound Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 5
- 230000029087 digestion Effects 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 2
- IEIAUKKIQGJBEC-UHFFFAOYSA-N 1,9-dimethyldibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC=CC(C)=C2OC2=C1C=CC=C2C IEIAUKKIQGJBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 CDMGNVWZXRKJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VURUNMWLBDYAMB-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(CCCC)=CC=C21 VURUNMWLBDYAMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEGZRHAVHIDYNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol oxirane Chemical compound C1CO1.C(CCC)C1=C(C=CC=C1)O ZEGZRHAVHIDYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 2-hexylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1O ABMULKFGWTYIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDCHMDPGLCHQQM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-phenylphenol Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 RDCHMDPGLCHQQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBMHZKUEKASKNY-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O HBMHZKUEKASKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJPFLNFZBVCBPB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(2-phenylethyl)phenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1CCC1=CC=CC=C1 WJPFLNFZBVCBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N oxanthrene Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3OC2=C1 NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C3/00—Pulping cellulose-containing materials
- D21C3/22—Other features of pulping processes
- D21C3/222—Use of compounds accelerating the pulping processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
Es ist bekannt (siehe z. B. EP-A 6201), Anthrachinon als
Hilfsmittel in Holzaufschluß-Verfahren zu verwenden und
es den Holzaufschlußlösungen vorteilhafterweise nicht
als solches, sondern in Form von stabilen Dispersionen
oder in wäßrigen Medien dispergierbaren wasserhaltigen
Anthrachinon-Pulvern oder Anthrachinon/Tensid-Gemischen
zuzusetzen (siehe EP-A 6201, JP-A 54/100 332 und JP-A
57/177 080).
Die bislang bekannten, z. B. in der EP-A 6201 und JP-A
54/100 332 beschriebenen Anthrachinon/Tensid-Gemische
(im folgenden abgekürzt als AQ/Tensid-Gemische bezeichnet)
haben jedoch den Nachteil, daß ihre Herstellung
zu aufwendig ist - die Gemische werden entweder
durch Naßvermahlen oder durch Vermahlen von
Anthrachinon und Tensiden in Trockenzerkleinerungsapparaten
wie Kugelmühlen usw. auf Korngrößen <10 µm
oder aber durch Zerstäubungstrocknung entsprechender
wäßriger tensidhaltiger Anthrachinon-Dispersionen erhalten.
Außerdem haben diese bekannten AQ/Tensid-Gemische
den Nachteil, daß sie stark stauben und daß
deshalb ihre Anwendung arbeitshygienische und sicherheitstechnische
Probleme aufwirft.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man einfach herstellbare,
nicht staubende, trotzdem aber frei fließende
und in wäßrigen Medien gleichmäßig dispergierbare AQ/
Tensid-Gemische erhält, wenn man Anthrachinon in
handelsüblicher Teilchengröße mit geringen Mengen,
nämlich Mengen 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des
Anthrachinons, bestimmter flüssiger nichtionischer
Tenside vermischt. Überraschenderweise reicht diese
geringe Menge der bestimmten flüssigen nichtionischen
Tenside aus, das bei der Anwendung des Anthrachinons
auftretende Stauben zu verhindern, ohne jedoch zu seiner
Verklumpung zu führen, und zugleich das Anthrachinon
soweit zu hydrophilieren, daß es sich schnell und
gleichmäßig in wäßrigen Medien, z. B. den Holzaufschlußlaugen,
dispergieren läßt. Die Wirkung der erfindungsgemäß
zu verwendenden flüssigen nichtionischen Tenside
ist deshalb überraschend, weil in den Ausführungsbeispielen
der EP-A 6201 ausschließlich anionische Tenside
verwendet und diese vorzugsweise in wesentlich größeren
Mengen eingesetzt werden und in den Vergleichsbeispielen
der JP-A 54/100 332 die Dispergierwirkung der nichtionischen
Tenside als unbefriedigend beschrieben wird.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Herstellung von in wäßrigen Medien dispergierbaren
frei fließenden Anthrachinon/Tensid-Gemischen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Anthrachinon mit 0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf Anthrachinon, flüssigem Tensid
aus der Reihe der Additionsprodukte von 4-20 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Alkylphenol,
Alkylnaphtol oder zweikernige aromatische Hydroxyverbindungen mischt, ohne daß sie
gemeinsam vermahlen werden oder durch Trocknen einer Dispersion entstehen.
