DE3886611T2 - Wässrige Arylfluorphosphitsuspension. - Google Patents
Wässrige Arylfluorphosphitsuspension.Info
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Description
- Daß man Polyaiaidfasern mit wäßrigen Emulsionen oder Dispersionen in Kontakt bringt, die Hilfsstoffe zur Verbesserung der Verarbeitbarkeit und anderer Eigenschaften der Faser enthalten, ist bekannt. Dazu gehören Schmiermittel und ähnliche Materialien, wie sie in US- A-4,129,507 beschrieben sind. Es ist auch wünschenswert, solchen wäßrigen Suspensionen Antioxidantien zuzusetzen. Wenn sie auf diese Weise angewendet werden, sind Arylphosphite besonders wirksam zum Schutz von Polyamidfasern. Ähnlich kann man Latexharz, das beispielsweise für die Unterseite von Teppichen verwendet wird, Latexfarben, Klebstoffe und derartige Substanzen durch Inkorporierung eines Stabilisators stabilisieren, um eine längere Lebensdauer sowohl vor als auch nach der Anwendung zur Verfügung zu stellen. Leider hat sich herausgestellt, daß viele Arylphosphitstabilisatoren wie tri(2,4-di-tert-Butylphenyl)phosphit hydrolytisch instabil sind und rasch hydrolysiert werden, so daß die Arylphosphitsuspension nur relativ kurz aufbewahrt werden kann.
- Man hat jetzt gefunden, daß Arylphosphite wirksame Polymerstabilisatoren sind, die als wäßrige Suspensionen aufgebracht werden können, ohne daß sie rasch hydrolysiert werden. Die Suspensionen sind hydrolytisch stabil, was zu einer langen Lagerzeit führt.
- Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist eine hydrolytisch stabile wäßrige Suspension, die (a) 0,01 - 50 Gew.% eines Arylfluorphosphits, (b) ein oberflächenaktives Mittel und (c) Wasser für die Präparation der Polyamidfaser enthält. Mit "Suspension" ist entweder eine Dispersion aus partikulären Feststoffen in einem Wassermedium oder eine Emulsion aus mehrphasigen Flüssigkeiten (z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen), in denen das Arylfluorphosphit in der organischen Phase vorhanden ist, gemeint.
- Die bevorzugten Arylfluorphosphite haben die Formel
- in der R eine zweiwertige aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe ist, R&sub1;, R&sub3;, R&sub5; und R&sub7; unabhängig voneinander aus der aus Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl und Alkaryl bestehenden Gruppe ausgewählt sind, R&sub2;, R&sub4;, R&sub6; und R&sub8; unabhängig voneinander aus der aus Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl und Alkaryl bestehenden Gruppe ausgewählt sind, und n null oder 1 ist.
- Repräsentative Beispiele für R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Hexyl, 2-Ethylhexyl, Decyl, Dodecyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloctyl, Cyclododecyl, Phenyl, p-Methylphenyl, o-Methylphenyl, p-tert-Butylphenyl, m-Methylphenyl, o-sec-Pentylphenyl, p-Isopropylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-tert- butylphenyl, Benzyl, α-Methylbenzyl, α,α-Dimethylbenzyl, 4-Methyl-α-methylbenzyl u.ä.
- In einer noch bevorzugteren Ausführungsform sind R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4;, R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; Alkylgruppen wie Methyl, Isopropyl, tert-Butyl, sec-Butyl, tert-Octyl, 2-Ethylhexyl, 1-Methylundecyl, 1-Methyltridecyl, 1-Ethyloctadecyl u.a.
- Repräsentative Beispiele für Verbindungen der Formel I sind bis (-2-tert-Butylphenyl)fluorphosphit, bis (4-tert- Butylphenyl)fluorphosphit, bis(2-Cyclohexylphenyl)fluorphosphit, bis(4-(α-Methylbenzyl)phenyl)fluorphosphit, bis[2-(α,α-Dimethylbenzyl)-4-methylphenyl]fluorphosphit, bis (2,4-di-tert-Butylphenyl)fluorphosphit, bis(2,4-Diisopropylphenyl)fluorphosphit, 2,4-di- tert-Butylphenyl-2-tert-butylphenylfluorphosphit, bis(2,6-di-tert-Butylphenyl)fluorphosphit, bis-(2,6-Diisopropylphenyl) fluorphosphit, bis(2-Methyl-6-tert-butyl phenyl)fluorphosphit, bis(2,6-Dicyclohexylphenyl)fluorphosphit u.ä.
- Die Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung von zwei Mol des entsprechenden substitutierten Phenols mit einem Mol Phosphortrichlorid zur Bildung eines Diarylchlorphosphits und anschließenden Halogenaustausch mit einem Salz wie Kaliumfluorid hergestellt werden.
- Die R-Gruppe in der Formel II ist eine zweiwertige aliphatische brückenbildende Kohlenwasserstoffgruppe; sie ist vorhanden, wenn n 1 ist, und fehlt, wenn n 0 ist. Repräsentative Beispiele für Verbindungen mit der Formel II, in der n 1 ist, sind:
- 2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert-butylphenyl)fluorphosphit,
- 2,2'-Ethylidenbis(4,6-Dimethylphenyl)fluorphosphit,
- 2,2'-Isopropylidenbis(4-tert-octylphenyl)fluorphosphit,
- 2,2'-Propylidenbis[4-α-methylbenzyl)phenyl]fluorphosphit,
- 2,2'-(1-Methylbutylidenbis) (4,6-Diisopropylphenyl)fluorphosphit,
- 2,2'-Benzylidenbis(4-methyl-6-tert-butylphenyl)fluorphosphit u. ä.
- Die am meisten bevorzugte Verbindung der Formel II, in der n 1 ist, ist 2,2-Ethylidenbis(4,6-di-tert-butylphenyl)fluorphosphit.
- Wenn in der Formel II n 0 ist, sind die beiden Phenylgruppen direkt an ihre ortho-Stellungen gebunden. Repräsentative Beispiele für diese Fluorphosphite sind:
- 2,2'-bis(4-Methyl-6-tert-butylphenyl)fluorphosphit,
- 2,2'-bis(6-tert-Butylphenyl)fluorphosphit,
- 2,2'-bis[4-α-Methylbenzyl)pheny]fluorphosphit,
- 2,2'-bis(4,6,Diisopropylphenyl)fluorphosphit,
- 2,2'-bis (6-Cyclohexylphenyl)fluorphosphit u.ä.
- Das bevorzugte Arylfluorphosphit der Formel II, in der n 0 ist, ist 2,2'-bis(4,6-di-tert-Butylphenyl)fluorphosphit.
- Die Verbindungen der Formel II werden auf die gleiche Weise wie die der Formel I hergestellt mit dem Unterschied, daß zuerst ein Mol der Biphenolverbindung mit einem Mol Phosphortrichlorid umgesetzt wird, um das Arylchlorphosphit zu bilden, da die Biphenolgruppe zwei Hydroxylgruppen hat. Dann wird die Chlorgruppe durch ein herkömmliches chemisches Verfahren gegen eine Fluorgruppe ausgetauscht.
- Die Dispersionen kann man dadurch herstellen, daß man das Arylfluorphosphit zu einer sehr feinen Teilchengröße mahlt, vorzugsweise unter 20 um und noch bevorzugter unter 10 um im Durchschnitt. Dies kann in einem herkömmlichen Zerkleinerungsapparat wie einer Kugelmühle, Luftmühle, Hammermühle u.a. erfolgen. Bei der in den folgenden Tests verwendeten Dispersionen wurde ein durch Brinkman Instruments vertriebenes Polytron- Instrument verwendet.
- Man kann jedes wasserlösliche oberflächenaktive Mittel verwenden wie z . B. Natriumlaurylsulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumalkylglycerinethersulfat, Natriumstearat, Natriumoleat u.ä. Die Menge an oberflächenaktivem Mittel sollte eine Dispergiermenge sein, d.h. eine Menge, die die dispergierten Teilchen längere Zeit in Suspension hält. Ein geeigneter Bereich ist etwa 0,01 Teil pro 100 Teile (part per hundred = pph) Wasser.
- Das Mahlen kann naß oder trocken erfolgen. Anschließend werden die Feststoffe in Wasser dispergiert, das eine wirksame Menge oberflächenaktives Mittel enthält. Die Feststoffüllung der Dispersionen kann von 0,01 bis 75 Gew.% oder mehr reichen. Eine bevorzugte Menge ist 0,1 - 50 Gew.% Arylfluorphosphit.