Die Teilchengröße des in den erfindungsgemäß hergestellten AQ/
Tensid-Gemischen enthaltenen Anthrachinons kann zwischen
2 und 500 µm liegen; bevorzugt wird Anthrachinon mit
einer handelsüblichen Teilchengröße, d. h. mit einer
Teilchengrößenverteilung, bei der rund 90% der Teilchen
10-200 µm groß sind.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß in den AQ/Tensid-
Gemischen zu verwendenden 4 bis 20, vorzugsweise 5 bis
15 Ethylenoxid-Einheiten je Mol Phenol, Naphthol oder
zweikerniger aromatischer Hydroxyverbindung aufweisenden
Ethylenoxidaddukte seien beispielsweise die Additionsprodukte
von 4 bis 20, vorzugsweise 5 bis 15 Mol Ethylenoxid
an Butylphenol, Hexylphenol, Octylphenol, Nonylphenol,
Dodecylphenol, Butylnaphthol, Dibutylnaphthol,
Oxydiphenylether, Tolylphenol, Tolylkresol, Phenylkresol,
Xylylphenol, Oxyditolylether, Benzylkresol und
Benzylphenol genannt.
Als Vertreter der in den erfindungsgemäß hergestellten AQ/Tensid-
Gemischen zu verwendenden flüssigen nichtionischen
Tenside seien beispielsweise die in der folgenden
Tabelle 1 aufgeführten Ethylenoxidaddukte genannt:
| Grundkörper | |
| Anzahl der Ethylenoxideinheiten | |
| Nonylphenol | |
| 6 | |
| Nonylphenol | 10 |
| Nonylphenol | 15 |
| Methylphenylethyl-phenol | 16 |
| Tolylkresol | 12 |
| Oxidiphenyl | 18 |
| Dibutylnaphthol | 8 |
In den zur Herstellung der vorbekannten AQ/Tensid-
Gemischen verwendeten Verfahren wurden die Komponenten
miteinander vermahlen oder durch (Zerstäubungs)Trocknung
aus den Komponenten hergestellter Dispersionen erhalten.
Im Gegensatz zu diesen bekannten Verfahren werden die
AQ/Tensid-Gemische erfindungsgemäß durch einfaches
Vermischen der Komponenten hergestellt.
Üblicherweise wird das Vermischen von AQ und Tensid bei Raumtemperatur
vorgenommen; wird jedoch zur Herstellung der Mischungen
ein aus dem Produktionsgang kommendes, noch auf höherer
Temperatur befindliches AQ eingesetzt, so kann das
Vermischen auch bei diesen höheren Temperaturen
vorgenommen werden.
Die erfindungsgenäß hergestellten AQ/Tensid-Gemische eignen sich besonders
für die Anwendung in Holzaufschlußverfahren zur
Zellstoffgewinnung. Die Gemische lassen sich, da sie
nicht staubend sind und ein gutes Fließverhalten aufweisen,
unmittelbar auf die auf einem Förderband dem
Kocher zugeführten Holzschnitzel aufstreuen oder nach
dem Dispergieren in Wasser, z. B. in Form einer 20%igen
Anthrachinon-Dispersion, kontinuierlich den Kochlaugen
zudosieren.
Die Erfindung betrifft daher ferner die Verwendung der
erfindungsgemäß hergestellten AQ/Tensid-Gemische in Holzaufschlußverfahren
zur Zellstoffgewinnung.
124,4 g Anthrachinon (mittlere Teilchengröße etwa 50
µm) werden in einem Labormixgerät ohne mahlende Wirkung
mit 0,6 g eines Adduktes aus 1 Mol Tolylkresol und
12 Mol Ethylenoxid 10 Minuten vermischt.
Es wird ein nicht staubendes, frei fließendes Pulver
erhalten.
Beim Aufstreuen dieses Pulvers auf eine Wasseroberfläche
geht dieses auch ohne Verrühren unmittelbar unter. Das
am Boden des Gefäßes liegende Anthrachinon ergibt beim
Aufrühren eine gleichmäßige, förder- und dosierbare
Suspension.
AQ/Tensid-Gemische mit gleichen Eigenschaften wurden
ebenfalls beim Vermischen der in der nachstehenden Tabelle
2 angegebenen Mengen an AQ und nichtionischen Tensiden
erhalten:
Streut man Anthrachinon ohne Tensidzusatz auf eine
Wasserfläche, so wird das Anthrachinon nicht benetzt und
schwimmt auf der Oberfläche. Auch durch intensives
Rühren läßt sich keine homogene Anthrachinondispersion
herstellen.
In einem Mischkessel, der mit auf einer rotierenden
Welle angebrachten Mischelementen ausgestattet ist,
werden 4990 kg Anthrachinon (mittlere Teilchengröße etwa
50 µm) in Bewegung gehalten und gleichzeitig mit 10 kg
eines Additionsproduktes von 6 Mol Ethylenoxid an 1 Mol
Nonylphenol besprüht. Nach 15 Minuten ist der Mischvorgang
beendet. Es wird ein nicht staubendes, frei fließendes
Pulver erhalten. Das Gemisch läßt sich pneumatisch
in einen Transportbehälter abfüllen.