- Man stellte wäßrige Dispersionen her, die verschiedene handelsübliche Stabilisatoren und in einem Fall ein erfindungsgemäßes Arylfluorphosphit enthielten. Die Phosphite wurden wie folgt verwendet:
- A¹ 2,2'Ethylidenbis(4,6-di-tert-butylphenyl) fluorphosphit
- B² tris(2,4-di-tert-Butylphenyl)phosphit
- C³ Pentaerythritolbis(2,4-di-tert-butylphenyl)diphosphit
- D&sup4; Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)- 4,4'-Biphenylendiphosphonit
- Unter Verwendung eines Brinkman Polytrons wurden jeweils wäßrige Dispersionen hergestellt. Jede Dispersionsprobe enthielt 100 g Wasser, 1,24 g Natriumlaurylsulfat und 24 g Stabilisator. Jede Probe wurde in ein Aquatherm-Schüttelbad gelegt, das bei 60ºC gehalten wurde. Nachdem sie über Nacht gestanden hatte, bildete die Probe C eine zweite flüssige Phase, bei der es sich überwiegend um durch Hydrolyse gebildetes 2,4-di-tert- Butylphenol handelte. Der pH der wäßrigen Phase betrug 3,0, was auf umfangreiche Hydrolyse hinweist. Diese Probe wurde entnommen und der Test mit den Proben A, B und D fortgeführt. In regelmäßigen Abständen wurde der Säuregehalt (pH) gemessen, und zwar mit folgenden Ergebnissen: 1 Erfindungsgemäßes Arylfluorphosphit 2 Von Ciby Geigy unter dem Warenzeichen "Irgaphos 168" vertriebener Stabilisator 3 Von Borg Warner unter dem Warenzeichen "Ultranox 626" vertriebener Stabilisator 4 Von Sandoz unter dem Warenzeichen "Sandostab P-EPQ" vertriebener Stabilisator Zeit (Tage) Probe
- Die Ergebnisse zeigen, daß die handelsüblichen Stabilisatoren aus Phosphit bzw. Phosphonit in einem wäßrigen System nach nur einem Tag weitgehend hydrolysiert wurden. Überraschenderweise war die wäßrige Fluorphosphitsuspension dagegen gegen die Hydrolyse hochstabil. Ihr pH veränderte sich erst am 23. Tag ins Saure, und selbst dann ging die Hydrolyse sehr langsam vor sich. Angesichts des mit Phosphor gebundenen Fluors, von dem man annehmen würde, daß es rasch hydrolysiert wird, ist das völlig unerwartet. In Lange's Handbook of Chemistry (Handbuch der Chemie), 8. Auflage, S. 268 - 269, heißt es beispielsweise, daß PF&sub3; bei Kontakt mit kaltem Wasser P + HF bildet. Laut "Handbook of Chemistry and Physics" (Handbuch der Chemie und Physik) zersetzen sich sowohl PF&sub3; und PF&sub5; bei Kontakt mit Wasser. Nicht nur geschah dies nicht, das ganze Molekül wies auch ausgezeichnete Hydrolysefestigkeit auf.
- Die hier beschriebenen wäßrigen Dispersionen und Emulsionen sind auf verschiedenste Weise anwendbar. Man kann sie z.B. in Druckkontakt-Klebstoffen auf Wasserbasis verwenden. Sie sind geeignet für die Stabilisierung polymerer Emulsionen wie ABS-Emulsionen und Kautschuklatex. Auch in Latexf arben, denen sie Beständigkeit gegen oxydative Einflüsse verleihen, können sie verwendet werden. In Tintenformulierungen und galvanischen Beschichtungen finden sie ebenfalls Anwendung. Man kann sie als Spray für Polymere verwenden, die einen aktiven Katalysator enthalten, um ihnen beim Abschrecken des Katalysators mit Wasser Stabilität gegen oxydative Einflüsse zu geben, z.B. Katalysatoren, die bei der Herstellung von Olefinpolymeren wie Polyethylen, Polypropylen, cis-Polybutadien, Ethylen- Propylen-Copolymeren, linearem Polyethylen niedriger Dichte uä. verwendet werden. Auch bei Disproportionierungsreaktionen unter Beteiligung von Kolophoniumestern sind sie geeignet.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind besonders für Formulierungen geeignet, die bei der Textilpräparation, z.B. der Präparation von Polyamidfasern, verwendet werden. Eine solche Formulierung ist in US-A- 4,129,503 beschrieben. Diese Präparationsformulierung ist eine wäßrige Öl-in-Wasser-Emulsion, die oxidiertes Polyethylenwachs, weißes Mineralöl, Polyoxyethylenoleylphosphat und sulfonierten Bernsteinsäureester von Decylalkohl enthält. Solche Formulierungen werden durch die Inkorporierung einer erfindungsgemäßen wäßrigen Arylfluorphosphitemulsion oder -dispersion verbessert. Bei der Herstellung der wäßrigen Emulsionen wird das Arylfluorphosphit in den organischen Komponenten in der Formulierung aufgelöst und die Mischung emulgiert, um eine Öl-in-Wasser-Emulsion zu bilden, in der das Arylfluorphosphit in der Ölphase ist. Alternativ kann das Arylfluorphosphit in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst und das Lösungsmittel dann in Wasser emulgiert werden, das ein oberflächenaktives Mittel enthält, um eine wäßrige Emulsion zu bilden, die ein erfindungsgemäßes Arylfluorphosphit enthält.
- Die Fluorphosphite können bei Anwendungen wie Teppichunterlagen in Harzlatex dispergiert sein. Beispielsweise kann ein Latex, der unter Verwendung von carboxylischem Styrol-Butadien-Hrz, das ein oberflächenaktives Mittel und 0,01 - 1 Gew.% suspendiertes, fein zerteiltes bis (2,4-di-tert-Butylphenyl)fluorphosphit bezogen auf das Gewicht des Harzes enthält, zur Beschichtung von Teppichunterlagen verwendet werden. In den Latex können auch andere Stabilisatoren wie 4,4'- Methylenbis(2,6-di-tert-butyl)phenol, 1,3,5-Trimethyl- 2,4,6-tri(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzol u.ä. eingearbeitet werden.
- Mit einer Emulsion polymerisierter Polybutadienlatex kann durch Zugabe einer wäßrigen Suspension der erfindungsgemäßen Fluorphosphite stabilisiert werden. Alternativ kann der Polybutadienlatex in einer erfindungsgemäßen wäßrigen Fluorphosphitsuspension abgeschreckt werden.
- Auf ähnliche Weise kann mit einer Lösung polymerisiertes Harz wie lösungspolymerisiertes cis-Polybutadien in einer wäßrigen Mischung, die den erfindungsgemäßen Fluorphosphitstabilisator suspendiert enthält, koaguliert werden.
- Wenn eher wäßrige Emulsionen der Fluorphosphite als Dispersionen erwünscht sind, wird das Fluorphosphit in einem Lösungsmittel wie Toluol, Xylol u.ä. aufgelöst und die Lösung in Wasser emulgiert, das ein oberflächenaktives Mittel enthält. Im folgenden wird die Herstellung einer Emulsion veranschaulicht.
- Zuerst wird eine wäßrige Lösung, die 102 Gewichtsteile Wasser, 0,4 Teile KOH und 2,0 Teile Ölsäure enthält, hergestellt.
- Dann stellt man eine Lösung aus 25 Teilen bis(2,4-di- tert-Butyl-phenyl)fluorphosphit in 75 Teilen warmem Toluol her.
- Anschließend wird unter Rühren mit hoher Geschwindigkeit die Toluollösung zum Wassergemisch gegeben.
- Das folgende Beispiel veranschaulicht die Herstellung einer wäßrigen Dispersion von festem Fluorphosphit zur Vermischung mit Latex.
- Zuerst wird eine Mischung aus 100 Teilen partikulärem 2,2'-bis(4,6-di-tert-Butylphenyl)fluorphosphit, 1,0 Teil Bentonitton, 4,0 Teilen Daxad 11 (W.R. Grace Co.) und 95 Teilen Wasser hergestellt. Diese Mischung wird in einer Kugelmühle 24 - 48 Stunden gemahlen, bis die meisten Teilchen einen Durchmesser von weniger als 2 um haben. Die so entstehende Dispersion kann vielen verschiedenen Latexarten zugegeben werden, um ihnen die gewünschte Stabilität zu verleihen.
Claims (10)
1. Hydrolytisch stabile, wäßrige
Phosphitantioxidanssuspension, die
(A) 0,01 - 50 Gew.% eines
Arylfluorphosphitstabilisators mit der Formel
oder
in der R eine zweiwertige aliphatische
Kohlenwasserstoffgruppe ist, R&sub1;, R&sub3;, R&sub5; und R&sub7;
unabhängig voneinander aus der aus Wasserstoff,
Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl und Alkaryl
bestehenden Gruppe ausgewählt sind, R&sub2;, R&sub4;, R&sub6; und
R&sub8; unabhängig voneinander aus der aus Alkyl,
Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl und Alkaryl ausgewählt
sind und n null oder 1 ist;
(B) ein oberflächenaktives Mittel und
(C) Wasser
enthält.
2. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anspruch 1, in der
das Arylfluorphosphit die Formel I hat.
3. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anspruch 2, in der
R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und R&sub4; Alkyle sind.
4. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anspruch 3, in der
das Arylfluorphosphit
Bis(2,4-di-tert-butylphenyl)fluorphosphit oder
Bis(2,6-di-tert-butylphenyl)fluorphosphit ist.
5. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anspruch 1, in der
das Arylfluorphosphit die Formel II hat, in der n 0
ist.
6. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anspruch 5, in der
R&sub5;, R&sub6;, R&sub7; und R&sub8; Alkyle sind.
7. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anspruch 6, in der
das Arylfluorphosphit
2,2'-Bis(4,6-di-tert-butylphenyl)fluorphosphit ist.
8. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anpruch 1, in der
das Arylfluorphosphit die Formel II hat, in der n 1
ist.
9. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anspruch 8, in der
R ein zweiwertiger aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen ist und R&sub5;, R&sub6;,
R&sub7; und R&sub8; Alkyle sind.
10. Wäßrige Phosphitsuspension nach Anspruch 9, in der
das Arylfluorphosphit 2,2'-Ethylidenbis(4,6-di-
tert-butylphenyl)fluorphosphit oder 2,2'-Methylen-
bis(4,6-di-tert-butylphenyl)fluorphosphit ist.
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