Beim Aufstreuen einer Probe des Gemischs auf eine
Wasseroberfläche sinkt das Anthrachinon unmittelbar zu
Boden und läßt sich durch einfaches Rühren der Mischung
vollständig in Wasser dispergieren.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von in wäßrigen Medien dispergierbaren frei fließenden Anthrachinon/
Tensid-Gemischen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon mit 0,05
bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf Anthrachinon, flüssigem Tensid aus der Reihe der Additionsprodukte
von 4-20 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Alkylphenol, Alkylnaphthol oder zweikernige
aromatische Hydroxyverbindung mischt, ohne daß sie gemeinsam vermahlen
werden oder durch Trocknen einer Dispersion entstehen.
2. Verwendung der gemäß Verfahren nach Anspruch 1 erhältlichen Gemische
in Holzaufschlußverfahren zur Zellstoffgewinnung.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3905311A DE3905311C2 (de) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon/Tensid-Gemischen und Verwendung dieser Gemische |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3905311A DE3905311C2 (de) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon/Tensid-Gemischen und Verwendung dieser Gemische |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3905311A1 DE3905311A1 (de) | 1990-08-23 |
| DE3905311C2 true DE3905311C2 (de) | 1994-09-29 |
Family
ID=6374596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3905311A Expired - Fee Related DE3905311C2 (de) | 1989-02-21 | 1989-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon/Tensid-Gemischen und Verwendung dieser Gemische |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3905311C2 (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2111921A1 (en) * | 1992-12-21 | 1994-06-22 | Kenji Kumagai | Formulated composition of pulp digesting assistant agent |
| AU718331B2 (en) * | 1996-12-06 | 2000-04-13 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for producing photosensitive resin printing plate and treating solution |
| JP3989153B2 (ja) * | 1999-06-25 | 2007-10-10 | 王子製紙株式会社 | リグノセルロース物質の蒸解助剤およびパルプ製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2827111A1 (de) * | 1978-06-21 | 1980-01-10 | Bayer Ag | Mittel zur verwendung bei der zellstoffgewinnung |
-
1989
- 1989-02-21 DE DE3905311A patent/DE3905311C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3905311A1 (de) | 1990-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0191396B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines rieselfähigen Granulats | |
| DE3344464C2 (de) | ||
| EP0063346A1 (de) | Pulverförmiger Entschäumer für wässrige Systeme, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
| DE2348518B2 (de) | Pulverförmige, hochkonzentrierte und dispersionsstabile Farbstoffzubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1950791A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von agglomerierten Detergens-Zusammensetzungen | |
| EP0185660B1 (de) | Stabilisierte, wässrige zeolith-suspension | |
| DE2221876C2 (de) | Verfahren zur Herstellung umhüllter Granulate und ihre Verwendung für Geschirrspülmittel | |
| DE1467564A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Waschmitteltabletten | |
| DE1794180A1 (de) | Koerniges Blautoener-Gemisch | |
| DE2263968B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von nichtstaubenden oder praktisch nichtstaubenden Farbstoffkörpern | |
| DE3905311C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon/Tensid-Gemischen und Verwendung dieser Gemische | |
| EP0006201B1 (de) | Mittel zur Verwendung bei der Zellstoffgewinnung und Verfahren zur Zellstoffgewinnung | |
| EP0064225B1 (de) | Verwendung von veresterten Oxalkylaten als Präparationsmittel für Farbstoffe und entsprechende Farbstoffzubereitungen | |
| EP0124866A1 (de) | Kaltwasserdispergierbare Farbstoffgranulate | |
| EP0041688B1 (de) | Verwendung von veresterten Oxalkylaten aromatischer Hydroxyverbindungen zum Präparieren von Farbmitteln und entsprechende Farbmittelzubereitungen | |
| US2161462A (en) | Composition of matter | |
| CH615212A5 (en) | Process for preparing dust-free dye or optical brightener granules | |
| DE2509396C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungsmittelstücken | |
| DE2459895C3 (de) | Zerstäubungsgetrocknete niedrigschmelzende basische Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE934592C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylsuperoxyden | |
| DE2635214C2 (de) | In Wasser leicht dispergierbare Zubereitungen von Phthalocyaninen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DD283983A5 (de) | Entfernung von grobanteilen in waessrigen alumosilikatsuspensionen durch nassvermahlung | |
| DE2850382A1 (de) | Farbstabile waschmittelaufheller | |
| AT200849B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferspritzmitteln als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE716842C (de) | Verfahren zur Herstellung von gut suspendierbaren, pulverfoermigen Kupferoxychloridpaeparaten fuer Pflanzenschutzzwecke |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |